DE3841207C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das in seiner photoleitfähigen Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gebildet worden ist, eine neue ladungsbildende Substanz enthält.
Lichtempfindliche Materialien, wie sie bisher in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet wurden, schließen anorganische photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln ein.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien müssen die Eigenschaften besitzen, daß sie eine elektrische Oberflächenladung in der Dunkelheit aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen eingeteilt, die sogenannte Aufzeichnungsmaterialien vom Einschichttyp und die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den vorstehend genannten drei Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt, und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt das Aussetzen eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in der Dunkelheit einer Koronaentladung, um dieses zu laden, die Bestrahlung der Oberfläche des geladenen Aufzeichnungsmaterials mit bildweisem Licht, basierend auf einer Manuskript- oder Kopierlagerung, beispielsweise Briefe und/oder Bilder, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes, das Entwickeln des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und die Übertragung des entwickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie ein Papierblatt, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das Aufzeichnungsmaterial einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) usw. zum Wiedergebrauch ausgesetzt.
Lichtempfindliche Teile für die Elektrophotographie, bei denen ein organisches Material bzw. Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit verwendet aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften des organischen Materials, wie Flexibilität, thermische Stabilität und/oder Filmbildungskapazität. Sie schließen ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial umfassend Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 3 484 237), eines unter Verwendung eines organischen Pigments als Hauptkomponente (offenbart in der JP-OS 37543/1972) und eines unter Verwendung eines eutektischen Komplexes als Hauptkomponente, zusammengesetzt aus einem Farbstoff und einem Harz (offenbart in der JP-OS 10785/1972) ein. Es wird ebenfalls eine Vielzahl von neuen Hydrazonverbindungen für lichtempfindliche Teile verwendet.
In DE 31 39 524 A1 wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, das ein Bisazopigment der folgenden allgemeinen Formel enthält
worin Cp einen Kupplerrest, X O oder S und Y und Y′ unabhängig voneinander N oder C bedeuten; die beiden Phenylringe können außerdem noch substituiert sein.
Obwohl organische Materialien gegenüber anorganischen Materialien eine Vielzahl von vorteilhaften Eigenschaften besitzen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch besitzt und dessen lichtempfindliche Schicht aus neuen organischen Materialien besteht, die bisher nicht als ladungenerzeugende Substanzen verwendet wurden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial das eine ladungenerzeugende Azoverbindung enthält, und dadurch gekennzeichnet ist, daß die Azoverbindung die allgemeine Formel (I)
aufweist, worin jedes R₁, R₂, R₃ und R₄ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Allylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe und Cp eine Kupplerrestgruppe bedeutet.
Die Restgruppe Cp kann eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (ID bis (IG)
besitzen, worin Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycylischen aromatischen Ring oder einen heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet, X₁OR₅ oder NR₆R₇ (wobei R₅, R₆ und R₇ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide wenigstens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet) bedeutet, jedes X₂ und X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, jedes X₃ und X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeutet, X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, jedes X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Alkoxygruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aromatische Gruppe bedeutet, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können.
Die photoleitfähige Schicht des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials kann eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials kann aus einer ladungentransportierenden Schicht mit einer ladungentransportierenden Substanz und aus einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) aufgebaut sein.
Nachstehend wird die Erfindung näher erläutert.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten von verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials.
Die Fig. 1 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Einschicht-Typ. Eine photoleitfähige Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoleitfähige Schicht 2A enthält eine Azoverbindung als ladungenbildende Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix so dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2A als Photoleiter funktioniert.
Die Fig. 2 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungenbildende Schicht 4 mit einer Azoverbindung 3 als ladungenbildender Substanz ist und die obere Schicht eine ladungentransportierende Schicht 6 mit einer ladungentransportierenden Substanz 5 als Hauptkomponente ist, so daß die lichtempfindliche Schicht 2B als Photoleiter funktioniert. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird üblicherweise nach dem negativen Aufladungsmodus verwendet.
Die Fig. 3 zeigt ein anderes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ mit einer gegenüber derjenigen der Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine lichtempfindliche Laminatschicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungentransportierende Schicht 6 ist und die obere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 mit einer Azoverbindung als ladungenerzeugender Substanz 3, ist. Die lichtempfindliche Schicht funktioniert ebenfalls als Photoleiter. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird im allgemeinen nach dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen eine Deckschicht 7 vorgesehen sein, wie in Fig. 3 dargestellt, um die ladungenbildende Schicht 4 zu schützen.
Bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp ändert sich der Ladungsmodus deshalb von Schichtstruktur zu Schichtstruktur. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit der in Fig. 2 dargestellten Schichtstruktur in dem positiven Ladungsmodus bisher keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden wurden, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Wenn deshalb ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird muß es gegenwärtig eine Schichtstruktur haben, wie sie in Fig. 3 dargestellt ist.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch Dispergieren einer ladungenerzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Schichtträger mittels Vakuumabscheidung oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Schicht und einem Harzbindemittel auf der erhaltenen Schicht und Trocknen, hergestellt werden.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 3 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf der erhaltenen Überzugsschicht durch Vakuumverdampfung oder Beschichtung und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen, ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf der Überzugsschicht, gefolgt vom Bilden einer Deckschicht.
Das elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als Elektrode des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials und als Träger für die darauf aufgebrachte(n) Schicht(en). Der elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films besitzen und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche, die elektrisch leitend gemacht wurde, wie ein so behandeltes Glas oder so behandeltes Harz, hergestellt sein.
Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Azoverbindung als ladungenerzeugender Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz durch Vakuumverdampfung oder dergleichen, wie vorstehend beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung bei Lichtempfang. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Ladungserzeugungswirksamkeit, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei die Fähigkeit wünschenswerterweise so wenig wie möglich von dem elektrischen Feld abhängt, und ebenfalls sehr hoch in den niedrigintensitätselektrischen Feldern ist. Es ist ebenfalls möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz zu bilden. Harzbindemittel, die in der ladungenerzeugenden Schicht verwendet werden können, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Methacrylathomopolymere und -copolymere ein, die allein oder in Kombination verwendet werden können.
Die ladungentransportierende Schicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Hydrazonverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine Styrylverbindung, eine Triphenylaminverbindung, eine Oxazolverbindung oder Oxadiazolverbindung als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Die ladungentransportierende Schicht dient als Isolierschicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische Ladung des lichtempfindlichen Teils zurückgehalten wird, und erfüllt ebenfalls die Funktion des Transports einer elektrischen Ladung, injiziert aus der ladungenerzeugenden Schicht bei Lichtempfang. Harzbindemittel, die in der ladungentransportierenden Schicht verwendet werden können, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Methacrylathomopolymere und -copolymere ein.
Die Deckschicht 7 besitzt die Funktion, eine elektrische Ladung, erzeugt durch Koronaentladung in der Dunkelheit, aufzunehmen und zu behalten und die Fähigkeit, Licht, auf das die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte, zu übertragen. Es ist notwendig, daß die Deckschicht Licht bei Belichtung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht und dann eine Injektion einer elektrischen Ladung, erzeugt in der ladungenerzeugenden Schicht, zur Neutralisation und Löschung einer elektrischen Oberflächenladung bewirkt. Materialien, die in der Deckschicht verwendet werden können, schließen organische isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide, ein. Diese organischen Materialien können ebenfalls in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂, oder einem Material, das den elektrischen Widerstand erniedrigt, wie einem Metall oder einem metallischen Oxid, verwendet werden. Materialien, die in der Deckschicht verwendet werden können, sind nicht auf organische, isolierende, filmbildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle und metallische Oxide, ein, die in einer Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, wie eine Vakuumverdampfung und Abscheidung oder ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material so transparent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz eine maximale Lichtabsorption aufweist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht von dem Material oder der Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich gewählt werden, solange keine nachteiligen Wirkungen, einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinierlichem, wiederholtem Gebrauch, bewirkt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azoverbindungen können durch ein übliches Verfahren synthetisiert werden. Die Azoverbindungen werden durch die folgende allgemeine Formel (I)
dargestellt, worin jedes R₁, R₂, R₃ und R₄ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Allylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe bedeutet und Cp eine Kupplerrestgruppe bedeutet.
Diese Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden. Dabei wird eine Aminoverbindung der allgemeinen Formel
durch ein bekanntes Verfahren diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit dem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart eines Alkalis gekuppelt.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I), die so hergestellt werden, schließen die folgenden ein:
Die nachstehenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung.
Beispiel I-1
50 Gew.-Teile der Azoverbindung Nr. I-1, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-3-(p- diethylaminostyrol)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur hergestellt.
Beispiel I-2
Eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung aus 100 Gew.-Teilen Polycarbonat in 700 Gew.-Teilen eines gemischten Lösungsmittels, einschließlich gleicher Teile aus THF und Dichlormethan, zur Herstellung einer Überzugslösung gemischt. Die Überzugslösung wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilmschichtträger mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gew.-Teile der Azoverbindung Nr. I-1, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes und 50 Gew.-Teile PMMA wurden mit einem Mischer über 3 h zusammen mit THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungentransportierende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise erhielt man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der in Fig. 3 dargestellt entsprach.
Beispiel I-3
Eine ladungentransportierende Schicht wurde durch Bilden einer lichtempfindlichen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.
Beispiel I-4
Eine ladungentransportierende Schicht wurde durch Bilden einer lichtempfindlichen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-2 gebildet mit der Ausnahme, daß Tri(p-toly)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.
Beispiel I-5
Eine ladungentransportierende Schicht wurde durch Bilden einer lichtempfindlichen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der fünf so hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung bestimmt.
Das Oberflächenpotential Vs [V] jedes elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ist das anfängliche Oberflächenpotential, das gemessen wurde, als die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch Koronaentladung bei +6,0 kV 10 s positiv aufgeladen wurde. Nach der Unterbrechung der Koronaentladung wurde das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential Vd [V] des Teils gemessen wurde.
Anschließend wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 lx bestrahlt, und die Bestrahlungsdauer [s], die erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte von Vd herabzusetzen, wurde bestimmt. Aus der Zeit und der Belichtungsstärke wurde die Halbwertsbelichtungsmenge E1/2 [lx · s] berechnet. Das Oberflächenpotential des Teils wurde nach 10 s Bestrahlung desselben mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 lx als Restpotential Vr [V] gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich, weisen die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele I-1, I-2, I-3, I-4 und I-5 gute Eigenschaften in ihrem Oberflächenpotential, den Restpotentialen und der Halbwertsbelichtungsmenge auf.
Beispiel I-6
100 Gew.-Teile jeder der entsprechenden Azoverbindungen I-2 bis I-30 und 100 Gew.-Teile Polyester wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die entsprechenden Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumschichtträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von etwa 0,5 µm aufgebracht. Dann wurde die Überzugsflüssigkeit, die wie in Beispiel I-2 hergestellt wurde, mit der Ausnahme, daß ASPP anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde, auf die entsprechende ladungenerzeugende Schicht mit einer Trockendicke von etwa 15 µm aufgebracht, wodurch die in Fig. 2 gezeigten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden.
Die gemessenen Werte für die Halbwertsbelichtungsmenge E1/2 und das Restpotential Vr der vorstehend genannten Beispiele sind in Tabelle 2 gezeigt. Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß alle elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien bezüglich ihrer Halbwertsbelichtungsmenge und des Restpotentials zufriedenstellend waren.
Tabelle 2
Da erfindungsgemäß eine Azoverbindung einer der vorstehend genannten Formeln in einer lichtempfindlichen Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gebildet wird, als ladungenerzeugende Substanz verwendet wird, zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn es entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt wird. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials vorgesehen sein, um seine Haltbarkeit zu verbessern.

Claims (3)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine ladungenerzeugende Azoverbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Azoverbindung die allgemeine Formel (I) aufweist, worin jedes R₁, R₂, R₃ und R₄ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Allylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe und Cp eine Kupplerrestgruppe bedeutet.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I) und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht mit einer ladungentransportierenden Substanz und aus einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) aufgebaut ist.
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