DE3918463C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer auf dem Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht, die mindestens eine Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz enthält.

Photoleitfähige Materialien, die bisher in elektrophotographi­ schen Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden sind, umfassen anorganische photoleitfähige Substanzen, beispielsweise aus Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitfähigen Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid mit Harzbindemitteln, organische polymere photo­ leitfähige Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitfähige Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindun­ gen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleit­ fähigen Substanzen in Harzbindemitteln.

Von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird ge­ fordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Ober­ flächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Licht­ empfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eingeteilt, nämlich die sogenannten elektrophotographischen Aufzeichnungs­ materialien vom Einschichttyp und die sogenannten elektro­ photographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorste­ hend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktio­ nell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Ober­ flächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungs­ transport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotogra­ phischen Verfahren unter Verwendung eines elektrophotographi­ schen Aufzeichnungsmaterials der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson′sche System bei der Bildbildung an­ gewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um das elektrophotogra­ phische Aufzeichnungsmaterial zu laden, die Oberfläche des ge­ ladenen Aufzeichnungsmaterials bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektro­ statischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das elektro­ photographische Aufzeichnungsmaterial einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), und einer Neutralisierung der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) unterworfen, um so für eine Wiederver­ wendung bereitzustehen.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen or­ ganische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungs­ kapazität verwendet. Sie umfassen ein Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 3,484,237) enthält, ein Aufzeichnungs­ material, das ein organisches Pigment als einen Hauptbestand­ teil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und ein Aufzeichnungsmaterial, das als Hauptkomponente einen auf einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Azoverbindungen und Perylenverbindungen und ähn­ liches werden für elektrophotographische Aufzeichnungsmateria­ lien ebenfalls verwendet.

Die WO 87/07736 offenbart ein elektrophotographisches Auf­ zeichnungsmaterial mit hoher Empfindlichkeit und ausgezeichne­ ter Dauerhaftigkeit, welches eine photoleitfähige Schicht um­ faßt, die Azoverbindungen mit einem Tetraphenylthiophen- oder Tetraphenylthiophen-1,1-dioxid-Skelett enthält. Aus der US-PS 4,629,672 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungs­ material bekannt, das eine ladungenerzeugende Schicht, die be­ stimmte Tetrakisazoverbindungen enthält, umfaßt.

Obwohl organische Materialien viele der obenerwähnten, vor­ teilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit völlig zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in elektrophotographischen Auf­ zeichnungsmaterialien gegenwärtig erwartet werden. Insbesonde­ re treten bei organischen Materialien Probleme mit der Photo­ leitfähigkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wie­ derholter Verwendung auf.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophoto­ graphisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann, und durch die Verwendung neuer organischer Materialien, die bisher nicht als ladungenerzeugende Substanzen in der photo­ leitfähigen Schicht verwendet wurden, eine hohe Photoleit­ fähigkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweist.

Diese Aufgabe wird mit einem elektrophotographischen Aufzeich­ nungsmaterial der eingangs genannten Art gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Azoverbindung die allgemeine Formel (I), (II) oder (III) besitzt:

worin in der allgemeinen Formel (I) R₁ eine niedrige Alkyl­ gruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (II) Ar₁ eine Thienylen­ gruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeu­ tet; Ar₂ eine Phenylengruppe, die substituiert oder unsubsti­ tuiert sein kann, bedeutet; in der allgemeinen Formel (III) R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; Yn₁, Yn₂, Ym₁ und Ym₂ jeweils ein Wasser­ stoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxy­ gruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, wobei die letzteren beiden jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, bedeu­ tet; n und m jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten und Cp eine Kupplerrestgruppe der allgemeinen Formel (IV)

ist, worin X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aro­ matische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeutet; und X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, bedeu­ ten.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladun­ generzeugenden Substanz, die aus Azoverbindungen der allgemei­ nen Formel (I), (II) und/oder (III) ausgewählt ist, und einer ladungentransportierenden Substanz umfassen.

Die photoleitfähige Schicht kann ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz zusammengesetzt ist, und einer ladungenerzeugenden Schicht, einschließlich einer Ver­ bindung, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II) und/oder (III), umfassen.

Die durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln dargestell­ ten Azoverbindungen sind bisher nicht in photoleitfähigen Schichten verwendet worden. Im Verlauf intensiver Studien ver­ schiedener organischer Materialien, die zur Lösung der oben angegebenen Aufgabe durchgeführt worden sind, haben die Erfin­ der der vorliegenden Erfindung eine Vielzahl von Experimenten mit diesen Azoverbindungen durchgeführt und als Ergebnis fest­ gestellt, daß die Verwendung dieser spezifischen Azoverbindun­ gen der oben angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (III) als ladungenerzeugende Substanzen bei der Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften sehr wirksam ist. Auf der Grundlage dieser Ergebnisse werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Empfindlichkeit und guten Eigenschaften bei der wiederholten Verwendung erhalten.

Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I), um­ fassen:

Spezielle Beispiele der Azoverbindungen der allgemeinen Formel (III) umfassen:

Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungs­ material, das eine Azoverbindung der oben dargestellten allge­ meinen Formeln (I), (II) und/oder (III) in seiner photoleit­ fähigen Schicht enthält, kann irgendeine der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen in Abhängigkeit von der Art der Auftragung der Azoverbindung darauf aufweisen.

Figurenbeschreibung

Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektro­ photographischen Aufzeichnungsmaterials.

Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines elektrophotogra­ phischen Aufzeichnungsmaterials vom Einschichttyp. Eine photo­ leitfähige Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die photoleitfähige Schicht 2A umfaßt die oben erwähnte Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoleitfähige Schicht 2A als Photoleiter wirkt.

Fig. 2 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die untere Schicht des Laminates ist eine ladungenerzeugende Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten Azoverbindung als ladungenerzeugender Substanz 3 und die obere Schicht ist eine ladungentransportierende Schicht 6, die eine ladungentranspor­ tierende Substanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die photoleitfähige Schicht 2B als Photoleiter wirkt. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.

Fig. 3 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 um­ gekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vor­ gesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine ladungen­ transportierende Schicht 6 und die obere Schicht eine ladun­ generzeugende Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten Azo­ verbindung als ladungenerzeugender Substanz 3 ist. Die photo­ leitfähige Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieses elektrophotographische Aufzeich­ nungsmaterial wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungs­ modus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungenerzeugen­ de Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.

Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im Fall von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminat­ typ vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden photoleitfähigen Materials mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dement­ sprechend ist gegenwärtig, wenn ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein elektrophotographisches Aufzeich­ nungsmaterial der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erfor­ derlich.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungener­ zeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und anschließendes Trocknen des resultie­ renden Überzugfilms hergestellt werden.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 2 gezeigten Art kann durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht und Trocknen, hergestellt werden.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 3 gezeigten Art kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und durch Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungs­ mittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugs­ schicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, herge­ stellt werden.

Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als eine Elektrode des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials und Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Der elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben, und er kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Ober­ fläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise aus einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.

Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Azoverbindung als einer ladungenerzeugen­ den Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungenerzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungen­ transportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizie­ ren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz und weiteren zu bilden. In der ladungenerzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homo­ polymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern, die ent­ weder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.

Die ladungentransportierende Schicht 6, die durch Auftragen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, Pyrazo­ linverbindung, Styrylverbindung, Triphenylaminverbindung, Oxazolverbindung oder Oxadiazolverbindung als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel ge­ bildet wird, hat die Funktion, im Dunkeln als isolierende Schicht zu dienen, um eine elektrische Ladung des Photoleiters zurückzuhalten, sowie die Funktion, eine aus der ladungener­ zeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der ladungentransportierenden Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zu­ rückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist not­ wendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des elektro­ photographischen Aufzeichnungsmaterials Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht er­ reicht und dann die Injektion einer in der ladungenerzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektri­ sche Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Wider­ stand erniedrigenden Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deck­ schicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheiden oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellen­ längenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.

Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftritt.

Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.

Beispiel

100 Gewichtsteile jeder der Azoverbindungen Nr. I-6 bis I-10, und III-1 bis III-5 und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumschichtträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgetra­ gen. Auf die jeweiligen ladungenerzeugenden Schichten wurde mit einer Dicke von ungefähr 15 µm eine Überzugsflüssigkeit aufgetragen, die wie folgt hergestellt wurde.

Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-(p-diethyl­ aminostyryl-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich gleicher Teile THF und Dichlormethan gemischt.

Die elektrophotographischen Merkmale der so hergestellten Materialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung gemessen. Die Er­ gebnisse der Messungen sind in Tabelle 1 gezeigt.

Das Oberflächenpotential V_s (Volt) jedes elektrophotographi­ schen Aufzeichnungsmaterials ist ein Anfangsoberflächenpoten­ tial, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V_d (Volt) des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ge­ messen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des elektro­ photographischen Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedri­ gung des Oberflächenpotentials des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte von V_d erforderliche Bestrahlungszeit (in s) wurde gemessen und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E_1/2 (lx·s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächen­ potential des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials 10 s nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Be­ lichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V_r (Volt) ge­ messen.

Tabelle 1

Erfindungsgemäß zeigt ein elektrophotographisches Aufzeich­ nungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn es an entweder einen positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus adaptiert ist, da in der auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht eine Azoverbin­ dung als ladungenerzeugende Substanz verwendet wird.

Falls es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Ober­ fläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zur Verbesserung von dessen Dauerhaftigkeit vorgesehen werden.

Claims (3)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und
einer auf dem Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht, die mindestens eine Azoverbindung als ladungen­ erzeugende Substanz enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Azoverbindung die allgemeine Formel (I), (II) oder (III) besitzt: worin in der allgemeinen Formel (I) R₁ eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carba­ moylgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (II) Ar₁ eine Thienylengruppe, die substituiert oder unsubsti­ tuiert sein kann, bedeutet; Ar₂ eine Phenylengruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeutet; in der allgemeinen Formel (III) R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substi­ tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; Yn₁, Yn₂₁ Ym₁ und Ym₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, wobei die letzteren beiden je­ weils substituiert oder unsubstituiert sein können, be­ deutet; n und m jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3 bedeu­ ten und Cp eine Kupplerrestgruppe der allgemeinen Formel (IV) ist, worin X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substi­ tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acyl­ gruppe bedeutet; und X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden jeweils substi­ tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeuten.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungener­ zeugende Substanz in einer Dispersion mit einer ladungentransportierenden Substanz vorliegt.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die eine ladungentransportierende Substanz enthält, und einer ladungenerzeugenden Schicht, die mindestens eine Azover­ bindung der allgemeinen Formel (I), (II) oder (III) enthält, umfaßt.