JP2650403B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性
基体上に形成した感光層の中に、前記一般式（Ｉ）ない
し（IV）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体に関する。
基体上に形成した感光層の中に、前記一般式（Ｉ）ない
し（IV）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビニアゾ化合物などの有機光導電性物質，あるい
はこれら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させた
ものなどが利用されている。
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビニアゾ化合物などの有機光導電性物質，あるい
はこれら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させた
ものなどが利用されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能，光
を受容して電荷を発生する機能，同じく光を受容して電
荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれら
の機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主とし
て電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光
受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積
層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を
用いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソ
ン方式は適用される。この方式での画像形成は暗所での
感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表
面上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への転写，定着により行わ
れ、トナー像転写後の感光体は除電，残留トナーの除
去，光除電などを行った後、再使用に供される。
を受容して電荷を発生する機能，同じく光を受容して電
荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれら
の機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主とし
て電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光
受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積
層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を
用いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソ
ン方式は適用される。この方式での画像形成は暗所での
感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表
面上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への転写，定着により行わ
れ、トナー像転写後の感光体は除電，残留トナーの除
去，光除電などを行った後、再使用に供される。
近年、可とう性，熱安定性，膜形成性などの利点によ
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,
4,7−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光
体（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報に記
載）、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分とする感光
体（特開昭47−10785号公報に記載）などである。さら
に、新規アゾ化合物，ペリレン化合物も多く実用化され
ている。
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,
4,7−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光
体（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報に記
載）、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分とする感光
体（特開昭47−10785号公報に記載）などである。さら
に、新規アゾ化合物，ペリレン化合物も多く実用化され
ている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所
を持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求され
るすべての特性を充分に満足するものがまだ得られてい
ないのが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使
用時の特性に問題があった。
を持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求され
るすべての特性を充分に満足するものがまだ得られてい
ないのが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使
用時の特性に問題があった。
この発明は、上述の点に鑑みてなされたものであっ
て、感光層に電荷発生物質として今まで用いられたこと
のない新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰
り返し特性の優れた電子写真用感光体を提供することを
目的とする。
て、感光層に電荷発生物質として今まで用いられたこと
のない新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰
り返し特性の優れた電子写真用感光体を提供することを
目的とする。
上記目的を達成するために、この発明によれば、下記
一般式（Ｉ）ないし（IV）に示したアゾ化合物のうちの
少なくとも一種類を含む感光層を備えた電子写真用感光
体とする。
一般式（Ｉ）ないし（IV）に示したアゾ化合物のうちの
少なくとも一種類を含む感光層を備えた電子写真用感光
体とする。
〔式（Ｉ）中、R1は水素原子，低級アルキル基，低級ア
ルコキシ基，カルバモイル基のうちのいずれかを示す。
Cpは以下の式（Ｖ）ないし（VII）のうちのいずれかを
示し、ここで、Ｚはベンゼン環と縮合して多環芳香環あ
るいは複素環を形成する残基を表し、X1はOR3もしくはN
HR4（R3およびR4はそれぞれ置換されていてもよいアリ
ール基を表す）を表し、X2およびX5は以下のそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基，アリール基，芳香族複
素環基のうちいずれかを表し、X3およびX6は水素原子，
シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル
基，アシル基のうちのいずれかを表し、X4は水素原子，
または以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル
基，シクロアルキル基，アルケニル基，アリール基，芳
香族複素環基のうちのいずれかを表し、X7およびX8は水
素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，または以下のそれぞ
れ置換されていてもよいアルキル基，アルコキシ基のう
ちのいずれかを表す。〕 〔式（II）中、Cpはカップラー残基を表す。〕 Cp−Ｎ＝Ｎ−Ar1−Ar2−Ar1−Ｎ＝Ｎ−Cp ……（III） 〔式（III）中、Ar1はそれぞれ置換されていてもよいチ
エニレン基，チアゾリレン基のうちのいずれかを表し、
Ar2はそれぞれ置換されていてもよいフェニレン基，チ
エニレン基のうちのいずれかを表し（ただし、Ar1とAr2
とが同時にチエニレン基になることはない）、Cpはカッ
プラー残基を表す。〕 〔式（IV）中、R2は水素原子，低級アルキル基，置換さ
れていてもよいフェニル基のうちのいずれかを表し、Yn
1,Yn2,Ym1およびYm2は水素原子，低級アルキル基，低級
アルコキシ基，または以下のそれぞれ置換されていても
よい芳香族炭化水素基，芳香族複素環基のうちのいずれ
かを表し、ｎおよびｍは整数1,2,3のうちのいずれかを
表し、Cpはカップラー残基を表す。〕 上記一般式（II）ないし（IV）におけるCp（カップラ
ー残基）としては、下記一般式（Ｖ）ないし（VIII）で
示される構造のものが好適である。
ルコキシ基，カルバモイル基のうちのいずれかを示す。
Cpは以下の式（Ｖ）ないし（VII）のうちのいずれかを
示し、ここで、Ｚはベンゼン環と縮合して多環芳香環あ
るいは複素環を形成する残基を表し、X1はOR3もしくはN
HR4（R3およびR4はそれぞれ置換されていてもよいアリ
ール基を表す）を表し、X2およびX5は以下のそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基，アリール基，芳香族複
素環基のうちいずれかを表し、X3およびX6は水素原子，
シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル
基，アシル基のうちのいずれかを表し、X4は水素原子，
または以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル
基，シクロアルキル基，アルケニル基，アリール基，芳
香族複素環基のうちのいずれかを表し、X7およびX8は水
素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，または以下のそれぞ
れ置換されていてもよいアルキル基，アルコキシ基のう
ちのいずれかを表す。〕 〔式（II）中、Cpはカップラー残基を表す。〕 Cp−Ｎ＝Ｎ−Ar1−Ar2−Ar1−Ｎ＝Ｎ−Cp ……（III） 〔式（III）中、Ar1はそれぞれ置換されていてもよいチ
エニレン基，チアゾリレン基のうちのいずれかを表し、
Ar2はそれぞれ置換されていてもよいフェニレン基，チ
エニレン基のうちのいずれかを表し（ただし、Ar1とAr2
とが同時にチエニレン基になることはない）、Cpはカッ
プラー残基を表す。〕 〔式（IV）中、R2は水素原子，低級アルキル基，置換さ
れていてもよいフェニル基のうちのいずれかを表し、Yn
1,Yn2,Ym1およびYm2は水素原子，低級アルキル基，低級
アルコキシ基，または以下のそれぞれ置換されていても
よい芳香族炭化水素基，芳香族複素環基のうちのいずれ
かを表し、ｎおよびｍは整数1,2,3のうちのいずれかを
表し、Cpはカップラー残基を表す。〕 上記一般式（II）ないし（IV）におけるCp（カップラ
ー残基）としては、下記一般式（Ｖ）ないし（VIII）で
示される構造のものが好適である。
〔式（Ｖ）ないし（VIII）において、Ｚはベンゼン環と
縮合して多環芳香環あるいは複素環を形成する残基を表
し、X1はOR3もしくはNR4R5（R3,R4およびR5は水素原
子，または以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキ
ル基，アリール基，芳香族複素環基のうちのいずれかを
表す）を表し、X2およびX5は以下のそれぞれ置換されて
いてもよいアルキル基，アリール基，芳香族複素環基の
うちのいずれかを表し、X3およびX6水素原子，シアノ
基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル基，ア
シル基のうちのいずれかを表し、X4は水素原子，または
以下のそれぞれ置換されていてもよいいアルキル基，シ
クロアルキル基，アルケニル基，アリール基，芳香族複
素環基のうちのいずれかを表し、X7およびX8は水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，または以下のそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基，アルコキシ基のうちの
いずれかを表し、X9はアルキル基，アリール基，カルボ
キシル基，エステル基のうちのいずれかを表し、X10は
それぞれ置換されていてもよいアリール基，芳香族複素
環基のうちのいずれかを表す。〕 この発明に用いられる前記一般式（Ｉ）ないし（IV）
のアゾ化合物は、それぞれ対応するジアゾニウム塩とカ
ップラーを、適当な有機溶媒，例えばN,N−ジメチルホ
ルムアミド（DMF）中で塩基を作用させて、カップリン
グ反応させることにより合成することができる。
縮合して多環芳香環あるいは複素環を形成する残基を表
し、X1はOR3もしくはNR4R5（R3,R4およびR5は水素原
子，または以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキ
ル基，アリール基，芳香族複素環基のうちのいずれかを
表す）を表し、X2およびX5は以下のそれぞれ置換されて
いてもよいアルキル基，アリール基，芳香族複素環基の
うちのいずれかを表し、X3およびX6水素原子，シアノ
基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル基，ア
シル基のうちのいずれかを表し、X4は水素原子，または
以下のそれぞれ置換されていてもよいいアルキル基，シ
クロアルキル基，アルケニル基，アリール基，芳香族複
素環基のうちのいずれかを表し、X7およびX8は水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，または以下のそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基，アルコキシ基のうちの
いずれかを表し、X9はアルキル基，アリール基，カルボ
キシル基，エステル基のうちのいずれかを表し、X10は
それぞれ置換されていてもよいアリール基，芳香族複素
環基のうちのいずれかを表す。〕 この発明に用いられる前記一般式（Ｉ）ないし（IV）
のアゾ化合物は、それぞれ対応するジアゾニウム塩とカ
ップラーを、適当な有機溶媒，例えばN,N−ジメチルホ
ルムアミド（DMF）中で塩基を作用させて、カップリン
グ反応させることにより合成することができる。
こうして得られる前記一般式（Ｉ）のアゾ化合物の具
体例を示すと、次の通りである。
体例を示すと、次の通りである。
次に、前記一般式（II）のアゾ化合物の具体例を示す
と、次の通りである。
と、次の通りである。
次に、前記一般式（III）のアゾ化合物の具体例を示
すと、次の通りである。
すと、次の通りである。
次に、前記一般式（IV）のアゾ化合物の具体例を示す
と、次の通りである。
と、次の通りである。
〔作用〕 前記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示されるアゾ化合物
を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは前
記目的を達成するために各種有機剤料について鋭意検討
を進めるなかで、これらアゾ化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされては
いないが、このような前記一般式（Ｉ）ないし（IV）で
示される特定のアゾ化合物を電荷発生物質として使用す
ることが、電子写真特性の向上に極めて有効であること
を見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得る
のに至ったのである。
を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは前
記目的を達成するために各種有機剤料について鋭意検討
を進めるなかで、これらアゾ化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされては
いないが、このような前記一般式（Ｉ）ないし（IV）で
示される特定のアゾ化合物を電荷発生物質として使用す
ることが、電子写真特性の向上に極めて有効であること
を見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得る
のに至ったのである。
この発明の感光体は、前記一般式（Ｉ）ないし（IV）
で示されるアゾ化合物を感光層中に含有させたものであ
るが、これらアゾ化合物の応用の仕方によって、第１
図，第２図，あるいは第３図に示したごとくに用いるこ
とができる。
で示されるアゾ化合物を感光層中に含有させたものであ
るが、これらアゾ化合物の応用の仕方によって、第１
図，第２図，あるいは第３図に示したごとくに用いるこ
とができる。
第１図ないし第３図はこの発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例の概念的断面図で、１は導電性基体、2a,2b,
2cは感光層、３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は
電荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被複層である。
なる実施例の概念的断面図で、１は導電性基体、2a,2b,
2cは感光層、３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は
電荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被複層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示されるアゾ化合物と電
荷輸送物質５を樹脂バインダー（結着剤）中に分散した
感光層2a（通常単層型感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。
記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示されるアゾ化合物と電
荷輸送物質５を樹脂バインダー（結着剤）中に分散した
感光層2a（通常単層型感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示されるアゾ化合物を含
有する電荷発生層４と、電荷輸送物質５を主体とする電
荷輸送層６との積層からなる感光層2b（通常積層型感光
体と称せられる構成）が設けられたものである。この構
成の感光体は通常負帯電方式で用いられる。
記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示されるアゾ化合物を含
有する電荷発生層４と、電荷輸送物質５を主体とする電
荷輸送層６との積層からなる感光層2b（通常積層型感光
体と称せられる構成）が設けられたものである。この構
成の感光体は通常負帯電方式で用いられる。
第３図は、第２図の逆の層構成の感光層2cが設けられ
たものであり、通常正帯電方式で用いられる。この場合
には、電荷発生層４を保護するために、さらに被覆層７
を設けるのが一般的である。
たものであり、通常正帯電方式で用いられる。この場合
には、電荷発生層４を保護するために、さらに被覆層７
を設けるのが一般的である。
このように、積層型感光体として二種類の層構成をと
る理由としては、第２図の層構成の感光体を正帯電で用
いようとしても、これに適合する電荷輸送物質は現在ま
だ見つかっていないためである。現段階では、積層型感
光体で正帯電方式を適用する場合には、第３図に示した
層構成の感光体とすることが必要である。
る理由としては、第２図の層構成の感光体を正帯電で用
いようとしても、これに適合する電荷輸送物質は現在ま
だ見つかっていないためである。現段階では、積層型感
光体で正帯電方式を適用する場合には、第３図に示した
層構成の感光体とすることが必要である。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質およ
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒
子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイ
ンダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製
できる。
子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイ
ンダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製
できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層７
を形成することにより作製できる。
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層７
を形成することにより作製できる。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、前記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示
されるアゾ化合物であらわされる電荷発生物質３の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布して形成さ
れ、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生
効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６お
よび被覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電
荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質などを添加
して使用することも可能である。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミド，ポ
リウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリル酸エ
ステルの重合体および共重合体などを適宜組み合わせて
使用することが可能である。
されるアゾ化合物であらわされる電荷発生物質３の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布して形成さ
れ、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生
効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６お
よび被覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電
荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質などを添加
して使用することも可能である。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミド，ポ
リウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリル酸エ
ステルの重合体および共重合体などを適宜組み合わせて
使用することが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質
として、ヒドラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチリ
ル化合物，トリフェニルアミン化合物，オキサゾール化
合物，オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させた
材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容持には電荷発生層から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミ
ド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。
として、ヒドラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチリ
ル化合物，トリフェニルアミン化合物，オキサゾール化
合物，オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させた
材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容持には電荷発生層から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミ
ド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポ
リエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂,SiO2
などの無機材料さらには金属，金属酸化物などの電気抵
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもでき
る。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定さ
れることはなくSiO2などの無機材料さらには金属，金属
酸化物などを蒸着，スパッタリングなどの方法により形
成することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷発
生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透
明であることが望ましい。
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポ
リエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂,SiO2
などの無機材料さらには金属，金属酸化物などの電気抵
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもでき
る。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定さ
れることはなくSiO2などの無機材料さらには金属，金属
酸化物などを蒸着，スパッタリングなどの方法により形
成することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷発
生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透
明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存する
が、繰り返し連続作用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
が、繰り返し連続作用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、この発明の具体的な実施例について説明する。
実施例１ 前記化合物No.I−１で示されるアゾ化合物50重量部
を、ポリエステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）
100重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラゾリン（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン
（THF）溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステル
フィルム（Al−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が15μｍになるように感光層を形成
し、第１図に示した構成の感光体を作製した。
を、ポリエステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）
100重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラゾリン（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン
（THF）溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステル
フィルム（Al−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が15μｍになるように感光層を形成
し、第１図に示した構成の感光体を作製した。
実施例２〜４ 実施例１における電荷発生物質を、前記化合物No.I−
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例１と同様にして、実施例2,3
および４の感光体を作製した。
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例１と同様にして、実施例2,3
および４の感光体を作製した。
実施例５ まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部をテトラヒドロフラ
ン（THF）700重量部に溶かした液と、ポリカーボネート
樹脂（パンライトＬ−1250:帝人製）100重量部をTHFと
ジクロロメタンとの１対１混合溶剤700重量部で溶解し
た液とを混合してできた塗布液をアルミ蒸着ポリエステ
ルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後
の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成した。こ
のようにして得られた電荷輸送層上に、前記化合物No.I
−１で示されるアゾ化合物50重量部，ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部,PMMA50重量
部をTHF溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が
0.5μｍになるように電荷発生層を形成し、第３図に示
した構成に対応する感光体を作製した。ただし、この発
明に直接関与しない被覆層は設けなかった。
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部をテトラヒドロフラ
ン（THF）700重量部に溶かした液と、ポリカーボネート
樹脂（パンライトＬ−1250:帝人製）100重量部をTHFと
ジクロロメタンとの１対１混合溶剤700重量部で溶解し
た液とを混合してできた塗布液をアルミ蒸着ポリエステ
ルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後
の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成した。こ
のようにして得られた電荷輸送層上に、前記化合物No.I
−１で示されるアゾ化合物50重量部，ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部,PMMA50重量
部をTHF溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が
0.5μｍになるように電荷発生層を形成し、第３図に示
した構成に対応する感光体を作製した。ただし、この発
明に直接関与しない被覆層は設けなかった。
実施例６〜８ 実施例５における電荷発生物質を、前記化合物No.I−
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例５と同様にして、実施例6,7
および８の感光体を作製した。
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例５と同様にして、実施例6,7
および８の感光体を作製した。
実施例９ 実施例５における電荷輸送物質を、ABPHからスチリル
化合物であるα−フェニル−４′−N,N−ジメチルアミ
ノスチルベンに変え、その他は実施例５と同様にして感
光体を作製した。
化合物であるα−フェニル−４′−N,N−ジメチルアミ
ノスチルベンに変え、その他は実施例５と同様にして感
光体を作製した。
実施例10〜12 実施例９における電荷発生物質を前記化合物No.I−１
から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれぞ
れ変え、その他は実施例９と同様にして、実施例10,11
および12の感光体を作製した。
から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれぞ
れ変え、その他は実施例９と同様にして、実施例10,11
および12の感光体を作製した。
実施例13 実施例５における電荷輸送物質を、ABPHからトリフェ
ニルアミン化合物であるトリ（ｐ−トリル）アミンに変
え、その他は実施例５と同様にして感光体を作製した。
ニルアミン化合物であるトリ（ｐ−トリル）アミンに変
え、その他は実施例５と同様にして感光体を作製した。
実施例14〜16 実施例13における電荷発生物質を、前記化合物No.I−
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例13と同様にして、実施例14,1
5および16の感光体を作製した。
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例13と同様にして、実施例14,1
5および16の感光体を作製した。
実施例17 実施例５における電荷輸送物質を、ABPHからオキサジ
アゾール化合物である2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−1,3,4−オキサジアゾールに変え、その他
は実施例５と同様にして感光体を作製した。
アゾール化合物である2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−1,3,4−オキサジアゾールに変え、その他
は実施例５と同様にして感光体を作製した。
実施例18〜20 実施例17における電荷発生物質を、前記化合物No.I−
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例17と同様にして、実施例18,1
9および20の感光体を作製した。
１から前記化合物No.II−1,No.III−1,No.IV−１にそれ
ぞれ変え、その他は実施例17と同様にして、実施例18,1
9および20の感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。その結果を第１表に示す。
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。その結果を第１表に示す。
感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させたとき
の初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止した
状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボルト）
を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルックスの
白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。また、
照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表面電
位を残留電位Vr（ボルト）とした。
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させたとき
の初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止した
状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボルト）
を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルックスの
白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。また、
照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表面電
位を残留電位Vr（ボルト）とした。
第１表に見られるように、実施例１ないし20の感光体
は、表面電位Vs,半減衰露光量Ｅ1/2，残留電位Vrともに
良好であった。
は、表面電位Vs,半減衰露光量Ｅ1/2，残留電位Vrともに
良好であった。
実施例21 前記化合物No.I−２からNo.I−30,No.IIからNo.II−2
5,No.III−２からNo.III−35,No.IV−２からNo.IV−25
で示されるアゾ化合物100重量部をそれぞれポリエステ
ル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部とTHF
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約0.5μｍになるように塗
布し電荷発送層をそれぞれ形成した。この上に、実施例
５における電荷輸送物質をABPHからASPPに変え、その他
は実施例５と同様にして得られた電荷輸送層用の塗布液
を約15μｍになるように塗布し電荷輸送層を形成して、
第２図に示した構成の感光体を作製した。
5,No.III−２からNo.III−35,No.IV−２からNo.IV−25
で示されるアゾ化合物100重量部をそれぞれポリエステ
ル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部とTHF
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約0.5μｍになるように塗
布し電荷発送層をそれぞれ形成した。この上に、実施例
５における電荷輸送物質をABPHからASPPに変え、その他
は実施例５と同様にして得られた電荷輸送層用の塗布液
を約15μｍになるように塗布し電荷輸送層を形成して、
第２図に示した構成の感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川
口電気製静電記録紙試験装置「SP−428」を用い、帯電
極性を正帯電から負帯電に変更した以外は実施例１と同
様にして測定した。その結果を第２表に示す。
口電気製静電記録紙試験装置「SP−428」を用い、帯電
極性を正帯電から負帯電に変更した以外は実施例１と同
様にして測定した。その結果を第２表に示す。
第２表に見られるように、前記化合物No.I−２からN
o.I−30,No.II−２からNo.II−25,No.III−２からNo.II
I−35,No.IV−２からNo.IV−25を用いた感光体について
も、半減衰露光量Ｅ1/2，残留電位Vrともに良好であっ
た。
o.I−30,No.II−２からNo.II−25,No.III−２からNo.II
I−35,No.IV−２からNo.IV−25を用いた感光体について
も、半減衰露光量Ｅ1/2，残留電位Vrともに良好であっ
た。
この発明によれば、導電性基体上に形成する感光層に
電荷発生物質として前記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示
されるアゾ化合物を用いることとしたため、正帯電およ
び負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れ
た感光体を得ることができる。
電荷発生物質として前記一般式（Ｉ）ないし（IV）で示
されるアゾ化合物を用いることとしたため、正帯電およ
び負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れ
た感光体を得ることができる。
さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して、耐久
性を向上させることが可能である。
性を向上させることが可能である。
第１図，第２図および第３図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、2a,2b,2c……感光層、３……電荷発
生物質、４……電荷発生層、５……電荷輸送物質、６…
…電荷輸送層、７……被覆層。
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、2a,2b,2c……感光層、３……電荷発
生物質、４……電荷発生層、５……電荷輸送物質、６…
…電荷輸送層、７……被覆層。
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）に示した化合物のうち少
なくとも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とする
電子写真用感光体。 〔式（Ｉ）中、R1は水素原子，低級アルキル基，低級ア
ルコキシ基，カルバモイル基のうちいずれかを示す。Cp
は式（Ｖ）ないし（VII）のうちのいずれかを示し、こ
こで、Ｚはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基を表し、X1はOR3もしくはNHR4（R3
およびR4はそれぞれ置換されていてもよいアリール基を
表す）を表し、X2およびX5は以下のそれぞれ置換されて
いてもよいアルキル基，アリール基，芳香族複素環基の
うちいずれかを表し、X3およびX6は水素原子，シアノ
基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル基，ア
シル基のうちのいずれかを表し、X4は水素原子，または
以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキル基，シク
ロアルキル基，アルケニル基，アリール基，芳香族複素
環基のうちのいずれかを表し、X7およびX8は水素原子，
ハロゲン原子，ニトロ基，または以下のそれぞれ置換さ
れていてもよいアルキル基，アルコキシ基のうちいずれ
かを表す。〕 - 【請求項２】下記一般式（II）に示した化合物のうちの
少なくとも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とす
る電子写真用感光体。 〔式（II）中、Cpはカップラー残基を表す。〕 - 【請求項３】下記一般式（III）に示した化合物のうち
の少なくとも一種類を含む感光層を備えたことを特徴と
する電子写真用感光体。 Cp−Ｎ＝Ｎ−Ar1−Ar2−Ar1−Ｎ＝Ｎ−Cp ……（III） 〔式（III）中、Ar1はそれぞれ置換されていてもよいチ
エニレン基，チアゾリレン基のうちのいずれかを表し、
Ar2はそれぞれ置換されていてもよいフェニレン基，チ
エニレン基のうちのいずれかを表し（ただし、Ar1とAr2
とが同時にチエニレン基になることはない）、Cpはカッ
プラー残基を表す。〕 - 【請求項４】下記一般式（IV）に示した化合物のうちの
少なくとも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とす
る電子写真用感光体。 〔式（IV）中、R2は水素原子，低級アルキル基，置換さ
れていてもよいフェニル基のうちいずれかを表し、Yn1,
Yn2,Ym1およびYm2は水素原子，低級アルキル基，低級ア
ルコキシ基，または以下のそれぞれ置換されていてもよ
い芳香族炭化水素基，芳香族複素環基のうちのいずれか
を表し、ｎおよびｍは整数1,2,3のうちのいずれかを表
し、Cpはカップラー残基を表す。〕 - 【請求項５】特許請求の範囲第２項から第４項のいずれ
かに記載の感光体において、使用される化合物のいずれ
かの一般式におけるCp（カップラー残基）が下記一般式
（Ｖ）ないし（VIII）で示されるもののうちのいずれか
であることを特徴とする電子写真用感光体。 〔式（Ｖ）ないし（VIII）において、Ｚはベンゼン環と
縮合して多環芳香環あるいは複素環を形成する残基を表
し、X1はOR3もしくはNR4R5（R3,R4およびR5は水素原
子，または以下のそれぞれ置換されていてもよいアルキ
ル基，アリール基，芳香族複素環基のうちのいずれかを
表す）を表し、X2およびX5は以下のそれぞれ置換されて
いていもよいアルキル基，アリール基，芳香族複素環基
のうちのいずれかを表し、X3およびX6は水素原子，シア
ノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル基，
アシル基のうちのいずれかを表し、X4は水素原子，また
は以下のそれぞれの置換されていてもよいアルキル基，
シクロアルキル基，アルケニル基，アリール基，芳香族
複素環基のうちのいずれかを表し、X7およびX8は水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，または以下のそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基，アルコキシ基のうちの
いずれかを表し、X9はアルキル基，アリール基，カルボ
キシル基，エステル基のうちのいずれかを表し、X10は
それぞれ置換されていてもよいアリール基，芳香族複素
環基のうちのいずれかを表す。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/361,660 US4935323A (en) | 1988-06-08 | 1989-06-02 | Photoconductor for electrophotography |
| DE3918463A DE3918463C2 (de) | 1988-06-08 | 1989-06-06 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14087488 | 1988-06-08 | ||
| JP63-140874 | 1988-06-08 | ||
| JP16302088 | 1988-06-30 | ||
| JP16302188 | 1988-06-30 | ||
| JP63-163020 | 1988-06-30 | ||
| JP16301888 | 1988-06-30 | ||
| JP63-163021 | 1988-06-30 | ||
| JP63-163018 | 1988-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0284660A JPH0284660A (ja) | 1990-03-26 |
| JP2650403B2 true JP2650403B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=27472334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1050771A Expired - Lifetime JP2650403B2 (ja) | 1988-06-08 | 1989-03-02 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2650403B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204840A (ja) * | 1983-05-07 | 1984-11-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63183450A (ja) * | 1987-01-26 | 1988-07-28 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1989
- 1989-03-02 JP JP1050771A patent/JP2650403B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0284660A (ja) | 1990-03-26 |
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