DE4042455C2

DE4042455C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE4042455C2
Application number: DE4042455A
Authority: DE
Inventors: Masami Kuroda; Masayo Amano; Noboru Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-06-06
Filing date: 1990-06-05
Publication date: 1993-10-07
Anticipated expiration: 2010-06-06
Also published as: JP2803169B2; JPH039365A; US5087541A

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeich nungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer auf diesem angeordneten lichtempfindlichen Schicht.

Zu den lichtempfindlichen Materialien, die bisher in elektro photographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden sind, gehören anorganische photoleitfähige Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anorganischen photoleitfähigen Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid, in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitfähige Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitfähige Substanzen, wie Phthalocyanin verbindungen und Bisazoverbindungen, Dispersionen dieser organischen photoleitfähigen Substanzen in einem Harzbinde mittel und ein durch Zerstäubung aufgebrachter Film aus solchen organischen photoleitfähigen Substanzen.

Aufzeichnungsmaterialien müssen die folgenden Funktionen erfüllen: die Funktion, eine elektrische Oberflächenladung im Dunkeln aufrechtzuerhalten, die Funktion, eine elektrische Ladung bei der Aufnahme von Licht zu bilden, und die Funktion, eine elektrische Ladung bei der Aufnahme von Licht zu transportieren. Sie werden in zwei Typen eingeteilt, nämlich in sogenannte Aufzeichnungsmaterialien vom Einschicht-Typ und sogenannte Aufzeichnungsmaterialien vom Laminat-Typ. Der zuerst genannte Typ umfaßt eine einzige Schicht, die alle obengenannten drei Funktionen erfüllt, und der zuletzt genannte Typ umfaßt funktionell voneinander unterscheidbare Laminatschichten, von denen eine hauptsächlich zur Bildung von elektrischer Ladung und eine andere zur Beibehaltung der elektrischen Oberflächenladung im Dunkeln und zum elektrischen Ladungstransport bei der Aufnahme von Licht beitragen. Bei einem elektrophotographischen Verfahren, bei dem ein Aufzeichnungsmaterial der obengenannten Art verwendet wird, wird beispielsweise das Carlson-System zur Bilderzeugung angewendet. Die Bilderzeugung nach diesem System umfaßt die folgenden Stufen: Durchführung einer Koronaentladung mit einem Aufzeichnungsmaterial im Dunkeln zur Aufladung des Aufzeichnungsmaterials, Belichten der Oberfläche des aufgela denen Aufzeichnungsmaterials mit bildmäßigem Licht auf der Basis eines Manuskripts oder einer Kopie, die z. B. Buchstaben und/oder Bilder trägt, unter Erzeugung eines latenten elektronischen Bildes, Entwickeln des erzeugten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und Übertragen des entwickelten Tonerbildes auf einem Träger, wie ein Blatt Papier, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildüber tragung wird das Aufzeichnungsmaterial den folgenden Stufen unterworfen: Entfernung der elektrischen Ladung, Entfernung des restlichen Toners (Reinigung), Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht (Auslöschung), um für die erneute Verwendung bereit zu sein.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen von organischen Materialien Gebrauch gemacht wird, werden seit kurzem verwendet wegen ihrer vorteilhaften Merkmale, wie Flexibi lität, Wärmebeständigkeit und/oder Filmbildungsvermögen. Dazu gehört ein Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (wie in US-PS 3 484 237 beschrieben) umfaßt, ein Aufzeichnungsmaterial, in dem ein organisches Pigment als Hauptkomponente verwendet wird (wie in JP-A-37 543/1972 beschrieben) und ein Aufzeichnungsmaterial, in dem als Hauptkomponente ein eutektischer Komplex verwendet wird, der aus einem Farbstoff und einem Harz (wie in JP-A-10 785/1972 be schrieben) besteht. In der Praxis wird auch bereits eine Reihe von neuen Hydrazonverbindungen und Bisazoverbindungen für Auf zeichnungsmaterialien eingesetzt.

Obgleich organische Materialien viele vorteilhafte Merkmale, wie vorstehend angegeben, aufweisen, die anorganische Materialien nicht besitzen, gilt, daß bisher noch keine organischen Materialien bekannt sind, die allen Anforderungen vollständig genügen, die ein in elektrophoto graphischen Aufzeichnungsmaterialien verwendetes Material erfüllen muß. Spezielle Probleme, die im Zusammenhang mit organischen Materialien auftreten, betreffen ihre Licht empfindlichkeit und ihre Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung.

Die DE-OS 31 39 524 offenbart ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht, welche wenigstens eine Bisazoverbindung enthält.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung aufweist.

Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Auf zeichnungsmaterial der eingangs genannten Art gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die lichtempfindliche Schicht mindestens eine Bisazoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (III) als ladungenbildende Substanz enthält:

worin bedeuten:
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, wobei diese Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können, und
A₂ eine Kupplerrestgruppe, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln:

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder Heterocyclus,
X₁₄ ein Wasserstoffatom, eine COOR₁- oder CONR₂R₃-Gruppe (worin R₁, R₂ und R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können),
X₂ und X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₃ und X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄, X₁₁, X₁₂ und X₁₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe,
X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzteren beiden dieser Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Die lichtempfindliche Schicht kann eine Dispersion aus einer Bisazoverbindung der allgemeinen Formel (III) und einer ladungentransportierenden Substanz enthalten.

Die lichtempfindliche Schicht kann auch aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht mit einer Bisazoverbindung der allgemeinen Formel (III) aufgebaut sein.

Die Fig. 1 bis 3 zeigen schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien.

Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial, das die spezifische Bisazoverbindung als ladungenbildende Substanz in seiner lichtempfindlichen Schicht enthält, kann irgendeine der Strukturen aufweisen, wie sie in den Fig. 1, 2 und 3 dargestellt sind, je nach der Art, in der die Bisazoverbindung darauf aufgebracht wird. Die erfindungs gemäß zu verwendenden spezifischen Bisazoverbindungen werden nachstehend näher erläutert.

Die Fig. 1, 2 und 3 zeigen jeweils schematisch Quer schnittsansichten von verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials.

Die Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Aufzeich nungsmaterials vom Einschicht-Typ. Eine lichtempfindliche Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 angeordnet. Die lichtempfindliche Schicht 2A enthält die obengenannte Bisazoverbindung als ladungenbildende Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, wobei diese Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix so dispergiert sind, daß die lichtempfindliche Schicht 2A als Aufzeichnungsmaterial fungiert.

Die Fig. 2 zeigt ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ. Eine licht empfindliche Laminat-Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 angeordnet, wobei eine untere Schicht des Laminats eine ladungenbildende Schicht 4 darstellt, welche die obengenannte Bisazoverbindung als ladungenbildende Substanz 3 enthält, und eine obere Schicht ist eine ladungentransportierende Schicht 6, die eine ladungentransportierende Substanz 5 als Hauptkomponente enthält, so daß die lichtempfindliche Schicht 2B als Aufzeichnungs material fungiert. Dieses Aufzeichnungsmaterial wird in der Regel bei dem negativen Aufladungsmodus verwendet.

Die Fig. 3 zeigt ein anderes Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ mit einer Schichtstruktur, die umgekehrt zu derjenigen der Fig. 2 ist. Eine lichtempfindliche Laminatschicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 angeordnet, wobei eine untere Schicht des Laminats eine ladungentransportierende Schicht 6 ist und eine obere Schicht eine ladungenbildende Schicht 4 ist, welche die obengenannte Bisazoverbindung als la dungenbildende Substanz 3 enthält. Die lichtempfindliche Schicht fungiert auch als Aufzeichnungsmaterial. Dieses Aufzeichnungs material wird in der Regel bei dem positiven Aufladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann außerdem allgemein eine Deck schicht 7 vorgesehen sein, wie in Fig. 3 dargestellt, um die la dungenbildende Schicht 4 zu schützen.

Es gibt somit zwei Arten von Schichtstrukturen bei Aufzeich nungsmaterialien vom Laminat-Typ. Der Grund dafür ist der, daß, selbst wenn ein Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2 dargestellten Schichtstruktur beim positiven Aufladungsmodus verwendet werden soll, bisher keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden wurden, die bei dem positiven Aufladungsmodus an wendbar sind. Daher muß, wenn ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ beim positiven Aufladungsmodus verwendet werden soll, das Aufzeichnungsmaterial derzeit eine Schichtstruktur haben, wie sie in Fig. 3 dargestellt ist.

Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 dargestellt ist, kann durch Dispergieren einer ladungenbildenden Substanz in einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und anschließendes Trocknen des erhaltenen Überzugsfilms hergestellt werden.

Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 2 dargestellt ist, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchen förmigen ladungenbildenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder in einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Schichtträger, woran sich das Aufbringen einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf die erhaltene Schicht und das Trocknen anschließen, hergestellt werden.

Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 3 dargestellt ist, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und Aufbringen in Form einer Schicht und Trocknen einer Dispersion einer teilchen förmigen ladungenbildenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder in einem Harzbindemittel auf die erhaltene Überzugs schicht, woran sich die Bildung einer Deckschicht anschließt, hergestellt werden.

Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als Elektrode des Aufzeichnungsmaterials und als Träger für eine oder mehrere darauf aufgebrachte Schichten. Der elektrisch leitende Schicht träger kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen, und er kann aus einem metallischen Material, z. B. aus Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche, die behandelt worden ist, um sie elektrisch leitend zu machen, wie Glas, das auf diese Weise behandelt worden ist, oder einem Harz, das so behandelt worden ist, bestehen.

Die ladungenbildende Schicht 4 wird hergestellt durch Aufbrin gen einer Dispersion einer Bisazoverbindung als ladungen bildender Substanz 3 in einem Harzbindemittel, und diese Schicht bildet bei der Aufnahme von Licht eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungenbildende Schicht 4 nicht nur einen hohen Ladungenbildungswirkungsgrad hat, sondern auch die Fähigkeit hat, die gebildete elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und eine eventuelle Deckschicht 7 zu injizieren, wobei diese Fähigkeit zweckmäßig möglichst wenig vom elektrischen Feld abhängt und selbst in elektrischen Feldern geringer Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungenbildende Schicht herzustellen unter Ver wendung einer ladungenbildenden Substanz als einer Hauptkompo nente im Gemisch mit einer ladungentransportierenden Substanz. Zu Harzbindemitteln, die in der ladungenbildenden Schicht verwendbar sind, gehören Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Epoxyharze, Silicon harze, Diallylphthalatharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern, die entweder allein oder in Form einer ge eigneten Kombination verwendet werden können.

Die ladungentransportierende Schicht 6, die hergestellt wird durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazon verbindung, einer Pyrazolinverbindung, einer Stilbenverbindung, einer Triphenylaminverbindung, einer Oxazolverbindung oder einer Oxadiazolverbindung als einer organischen ladungen transportierenden Substanz in einem Harzbindemittel, hat die Funktion, als isolierende Schicht im Dunkeln zu dienen, um eine elektrische Ladung des Aufzeichnungsmaterials aufrechtzuerhalten, sowie die Funktion, eine aus der ladungenbildenden Schicht bei der Aufnahme von Licht injizierte elektrische Ladung zu transportieren. Zu Harzbindemitteln, die in der ladungen transportierenden Schicht verwendbar sind, gehören Polycarbo nate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silicon harze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln gebildete elektrische Ladung aufzunehmen und auf rechtzuerhalten, und sie hat die Fähigkeit, Licht hindurchzu lassen, auf das die ladungenbildende Schicht ansprechen soll. Es ist erforderlich, daß die Deckschicht 7 das Licht bei der Belichtung des Aufzeichnungsmaterials hindurchläßt und ermöglicht, daß das Licht die ladungenbildende Schicht erreicht, und daß dann die Injektion einer in der ladungenbildenden Schicht gebildeten elektrischen Ladung neutralisiert wird und eine elektrische Oberflächenladung ausgelöscht wird. Zu Materialien, die in der Deckschicht verwendbar sind, gehören organische isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide. Diese organischen Materialien können auch im Gemisch mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂ oder einem den elektrischen Widerstand herabsetzenden Material, wie einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die Materialien, die in der Deckschicht verwendbar sind, sind nicht beschränkt auf organische isolierende film bildende Materialien. Dazu gehören ferner anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle und Metalloxide, die durch eine geeignete Methode, beispielsweise durch Vakuumverdampfung und -abscheidung oder durch Aufspritzen auf eine Deckschicht aufgebracht werden können. Vom Standpunkt der obengenannten Beschreibung aus betrachtet ist es zweckmäßig, daß das in der Deckschicht zu verwendende Material so transparent wie möglich in dem Wellenlängenbereich ist, in dem die ladungenbildende Substanz eine maximale Lichtabsorption erreicht.

Obgleich die Dicke der Deckschicht vom Material oder ihrer Zusammensetzung abhängt, kann sie beliebig festgesetzt werden, soweit sie keine nachteiligen Effekte, wie eine Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung, hervorruft.

Die als ladungenbildende Substanz erfindungsgemäß zu verwendenden Bisazoverbindungen werden nachstehend näher erläutert.

Bisazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) können synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XX) nach einem konventionellen Verfahren und Durchführung einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazoverbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, oder Dimethylsulfoxid), in Gegenwart einer Base:

Zu spezifischen Beispielen der Bisazoverbindungen der allgemeinen Formel (III), die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellt worden sind, gehören die Verbindungen, wie sie in den folgenden Tabellen C bis I angegeben sind.

Tabelle C

Tabelle D

Tabelle E

Tabelle F

Tabelle G

Tabelle H

Tabelle 1

Es wurde gefunden, daß die Verwendung dieser spezifischen Bisazoverbindungen der oben angegebenen Formel (III) als ladungenbildende Substanzen sehr wirksam ist in bezug auf die Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften. Auf der Basis dieser Ergebnisse wurden Aufzeichnungs materialien mit einer hohen Empfindlichkeit und guten Eigenschaften bei wiederholter Verwendung erhalten.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, in denen verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formel (III) jeweils zur Herstellung von Aufzeichnungs materialien verwendet wurden.

Beispiel 1

50 Gew.-Teile der Bisazoverbindung Nr. 61, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-3- (p-diethyl-aminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)- 2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel unter Verwendung eines Mischers 3 Stunden durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendem Schichtträger unter Anwendung der Drahtstabbeschichtungstechnik aufgebracht unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Auf zeichnungsmaterial mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur hergestellt.

Beispiel 2

Zuerst wurden 100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Beschich tungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilmschichtträger unter Anwendung der Drahtstabbeschichtungstechnik aufgebracht unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. 50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 62 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes wurden mit einem Mischer 3 Stunden zusammen mit THF als Lösungsmittel durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann auf die ladungentransportierende Schicht unter Anwendung der Drahtstabbeschichtungstechnik aufgebracht wurde unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur hergestellt, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach. Die Überzugsschicht, die nicht in direkter Beziehung zu der vorliegenden Erfindung steht, war nicht vorgesehen.

Beispiel 3

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktsich die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, wobei diesmal jedoch α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, eine Stilbenverbindung, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt unter Bildung eines Aufzeichnungsmaterials.

Beispiel 4

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, wobei diesmal Tri-(p-tolyl)amin, eine Triphenylaminverbindung, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentranspor tierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt unter Bildung eines Aufzeichnungsmaterials.

Beispiel 5

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, eine Oxadiazol verbindung, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt unter Bildung eines Aufzeichnungsmaterials.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.

Das Oberflächenpotential V_s (V) jedes Aufzeichnungsmaterials ist das anfängliche Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch Korona entladung 10 s auf +6,0 kV positiv aufgeladen wurde. Nach Unter brechung der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 s im Dunkeln stehengelassen, danach wurde das Oberflächenpotential V_d (V) des Aufzeichnungsmaterials gemessen. Anschließend wurde die Ober fläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux bestrahlt und die Zeit (s), die für die Be strahlung erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Auf zeichnungsmaterials auf die Hälfte des V_d-Wertes herabzusetzen, wurde gemessen. Dann wurde daraus die Halbzerfalls-Belichtungs menge E_1/2 (lx·s) errechnet. Außerdem wurde das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials 10 s nach der Bestrahlung desselben mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux als Rest potential V_r (V) gemessen.

Tabelle I

Wie aus der Tabelle I ersichtlich, weisen die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 5 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmengen E_1/2 und Restpotentiale V_r auf.

Beispiel 6

100 Gew.-Teile der jeweiligen Bisazoverbindungen Nr. 63 bis 65, 71 bis 74, 79 bis 83, 89 bis 93, 99, 100, 103, 104, 107, 108, 111 und 112 und 100 Gew.-Teile Polyesterharz wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 h durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumschichtträger auf gebracht unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtstärke von etwa 0,5 µm. Ferner wurde die Beschichtungs flüssigkeit von ABPH, die auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt wurde, auf die jeweilige ladungen bildende Schicht in einer Schichtdicke von etwa 15 µm aufgebracht, wobei auf diese Weise Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung. Die Ergebnisse der Messungen sind in der folgenden Tabelle II angegeben.

Das Oberflächenpotential V_s (V) jedes Aufzeichnungsmaterials ist das anfängliche Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch Koronaentladung 10 s auf -6,0 kV negativ aufgeladen wurde. Nach Unterbrechung der Korona entladung wurde das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen, danach wurde das Oberflächenpotential V_d (V) des Aufzeichnungsmaterials gemessen. Anschließend wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux bestrahlt und die Zeit (s), die für die Bestrahlung erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte des V_d-Wertes herabzusetzen, wurde gemessen. Dann wurde daraus die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E_1/2 (lx·s) errechnet.

Wie aus der Tabelle II ersichtlich, weisen die Aufzeich nungsmaterialien, in denen die Bisazoverbindungen als ladungenbildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E_1/2 auf.

Verbindung Nr.
E_1/2 (lx·s)
63
5,8
64	4,2
65	6,9
71	5,8
72	4,3
73	3,9
74	4,7
79	3,8
80	5,6
81	6,3
82	4,2
83	4,9
89	5,5
90	4,8
91	4,3
92	5,6
93	6,8
99	5,9
100	4,4
103	5,4
104	6,2
107	7,3
108	4,2
111	6,7
112	3,8

Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien weisen eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung auf, wenn entweder ein positiver Aufladungsmodus oder ein negativer Aufladungsmodus angewendet wird, da eine Bisazoverbindung der vorstehend angegebenen Formel als ladungenbildende Substanz in einer lichtempfindlichen Schicht auf einem elektrisch leitenden Schichtträger verwendet wird. Erforderlichenfalls kann eine Deckschicht auf der Oberfläche eines Auf zeichnungsmaterials vorgesehen sein zur Verbesserung seiner Haltbarkeit.

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer auf diesem angeordneten lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht mindestens eine Bisazoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (III) als ladungenbildenden Substanz enthält: worin bedeuten:
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, wobei diese Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können, und
A₂ eine Kupplerrestgruppe, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln: worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder Heterocyclus,
X₁₄ ein Wasserstoffatom, eine COOR₁- oder CONR₂R₃-Gruppe (worin R₁, R₂ und R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können),
X₂ und X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₃ und X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄, X₁₁, X₁₂ und X₁₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe,
X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden dieser Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfind liche Schicht eine Dispersion aus einer Bisazoverbindung der allgemeinen Formel (III) und einer ladungentrans portierenden Substanz entält.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentrans portierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht mit einer Bisazoverbindung der allgemeinen Formel (III) aufgebaut ist.