DE4130062C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schicht­ träger und einer auf diesen elektrisch leitenden Schichtträger aufgebrachten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeu­ gende Substanz und mindestens eine ladungentransportierende Substanz enthält.
Photoleitfähige Materialien, die bisher in elektrophotographi­ schen Aufzeichnungsmaterialien verwendet wurden, umfassen anor­ ganische photoleitfähige Substanzen, wie Selen und Selenle­ gierungen, Dispersionen von anorganischen photoleitfähigen Sub­ stanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitfähige Substanzen, wie Poly-N- vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitfähi­ ge Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbin­ dungen, und Dispersionen von derartigen organischen polymeren photoleitfähigen Substanzen in Harzbindemitteln.
Von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden die folgenden Funktionen gefordert:
Halten einer elektrischen Oberflächenladung im Dunkeln;
Erzeugen einer elektrischen Ladung beim Auftreffen von Licht und Transportieren einer elektrischen Ladung beim Auftreffen von Licht.
Sie werden in zwei Typen von elektrophotographischen Aufzeich­ nungsmaterialien unterteilt, nämlich in Aufzeichnungsmateria­ lien vom sogenannten Monoschichttyp und Aufzeichnungsmateria­ lien vom sogenannten Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit allen drei obengenannten Funktionen und die letztgenannten umfassen in ihrer Funktion unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeu­ gung von elektrischer Ladung, eine andere zum Halten der elek­ trischen Oberflächenladung im Dunkeln und zum Transport der elektrischen Ladung beim Auftreffen von Licht beiträgt.
In einem elektrophotographischen Verfahren, in dem ein Auf­ zeichnungsmaterial der obengenannten Art verwendet wird, wird beispielsweise ein Carlson-System zur Bilderzeugung verwendet. Die Bilderzeugung nach diesem System umfaßt die folgenden Schritte:
ein Aufzeichnungsmaterial wird einer Koronaentladung im Dunkeln zum Aufladen des Aufzeichnungsmaterials ausgesetzt;
die Oberfläche des aufgeladenen Aufzeichnungsmaterials wird bildweise, basierend auf einem Manuskript oder einer Kopie, die beispielsweise Buchstaben und/oder Bilder enthält, belichtet, um ein latentes elektrostatisches Bild zu erzeugen;
das gebildete latente elektrostatische Bild wird mit einem Toner entwickelt;
und das entwickelte Tonerbild wird auf einen Träger, beispiels­ weise einen Papierbogen, übertragen, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das Auf­ zeichnungsmaterial z. B. den folgenden Schritten unterworfen:
Entfernen der elektrischen Ladung; Entfernen des restlichen Toners (Reinigung); Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht (Tilgung);
damit es für einen neuen Gebrauch bereit ist.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen von photoleitfähigen organischen Verbindungen Gebrauch gemacht wird, wurden erst vor kurzem in praktischen Gebrauch genommen, da sie vorzugsweise vorteilhafte Eigenschaften, wie Flexibilität, thermische Stabilität und/oder filmbildende Eigenschaften, aufweisen. Beispielsweise sind eine Vielzahl von ladungentransportierenden Substanzen bekannt, wie eine Oxadiazolverbindung (beschrieben in der US-PS 3 189 447), eine Pyrazolinverbindung (beschrieben in der japanischen Pa­ tentveröffentlichung 2023/1984), eine Hydrazonverbindung (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 42380/1979 oder der japanischen Patentveröffentlichung 101844/1982), ein Triarylamin (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 32327/1983) und eine Stilbenverbindung (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 198043/1983).
Obwohl organische Materialien eine Anzahl von obengenannten vorteilhaften Eigenschaften aufweisen, die anorganische Mate­ rialien nicht besitzen, ist es jedoch eine Tatsache, daß bisher keine organischen Materialien bekannt waren, die alle für ein in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendetes Material erforderlichen Eigenschaften zufriedenstellend erfüll­ ten. Spezielle Probleme, die organische Materialien mit sich bringen, betreffen Photoleitfähigkeit und Eigenschaften bei kontinuierlich wiederholtem Gebrauch.
In der US-PS 4900645 wird ein elektrophotographisches Aufzeich­ nungsmaterial beschrieben, das eine spezifische Styrylverbin­ dung als ladungentransportierende Substanz enthält.
In JP-Patent-Abstract 63-30853 wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, das eine ladungentrans­ portierende Schicht mit einer spezifischen Styrylthiophenver­ bindung umfaßt.
In JP-Patent-Abstract 60-19147 wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht beschrieben, wobei die ladungenerzeugende Schicht ein Phthalocyaninpigment enthält, und die ladungentransportierende Schicht enthält ein Silikon­ harz und eine Styrylverbindung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophoto­ graphisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann, wo­ bei das Aufzeichnungsmaterial eine hohe Photoleitfähigkeit und hervorragende Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch durch die Verwendung eines organischen Materials aufweist, das bisher nicht als ladungentransportierende Substanz in der photoleit­ fähigen Schicht verwendet wurde.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit einem elektropho­ tographischen Aufzeichnungsmaterial der eingangs genannten Art, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungentransportierende Sub­ stanz
  • (a) aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I) worin R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl­ gruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet, R₂ und R₃ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero­ cyclische Gruppe bedeuten, wobei die letzten beiden Grup­ pen substituiert sein können, und n die ganze Zahl 1 oder 2 ist,
    und der Verbindung gewählt wird;
    oder
  • (b) aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II) worin R₄ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl­ gruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet, R₅ und R₆ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero­ cyclische Gruppe bedeuten, wobei die letzten beiden Grup­ pen substituiert sein können, und in die ganze Zahl 1 oder 2 ist,
    und den Verbindungen gewählt wird;
    oder
  • (c) aus den Verbindungen gewählt wird.
In den Ausführungsformen (a), (b) und (c) kann die photoleitfä­ hige Schicht eine Monoschicht, die eine ladungenerzeugende Sub­ stanz und eine ladungentransportierende Substanz enthält, sein.
In den Ausführungsformen (a), (b) und (c) kann die photoleitfä­ hige Schicht zusammengesetzt sein aus einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält, und ei­ ner ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentrans­ portierende Substanz enthält und die auf die ladungenerzeugende Schicht laminiert ist.
In den Ausführungsformen (a), (b) und (c) kann die photoleitfä­ hige Schicht zusammengesetzt sein aus einer ladungentranspor­ tierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält, und einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladun­ generzeugende Substanz enthält und die auf die ladungentrans­ portierende Schicht laminiert ist.
Die durch die allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen und die Verbindungen (I-12), (II-11), (II-13), (II-1), (II-2), (II-3) und (II-4) werden zum erstenmal als la­ dungentransportierende Substanzen mit hervorragenden Eigen­ schaften in der vorliegenden Erfindung zur Verfügung gestellt.
Für die Verwendung der obengenannten, durch die allgemeine For­ mel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen und der Verbindun­ gen (I-12), (II-11), (II-13), (II-1), (II-2), (II-3) und (II-4) in der photoleitfähigen Schicht, gibt es kein früheres Bei­ spiel. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben eine Viel­ zahl von organischen Materialien gründlich untersucht, um die obengenannten Probleme zu lösen und haben eine Vielzahl von Versuchen mit diesen Materialien durchgeführt, und haben als Ergebnis er­ mittelt, daß die Verwendung der speziellen, durch die obenge­ nannten Formeln dargestellten Verbindungen als ladungentrans­ portierende Substanzen, zur Verbesserung der elektrophotogra­ phischen Eigenschaften sehr wirkungsvoll ist, obwohl es dafür bisher keine zufriedenstellende technische Erklärung gibt. Auf der Basis dieser Erkenntnis haben sie elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien erhalten, die eine hohe Photoleitfä­ higkeit und gute Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch auf­ weisen.
Die Fig. 1 bis 3 zeigen schematische Querschnitte von erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmate­ rialien.
Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial, das eine Verbindung entsprechend Formel (I) oder (II) oder Verbindung (I-12), (II- 11), (II-13), (II-1), (II-2), (II-3) oder (II-4) als ladungen­ transportierende Substanz in der photoleitfähigen Schicht ent­ hält, kann in Abhängigkeit von der Art der Verwendung dieser Verbindung in Form von jeder der Strukturen der Fig. 1, 2 und 3 vorliegen.
Fig. 1 zeigt ein Aufzeichnungsmaterial vom Monoschichttyp. Ein elektrisch leitender Schichtträger 1 ist mit einer photoleitfähigen Schicht 2a versehen. Die photoleitfähige Schicht 2a umfaßt eine ladungenerzeugende Sub­ stanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die nach­ stehend beschrieben wird, wobei beide Substanzen in einem Harzbindemittel dispergiert sind, so daß die photoleitfähige Schicht 2a als Aufzeichnungsmaterial wirkt.
Fig. 2 zeigt ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp. Ein elektrisch leitender Schichtträger 1 ist mit einer laminierten photoleitfähigen Schicht 2b versehen, wobei eine untere Schicht des Laminats eine ladungenerzeugende Schicht 4 ist, die eine ladungenerzeugende Substanz 3 als Hauptkomponente umfaßt, und eine obere Schicht eine ladungentransportierende Schicht 6 ist, die eine spezielle Verbindung als eine ladungentransportierende Substanz enthält, so daß die photoleitfähige Schicht 2b als Aufzeichnungsmaterial wirkt. Wenn nötig, kann allgemein eine Schutzschicht 7 vorhanden sein, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Fig. 3 zeigt ein Aufzeichnungsmaterial von einem anderen Lami­ nattyp, mit einer photoleitfähigen Schicht 2c, die eine, gegen­ über der Struktur aus Fig. 2, umgekehrte Struktur aufweist. Ein elektrisch leitender Schichtträger 1 ist mit einer laminierten photoleitfähigen Schicht 2c versehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungentransportierende Schicht 6 ist, die eine spezielle Verbindung als eine ladungentransportierende Substanz umfaßt, und die obere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 ist, die eine ladungenerzeugende Substanz 3 umfaßt. Die photoleitfähige Schicht 2c wirkt als Aufzeichnungsmaterial. Dieses Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise bei positiver Aufladung verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Schutzschicht 7 aufgebracht sein, wie in Fig. 3 gezeigt wird, um die ladungenerzeugende Schicht 4 zu schützen.
Demzufolge gibt es zwei verschiedene Typen von Schichtstruktu­ ren in dem Aufzeichnungsmaterial. Der Grund dafür ist der, daß für die Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials mit der Schichtstruktur gemäß Fig. 2 bei positiver Aufladung bisher noch keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden wur­ den, die an diesen Modus angepaßt werden konnten. Folglich ist derzeit ein Aufzeichnungsmaterial mit einer Schichtstruktur ge­ mäß Fig. 3 erforderlich, wenn das Aufzeichnungsmaterial positiv aufgeladen wird.
Ein Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 kann durch Dispergieren einer ladungenerzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer speziellen Verbindung als ladungentransportierende Substanz und einem Harzbindemittel, und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger hergestellt wer­ den.
Ein Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 kann wie folgt herge­ stellt werden:
Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Schichtträger durch Vakuumabschei­ dung oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Schichtträger;
anschließend Aufbringen einer Lösung aus einer speziellen Ver­ bindung als einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf die erhaltene Schicht;
und anschließend Trocknen.
Ein Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3 kann wie folgt herge­ stellt werden:
Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer speziellen Ver­ bindung als einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger;
und Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf der er­ haltenen Überzugsschicht durch Vakuumabscheiden oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen la­ dungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder ei­ nem Harzbindemittel auf der Überzugsschicht;
anschließend Bildung einer Schutzschicht.
Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als Elektrode des Aufzeichnungsmaterials und als Träger für eine darauf aufge­ brachte Schicht oder Schichten. Der elektrisch leitende Schichtträger kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder anderen Mate­ rialien, die oberflächenbehandelt worden sind, um sie elek­ trisch leitend zu machen, wie derartig behandeltes Glas oder derartig behandeltes Harz, hergestellt sein.
Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungenerzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheidung ei­ ner ladungenerzeugenden Substanz durch Vakuumabscheidung wie oben beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung, wenn sie mit Licht be­ strahlt wird. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht nicht nur bei der Erzeugung von Ladungen eine hohe Lei­ stungsfähigkeit aufweist, sondern auch die Fähigkeit besitzt, die erzeugten elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und jede Schutzschicht 7, deren Eigenschaften gewünschtenfalls so wenig wie möglich abhängig von dem elektrischen Feld sind, einzubringen und sogar bei elektrischen Feldern niedriger In­ tensität hoch ist.
Brauchbare ladungenerzeugende Substanzen umfassen metallfreie Phthalocyanine, Phthalocyaninverbindungen, wie Titanylphtha­ locyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente; Farb­ stoffe, wie Cyanin-, Squarylium-, Azulen- und Pyryliumverbin­ dungen; und Selen und Selenverbindungen. Daraus kann eine ge­ eignete Verbindung in Abhängigkeit von dem Wellenlängenbereich der Lichtquelle gewählt werden, die für die Bilderzeugung ver­ wendet wird. Die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht wird ab­ hängig von dem Extinktionskoeffizienten der darin verwendeten ladungenerzeugenden Substanz bestimmt, im Hinblick auf die Funktion der Schicht, eine elektrische Ladung zu erzeugen; sie ist aber im allgemeinen 5 µm oder geringer, vorzugsweise 1 µm oder geringer. Es ist auch möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit z. B. einer ladungentransportie­ renden Substanz zu bilden.
Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Vinylchloridharze, Epoxyharze, Diallylphtha­ latharze, Silisonharze und Methacrylatesterhomopolymere und Copolymere, die entweder einzeln oder in einem geeigneten Zusammensetzungsverhältnis verwendet werden können.
Die ladungentransportierende Schicht 6 ist ein
Überzugsfilm, der eine durch die obengenannte allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellte Verbindung, die später im Detail beschrieben wird, oder die Verbindung (I-12), (II-11), (II-13), (II-1), (II-2) (II-3) oder (II-4) als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Die ladungentransportierende Schicht dient als eine Isolatorschicht im Dunkeln, um die elektrische Ladung des Aufzeichnungsmaterials zu halten, und erfüllt die Aufgabe des Transportierens einer elektrischen Ladung, die von der ladungenerzeugenden Schicht bei Einfall von Licht eingebracht wird. Die Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester und Methacrylatesterhomopolymere und -copolymere.
Das Verhältnis der durch die obengenannte allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen oder der Verbindungen (I-12), (II-11), (II-13), (II-1), (II-2) (II-3) oder (II-4) zu dem Harzbindemittel beträgt 30 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 60 Gew.-%. Chloroform, Dichlormethan, Benzol, Toluol, Methylethylketon, Tetrahydrofuran können als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Schutzschicht 7 hat die Aufgabe, eine elektrische Ladung, die durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugt wird, aufzunehmen und zu halten und die Eigenschaft, Licht, auf das die ladungenerzeugende Schicht reagieren soll, durchzulassen. Es ist notwendig, daß die Schutzschicht Licht beim Belichten des Aufzeichnungsmaterials durchläßt und es zuläßt, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht, und dann der Einführung einer elektrischen Ladung ausgesetzt wird, die in der ladungenerzeugenden Schicht zur Neutralisierung erzeugt wurde, und eine elektrische Oberflächenladung löscht.
Materialien, die in der Überzugsschicht brauchbar sind, umfassen organische isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide. Derartige organische Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂ oder einem Material zur Erniedrigung des elektrischen Widerstandes, wie einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Materialien, die in der Überzugsschicht verwendet werden können, sind nicht begrenzt auf organische isolierende Materialien zur Filmbildung, und umfassen des weiteren anorganische Materialien wie SiO₂, Metalle und Metalloxide, die als Überzugsschicht durch eine geeignete Methode, wie Vakuumabscheidung, Abscheidung oder Zerstäuben, gebildet werden können.
Aus der Sicht der vorstehenden Beschreibung ist es erwünscht, daß das Material, das in der Schutzschicht verwendet wird, so transparent wie möglich in dem Wellenlängenbereich ist, in dem die ladungenerzeugende Substanz die maximale Lichtabsorption besitzt.
Obwohl die Dicke der Überzugsschicht von dem Material oder ihrer Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich so gewählt werden, daß sie keine nachteilige Wirkung, einschließlich einem Ansteigen eines Restpotentials, bei kontinuierlich wiederholtem Gebrauch erzeugt.
Die erste Gruppe der Verbindungen, die als ladungentransportierende Substanzen verwendet werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt:
und umfaßt außerdem die Verbindung (I-12).
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten, durch die obengenannte Formel (I) dargestellten Verbindungen und Verbindung (I-12) können leicht durch eine Wittig-Reaktion synthetisiert werden, d. h. durch Umsetzung der durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellte Aldehyde mit dem Wittig-Reagenz (2) oder (3):
worin R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet, und n die ganze Zahl 1 oder 2 ist;
worin R₂ und R₃ jeweils eine Akylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei die beiden letzten Gruppen substituiert sein können;
worin R₅ und R₆ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei die letzten beiden Gruppen substituiert sein können.
Im Fall der Verbindung (I-12) sind R₂ bzw. R₅ eine Phenylgruppe und R₃ bzw. R₆ eine Benzylgruppe.
So erhaltene spezielle Beispiele der durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindung einschließlich Verbindung (I-12) umfassen:
Die zweite Gruppe der all ladungentransportierende Substanzen verwendeten Verbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt:
und umfaßt auch die Verbindungen (II-11) und (II-13).
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten, durch die obengenannte Formel (II) dargestellten Verbindungen und Verbindungen (II-11) und (II-13) können leicht durch eine Wittig-Reaktion hergestellt werden, d. h. durch Umsetzung der durch die folgende allgemeine Formel (4) dargestellten Aldehyde mit dem Wittig-Reagenz (2) oder (3):
worin R₄ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe und eine Alkoxygruppe bedeutet, und in die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
Im Fall der Verbindungen (II-11) und (II-13) bedeuten R₂ bzw. R₅ in den Formeln (2) bzw. (3) ein Phenylgruppe. R₃bzw. R₆ in den Formeln (2) und (3) bedeuten für die Verbindung (II-11) eine Benzylgruppe und für die Verbindung (II-13) die Gruppe
Die Verbindungen (II-1), (II-2), (II-3) und (II-4) können in analoger Weise hergestellt werden.
So erhaltene spezielle Beispiele der durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindungen einschließlich der Verbindungen (II-11) und (II-13) umfassen:
Im folgenden werden Beispiele angegeben, worin verschiedene durch die allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellte Verbin­ dungen oder die Verbindungen (I-12), (II-11), (II-13), (II-1), (II-2), (II-3) oder (II-4) zur Herstellung von elektrophotografischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.
Beispiel 1
50 Gew. -Teile von metallfreiem Phthalocyanin (H₂Pc) vom X-Typ und 100 Gew. -Teile der obengenannten Verbindung I-1 wurden zusammen mit 100 Gew.-Teilen eines handelsüblich erhältlichen Polyesterharzes (Vylon®200) und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit Hilfe eines Mi­ schers 3 h geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit abgeschiedenem Alu­ minium versehenen Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leiten­ dem Schichtträger mit einem Drahtstab aufgebracht, um eine pho­ toleitfähige Schicht mit einer Dicke im trockenen Zustand von 15 µm herzustellen.
Beispiel 2
80 Gew. -Teile der obengenannten Verbindung Nr. I-2 und 100 Gew.-Teile eines handelsüblich erhältlichen Polycarbonatharzes (Panlite® L-1225) wurden in Methylenchlorid gelöst, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf den mit abgeschiedenem Aluminium versehenen Polyesterfilm­ träger mit einem Drahtstab aufgebracht, um eine ladungentrans­ portierende Schicht mit einer Dicke in trockenem Zustand von 15 µm herzustellen. 50 Gew.-Teile Titanylphthalocyanin (TiOPc), das 150 h mit einer Kugelmühle pulverisiert worden war, und 50 Gew. -Teile eines Polyesterharzes (Vylon®200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel mit Hilfe eines Mischers 3 h geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugslösung wurde auf die ladungentransportierende Schicht aufgebracht, um eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke im trockenen Zustand von 1 µm zu erhalten und dann wurde eine Überzugsschicht gebildet. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
Beispiel 3
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde im wesentlichen auf dieselbe Art wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine durch die folgende allgemeine Formel dargestellte Squaryliumverbindung anstelle von TiOPc und die obengenannte Verbindung I-3 als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 4
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde dadurch hergestellt, daß eine photoleitfähige Schicht im wesentlichen in derselben Art gebildet wurde wie in Beispiel 2, mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, ein Bisazopigment, das beispielsweise in der japanischen Patentveröffentlichung 37543/1972 beschrieben wird, anstelle von TiOPc und die obengenannte Verbindung I-4 als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der vier Aufzeich­ nungsmaterialien, die so hergestellt wurden, wurden unter Ver­ wendung einer handelsüblich erhältlichen elektrostatischen Auf­ zeichnungspapier-Testvorrichtung gemessen.
Das Oberflächenpotential Vs [V] jedes Aufzeichnungsmaterials ist ein anfängliches Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch Ko­ ronaentladung bei + 6,0 kV 10 s positiv aufgeladen wurde. Nach der Unterbrechung der Koronaentladung wurde jedes Aufzeich­ nungsmaterial im Dunkeln 2 s stehengelassen, wonach das Ober­ flächenpotential Vd [V] jedes Aufzeichnungsmaterials gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche jedes Aufzeichnungsma­ terials mit weißem Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 2 lx und der Zeit [s] bestrahlt, die für die Bestrahlung erforder­ lich war, um das Oberflächenpotential jedes Aufzeichnungsmate­ rials so zu verringern, daß die Hälfte von Vd gemessen wurde, wovon dann die halbe Abnahmebelichtungsmenge E1/2 [lx·s] berechnet wurde. Es wurde auch das Oberflächenpotential jedes Aufzeichnungsmaterials nach 10 s Be­ strahlung mit weißem Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 2 lx als Restpotential Vr [V] gemessen. Für die Aufzeichnungsma­ terialien der Beispiele 1-3 konnte eine hohe Empfindlichkeit für Licht mit längeren Wellenlängen erwartet werden. Folglich wurden die elektrophotographischen Eigenschaften davon auch unter Verwendung eines monochromatischen Lichts mit einer Wel­ lenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurden Vs und Vd von jedem Aufzeichnungsmaterial in derselben Art wie oben be­ schrieben gemessen, und die halbe Abnahmebelichtungs­ menge [µJ/cm²] wurde durch Bestrahlung der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit einem monochromatischen Licht (Wellenlänge 780 nm) von 1 µW anstelle des weißen Lichts ermittelt, während das Restpotential Vr [V) nach 10 s Belichtung der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit dem obengenannten Licht gemessen wurde. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 1 dargestellt.
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, unterschieden sich die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 3 nicht wesentlich bezüglich der halben Abnahmebelichtungsmengen und der Restpotentiale und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 3 zeigten auch hervorragende elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer langen Wellenlänge von 780 nm. Diese Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 3 können in Halbleiterlaserdruckern verwendet werden.
Außerdem waren die Variationen der Oberflächenpotentiale vor der Belichtung im Bereich von 70 V und die Variationen der Oberflächenpotentiale nach der Belichtung im Bereich von 10 V, wenn die Oberflächenpotentiale 100mal wiederholt gemessen wurden. Die Stabilitäten bei wiederholtem Gebrauch waren ebenfalls hervor­ ragend.
Beispiel 5
Selen wurde auf eine Aluminiumplatte mit einer Dicke von 500 µm durch Vakuumabscheidung abgeschieden, um eine la­ dungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm zu bilden. 100 Gew.-Teile der Verbindung II-1 und 100 Gew.-Teile eines handelsüblich erhältlichen Polycarbonatharzes (PCZ 200®) wur­ den in Methylenchlorid gelöst, um eine Überzugsflüssigkeit her­ zustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde mit einem Drahtstab auf die ladungenerzeugende Schicht aufgebracht, um eine ladun­ gentransportierende Schicht mit einer Dicke in trockenem Zu­ stand von 20 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Aufzeich­ nungsmaterial hergestellt. Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln durch eine Koronaentladung bei -6 kV 10 s aufgela­ den. Dann wurden die elektrophotographischen Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterials bei weißem Licht gemessen. Es wurden folgende gute Ergebnisse erzielt:
Vs = -700 V; Vr = -20 V; E1/2 = 1,5 lx·s
Beispiel 6
Auf dieselbe Art wie in Beispiel 2 wurden 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin vom X-Typ, das 150 h mit einer Kugelmühle pulverisiert worden war, und 50 Gew.-Teile eines handelsüblich erhältlichen Vinylchloridcopolymers (MR-110®) zusammen mit Methylenchlorid unter Verwendung eines Mischers 3 h miteinander verknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen Alumini­ umträger aufgebracht, um eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm herzustellen. Anschließend wurden 100 Gew.-Teile der vorgenannte Verbindung II-2, 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite® L-1250) und 0,1 Gew.-Teil Silikonöl mit Methylenchlorid gemischt, uni eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf die ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 15 µm aufgetragen, um eine ladungentransportierende Schicht zu bilden. So wurde ein Aufzeichnungsmaterial erhalten.
Die elektrophotografischen Eigenschaften des so erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 5 gemessen. Beispiel 6 zeigte folgende gute Ergebnisse:
Vs = -720 V; E1/2 = 1,3 lx·s.
Beispiel 7
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Art wie in Beispiel 6 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ein Bisazopigment der folgenden allgemeinen Formel anstelle des metallfreien Phthalocyanins und die obengenannte Verbindung II-3 als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften des so erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurden auf dieselbe Art wie in Beispiel 5 gemessen.
Beispiel 7 zeigte folgende gute Ergebnisse:
Vs = -690 V; E1/2 = 1,4 l lx·s.
Beispiel 8
Aufzeichnungsmaterialien wurden auf dieselbe Art wie in Beispiel 4 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen I-5 bis I-13 und II-4 bis II-14 in dieser Reihenfolge als ladungentransportierende Substanzen verwendet wurden. Die elektrophotographischen Eigenschaften der Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung der elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung gemessen.
Die halben Abnahmebelichtungsmengen E1/2 (Ix.s) wurden gemessen, wenn die Aufzeichnungsmaterialien durch Koronaentladung im Dunkeln bei +6,0 kV 10 s positiv aufgeladen und mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lx bestrahlt wurden. Die so erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, sind die Aufzeichnungsmaterialien, in denen die Verbindungen I-5 bis I-13 und II-4 bis II-14 als ladungentransportierende Substanzen verwendet wurden, in bezug auf die halbe Abnahmebelichtungsmenge E1/2 zufriedenstellend.
Erfindungsgemäß zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen, gemäß dem Monoschichttyp oder Laminattyp strukturierten Schicht auch eine hohe Photoleitfähigkeit und hervorragende Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch, wenn es entweder im positiven oder negativen Aufladungsmodus betrieben wurde, wenn eine durch eine der vorgenannten allgemeinen Formeln (I) oder (II) dargestellte Verbindung oder Verbindung (I-12), (II-11), (II-13), (II-1), (II-2), (II-3) oder (II-4) als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde.
Eine geeignete ladungenerzeugende Substanz kann so gewählt wer­ den, daß sie der Art der Bestrahlungslichtquelle angepaßt ist. Beispielsweise können eine Phthalocyaninverbindung, eine Squaryliumverbindung und eine Bisazoverbindung als ladungener­ zeugende Substanz verwendet werden, um ein Aufzeichnungsmate­ rial zur Verfügung zu stellen, das in Halbleiter-Laserdruckern verwendet werden kann. Falls nötig,, kann eine Schutzschicht auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials aufgebracht werden, um dessen Beständigkeit zu verbessern.

Claims (12)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer auf diesen elektrisch leitenden Schichtträger aufge­ brachten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz und mindestens eine ladungentransportierende Substanz enthält, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die ladungentransportierende Substanz aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I), worin R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Al­ koxygruppe bedeutet, R₂ und R₃ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei die letzten beiden Gruppen sub­ stituiert sein können, und n die ganze Zahl 1 oder 2 ist;
und der Verbindung gewählt wird.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Monoschicht ist, die eine la­ dungenerzeugende Substanz und eine ladungentransportierende Substanz ent­ hält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält und einer ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält und auf die ladungenerzeugende Schicht laminiert ist.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält, und einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält und auf die ladungentransportierende Schicht laminiert ist.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer auf diesen elektrisch leitenden Schichtträger aufge­ brachten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz und mindestens eine ladungentransportierende Substanz enthält, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die ladungentransportierende Substanz aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II), worin R₄ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet, R₅ und Re jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei die letzten beiden Gruppen substituiert sein können, und in die ganze Zahl 1 oder 2 ist;
und den Verbindungen gewählt wird.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Monoschicht ist, die eine la­ dungenerzeugende Substanz und die ladungentransportierende Substanz enthält.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält, und einer ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält und auf die ladungenerzeugende Schicht laminiert ist.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält, und einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält und auf die ladungentransportierende Schicht laminiert ist.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer auf diesen elektrisch leitenden Schichtträger aufge­ brachten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz und mindestens eine ladungentransportierende Substanz enthält, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die ladungentransportierende Substanz aus den Verbindungen gewählt wird.
10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Monoschicht ist, die eine ladungenerzeugende Substanz und eine ladungentransportierende Substanz enthält.
11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält, und einer ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält und auf die ladungenerzeugende Schicht laminiert ist.
12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungentransportierenden Schicht, die die ladungentransportierende Substanz enthält, und einer ladungenerzeugenden Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält und auf die ladungentransportierende Schicht laminiert ist.
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