JPH05134434A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH05134434A
JPH05134434A JP29933191A JP29933191A JPH05134434A JP H05134434 A JPH05134434 A JP H05134434A JP 29933191 A JP29933191 A JP 29933191A JP 29933191 A JP29933191 A JP 29933191A JP H05134434 A JPH05134434 A JP H05134434A
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JP
Japan
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group
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compound represented
charge
photosensitive layer
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JP29933191A
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English (en)
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Kenji Kawate
健司 川手
Noboru Kosho
昇 古庄
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Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】感度と繰り返し特性に優れる電子写真用感光体
を得る。 【構成】感光層の電荷輸送物質として一般式〔I〕で示
されるビフェニルアミン化合物、電荷発生物質として一
般式[II]で示されるビスアゾ化合物を用いる。 (R〜R4 は、H,ハロゲン,アルコキシ,アルキ
ル,アリール) (R5 はH,ハロゲン,アルキル,アルコキシ、R6
アルキル,アリール芳香族複素環、R7 はH,シアノ,
カルバモイル,カルボキシル,エステル,アシル、R8
とR9 はH,ハロゲン,ニトロ,アルキル,アルコキ
シ。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、特に電子写真方式のプリンター,複写機などに用い
られる電子写真用感光体の電荷輸送物質、電荷発生物質
に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体(以下感光体
とも称する)の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−N−ビニールカルバゾールまたはポリ
ビニールアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロ
シアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導
電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着さ
せたものなどが利用されている。また感光体には暗所で
表面電荷を保持する機能、光を受容して電荷を発生する
機能、同じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要
であるが、一つの層でこれらの機能を併せ持ったいわゆ
る単層型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と暗
所での表面電荷と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに
機能分離した層を積層したいわゆる積層型感光体があ
る。これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成
には、例えばカールソン方式が適用される。この方式で
の画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯
電、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵などの
静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現
像、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着によ
り行われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナー
の除去、光除電などを行った後、再使用に供される。
【0003】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−9−オン
とからなる感光体(米国特許第3484237号明細書
に記載)、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47
−37543号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10735
号公報に記載)などである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機材
料は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電
子写真感光体に要求されるすべての特性を充分に満足す
るものが得られていないのが現状であり、高感度で繰り
返し特性の優れた感光体が強く望まれている。本発明は
上述の点に鑑みてなされ、その目的は電荷発生物質、電
荷輸送物質の新規な組み合わせにより特性に優れる複写
機用電子写真感光体を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれば、導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷
輸送物質として一般式〔I〕で示されるビフェニルアミ
ン化合物と電荷発生物質として一般式〔II〕で示される
ビスアゾ化合物を含むものであること、
【0006】
【化8】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
リ−ル基。)
【0007】
【化9】 (R5 は水素原子,ハロゲン原子,または置換されても
よいアルキル基,アルコキシ基を表し、R6 は置換され
てもよいアルキル基,アリール基または芳香族複素環基
を表し、R7 は水素原子,シアノ基,カルバモイル基,
カルボキシル基,エステル基またはアシル基を表し、R
8 およびR9 はそれぞれ水素原子,ハロゲン原子,ニト
ロ基または置換されてもよいアルキル基もしくはアルコ
キシ基を表す。)
【0008】第二の発明によれば、導電性基体上に感光
層を有し、感光層は電荷輸送物質として一般式〔I〕で
示されるビフェニルアミン化合物と電荷発生物質として
一般式〔III 〕で示される多環キノン化合物を含むもの
であること、
【0009】
【化10】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
リ−ル基。)
【0010】
【化11】 (Xは水素原子,ハロゲン原子,シアノ基を表し、nは
0から4の整数を示す。
【0011】第三の発明によれば導電性基体上に感光層
を有し、感光層は電荷輸送物質として一般式〔I〕で示
されるビフェニルアミン化合物と電荷発生物質として一
般式〔IV〕で示されるスクアリリウム化合物を含むもの
であること、
【0012】
【化12】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
リ−ル基。)
【0013】
【化13】 (R10, R11, R12, R13は、それぞれ置換されてもよ
いアルキル基,アリール基,アラルキル基、アルケニル
基でR10とR11,R12とR13で環を形成してもよく、R
14とR15は、水素原子,ハロゲン原子,ヒドロキシ基,
アルキル基,アルコキシ基を表す。)
【0014】また第四の発明によれば、導電性基体上に
感光層を有し、感光層は電荷輸送物質として一般式
〔I〕で示されるビフェニルアミン化合物と電荷発生物
質として無金属フタロシアニンまたはチタニルフタロシ
アニンを含むものであるとすることにより達成される。
【0015】
【化14】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
リ−ル基。)
【0016】一般式〔I〕,〔II〕,〔III 〕,〔IV〕
で示される化合物の具体例を例示すると次の通りであ
る。
【0017】
【表1】
【0018】
【表2】
【0019】
【化15】
【0020】
【化16】
【0021】
【化17】
【0022】
【化18】
【0023】
【化19】
【0024】
【作用】電荷輸送物質と電荷発生物質の新規な組み合わ
せにより詳細は不明であるが感度と繰り返し特性に優れ
る電子写真用感光体が得られる。
【0025】
【実施例】以下、本発明の実施例について、図面を参照
しながら説明する。図1は本発明の実施例に係る負帯電
型電子写真用感光体を示す断面図、図2は本発明の実施
例に係る正帯電型電子写真用感光体を示す断面図であ
る。1は導電性基体、2は電荷発生層、3は電荷輸送
層、4は感光層、5は表面被覆層であり感光層は電荷発
生層と電荷輸送層とに分離した機能分離型である。図1
の感光層は電荷発生層、電荷輸送層の順に積層された負
帯電タイプであり、図2の感光層は図1と逆に電荷輸送
層、電荷発生層の順に積層された正帯電タイプである。
【0026】導電性基体1は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状,板
状,フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム,ステンレス鋼,ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス,樹脂などの上に導電処理を施したものでも良い。
電荷発生層2は有機光導電性物質を真空蒸着または有機
光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材
料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。
また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電
荷の電荷輸送層3への注入性が重要で電場依存性が少な
く低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生層は
電荷発生機能を有すればよいので、その膜厚は電荷発生
物質の光吸収係数より決まり一般的には5μm以下であ
り、好適には1μm以下である。電荷発生層は電荷発生
物質を主体としてこれに電荷輸送物質などを添加して使
用することも可能である。樹脂バインダ−としては、ポ
リカ−ボネ−ト,ポリエステル,ポリアミド,ポリウレ
タン,エポキシ,ポリビニルブチラール,フェノキシ,
シリコン樹脂,メタクリル酸エステルの重合体及び共重
合体などを適宜組み合わせて使用することが可能であ
る。電荷輸送層3は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物
質を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁
体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発
生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹
脂バインダーとしては、ポリカーボネート,ポリエステ
ル,エポキシ,シリコン樹脂,ポリスチレン,メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などが用いられる
が、機械的、化学的及び電気的安定性、密着性などのほ
かに電荷輸送物質との相溶性が重要である。
【0027】電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電
位を維持するためには3〜50μmの範囲が好ましく、
より好適には10〜40μmである。表面被覆層5は機
械的ストレスに対する耐久性に優れ、さらに化学的に安
定な物質で構成され、暗所ではコロナ放電の電荷を受容
して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応
する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電
荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面
電荷を中和消滅させることが必要である。また、被覆材
料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域
においてできるだけ透明であることが望ましい。表面被
覆層の被覆材料としては変成シリコン樹脂として、アク
リル変成シリコン樹脂,エポキシ変成シリコン樹脂,ア
ルキッド変成シリコン樹脂,ポリエステル変成シリコン
樹脂,ウレタン変成シリコン樹脂等またハ−ドコ−ト剤
としてのシリコン樹脂などが適用できる。これら変成シ
リコン樹脂は単独で使用可能であるが、より耐久性を向
上させる目的でSiO2 ,TiO2 ,In2 3 ,Zr
2 を主成分とする被膜を形成できる金属アルコキシ化
合物の縮合物との混合材料が好適である。被覆層自体の
膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、繰り返し連続
使用したとき残留電位が増大するなどの悪影響が出ない
範囲で任意に設定できる。
【0028】実施例 1 電荷発生物質として前記化学式II−1で示されるビスア
ゾ化合物1重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタレ−
ト樹脂(商品名 ダップK:大阪ソ−ダ製)1重量部と
を、メチルエチルケトン150重量部と混合し、3時間
混合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の
塗液を作成した。次に、電荷輸送物質として前記化学式
I−1で示されるビフェニルアミン化合物1重量部、結
着剤樹脂としてポリカ−ボネ−ト樹脂(商品名 パンラ
イトL−1225:帝人化成製)1重量部とを、ジクロ
ロメタン6重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作成し
た。次に、アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフ
タレ−トフィルム上に電荷発生層(1μm)、電荷輸送
層(20μm)の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し負
帯電用の感光体を作成した。 実施例 2 実施例1の電荷輸送物質を前記化学式I− 4で示され
るビフェニルアミン化合物に変えて、実施例1と同様に
感光体を作成した。 実施例 3 実施例1の電荷輸送物質を前記化学式I− 6で示され
るビフェニルアミン化合物に変えて、実施例1と同様に
感光体を作成した。 実施例 4 実施例1の電荷輸送物質を前記化学式I−19で示され
るビフェニルアミン化合物に変えて、実施例1と同様に
感光体を作成した。
【0029】実施例 5 実施例1の電荷輸送物質を前記化学式I−24で示され
るビフェニルアミン化合物に変えて、実施例1と同様に
感光体を作成した。 実施例 6 実施例1の電荷発生物質を前記化学式III −4で示され
る多環キノン化合物に変えて実施例1と同様に感光体を
作成した。 実施例 7 実施例2の電荷発生物質を前記化学式III −4で示され
る多環キノン化合物に変えて実施例2と同様に感光体を
作成した。 実施例 8 実施例3の電荷発生物質を前記化学式III −4で示され
る多環キノン化合物に変えて実施例3と同様に感光体を
作成した。 実施例 9 実施例4の電荷発生物質を前記化学式III −4で示され
る多環キノン化合物に変えて実施例4と同様に感光体を
作成した。
【0030】実施例 10 実施例5の電荷発生物質を前記化学式III −4で示され
る多環キノン化合物に変えて実施例5と同様に感光体を
作成した。 実施例 11 実施例1の電荷発生物質を前記化学式IV−8で示される
スクアリリウム化合物に変えて実施例1と同様に感光体
を作成した。 実施例 12 実施例2の電荷発生物質を前記化学式IV−8で示される
スクアリリウム化合物に変えて実施例2と同様に感光体
を作成した。 実施例 13 実施例3の電荷発生物質を前記化学式IV−8で示される
スクアリリウム化合物に変えて実施例3と同様に感光体
を作成した。 実施例 14 実施例4の電荷発生物質を前記化学式IV−8で示される
スクアリリウム化合物に変えて実施例4と同様に感光体
を作成した。
【0031】実施例 15 実施例5の電荷発生物質を前記化学式IV−8で示される
スクアリリウム化合物に変えて実施例5と同様に感光体
を作成した。 実施例 16 実施例1の電荷発生物質を無金属フタロシアニン化合物
に変えて実施例1と同様に感光体を作成した。 実施例 17 実施例2の電荷発生物質を無金属フタロシアニン化合物
に変えて実施例2と同様に感光体を作成した。 実施例 18 実施例3の電荷発生物質を無金属フタロシアニン化合物
に変えて実施例3と同様に感光体を作成した。 実施例 19 実施例4の電荷発生物質を無金属フタロシアニン化合物
に変えて実施例4と同様に感光体を作成した。
【0032】実施例 20 実施例5の電荷発生物質を無金属フタロシアニン化合物
に変えて実施例5と同様に感光体を作成した。 比較例 1 実施例1の電荷輸送物質を1-フェニル-3-(P-ジエチルア
ミノスチリル)-5-( パラジエチルアミノフェニル)-2-ピ
ラゾリン(ASPP)に変えて実施例1と同様に感光体
を作成した。 比較例 2 実施例1の電荷輸送物質をP−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABPH)に変え
て、実施例1と同様に感光体を作成した。 比較例 3 比較例1の電荷発生物質をε型銅フタロシアニンに変え
て、比較例1と同様に感光体を作成した。 比較例 4 比較例3の電荷輸送物質をP−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABPH)に変え
て、比較例3と同様に感光体を作成した。このようにし
て得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静電記録
紙試験装置「SP−428」を用いて測定した。感光体
の表面電位VS (ボルト)は暗所で−6.0kVのコロ
ナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で2秒間暗所保持したときの表面電位VD (ボル
ト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度が2 l
xの白色光を照射してVD が半分になるまでの時間
(s)を求め半減衰露光量E1/2 (lx・s)とした。
また、2 lxの白色光を10秒間感光体表面に照射し
たときの表面電位を残留電位V r (ボルト)とした。そ
の結果を表3に示す。
【0033】
【表3】
【0034】表3に見られるように、実施例1〜20は
比較例1〜4に比較して表面電位は同等であるが、残留
電位、半減衰露光量では明らかに向上しており本発明の
ビフェニルアミン化合物と各種電荷発生物質とを組み合
わせることによる優位性は明らかである。
【0035】
【発明の効果】本発明によれば、電荷輸送物質として一
般式〔I〕で示されるビフェニルアミン化合物を用い、
電荷発生物質として一般式〔II〕〜〔IV〕で示される化
合物とを用いることにより、複写機用の電子写真感光体
として、高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を
得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例に係る負帯電型電子写真用感光
体を示す断面図
【図2】本発明の異なる実施例に係る正帯電型電子写真
用感光体を示す断面図
【符号の説明】 1 導電性基体 2 電荷発生層 2 電荷輸送層 4 感光層 5 表面被覆層

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式〔I〕で示されるビ
    フェニルアミン化合物と電荷発生物質として一般式〔I
    I〕で示されるビスアゾ化合物を含むものであることを
    特徴とする電子写真用感光体。 【化1】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
    コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
    リ−ル基。) 【化2】 (R5 は水素原子,ハロゲン原子,または置換されても
    よいアルキル基,アルコキシ基を表し、R6 は置換され
    てもよいアルキル基,アリール基または芳香族複素環基
    を表し、R7 は水素原子,シアノ基,カルバモイル基,
    カルボキシル基,エステル基またはアシル基を表し、R
    8 およびR9 はそれぞれ水素原子,ハロゲン原子,ニト
    ロ基または置換されてもよいアルキル基もしくはアルコ
    キシ基を表す。)
  2. 【請求項2】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式〔I〕で示されるビ
    フェニルアミン化合物と電荷発生物質として一般式〔II
    I 〕で示される多環キノン化合物を含むものであること
    を特徴とする電子写真用感光体。 【化3】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
    コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
    リ−ル基。) 【化4】 (Xは水素原子,ハロゲン原子,シアノ基を表し、nは
    0から4の整数を示す。
  3. 【請求項3】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式〔I〕で示されるビ
    フェニルアミン化合物と電荷発生物質として一般式〔I
    V〕で示されるスクアリリウム化合物を含むものである
    ことを特徴とする電子写真用感光体。 【化5】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
    コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
    リ−ル基。) 【化6】 (R10, R11, R12, R13は、それぞれ置換されてもよ
    いアルキル基,アリール基,アラルキル基、アルケニル
    基でR10とR11,R12とR13で環を形成してもよく、R
    14とR15は、水素原子,ハロゲン原子,ヒドロキシ基,
    アルキル基,アルコキシ基を表す。)
  4. 【請求項4】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式〔I〕で示されるビ
    フェニルアミン化合物と電荷発生物質として無金属フタ
    ロシアニンまたはチタニルフタロシアニンを含むもので
    あることを特徴とする電子写真用感光体。 【化7】 (R1,R2,R3,R4 は、水素原子,ハロゲン原子,アル
    コキシ基または置換されてもよいアルキル基もしくはア
    リ−ル基。)
  5. 【請求項5】請求項1、2、3、4記載の電子写真用感
    光体において、感光層は電荷輸送物質を含む電荷輸送層
    と電荷発生物質を含む電荷発生層の二層からなることを
    特徴とする電子写真用感光体。
  6. 【請求項6】請求項1、2、3、4記載の電子写真用感
    光体において、一般式〔I〕で示されるビフェニルアミ
    ン化合物はR1,2,4 が水素原子、R3 が3−CH3
    基であることを特徴とする電子写真用感光体。
  7. 【請求項7】請求項1記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式〔II〕で示されるビスアゾ化合物はR5,8,
    9 が水素原子、R6 がCH3 基、R7 がCN基である
    ことを特徴とする電子写真用感光体。
  8. 【請求項8】請求項2記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式[III] で示される多環キノン化合物はXが臭
    素原子、nが2であることを特徴とする電子写真用感光
    体。
  9. 【請求項9】請求項3記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式〔IV] で示されるスクアリリウム化合物はR
    14,R15がOH基、R10,R11,R12, 13はCH3
    であることを特徴とする電子写真用感光体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11184108A (ja) * 1997-12-25 1999-07-09 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2010139820A (ja) * 2008-12-12 2010-06-24 Konica Minolta Business Technologies Inc 有機感光体とそれを用いた画像形成方法及び画像形成装置とプロセスカートリッジ

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