JPH06118674A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】感度と繰り返し特性に優れる感光体を得る。 【構成】電荷輸送物質として式（Ｉ）のジスチリル化合
物、電荷発生物質として式（II）のビスアゾ化合物を用
いる。 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、（置換）アリール基またはアル
キル基を表し、Ａｒは（置換）アリール基または芳香族
複素環基を示す。） （Ｒ₅ はハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基を表
し、Ｒ₆ は（置換）アルキル基を表し、Ｒ₇ はＨ，シア
ノ基，カルバモイル基，カルボキシ基，アルコキシカル
ボニル基またはアシル基を表し、Ｒ₈ はＨ，ハロゲン原
子，ニトロ基または（置換）アルキル基，アルコキシ基
を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真方式のプリンタ
ー，複写機などに用いられる電子写真用感光体に関し、
特に感光層に用いられる電荷発生物質と電荷輸送物質に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニールカルバゾールまたはポリ
ビニールアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロ
シアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導
電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着さ
せたものなどが利用されている。また感光体には暗所で
表面電荷を保持する機能、光を受容して電荷を発生する
機能、同じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要
であるが、一つの層でこれらの機能を併せ持ったいわゆ
る単層型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と暗
所での表面電荷の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する
層とに機能分離した層を積層したいわゆる積層型感光体
がある。これらの感光体を用いた電子写真法による画像
形成には、例えばカールソン方式が適用される。この方
式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による
帯電、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵など
の静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる
現像、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着に
より行われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナ
ーの除去、光除電などを行った後、再使用に供される。

【０００３】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９−オン
とからなる感光体（米国特許第３４８４２３７号明細書
に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７
−３７５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７８５
号公報に記載）などである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機材
料は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電
子写真感光体に要求されるすべての特性を充分に満足す
るものが得られていないのが現状であり、高感度で繰り
返し特性の優れた感光体が強く望まれている。この発明
は上述の点に鑑みてなされその目的は電荷発生物質と電
荷輸送物質の新規な組み合わせにより前記の欠点を除去
し、感度と繰り返し特性に優れる複写機用電子写真感光
体を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれば、導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷
輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジスチリル化合
物と電荷発生物質として一般式（II）で示されるビスア
ゾ化合物とを含むものであること

【０００６】

【化１７】

【０００７】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてよいアリール基または芳香族複素環基を示
す。）

【０００８】

【化１８】

【０００９】（Ｒ₅ はハロゲン原子，アルキル基，アル
コキシ基を表し、Ｒ₆ は置換されてもよいアルキル基を
表し、Ｒ₇ は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
ルボキシ基，アルコキシカルボニル基またはアシル基を
表し、Ｒ₈ は水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基または
置換されてもよいアルキル基，アルコキシ基を表す。）
また第二の発明によれば導電性基体上に感光層を有し、
感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
スチリル化合物と電荷発生物質として一般式（III ）で
示されるビスアゾ化合物とを含むものであること、

【００１０】

【化１９】

【００１１】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてよいアリール基または芳香族複素環基を示
す。）

【００１２】

【化２０】

【００１３】（Ｒ₉ は水素原子，ハロゲン原子，または
置換されてもよいアルキル基，アルコキシ基を表し、Ｒ
₁₀は置換されてもよいアルキル基，アリール基または芳
香族複素環基を表し、Ｒ₁₁は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシ基，アルコキシカルボニル基ま
たはアシル基を表し、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基または置換されてもよいア
ルキル基もしくはアルコキシ基を表す。）また第三の発
明によれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷
輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジスチリル化合
物と電荷発生物質として一般式（IV）で示されるビスア
ゾ化合物とを含むものであること、

【００１４】

【化２１】

【００１５】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてよいアリール基または芳香族複素環基を示
す。）

【００１６】

【化２２】

【００１７】（Ｒ₁₄は水素原子，ハロゲン原子，または
置換されてもよいアルキル基，アルコキシ基を表し、Ｒ
₁₅は置換されてもよいアルキル基，アリール基または芳
香族複素環基を表し、Ｒ₁₆は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシ基，アルコキシカルボニル基ま
たはアシル基を表し、Ｒ₁₇およびＲ₁₈はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基または置換されてもよいア
ルキル基もしくはアルコキシ基を表す。）また第四の発
明によれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷
輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジスチリル化合
物と電荷発生物質として一般式（Ｖ）で示される多環キ
ノン化合物とを含むものであること、

【００１８】

【化２３】

【００１９】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてよいアリール基または芳香族複素環基を示
す。）

【００２０】

【化２４】

【００２１】（Ｘは水素原子，ハロゲン原子，シアノ基
を表し、ｎは０から４の整数を示す。）また第五の発明
によれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷輸
送物質として一般式（Ｉ）で示されるジスチリル化合物
と電荷発生物質としてスクアリリウム化合物を含むもの
であるとすること、

【００２２】

【化２５】

【００２３】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてよいアリール基または芳香族複素環基を示
す。）

【００２４】

【化２６】

【００２５】（Ｒ_19, Ｒ_20, Ｒ_21, Ｒ₂₂はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基，アラルキル基，
アルケニル基であるかまたはＲ₁₉とＲ₂₀、もしくはＲ₂₁
とＲ₂₂は環を形成することができる。Ｒ₂₃，Ｒ₂₄はそれ
ぞれ水素原子，ハロゲン原子，ヒドロキシル基，アルキ
ル基またはアルコキシ基を示す。）さらに第六の発明に
よれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷輸送
物質として一般式（Ｉ）で示されるジスチリル化合物と
電荷発生物質として無金属フタロシアニンまたはチタニ
ルオキシフタロシアニンを含むとすること、

【００２６】

【化２７】

【００２７】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてよいアリール基または芳香族複素環基を示
す。）また第七の発明によれば導電性基体上に感光層を
有し、感光層は電荷輸送物質として一般式（ＩＡ）で示
されるジスチリル化合物と電荷発生物質として一般式
（IIIA）で示されるビスアゾ化合物とを含むものである
とすること、

【００２８】

【化２８】

【００２９】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ｒ₂₅，Ｒ
₂₆は水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ
基を示す。）

【００３０】

【化２９】

【００３１】（Ａはカプラ残基を表す。）また第八の発
明によれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は電荷
輸送物質として一般式（ＩＡ）で示されるジスチリル化
合物と電荷発生物質として一般式（IVA ）で示されるビ
スアゾ化合物とを含むものであるとすること、

【００３２】

【化３０】

【００３３】（Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ｒ₂₅，Ｒ
₂₆は水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ
基を表す。）

【００３４】

【化３１】

【００３５】（Ａはカプラ残基を表す。）一般式（Ｉ）
の具体例が化学式Ｉ−１ないし化学式Ｉ−３２に、一般
式（ＩＡ）の具体例が化学式ＩＡ−１ないし化学式ＩＡ
−２４に、一般式（II）の具体例が化学式II−１ないし
化学式II−６に、一般式（III ）の具体例が化学式III
−１ないし化学式III −１０に、一般式（IIIA）の具体
例が化学式IIIA−１ないし化学式IIIA−２１に、一般式
（IV）の具体例が化学式IV−１ないし化学式IV−５に、
一般式（IVA ）の具体例が化学式IVA −１ないし化学式
IVA −２１に、一般式（Ｖ）の具体例が化学式Ｖ−１な
いし化学式Ｖ−８に、一般式（VI）の具体例が化学式VI
−１ないし化学式VI−１１に、それぞれ示される。

【００３６】

【化３２】

【００３７】

【化３３】

【００３８】

【化３４】

【００３９】

【化３５】

【００４０】

【化３６】

【００４１】

【化３７】

【００４２】

【化３８】

【００４３】

【化３９】

【００４４】

【化４０】

【００４５】

【化４１】

【００４６】

【化４２】

【００４７】

【化４３】

【００４８】

【化４４】

【００４９】

【化４５】

【００５０】

【化４６】

【００５１】

【化４７】

【００５２】

【作用】電荷輸送物質と電荷発生物質の新規な組み合わ
せにより高感度でかつ繰り返し特性の優れた感光体を得
ることが可能となる。

【００５３】

【実施例】以下、本発明の実施例を図面に基づいて説明
する。図１は本発明の一実施例に係る負帯電型電子写真
用感光体を示す断面図である。 図２本発明の一実施例
に係る正帯電型電子写真用感光体を示す断面図である。
１は導電性基体、２は電荷発生層、３は電荷輸送層、４
は感光層、５は表面被覆層であり、感光層は電荷発生層
と電荷輸送層とに分離した機能分離型である。図１の感
光層は電荷発生層、電荷輸送層の順に積層された負帯電
タイプであり、図２の感光層は図１と逆に電荷輸送層、
電荷発生層の順に積層された正帯電タイプである。

【００５４】導電性基体１は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状，板
状，フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム，ステンレス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス，樹脂などの上に導電処理を施したものでも良い。
電荷発生層２は有機光導電性物質を真空蒸着または有機
光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材
料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。
またその電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷
の電荷輸送層３への注入性が重要で電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。

【００５５】電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。樹
脂バインダ−としては、ポリカーボネート，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，ポリアミチド，ポリウ
レタン，エポキシ，ポリビニルブチラール，フェノキ
シ，シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの重合体及び
共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能で
ある。

【００５６】電荷輸送層３は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所
では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時に
は電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮
する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポ
リエステル，ポリスチレン，メタクリル酸エステルの重
合体および共重合体などが用いられるが、機械的、化学
的及び電気的安定性、密着性などのほかに電荷輸送物質
との相溶性が重要である。

【００５７】電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電
位を維持するためには３〜５０μｍの範囲が好ましく、
より好適には１０〜４０μｍである。表面被覆層５は機
械的ストレスに対する耐久性に優れ、さらに化学的に安
定な物質で構成され、暗所ではコロナ放電の電荷を受容
して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応
する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電
荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面
電荷を中和消滅させることが必要である。また、被覆材
料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域
においてできるだけ透明であることが望ましい。

【００５８】表面被覆層の被覆材料としては変成シリコ
ン樹脂として、アクリル変成シリコン樹脂，エポキシ変
成シリコン樹脂，アルキッド変成シリコン樹脂，ポリエ
ステル変成シリコン樹脂，ウレタン変成シリコン樹脂
等、またハ−ドコ−ト剤としてのシリコン樹脂などが適
用できる。これら変成シリコン樹脂は単独で使用可能で
あるが、より耐久性を向上させる目的でＳｉＯ₂ ，Ｔｉ
Ｏ₂ ，Ｉｎ₂ Ｏ₃ ，ＺｒＯ₂ を主成分とする被膜を形成
できる金属アルコキシ化合物の縮合物との混合材料が好
適である。

【００５９】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。 実施例 １ 電荷発生物質として前記化学式II−１で示されるビスア
ゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタレ−
ト樹脂（商品名 ダップＫ：大阪ソ−ダ製）１重量部と
を、メチルエチルケトン１５０重量部と混合し、３時間
混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層用の
塗液を作成した。次に、電荷輸送物質として前記化学式
Ｉ−１で示されるジスチリル化合物１重量部、結着剤樹
脂としてポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名 パンライトＬ
−１２２５：帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタ
ン６重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作成した。次
に、アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレ−
トフィルム上に電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（２
０μｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用
の感光体を作成した。

【００６０】実施例 ２ 実施例１の電荷輸送物質を前記化学式Ｉ−９ で示され
る化合物に替えて、実施例１と同様に感光体を作成し
た。 実施例 ３ 実施例１の電荷輸送物質を前記化学式Ｉ−１７で示され
る化合物に替えて、実施例１と同様に感光体を作成し
た。

【００６１】実施例 ４ 実施例１の電荷輸送物質を前記化学式Ｉ−２５で示され
る化合物に替えて、実施例１と同様に感光体を作成し
た。 実施例 ５ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式III −１で示され
るビスアゾ化合物に替えて、実施例１と同様に感光体を
作成した。

【００６２】実施例 ６ 実施例２の電荷発生物質を前記化学式III −１ で示さ
れるビスアゾ化合物に替えて、実施例２と同様に感光体
を作成した。 実施例 ７ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式III −１ で示さ
れるビスアゾ化合物に替えて、実施例３と同様に感光体
を作成した。

【００６３】実施例 ８ 実施例４の電荷発生物質を前記化学式III −１ で示さ
れるビスアゾ化合物に替えて、実施例４と同様に感光体
を作成した。 実施例 ９ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式IV−１ で示され
るビスアゾ化合物に替えて、実施例１と同様に感光体を
作成した。

【００６４】実施例 １０ 実施例２の電荷発生物質を前記化学式IV−１ で示され
るビスアゾ化合物に替えて、実施例２と同様に感光体を
作成した。 実施例 １１ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式IV−１で示される
ビスアゾ化合物に替えて実施例４と同様に感光体を作成
した。

【００６５】実施例 １２ 実施例４の電荷発生物質を前記化学式IV−１で示される
ビスアゾ化合物に替えて実施例４と同様に感光体を作成
した。 実施例 １３ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式Ｖ−４で示される
多環キノン化合物に替えて実施例１と同様に感光体を作
成した。

【００６６】実施例 １４ 実施例２の電荷発生物質を前記化学式Ｖ−４で示される
多環キノン化合物に替えて実施例２と同様に感光体を作
成した。 実施例 １５ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式Ｖ−４で示される
多環キノン化合物に替えて実施例３と同様に感光体を作
成した。

【００６７】実施例 １６ 実施例４の電荷発生物質を前記化学式Ｖ−４で示される
多環キノン化合物に替えて実施例４と同様に感光体を作
成した。 実施例 １７ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式VI−８で示される
スクアリリウム化合物に替えて実施例１と同様に感光体
を作成した。

【００６８】実施例 １８ 実施例２の電荷発生物質を前記化学式VI−８で示される
スクアリリウム化合物に替えて実施例２と同様に感光体
を作成した。 実施例 １９ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式VI−８で示される
スクアリリウム化合物に替えて実施例３と同様に感光体
を作成した。

【００６９】実施例 ２０ 実施例４の電荷発生物質を前記化学式VI−８で示される
スクアリリウム化合物に替えて実施例４と同様に感光体
を作成した。 実施例 ２１ 実施例１の電荷発生物質をｘ型無金属フタロシアニンに
替えて実施例１と同様に感光体を作成した。

【００７０】実施例 ２２ 実施例２の電荷発生物質をｘ型無金属フタロシアニンに
替えて実施例２と同様に感光体を作成した。 実施例 ２３ 実施例１の電荷発生物質をβ型チタニルオキシフタロシ
アニンに替えて実施例１と同様に感光体を作成した。

【００７１】実施例 ２４ 実施例３の電荷発生物質をβ型チタニルオキシフタロシ
アニンに替えて実施例３と同様に感光体を作成した。 実施例 ２５ 実施例１の電荷発生物質をｘ型無金属フタロシフニンに
替えて実施例１と同様にして電荷発生層用塗布液と電荷
輸送層用塗布液を調製し、電荷輸送層（２０μｍ）、電
荷発生層（１μｍ）の順に塗布し、正帯電用の感光体を
調製した。

【００７２】比較例 １ 実施例１の電荷輸送物質を1-フェニル-3-(P-ジエチルア
ミノスチリル)-5-( パラジエチルアミノフェニル)-2-ピ
ラゾリン（ＡＳＰＰ）に替えて実施例１と同様に感光体
を作成した。 比較例 ２ 実施例１の電荷輸送物質をＰ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ＡＢＰＨ）に替え
て、実施例１と同様に感光体を作成した。

【００７３】比較例 ３ 比較例１の電荷発生物質をε型銅フタロシアニンに替え
て、比較例１と同様に感光体を作成した。 比較例 ４ 比較例３の電荷輸送物質をＰ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ＡＢＰＨ）に替え
て、比較例３と同様に感光体を作成した。

【００７４】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位Ｖ_S （Ｖ）は暗所
で−６．０ｋＶまたは＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０
秒間行って感光体表面を負帯電または正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ_D （Ｖ）
を測定し、さらに続いて感光体表面に照度が２ ｌｘの
白色光を照射してＶ_D が半分になるまでの時間（ｓ）を
求め半減衰露光量Ｅ_1/2 （ｌｘ・ｓ）とした。また、２
ｌｘの白色光を１０秒間感光体表面に照射したときの
表面電位を残留電位Ｖ_r （Ｖ）とした。結果が表１、表
２に示される。

【００７５】

【表１】

【００７６】

【表２】 表１、表２が示すように、実施例１〜２５は比較例１〜
４に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半減
衰露光量では明らかに向上しており本発明の一般式
（Ｉ）で示される電荷輸送物質としてのジスチリル化合
物と、一般式（II），一般式（III ），一般式（IV）,
一般式（Ｖ）もしくは一般式（VI）で示される電荷発生
物質としてのビスアゾ化合物または電荷発生物質として
のフタロシアニン系化合物を組み合わせることによる優
位性は明らかである。

【００７７】実施例２６ 電荷発生物質として前記化学式IIIA−１で示されるビス
アゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタレ
−ト樹脂（商品名 ダップＫ：大阪ソ−ダ製）１重量部
とを、メチルエチルケトン１５０重量部と混合し、３時
間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層用
の塗液を作成した。次に、電荷輸送物質として前記化学
式ＩＡ−１で示されるジスチリル化合物１重量部、結着
剤樹脂としてポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名 パンライ
トＬ−１２２５：帝人化成製）１重量部とを、ジクロロ
メタン６重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作成し
た。次に、アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフ
タレ−トフィルム上に電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送
層（２０μｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し負
帯電用の感光体を作成した。

【００７８】実施例２７ 実施例２６の電荷輸送物質を前記化学式ＩＡ−８ で示
されるジスチリル化合物に替えて、実施例２６と同様に
感光体を作成した。 実施例２８ 実施例２６の電荷輸送物質を前記化学式ＩＡ−１７で示
されるジスチリル化合物に替えて、実施例２６と同様に
感光体を作成した。

【００７９】実施例２９ 実施例２６の電荷発生物質を前記化学式IVA −１で示さ
れるビスアゾ化合物に替えて、実施例２６と同様に感光
体を作成した。 実施例３０ 実施例２６の電荷発生物質を前記化学式IVA −１で示さ
れるビスアゾ化合物に、また電荷輸送物質を前記化学式
ＩＡ−８で示されるジスチリル化合物に替えて、実施例
２６と同様に感光体を作成した。

【００８０】実施例３１ 実施例２６の電荷発生物質を前記化学式IVA −１で示さ
れるビスアゾ化合物にまた電荷輸送物質を前記化学式Ｉ
Ａ−１７で示されるジスチリル化合物に替えて、実施例
２６と同様に感光体を作成した。 比較例 ５ 実施例２６の電荷輸送物質を1-フェニル-3-(P-ジエチル
アミノスチリル)-5-(パラジエチルアミノフェニル)-2-
ピラゾリン（ＡＳＰＰ）に替えて実施例２６と同様に感
光体を作成した。

【００８１】比較例 ６ 実施例２６の電荷輸送物質をＰ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ＡＢＰＨ）に替え
て、実施例２６と同様に感光体を作成した。このように
して得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静電記
録紙試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。

【００８２】感光体の表面電位Ｖ_S （Ｖ）は暗所で−
６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を
負帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続いてコ
ロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表
面電位Ｖ_D （Ｖ）を測定し、さらに続いて感光体表面に
照度が２ ｌｘの白色光を照射してＶ_D が半分になるま
での時間（ｓ）を求め半減衰露光量Ｅ_1/2 （ｌｘ・ｓ）
とした。また、２ ｌｘの白色光を１０秒間感光体表面
に照射したときの表面電位を残留電位Ｖ_r （Ｖ）とし
た。結果が表３に示される。

【００８３】

【表３】 表３が示すように、実施例２６〜３１は比較例５〜６に
比較して表面電位は同等であるが、残留電位，半減衰露
光量では明らかに向上しており一般式（１Ａ）で示され
るジスチリル化合物と、一般式（IIIA）または一般式
（IVA ）で示されるビスアゾ化合物を組み合わせること
による優位性は明らかである。

【００８４】

【発明の効果】本発明によれば、電荷輸送物質として前
記一般式（Ｉ）で示されるジスチリル化合物、電荷発生
物質として前記一般式（II）〜（VI) で示されるビスア
ゾ化合物または特定のフタロシアニンを組み合わせて用
いること、あるいは電荷輸送物質として前記一般式（Ｉ
Ａ）で示されるジスチリル化合物、電荷発生物質として
前記一般式（IIIA）もしくは一般式（IVA ）で示される
ビスアゾ化合物を組み合わせて用いることにより高感度
でしかも繰り返し特性に優れる複写機用またはプリンタ
用の電子写真用感光体が得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の一実施例に係る負帯電型電子写真用感
光体を示す断面図

【図２】本発明の一実施例に係る正帯電型電子写真用感
光体を示す断面図

【符号の説明】

１ 導電性基体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 表面被覆層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３８４ 9221−2Ｈ (72)発明者 天野 雅世 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 服部 芳正 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 古庄 昇 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
   スチリル化合物と電荷発生物質として一般式（II）で示
   されるビスアゾ化合物とを含むものであることを特徴と
   する電子写真用感光体。 【化１】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてよい
   アリール基または芳香族複素環基を示す。） 【化２】 （Ｒ₅ はハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基を表
   し、Ｒ₆ は置換されてもよいアルキル基を表し、Ｒ₇ は
   水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ基，
   アルコキシカルボニル基またはアシル基を表し、Ｒ₈ は
   水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基または置換されても
   よいアルキル基，アルコキシ基を表す。）
2. 【請求項２】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
   スチリル化合物と電荷発生物質として一般式（III ）で
   示されるビスアゾ化合物とを含むものであることを特徴
   とする電子写真用感光体。 【化３】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてよい
   アリール基または芳香族複素環基を示す。） 【化４】 （Ｒ₉ は水素原子，ハロゲン原子，または置換されても
   よいアルキル基，アルコキシ基を表し、Ｒ₁₀は置換され
   てもよいアルキル基，アリール基または芳香族複素環基
   を表し、Ｒ₁₁は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，
   カルボキシ基，アルコキシカルボニル基またはアシル基
   を表し、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はそれぞれ水素原子，ハロゲン
   原子，ニトロ基または置換されてもよいアルキル基もし
   くはアルコキシ基を表す。）
3. 【請求項３】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
   スチリル化合物と電荷発生物質として一般式（IV）で示
   されるビスアゾ化合物とを含むものであることを特徴と
   する電子写真用感光体。 【化５】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてよい
   アリール基または芳香族複素環基を示す。） 【化６】 （Ｒ₁₄は水素原子，ハロゲン原子，または置換されても
   よいアルキル基，アルコキシ基を表し、Ｒ₁₅は置換され
   てもよいアルキル基，アリール基または芳香族複素環基
   を表し、Ｒ₁₆は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，
   カルボキシ基，アルコキシカルボニル基またはアシル基
   を表し、Ｒ₁₇およびＲ₁₈はそれぞれ水素原子，ハロゲン
   原子，ニトロ基または置換されてもよいアルキル基もし
   くはアルコキシ基を表す。）
4. 【請求項４】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
   スチリル化合物と電荷発生物質として一般式（Ｖ）で示
   される多環キノン化合物とを含むものであることを特徴
   とする電子写真用感光体。 【化７】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてよい
   アリール基または芳香族複素環基を示す。） 【化８】 （Ｘは水素原子，ハロゲン原子，シアノ基を表し、ｎは
   ０から４の整数を示す）
5. 【請求項５】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
   スチリル化合物と電荷発生物質として一般式（VI）のス
   クアリリウム化合物を含むものであることを特徴とする
   電子写真用感光体。 【化９】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてよい
   アリール基または芳香族複素環基を示す。） 【化１０】 （Ｒ_19, Ｒ_20, Ｒ_21, Ｒ₂₂はそれぞれ置換されてもよい
   アルキル基，アリール基，アラルキル基，アルケニル基
   であるかまたはＲ₁₉とＲ₂₀、もしくはＲ₂₁とＲ₂₂は環を
   形成することができる。Ｒ₂₃，Ｒ₂₄はそれぞれ水素原
   子，ハロゲン原子，ヒドロキシル基，アルキル基または
   アルコキシ基を示す。）
6. 【請求項６】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（Ｉ）で示されるジ
   スチリル化合物と電荷発生物質として無金属フタロシア
   ニンまたはチタニルオキシフタロシアニンを含むもので
   あることを特徴とする電子写真用感光体。 【化１１】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてよい
   アリール基または芳香族複素環基を示す。）
7. 【請求項７】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（ＩＡ）で示される
   ジスチリル化合物と電荷発生物質として一般式（IIIA）
   で示されるビスアゾ化合物とを含むものであることを特
   徴とする電子写真用感光体。 【化１２】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ｒ₂₅，Ｒ₂₆は水素原
   子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基を示
   す。） 【化１３】 （Ａはカプラ残基を表す。）
8. 【請求項８】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は電荷輸送物質として一般式（ＩＡ）で示される
   ジスチリル化合物と電荷発生物質として一般式（IVA ）
   で示されるビスアゾ化合物とを含むものであることを特
   徴とする電子写真用感光体。 【化１４】 （Ｒ₁,Ｒ₂,Ｒ₃,Ｒ₄ は、それぞれ置換されてもよいアリ
   ール基またはアルキル基を表し、Ｒ₂₅，Ｒ₂₆は水素原
   子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基を表
   す。） 【化１５】 （Ａはカプラ残基を表す。）
9. 【請求項９】請求項７または８記載の電子写真用感光体
   において、カプラ残基Ａは一般式（VII ）ないし一般式
   （XII ）で表されることを特徴とする電子写真用感光
   体。 【化１６】 〔式（VII ）ないし式（XII ）において、Ｚはベンゼン
   環と縮合して芳香族多環または芳香族複素環を形成する
   残基、Ｘ₁ は水素原子，ＣＯＯＲまたはＣＯＮＲ′Ｒ″
   （Ｒ，Ｒ′, Ｒ″はそれぞれ置換されてもよいアルキル
   基，アリール基または芳香族複素環基）、Ｘ_2,Ｘ₅ はそ
   れぞれ置換されてもよいアルキル基，アリール基または
   芳香族複素環基、Ｘ_3,Ｘ₆ は水素原子，シアノ基，カル
   バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
   基、Ｘ_4,Ｘ₁₁はそれぞれ水素原子，置換されてもよいア
   ルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，アラルキ
   ル基，アリール基または芳香族複素環基、Ｘ_7,Ｘ₈ はそ
   れぞれ水素原子_, ハロゲン原子_, ニトロ基_, 置換されて
   もよいアルキル基またはアルコキシ基、Ｘ₉ は置換され
   てもよいアルキル基_, アリール基_, カルボキシル基_, エ
   ステル基、Ｘ₁₀は置換されてもよいアリール基または芳
   香族複素環基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表
   す。〕
10. 【請求項１０】請求項１，２，３，４，５，６，７また
    は８記載の電子写真用感光体において、感光層は電荷発
    生物質を含む電荷発生層と、電荷輸送物質を含む電荷輸
    送層の二層からなることを特徴とする電子写真用感光
    体。
11. 【請求項１１】請求項１，２，３，４，５または６記載
    の電子写真用感光体において、一般式（Ｉ）で示される
    ジスチリル化合物は、Ａｒがｐ−フェニレン基、Ｒ_1,Ｒ
    ₂,Ｒ_3,Ｒ_4,がｐ−トリル基であることを特徴とする電子
    写真用感光体。
12. 【請求項１２】請求項１記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式（II）で示されるビスアゾ化合物は、Ｒ₅ が
    塩素原子、Ｒ₆ がメチル基、Ｒ₇ がシアノ基、Ｒ₈ が水
    素原子であることを特徴とする電子写真用感光体。
13. 【請求項１３】請求項２記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式（III ）で示されるビスアゾ化合物は、Ｒ₉
    が水素原子、Ｒ₁₀がメチル基、Ｒ₁₁がシアノ基、Ｒ₁₂，
    Ｒ₁₃が水素原子であることを特徴とする電子写真用感光
    体。
14. 【請求項１４】請求項３記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式（IV）で示されるビスアゾ化合物は、Ｒ₁₄が
    水素原子、Ｒ₁₅がメチル基、Ｒ₁₆がシアノ基、Ｒ₁₇，Ｒ
    ₁₈が水素原子であることを特徴とする電子写真用感光
    体。
15. 【請求項１５】請求項４記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式（Ｖ）で示される多環キノン化合物は、Ｘが
    臭素原子、ｎが２であることを特徴とする電子写真用感
    光体。
16. 【請求項１６】請求項５記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式（VI）で示されるスクアリリウム化合物は、
    Ｒ_19, Ｒ_20, Ｒ_21, Ｒ_22, がメチル基、Ｒ_{23 ,} Ｒ₂₄が水
    酸基であることを特徴とする電子写真用感光体。
17. 【請求項１７】請求項７または８記載の電子写真用感光
    体において、一般式（ＩＡ）で示されるジスチリル化合
    物はＲ₂₅，Ｒ₂₆が水素、Ｒ₁ ，Ｒ_{2 ,} Ｒ₃ ，Ｒ₄ がｐ−
    トリル基、フェニレン基がパラ配位であることを特徴と
    する電子写真用感光体。
18. 【請求項１８】請求項７または８記載の電子写真用感光
    体において、一般式（ＩＡ）で示されるジスチリル化合
    物はＲ₂₅，Ｒ₂₆がメチル基、Ｒ₁ ，Ｒ₄ がｐ−トリル
    基、Ｒ_{2 ,} Ｒ₃ がフェニル基、フェニレン基がパラ配位
    であることを特徴とする電子写真用感光体。
19. 【請求項１９】請求項７または８記載の電子写真用感光
    体において、一般式（ＩＡ）で示されるジスチリル化合
    物はＲ₂₅，Ｒ₂₆が水素、Ｒ₁ ，Ｒ_{2 ,} Ｒ₃ ，Ｒ₄ がｐ−
    トリル基、フェニレン基がオルト配位であることを特徴
    とする電子写真用感光体。
20. 【請求項２０】請求項７の電子写真用感光体において、
    一般式（IIIA）で示されるビスアゾ化合物のカプラ残基
    Ａは２−ヒドロキシ−３−カルバニリル−１−ナフティ
    ル基であることを特徴とする電子写真用感光体。
21. 【請求項２１】請求項８の電子写真用感光体において、
    一般式（IVA ）で示されるビスアゾ化合物のカプラ残基
    Ａは２−ヒドロキシ−３−メトキシカルバニリル−１−
    ナフティル基であることを特徴とする電子写真用感光
    体。