JP2760130B2

JP2760130B2 - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JP2760130B2
Application number: JP2076212A
Authority: JP
Inventors: 昌美黒田; 雅世天野; 昇古庄
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-09-07
Filing date: 1990-03-26
Publication date: 1998-05-28
Anticipated expiration: 2013-05-28
Also published as: JPH03255454A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性
基体上に形成した感光層の中に前記一般式（Ｉ），（I
I），（III），（IV）および（Ｖ）で示されるアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体に関す
る。

〔従来の技術〕

従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。

また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。

これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成に
は、例えばカールソン方式が適用される。この方式での
画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、
帯電された感光体表面上への露光による原稿の文字や絵
などの静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーに
よる現像、現像されたトナー像の紙などの支持体への転
写，定着により行われ、トナー像転写後の感光体は除
電，残留トナーの除去，光除電などを行った後、再使用
に供される。

近年、可とう性，熱安定性，膜形成性などの利点によ
り、有機材料を用いた感光体の開発がすすめられてお
り、電荷発生能の優れた光導電性有機染料，顔料を用い
た感光体が数多く提案されている。例えば米国特許第38
16118号明細書に記載のフタロシアニン，特公昭61-2949
6号公報に記載のスクアリリウム，特開昭59-133553号公
報に記載のアズレニウム，特公昭60-60052号公報に記載
のアンスアンスロンなどを電荷発生材料として用いた感
光体が提案されている。さらに、新規なアゾ化合物を電
荷発生材料として用いた感光体も数多く知られている
（特開昭47-37543号公報，特開昭56-116039公報，特開
昭57-176055号公報，特開昭60-5941号公報，特公昭60-4
5664号公報など）。また、電荷輸送材料としても、新規
ヒドラゾン化合物，ピラゾリン化合物などが多数提案さ
れている。

〔発明が解決しようとする課題〕

上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所
を持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるす
べての特性を充分に満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。

この発明は、上述の点に鑑みてなされたものであっ
て、感光層に電荷発生物質として今まで用いられたこと
のない新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰
り返し特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供
することを解決すべき課題とする。

〔課題を解決するための手段〕

上記課題を解決するために、この発明によれば、下記
一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および（Ｖ）
で示されるアゾ化合物のうちの少なくとも一種を含む感
光層を備えた電子写真用感光体とする。

〔式（Ｉ）において、R₁、R₂は、水素原子、ハロゲン
原子、以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル
基、アルコキシ基のいずれかを表し、Ａ（カップラー残
基）が下記一般式（VI）ないし（XI）のうちのいずれか
を表す。〕〔式（VI）ないし（XI）において、Ｚはベンゼン環と
縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X₁
は水素原子、COOR₁またはCONR₂R₃（R₁、R₂、R₃は、水素
原子、以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル
基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表す）、
X₂およびX₅はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、複素環基のうちのいずれかを表し、X₃および
X₆は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基、アシル基のうちのいずれかを表し、
X₄およびX₁₁は水素原子、以下のそれぞれ置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アリール基、複素環基のうちのいず
れかを表し、X₇およびX₈はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されていてもよい
アルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し、X₉
は以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基のうちのいずれ
かを表し、X₁₀はそれぞれ置換されていてもよいアリー
ル基、複素環基のうちのいずれかを表し、Ｙは複素環を
形成する残基を表す。

ただし、R₁およびR₂がともに水素原子である場合にお
いて、X₁がCONR₂R₃（R₂が水素原子であり、かつ、R₃が
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
い複素環基、または置換されていてもよいアリール基）
である場合、並びに、Ａが（Ｘ）である場合を除く。〕〔式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）におい
て、Ａはカップラー残基を表し、R₅、R₆、R₁₁およびR₁₂
は、水素原子、ハロゲン原子、以下のそれぞれ置換され
ていてもよいアルキル基、アルコキシ基のいずれかを表
し、R₃、R₄、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₃およびR₁₄は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換され
ていてもよいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれ
かを表す。〕前記一般式（II）ないし（Ｖ）におけるＡ（カップラ
ー残基）が下記一般式（VI）ないし（XI）のうちのいず
れかを用いると好適である。

〔式（VI）ないし（XI）において、Ｚはベンゼン環と
縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X₁
は水素原子、COOR₁またはCONR₂R₃（R₁、R₂、R₃は、それ
ぞれ水素原子、以下のそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
す）、X₂およびX₅はそれぞれ置換されてもよいアルキル
基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、X₃
およびX₆は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カル
ボキシル基、エステル基、アシル基のうちのいずれかを
表し、X₄およびX₁₁は水素原子、以下のそれぞれ置換さ
れていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、アリール基、複素環基のうちの
いずれかを表し、X₇およびX₈はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されていても
よいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表
し、X₉は以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル
基、アリール基、カルボキシル基、エステル基のうちの
いずれかを表し、X₁₀はそれぞれ置換されていてもよい
アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、Ｙは複
素環を形成する残基を表す。

前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、下記一般式
（１）で示されるアミノ化合物を常法によりテトラゾ化
し、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適
当な溶媒（例えばN,Nジメチルホルムアミド，ジメチル
スルホキシドなど）中でカップリング反応させることに
より、容易に合成することができる。

〔式（１）中、R₁およびR₂は水素原子，ハロゲン原
子，以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基，アル
コキシ基のうちのいずれかを表す。〕このようにして得られる一般式（Ｉ）で示されるアゾ
化合物の具体例を例示すると次の通りである。

また、前記一般式（II）で示される化合物は、それぞ
れ下記一般式（２）で示されるアミノ化合物を常法によ
りテトラゾ化し、アルカリ存在下、適当な溶媒（例えば
N,Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
ど）中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反
応させることにより、容易に合成することができる。

〔式（２）中、R₅およびR₆は水素原子，ハロゲン原
子，以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基，アル
コキシ基のうちのいずれかを表し、R₃,R₄,R₇およびR₈は
水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，以下のそれぞれ置
換されてもよいアルキル基，アルコキシ基のうちのいず
れかを表す。〕このようにして得られる一般式（II）で示されるアゾ
化合物の具体例を例示すると次の通りである。

また、前記一般式（III）で示される化合物は、下記
一般式（３）で示される化合物を常法によりジアゾ化
し、アルカリ存在下、適当な溶媒（例えばN,Nジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）中でそれぞ
れ対応するカップラーとカップリング反応させた後、前
記の適当な溶媒中、下記一般式（４）で示されるアミノ
化合物と縮合反応させることにより、容易に合成するこ
とができる。

〔式（３）および（４）中、R₉およびR₁₀は水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，以下のそれぞれ置換され
てもよいアルキル基，アルコキシ基のうちのいずれかを
表し、R₁₁およびR₁₂は水素原子，ハロゲン原子，以下の
それぞれ置換されてもよいアルキル基，アルコキシ基の
うちのいずれかを表す。〕このようにして得られる一般式（III）で示されるア
ゾ化合物の具体例を例示すると次の通りである。

前記一般式（IV）または（Ｖ）で示される化合物は、
下記一般式（５）または（６）で示されるアミノ化合物
を常法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラー
と、アルカリ存在下、適当な溶媒（例えばN,Nジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）中でカップ
リング反応させることにより、容易に合成することがで
きる。

このようにして得られる一般式（IV）で示されるアゾ
化合物の具体例を例示すると次の通りである。

〔作用〕前記一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および
（Ｖ）で示されるアゾ化合物を感光層に用いた例は知ら
れていない。本発明者らは、前記課題を解決するために
各種有機材料について鋭意検討を進める中で、これらア
ゾ化合物について数多くの実験を行った結果、その技術
的解明はまだ充分なされていないが、このような前記一
般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および（Ｖ）で
示される特定のアゾ化合物を電荷発生物質として使用す
ることが、電子写真特性の向上に極めて有効であること
を見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得る
に至ったのである。

〔実施例〕

この発明の感光体は前記一般式（Ｉ），（II），（II
I），（IV）および（Ｖ）で示される化合物を感光層中
に含有させたものであるが、これら化合物の応用の仕方
によって、第１図，第２図，あるいは第３図に示したご
とくに用いることができる。

第１図〜第３図はこの発明の感光体の概念的断面図
で、１は導電性基体、20,21,22は感光層、３は電荷発生
物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸
送層、７は被覆層である。

第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および
（Ｖ）の化合物と電荷輸送物質５を樹脂バインダー（結
着剤）中に分散した感光層20（通常単層型感光体と称せ
られる構成）が設けられたものである。

第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および
（Ｖ）の化合物を含有する電荷発生層４と、電荷輸送物
質５を主体とする電荷輸送層６との積層からなる感光層
21（通常積層型感光体と称せられる構成）が設けられた
ものである。場合によっては、被覆層を設けることが可
能である。

第３図は、第２図の逆の層構成の感光層22が設けられ
たものである。この場合には、電荷発生層４を保護する
ためさらに被覆層７を設けるのが一般的である。

第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由
は、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で
正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸
送物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の
感光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なた
めである。

第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質およ
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。

第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒
子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイ
ンダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製
できる。

第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を
形成することにより作製できる。

導電性基体１は、感光体の電極としての役目と同時に
他の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィル
ム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステ
ンレス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂
などの上に導電処理をほどこしたものでも良い。

電荷発生層４は、一般式（Ｉ），（II），（III），
（IV）および（Ｖ）で示される化合物であらわされる電
荷発生物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材
料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。
また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電
荷の電荷輸送層６および被覆層７への注入性が重要で、
電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望まし
い。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。樹
脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，塩化ビニル，エポキ
シ，シリコン樹脂，ジアリルフタレート樹脂，ブチラー
ル樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
などを適宜組み合わせて使用することが可能である。

一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および
（Ｖ）で示される化合物の割合は樹脂バインダーに対し
て30重量％〜90重量％であり、分散溶剤としてはジクロ
ロメタン，ジクロロエタン，酢酸エチル，メチルエチル
ケトン，テトラヒドロフランなどが挙げられる。

電荷輸送層６は、樹脂バインダー中に有機電荷輸送物
質として、ヒドラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチ
ルベン化合物，トリフェニルアミン化合物，オキサゾー
ル化合物，オキサジアゾール化合物などを溶解・分散さ
せた材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として
感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注
入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを用いるこ
とができる。

被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポ
リエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料
が適用できる。また、これら有機材料と無機高分子樹
脂，SiO₂などの無機材料、膜形成能を有する金属アルコ
キシ化合物やさらには金属，金属酸化物などの電気抵抗
を低減させる材料とを混合して用いることもできる。被
覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されるこ
とはなくSiO₂などの無機材料さらには金属，金属酸化物
などを蒸着，スパッタリングなどの方法により形成する
ことも可能である。

被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の
波長領域においてできるだけ透明であることが望まし
い。

被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存する
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。

以下、この発明の実施例について説明する。

実施例６前記化合物No.II-1で示される化合物50重量部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量
部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラ
ゾリン（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン（THF）
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム
（Al-PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後
の膜厚が15μｍになるように感光層を形成して、第１図
に示した構成の感光体を作製した。

実施例２まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部とポリカーボネート
樹脂（商品名パンライトL-1250:帝人製）100重量部を塩
化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエス
テルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥
後の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合物No.I
-2で示される化合物50重量部を、ポリエステル樹脂（商
品名バイロン200:東洋紡製）50重量部とTHF溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製しワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μｍになるよう
に電荷発生層を形成し、さらにその上に被覆層を形成し
て、第３図に示した構成に対応する感光体を作製した。

実施例３実施例２において、電荷輸送物質をABPHからスチルベ
ン化合物であるα−フェニル−４′−N,N−ジメチルア
ミノスチルベンに替え、その他は実施例２と同様にして
感光体を作製した。

実施例４実施例２において、電荷輸送物質をABPHからトリフェ
ニルアミン化合物であるトリ（ｐ−トリル）アミンに替
え、その他は実施例２と同様にして感光体を作製した。

実施例５実施例２において、電荷輸送物質をABPHからオキサジ
アゾール化合物である2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−1,3,4−オキサジアゾールに替え、その他
は実施例２と同様にして感光体を作製した。

実施例７実施例２において、電荷発生物質を前記化合物No.I-2
から前記化合物No.II-2に替え、その他は実施例２と同
様にして感光体を作製した。

実施例８実施例７において、電荷輸送物質をABPHからスチルベ
ン化合物であるα−フェニル−４′−N,N−ジメチルア
ミノスチルベンに替え、その他は実施例７と同様にして
感光体を作製した。

実施例９実施例７において、電荷輸送物質をABPHからトリフェ
ニル化合物であるトリ（ｐ−トリル）アミンに替え、そ
の他は実施例７と同様にして感光体を作製した。

実施例10 実施例７において、電荷輸送物質をABPHからオキサジ
アゾール化合物である2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−1,3,4−オキサジアゾールに替え、その他
は実施例７と同様にして感光体を作製した。

実施例11 実施例１において、電荷発生物質を前記化合物No.I-1
から前記化合物No.IV-1に替え、その他は実施例１と同
様にして感光体を作製した。

実施例12 実施例２において、電荷発生物質を前記化合物No.I-2
から前記化合物No.IV-2に替え、その他は実施例２と同
様にして感光体を作製した。

実施例13 実施例12において、電荷輸送物質をABPHからトリフェ
ニルアミン化合物である、トリ（ｐ−トリル）アミンに
替え、その他は実施例12と同様にして感光体を作製し
た。

実施例14 前記化合物No.IV-3で示される化合物100重量部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量
部とMEK溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調製し、アルミニウム支持体上に約0.5μｍになる
ように塗布し、電荷発生層を形成した。この上にスチル
ベン化合物である、α−フェニル−４′−N,N−ジフェ
ニルアミノスチルベン100重量部とポリカーボネート樹
脂（商品名パンライトL-1250:帝人製）100重量部を塩化
メチレンで溶解してできた塗液をワイヤーバー法で塗布
し、電荷輸送層を形成し、第２図に示した構成の感光体
を作製した。

実施例15 実施例14において、電荷輸送物質をオキサジアゾール
化合物である、2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−1,3,4−オキサジアゾールに替え、その他は実施
例14と同様にして感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川
口電機製静電記録紙試験装置「SP-428」を用いて測定し
た。その結果を第１表に示す。

感光体の表面電位V_s（ボルト）は暗所で＋6kVまたは
−6kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表面を実施例
１〜13は正帯電、実施例14,15は負帯電させたときの初
期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止した状態
で２秒間暗所保持したときの表面電位V_d（ボルト）を測
定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルックスの白色
光を照射してV_dが半分になるまでの時間（秒）を求め、
半減衰露光量E_1/2（ルックス・秒）とした。また、照度
２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表面電位を
残留電位V_r（ボルト）とした。

第１表に見られるように、実施例２ないし15は半減衰
露光量，残留電位ともに良好であった。

実施例16 前記化合物No.1-3〜６、８〜20、22〜33,No.II-3〜N
o.II-29,No.III-1〜No.III-10,No.IV-4〜No.IV-22,No.V
-1〜No.V-10で示される化合物100重量部をそれぞれポリ
エステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量
部とTHF溶剤とともに３時間混合機に混練して塗布液を
調製し、アルミニウム支持体上に約0.5μｍになるよう
に塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実
施例２で作製したのと同じ方法で得られたABPHの塗布液
を約15μｍになるように塗布して電荷輸送層を形成し、
第２図に示した構成の感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川
口電機製静電記録紙試験装置「SP-428」を用い、実施例
14,15の場合と同様にして測定した。そのうちの半減衰
露光量E_1/2の測定結果を第２表に示す。

第２表に見られるように、前記アゾ化合物No.1-3〜
６、８〜20、22〜33,No.II-3〜No.II-29,No.III-1〜No.
III-10,No.IV-4〜No.IV-22、No.V-1〜No.V-10を電荷発
生物質として用いた感光体についても半減衰露光量E_1/2
は良好であった。

〔発明の効果〕

この発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質とし
て前記一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）および
（Ｖ）で示される化合物を用いることとしたため、正帯
電および負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性
の優れた感光体を得ることができる。さらに、必要に応
じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可
能である。

【図面の簡単な説明】

第１図，第２図および第３図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。１……導電性基体、３……電荷発生物質、４……電荷発
生層、５……電荷輸送物質、６……電荷輸送層、７……
被覆層、20,21,22……感光層。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G03G 5/06

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）、（II）、（III）、（I
V）および（Ｖ）で示されるアゾ化合物のうちの少なく
とも一種を含む感光層を備えたことを特徴とする電子写
真用感光体。〔式（Ｉ）において、R₁、R₂は、水素原子、ハロゲン原
子、以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル基、
アルコキシ基のいずれかを表し、Ａ（カップラー残基）
が下記一般式（VI）ないし（XI）のうちのいずれかを表
す。〕〔式（VI）ないし（XI）において、Ｚはベンゼン環と縮
合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X₁は
水素原子、COOR₁またはCONR₂R₃（R₁、R₂、R₃は、水素原
子、以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル基、
アリール基、複素環基のうちのいずれかを表す）、X₂お
よびX₅はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、複素環基のうちのいずれかを表し、X₃およびX₆は
水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基、アシル基のうちのいずれかを表し、X₄
およびX₁₁は水素原子、以下のそれぞれ置換されていて
もよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれか
を表し、X₇およびX₈はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し、X₉は
以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル基、アリ
ール基、カルボキシル基、エステル基のうちのいずれか
を表し、X₁₀はそれぞれ置換されていてもよいアリール
基、複素環基のうちのいずれかを表し、Ｙは複素環を形
成する残基を表す。ただし、R₁およびR₂がともに水素原子である場合におい
て、X₁がCONR₂R₃（R₂が水素原子であり、かつ、R₃が置
換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい
複素環基または置換されていてもよいアリール基）であ
る場合、並びに、Ａが（Ｘ）である場合を除く。〕〔式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）において、
Ａはカップラー残基を表し、R₅、R₆、R₁₁およびR₁₂は、
水素原子、ハロゲン原子、以下のそれぞれ置換されてい
てもよいアルキル基、アルコキシ基のいずれかを表し、
R₃、R₄、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₃およびR₁₄は水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されてい
てもよいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを
表す。〕
【請求項２】請求項１記載の感光体において、前記一般
式（II）ないし（Ｖ）におけるＡ（カップラー残基）が
下記一般式（VI）ないし（XI）のうちのいずれかである
ことを特徴とする電子写真用感光体。〔式（VI）ないし（XI）において、Ｚはベンゼン環と縮
合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X₁は
水素原子、COOR₁またはCONR₂R₃（R₁、R₂、R₃は、それぞ
れ水素原子、以下のそれぞれ置換されていてもよいアル
キル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
す）、X₂およびX₅はそれぞれ置換されてもよいアルキル
基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、X₃
およびX₆は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カル
ボキシル基、エステル基、アシル基のうちのいずれかを
表し、X₄およびX₁₁は水素原子、以下のそれぞれ置換さ
れていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、アリール基、複素環基のうちの
いずれかを表し、X₇およびX₈はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されていても
よいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表
し、X₉は以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル
基、アリール基、カルボキシル基、エステル基のうちの
いずれかを表し、X₁₀はそれぞれ置換されていてもよい
アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、Ｙは複
素環を形成する残基を表す。〕