DE3909537A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Yoshinobu Sugata
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Azuleniumverbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, umfassen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierunen, Dispersonen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid mit Harbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln und Flmen aus den obenerwähnten organischen photoleitenden Substanzen, die mittels der Vakuumverdampfung niedergeschlagen werden.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalteen, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten Photoleiter vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson′sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbindungskapazität verwendet. Sie umfassen einen Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237) enthält, einen Photoleiter, der ein organisches Pigment als einen Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und einen Photoleiter, der als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Hydrazonverbindungen und Disazoverbindungen und ähnliches werden für Photoleiter ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele der obenerwähnten, vorteilhaften Eigenschaften haben die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit völlig zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung neuer organischer Materialien, die bisher nicht als ladungserzeugende Substanzen in der photoempfindlichen Schicht verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweist.
In einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine in dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azuleniumverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II) als ladungserzeugende Substanz enthält:
wobei R₁ bis R₉ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkyl- oder eine Arylgruppe bedeuten, die beide einen oder mehrere Substituenten haben können, und X- eine anionische Restgruppe bedeutet;
wobei R₁₀ bis R₁₉ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, bedeuten, R₁₇ und R₁₈ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten tragen können, bedeuten, und mindestens entweder R₁₇ oder R₁₈ eine Thenylgruppe bedeutet, die mindestens einen Substituenten tragen kann; n bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1 und X- bedeutet eine anionische Restgruppe.
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, die aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II) ausgewählt ist, und eine Ladungstransportsubstanz umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgeählt aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II), umfassen.
In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azuleniumverbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungserzeugende Substanz enthält:
wobei R₂₀, R₂₁ und R₂₂ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R₂₃, R₂₄ und R₂₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Aminogruppe bedeuten; l bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1, m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 5 und X- bedeutet ein Gegenion bzw. Anion.
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (III), und eine Ladungstransportsubstanz umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammmengesetzt ist, die aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (III) ausgewählt ist, umfassen.
In einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azuleniumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (IV) als ladungserzeugende Substanz enthält:
wobei R₂₆, R₂₇, R₂₈, R₂₉ und R₃₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten; R₃₁ steht für eine der folgenden Formeln:
l bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1, m bedeutet eine ganze Zahl von 1 oder 2, X- bedeutet ein Gegenion; und in der Strukturformel von R₃₁ bedeuten R₃₂ und R₃₃ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Aminogruppe und n bedeutet eine ganze Zahl von 1 oder 2.
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (IV), und eine Ladungstransportsubstanz umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungssubstanz und einer ladungserzeugenden Substanz einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (IV) umfassen.
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der eine Azuleniumverbindung in dessen photoempfindlicher Schicht enthält, kann irgendeine der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen in Abhängigkeit von der Art der Auftragung der Azuleniumverbindung darauf aufweisen.
Figurenbeschreibung
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Einschichttypphotoleiters. Eine photoempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt eine Azuleniumverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 und eine Ladungstransportsubstanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Laminattyp. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminates ist eine ladungsezeugende Schicht 4 einschließlich einer Azuleniumverbindung 3 als ladungserzeugende Substanz und eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine Ladungstranportsubstanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine Ladungstransportschicht 6 und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer Azuleniumverbindng als ladungserzeugende Substanz 3 ist. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im Fall von Laminattypphotoleitern vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Photoleiter vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und enem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat und anschließendes Trocknen des resultierenden Überzugfilmes hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 2 gezeigten Art kann durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Art kann durch Aufbringen und Trocknn einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, und durch Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine Elektrode des Photoleiters und als ein Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben, und es kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise aus einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Azuleniumverbindung als einer ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungerzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungsezeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz und weiteren zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemitttel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze, und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6, die durch Auftragen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, Pyrazolinverbindung, Stilbenverbindung, Triphenylaminverbindung, Oxazolverbindung oder Oxadiazolverbindung als organische Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel gebildet wird, hat die Funktion, im Dunkeln als isolierende Schicht zu dienen, um eine elektrische Ladung des Photoleiters zurückzuhalten, sowie die Funktion, eine aus der ladungserzeugenden Substanz bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der Ladungstransportschicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht und dann die Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz ode SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheiden oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftritt.
Die erste Gruppe von erfindungsgemäß verwendeten Azuleniumverbindungen ist durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt.
wobei R₁ bis R₉ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die beide einen oder mehrere Substituenten tragen können, und X- eine anionische Restgruppe bedeutet.
Die Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (I) können leicht durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
mit einer Aldehydverbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Tetrahydrofuran, in Gegenwart einer entsprechenden Ionenart erhalten werden.
Spezielle Beispiele für die Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (I), hergestellt nach dem obenerwähnten Verfahren, umfassen:
Die zweite Gruppe der erfindungsgemäß verwendbaren Azuleniumverbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt
wobei R₁₀ bis R₁₆ und R₁₉ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, bedeuten, R₁₇ und R₁₈ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten tragen können, bedeuten, und weiterhin mindestens entweder R₁₇ oder R₁₈ eine Thenylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann; n ist eine ganze Zahl von 0 oder 1 und X- bedeutet eine anionische Restgruppe.
Diese Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (II) können leicht durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
mit einer Aldehydverbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Tetrahydrofuran, in Gegenwart der korrespondierenden Ionenart hergestellt werden.
Spezielle Beispiele für die Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (II), die auf die obenerwähnte Weise hergestellt werden, umfassen:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel I-1
50 Gewichtsteile der Azuleniumverbindung Nr. I-1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200, Toyobo Co., Ltd.) und 100 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl-5-(p-diethylaminophe­ nyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 um aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter der in Fig. 1 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiel I-2
Der Photoleiter wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel I-1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-1 anstelle der in Beispiel I-1 verwendeten Verbindung Nr. I-1 verwendet wurde.
Beispiel I-3
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite L-1250) in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich gleicher Teile THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 um aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I-1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gewichtsteile PMMA wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf die Ladungstransportschicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 um aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur entsprechenden Struktur hergestellt. Eine Deckschicht wurde nicht bereitgestellt, weil diese nicht im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht.
Beispiel I-4
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel I-3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurde.
Beispiele I-5 und I-6
Eine Ladungstransportsubstanz wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel I-3 oder I-4 gebildet, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N- dimethylaminostilben, das eine Stilbenverbindung ist, verwendet wurde, um ABPH als ladungserzeugende Substanz in den Beispielen I-3 oder I-4 zu ersetzen. Dann wurde eine ladungserzeugende Substanz auf der Ladungstransportschicht gebildet und so die Photoleiter der Beispiele I-5 und I-6 hergestellt.
Beispiele I-7 und I-8
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in den Beispielen I-3 und I-4, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, eine Tripenylaminverbindung, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz in den Beispielen I-3 und I-4 verwendet wurde. Dann wurden ladungserzeugende Schichten auf den jeweiligen Ladungstransportschichten gebildet und so die Photoleiter der Beispiele I-7 und I-8 hergestellt.
Beispiele I-9 und I-10
Die Ladungstransportschichten wurden in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel I-3 und I-4 gebildet, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylamino­ phenyl)-1,3,4-oxadiazol, eine Oxadiazolverbindung, anstelle des in den Beispielen I-3 und I-4 als Ladungstransportsubstanz verwendeten ABPHs verwendet wurde. Die ladungserzeugenden Schichten wurden dann auf den jeweiligen Ladungstransportsubstanzen gebildet und so die Photoleiter der Beispiele I-9 und 1-10 hergestellt.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der zehn so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen.
Das Obeflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte von V d erforderliche Bestrahlungszeit (in Sekunden) wurde gemessen und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V r (Volt) gemessen.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die Photoleiter der Beispiel I-1 bis I-10 gute Eigenschaften bezüglich des Oberflächenpotentials V s der Halbwertsbelichtungsmengen E 1/2 und des Restpotentials V r auf.
Beispiel I-11
100 Gewichtsteile jeder der Verbindungen Nr. I-2 bis I-18, II-2 bis II-18 und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 um aufgetragen. Weiter wurde die Überzugsflüssigkeit in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beisiel I-3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ASPP anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet und auf die jeweiligen ladungserzeugenden Schichten mit einer Dicke von ungefähr 15 um aufgetragen wurde und so Photoleiter hergestellt wurden.
Die elektrophotographischen Merkmale der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung SP-428 gemessen. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Ergebnisse wurden wie folgt erhalten. Das Oberflächenpotential V s des Photoleiters wurde bei einer negativen Ladung von -6,0 kV der Photoleiteroberfläche über 10 Sekunden gemessen. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die Zeit (Sekunden), die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte des V d erforderlich war, gemessen, und dann daraus die Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet.
Tabelle 2
Wie aus der Tabelle 2 ersichtlich ist, waren die Photoleiter, bei denen die jeweiligen Verbindungen Nr. I-2 bis Nr. I-18 und II-2 bis Nr. II-18 verwendet worden waren, hinsichtlich ihrer Halbwertbelichtungsmengen zufriedenstellend.
Die dritte Gruppe von erfindungsgemäß verwendbaren Azuleniumverbindungen wird durch die allgemeine Formel (III) dargestellt.
wobei R₂₀, R₂₁ und R₂₂ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R₂₃, R₂₄ und R₂₅ bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, oder eine Aryl- oder Aminogruppe, die beide jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können; l ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, m ist eine ganze Zahl von 0 bis 5 und X- bedeutet ein Gegenion bzw. Anion.
Diese Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (III) können leicht durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
mit einer Aldehydverbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Tetrahydrofuran, in Gegenwart einer korrespondierenden Gegenionenart hergestellt werden.
Spezielle Beispiele für Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (III), die auf die obenerwähnte Weise hergestellt werden, umfassen:
Die vierte Gruppe von erfindungsgemäß verwendbaren Azuleniumverbindungen wird durch die allgemeine Formel (IV) dargestellt.
wobei R₂₆, R₂₇, R₂₈, R₂₉ und R₃₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten; R₃₁ steht für eine der folgenden Formeln:
l ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, m ist eine ganze Zahl von 1 oder 2, X- bedeutet ein Gegenion, R₃₂ und R₃₃ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, oder eine Aryl- oder Aminogruppe, die beide jeweils gegebenenfalls substituiert sein können, und n bedeutet eine ganze Zahl von 1 oder 2.
Diese Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (IV) können leicht durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
mit einer entsprechenden Aldehydverbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Tetrahydrofuran, in Gegenwart einer korrespondierenden Ionenart hergestellt werden.
Spezielle Beispiele für die Azuleniumverbindung der allgemeinen Formel (IV), die auf die obenerwähnte Weise hergestellt wurden, umfassen:
In den folgenden Beispielen wurden verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formel (III) oder (IV) zur Herstellung der jeweiligen Photoleiter verwendet.
Beispiel II-1
Ein Photoleiter der in Fig. 1 gezeigten Struktur, der eine photoempfindliche Schicht mit einer Dicke von 15 µm enthielt, wurde im wesentlichen in der gleichen Weise wie im Beispiel I-1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die obenerwähnte Verbindung Nr. III-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurde.
Beispiel II-2
100 Gewichtsteile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenyl­ hydrazon (ABPH) und 100 Gewichtsteile Polycarbonatharz (Panlite L-1250) wurden in einer Lösung von Methylenchlorid gelöst, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. III-2 und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit einem Mischer 3 Stunden lang zusammen mit THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die Ladungstransportschicht mit Hilfe der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur entsprechenden Struktur hergestellt.
Beispiel II-3
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 gebildet, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylamino­ stilben, das eine Stilbenverbindung ist, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Anschließend wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel II-4
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 gebildet, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, eine Triphenylaminverbindung, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Anschließend wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel II-5
Eine Ladungstransportschicht wurde im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 gebildet, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4- oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Anschließend wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Die fünf so hergestellten Photoleiter wurden hinsichtlich ihres Oberflächenpotentials V s, des Restpotentials V r und der Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 für weißes Licht in im wesentlichen der gleichen Weise als in Beispiel I-1 bis I-10 untersucht. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, waren die Photoleiter der Beispiele II-1, II-2, II-3, II-4 und II-5 hinsichtlich ihrer Halbwertbelichtungsmenge und des Restpotentials zufriedenstellend.
Beispiel II-6
100 Gewichtsteile jeder der Verbindungen Nr. III-3 bis Nr. III-28 wurden mit einer Lösung von Polyesterharz (Vylon 200) und THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Bildung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf ein Aluminiumsubstrat zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 0,5 µm aufgetragen. Weiter wurde die Überzugsflüssigkeit aus ABPH, hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel II-2, auf die jeweiligen ladungserzeugenden Schichten aufgetragen, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15 µm zu bilden. Auf diese Weise wurden Photoleiter hergestellt.
Die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellten Photoleiter wurden hinsichtlich ihrer elektrophotographischen Eigenschaften unter Verwendung der elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Modell (SP-428) in der gleichen Weise wie in Beispiel I-11 untersucht, um die jeweiligen Halbwertbelichtungsmengen E 1/2 festzustellen. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 4 gezeigt.
Wie aus Tabelle 4 ersichtlich ist, waren die Photoleiter mit den Azuleniumverbindungen Nr. III-3 bis Nr. III-28 als ladungserzeugende Substanzen zufriedenstellend hinsichtlich ihrer Halbwertbelichtungsmengen E 1/2.
Beispiel II-7
Ein Photoleiter der in Fig. 1 gezeigten Struktur, der eine photoempfindliche Schicht mit einer Dicke von 15 µm umfaßte, wurde im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel I-1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. III-31 anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurde.
Beispiel II-8
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenz­ aldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gewichtsteile Polycarbonatharz (Panlite L-1250) wurden in einer Lösung aus Methylenchlorid zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gelöst. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichteten Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen, um eine Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 µm zu bilden. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. III-32 und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit einem Mischer 3 Stunden zusammen mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf die Ladungstransportschicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm zu erzeugen. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur entsprechenden Struktur hergestellt.
Beispiel II-9
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-8 gebildet, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Stilbenverbindung ist, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Anschließend wurde auf der Ladungstransportsubstanz eine ladungserzeugende Substanz gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel II-10
Eine Ladungstransportsubstanz wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-6 gebildet, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, eine Triphenylaminverbindung, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Anschließend wurde eine ladungserzeugende Substanz auf der Ladungstransportsubstanz gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel II-11
Eine Ladungstransportsubstanz wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-8 gebildet, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, eine Oxadiazolverbindung, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Anschließend wurde eine ladungserzeugende Substanz auuf der Ladungstransportsubstanz gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Die fünf so hergestellten Photoleiter wurden hinsichtlich ihres Oberflächenpotentials V s, Restpotentials V r und der Halbwertbelichtungsmengen E 1/2 für weißes Licht in im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel I-1 bis I-10 untersucht. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Wie aus Tabelle 5 ersichtlich ist, waren die Photoleiter aus den Beispielen II-7, II-8, II-9, II-10 und II-11 hinsichtlich ihrer Halbwertbelichtungsmengen und des Restpotentials zufriedenstellend.
Beispiel II-12
100 Gewichtsteile jeder der Verbindungen Nr. III-33 bis III-60 wurden mit einer Lösung von Polyesterharz (Vylon 200) und THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Bildung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf ein Aluminiumsubstrat zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 0,5 µm aufgetragen. Weiterhin wurde die Überzugsflüssigkeit aus ABPH, hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel II-8, auf die jeweiligen ladungserzeugenden Schichten aufgetragen und so wurden Photoleiter erzeugt.
Die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellten Photoleiter wurden hinsichtlich ihrer elektrophotographischen Eigenschhaften unter Verwendung der elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung (Modell SP-428) in der gleichenWeise wie in Beispiel I-11 untersucht, um die jeweiligen Halbwertsbelichtungsmengen E 1/2 festzustellen. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 6 gezeigt.
Tabelle 6
Wie aus der Tabelle 6 entnommen werden kann, waren die Azuleniumverbindungen Nr. III-33 bis Nr. III-60 als ladungserzeugende Substanzen zufriedenstellend hinsichtlich ihrer Halbwertsbelichtungsmengen E 1/2.
Erfindungsgemäß zeigt ein Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn er an entweder einen positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus adaptiert ist, da in der auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht eine Azuleniumverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet wird.
Falls es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters zur Verbesserung von dessen Dauerhaftigkeit vorgesehen werden.

Claims (9)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat und
eine in dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azuleniumverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II) als ladungserzeugende Substanz enthält: wobei R₁ bis R₉ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die beide einen oder mehrere Substituenten tragen können, und X- eine anionische Restgruppe bedeutet; wobei R₁₀ bis R₁₆ und R₁₉ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, bedeuten, und R₁₇ und R₁₈ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten tragen können, bedeuten, und mindestens entweder R₁₇ oder R₁₈ eine Thenylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann; n bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1 und X- bedeutet eine anionische Restgruppe.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (I) oder (II), und eine Ladungstransportsubstanz umfaßt.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die im wesentlichen aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus den Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (I) oder (II), umfaßt.
4. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azuleniumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (III) als ladungserzeugende Substanz enthält: wobei R₂₀, R₂₁ und R₂₂ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R₂₃, R₂₄ und R₂₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Aminogruppe bedeuten; l ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, m ist eine ganze Zahl von 0 bis 5 und X- bedeutet ein Gegenion bzw. Anion.
5. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus den Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (III), und eine Ladungstransportsubstanz umfaßt.
6. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat einer Ladungstransportschicht, die im wesentlichen aus einer Ladungstransportverbindung aus der Gruppe der Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (III) zusammengesetzt ist, umfaßt.
7. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azuleniumverbindung der allgemeinen Formel (IV) als ladungserzeugende Substanz umfaßt: wobei R₂₆, R₂₇, R₂₈, R₂₉ und R₃₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten; R₃₁ steht für eine der folgenden Formeln l ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, m ist eine ganze Zahl von 1 oder 2, X- bedeutet ein Gegenion; und in der Strukturformel von R₃₁ bedeuten R₃₂ und R₃₃ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Aminogruppe, und n bedeutet eine ganze Zahl von 1 oder 2.
8. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz aus der Gruppe der Azuleniumverbindung der allgemeinen Formel (IV) und eine Ladungstransportsubstanz umfaßt.
9. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungssubstanz und einer ladungserzeugenden Schicht einschließlich einer Verbindung aus der Gruppe der Azuleniumverbindungen der allgemeinen Formel (IV) umfaßt.
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