JPH07128882A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH07128882A
JPH07128882A JP5277197A JP27719793A JPH07128882A JP H07128882 A JPH07128882 A JP H07128882A JP 5277197 A JP5277197 A JP 5277197A JP 27719793 A JP27719793 A JP 27719793A JP H07128882 A JPH07128882 A JP H07128882A
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JP
Japan
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hydrogen atom
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Application number
JP5277197A
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English (en)
Inventor
Masayo Amano
雅世 天野
Masami Kuroda
昌美 黒田
Osamu Nabeta
修 鍋田
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Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】感光層に新しい有機材料を用い、高感度で繰り
返し特性の優れた複写機用の電子写真用感光体を得る。 【構成】導電性基体上に形成された感光層の電荷輸送層
に下記一般式(I) で示されるジスチリル化合物のうち
少なくとも一種を電荷輸送物質として含み、電荷発生層
中に下記一般式(II)ないし(IV)に示されるビスアゾ
化合物のうち少なくとも一種を電荷発生物質として含む
こととする。 〔式中、Ar1 、Ar2 、Ar3 およびAr4 は置換も
しくは無置換のアリール基または芳香族複素環基を表
す。〕 【化2】 〔式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は水素原子または
アルキル基を表し、R5およびR6 は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、Aはカ
ップラー残基を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体に係
わり、特に感光層に用いられる電荷輸送物質および電荷
発生物質に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体(以下感光体
とも称する)の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−N−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。
【0003】また感光体には暗所で表面電荷を保持する
機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受
容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層
でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これら
の感光体を用いた電子写真法による画像形成には、例え
ばカールソン方式が適用される。この方式での画像形成
は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電され
た感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への定着により行われ、ト
ナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、など
を行った後再使用に供される。
【0004】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた感光体が実用化されて
きている。例えばポリ−N−ビニルカルバゾールと2,
4,7−トリニトロフルオレン−9−オンとからなる感
光体(米国特許第3484237号明細書)、有機顔料
を主成分とする感光体(特開昭47−37543号公
報)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体(特開昭47−10735公報)などである。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】上述のように有機材料
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足す
るものが得られていないのが現状であり、特に感度およ
び繰り返し連続使用時の特性に問題があった。この発明
は前記の問題点に鑑みてなされたものであり、電荷発生
層と電荷輸送層がこの順に積層された感光層に電荷輸送
物質、電荷発生物質として今までに用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用の電子写真用感光体を提供する
ことにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】この発明によれば前述の
目的は、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層がこの
順に積層された感光層が電荷輸送層中に下記一般式
(I) で示されるジスチリル化合物のうち少なくとも一
種を電荷輸送物質として含み、さらに電荷発生層中に下
記一般式 (II) ないし(IV) で示されるビスアゾ化合物
のうち少なくとも一種を電荷発生物質として含むことに
より達成される。
【0007】
【化4】
【0008】〔式中、Ar1 、Ar2 、Ar3 およびA
4 は置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複
素環基を表す。〕
【0009】
【化5】
【0010】〔式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は水
素原子またはアルキル基を表し、R5およびR6 は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
表し、Aはカップラー残基を表す。〕 なお、前記一般式(II)ないし(IV) のA(カップラー
残基)が次の一般式(V)ないし(X)で示されるもの
が有効である。
【0011】
【化6】
【0012】〔式の注記を省略する。〕
【0013】
【作用】前記一般式 (I) で示されるジスチリル化合物
を電荷輸送物質として、前記一般式 (II) ないし(IV)
で示されるビスアゾ化合物を電荷発生物質として感光層
に用いた例は知られていない。これら発明者は、前記目
的を達成するために各種有機材料について鋭意検討する
なかで、これら化合物について数多くの実験を行った結
果、その技術的解明はまだ充分なされてはいないが、こ
のような一般式 (I) で示されるジスチリル化合物を電
荷輸送物質として、一般式 (II) ないし(IV) で示され
るビスアゾ化合物を電荷発生物質として使用すること
が、電子写真特性の向上に極めて有効であることを見出
し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至っ
たのである。
【0014】
【実施例】前記一般式(I)ないし(IV)で示される化
合物の具体例を例示すると次の通りである。
【0015】
【化7】
【0016】
【化8】
【0017】
【化9】
【0018】
【化10】
【0019】
【化11】
【0020】以下、この発明の実施例について図面に基
づいて説明する。図1はこの発明の実施例を示す断面図
であり、感光層は電荷発生層、電荷輸送層の順に積層さ
れた負帯電タイプである。図2は参考用断面図であり、
感光層は図1と逆に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層
された正帯電タイプである。1は導電性基体、2は電荷
発生層、3は電荷輸送層、4は感光層、5は表面被覆層
である。感光層4は電荷発生層2と電荷輸送層3とに分
離した機能分離型である。
【0021】導電性基体1は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでもよく、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属あるいはガラ
ス、樹脂などの上に導電処理を施したものでもよい。電
荷発生層2は有機光導電性物質を真空蒸着または有機光
導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料
を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。ま
たその電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷の
電荷輸送層3への注入性が重要で電場依存性が小さく低
電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生層2は電
荷発生機能を有すれば良いので、その膜厚は電荷発生物
質の光吸収係数より決まり一般的には5μm以下であ
り、好適には1μmである。電荷発生層2は電荷発生物
質を主体としてこれに電荷輸送物質などを添加して使用
することも可能である。樹脂バインダーとしては、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの
重合体および共重合体などを適宜組み合わせて使用する
ことが可能である。
【0022】電荷輸送層3は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所
で絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には
電荷発生層2から注入される電荷を輸送する機能を発揮
する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネイト、ポ
リエステルなどの重合体および共重合体が用いられる
が、機械的、化学的および電気的安定性、密着性などの
ほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。電荷輸送
層3の膜厚は実用的には表面電位を維持するためには3
〜50μmの範囲が好ましく、より好適には10〜40
μmである。
【0023】表面被覆層5は機械的ストレスに対する耐
久性に優れ、さらに化学的に安定な物質で構成され、暗
所ではコロナ放電の電荷を受容して保持する機能を有し
ており、かつ電荷発生層が感応する光を透過する性能を
有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発
生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅させるこ
とが必要である。また被覆材料は前述のとおり電荷発生
物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。表面被覆層5の被覆材料として
は変成シリコン樹脂として、アクリル変成シリコン樹
脂、エポキシ変成シリコン樹脂、アルキッド変成シリコ
ン樹脂、ポリエステル変成シリコン樹脂、ウレタン変成
シリコン樹脂など、またハードコート剤としてのシリコ
ン樹脂などが適用できる。これら変成シリコン樹脂は単
独で使用可能であるが、より耐久性を向上させる目的で
SiO2 、TiO2 、In2 3 、ZrO2 を主成分と
する被膜を形成できる金属アルコキシ化合物と縮合物と
の混合材料が好適である。表面被覆層5の膜厚は被覆層
の配合組成にも依存するが、繰り返し連続使用したとき
残留電位が増大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に
設定できる。以下、この発明の実施例について説明す
る。 〔実施例1〕電荷発生物質として前記化合物No.II−
1で示されるビスアゾ化合物1重量部、結着剤樹脂とし
てジアリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソー
ダ製)1重量部とを、メチルエチルケトン150重量部
と混合し、3時間混合機により混練を行い塗布液を調整
し電荷発生層用の塗液を作成した。次に、電荷輸送物質
として前記化合物No.I−1で示されるジスチリル化
合物1重量部、結着剤樹脂としてポリカーボネート樹脂
(商品名パンライトL−1225:帝人化成製)1重量
部とを、ジクロロメタン6重量部に溶解し電荷輸送層用
の塗液を作成した。次に、アルミニウムを蒸着したポリ
エステルテレフタレートフィルム上に電荷発生層(1μ
m)、電荷輸送層(20μm)の順にそれぞれ調整した
塗液を塗布し負帯電用の感光体を作製した。 〔実施例2〕実施例1の電荷輸送物質を前記化合物N
o.I−10で示されるジスチリル化合物に替えて、実
施例1と同様に感光体を作製した。 〔実施例3〕実施例1の電荷発生物質を前記化合物N
o.III −1で示されるビスアゾ化合物に替えて、実施
例1と同様に感光体を作製した。 〔実施例4〕実施例2の電荷発生物質を前記化合物N
o.III −1で示されるビスアゾ化合物に替えて、実施
例1と同様に感光体を作製した。 〔実施例5〕実施例1の電荷発生物質を前記化合物N
o.IV−1で示されるビスアゾ化合物に替えて、実施例
1と同様に感光体を作製した。 〔実施例6〕実施例2の電荷発生物質を前記化合物N
o.IV−1で示されるビスアゾ化合物に替えて、実施例
2と同様に感光体を作製した。 〔比較例1〕実施例1の電荷輸送物質を1−フェニル−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(パラジエ
チルアミノフェニル)−2−ピラゾリン(ASPP)に
替えて、実施例1と同様に感光体を作製した。 〔比較例2〕実施例1の電荷輸送物質をP−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABP
H)に替えて、実施例1と同様に感光体を作製した。 〔比較例3〕比較例1の電荷発生物質をε型銅フタロシ
アニンに替えて、比較例1と同様に感光体を作製した。 〔比較例4〕比較例3の電荷輸送物質をP−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABP
H)に替えて、比較例3と同様に感光体を作製した。
【0024】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて測定した。感光体の表面電位Vs(V)は暗所
で−6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表
面を負帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコロナ放電を中止した状態で2秒間暗所保持したとき
の表面電位Vs(V)を測定し、さらに続いて感光体表
面に照度が2lxの白色光を照射して表面電位Vs
(V)が半分になるまでの時間(s)を求め半減衰露光
量E1/2 (lx・s)とした。また照度が2lxの白色
光を10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残
留電位Vr(V)とした。その測定結果を表1に示す。
【0025】
【表1】 表1に見られるように、実施例1ないし6は比較例1な
いし4に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、
半減衰露光量では明らかに向上していることが判る。
【0026】
【発明の効果】この発明によれば、電荷輸送物質として
前記一般式(I)で示されるジスチリル化合物を用い、
電荷発生物質として前記一般式(II) ないし(IV)で示
されるビスアゾ化合物を用いることにより、前記表1に
見られるような効果が得られ、複写機用の電子写真用感
光体として、高感度でしかも電子写真特性の優れた電子
写真用感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】この発明の実施例を示す負帯電タイプの断面図
【図2】正帯電タイプの参考用断面図
【符号の説明】
1 導電性基体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 感光層 5 表面被覆層

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層が
    この順に積層された感光層が電荷輸送層中に下記一般式
    (I) で示されるジスチリル化合物のうち少なくとも一
    種を電荷輸送物質として含み、電荷発生層中に下記一般
    式 (II) ないし(IV) で示されるビスアゾ化合物のうち
    少なくとも一種を電荷発生物質として含むことを特徴と
    する電子写真用感光体。 【化1】 〔式中、Ar1 、Ar2 、Ar3 およびAr4 は置換も
    しくは無置換のアリール基または芳香族複素環基を表
    す。〕 【化2】 〔式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は水素原子または
    アルキル基を表し、R5およびR6 は水素原子、ハロゲ
    ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、Aはカ
    ップラー残基を表す。〕
  2. 【請求項2】請求項1記載の電子写真用感光体におい
    て、前記一般式(II)ないし(IV) のA(カップラー残
    基)が次の一般式(V)ないし(X)で示されるもので
    あることを特徴とする電子写真用感光体。 【化3】 〔式(V)ないし(X)において、Zはベンゼン環と縮
    合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1
    は水素原子もしくはCOOR、CONR' 、R"(R、
    ' およびR" はそれぞれ水素原子、置換されてもよい
    アルキル基、アリール基、または複素環基を表す)、X
    2 およびX5 はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
    アリール基または複素環基を表し、X3 およびX6 は水
    素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、
    エステル基またはアシル基を表し、X4 またはX11は水
    素原子、置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル
    基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基または複
    素環基を表し、X7 およびX 8 はそれぞれ水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、置換されてもよいアルキル基ま
    たはアルコキシ基を表し、X9 は置換されてもよいアル
    キル基、アリール基、カルボキシル基、エステル基を表
    し、X10は置換されてもよいアリール基または複素環基
    を表し、Yは複素環を形成する残基を表す。〕
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