DE19747556B4 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Download PDF

Info

Publication number
DE19747556B4
DE19747556B4 DE19747556A DE19747556A DE19747556B4 DE 19747556 B4 DE19747556 B4 DE 19747556B4 DE 19747556 A DE19747556 A DE 19747556A DE 19747556 A DE19747556 A DE 19747556A DE 19747556 B4 DE19747556 B4 DE 19747556B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
recording material
electrophotographic recording
phthalocyanine
prepared
except
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19747556A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19747556A1 (de
Inventor
Yoichi Kawasaki Nakamura
Kazumi Kawasaki Egota
Koji Kawasaki Kawaguchi
Yoshimasa Kawasaki Hattori
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Device Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Device Technology Co Ltd filed Critical Fuji Electric Device Technology Co Ltd
Publication of DE19747556A1 publication Critical patent/DE19747556A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19747556B4 publication Critical patent/DE19747556B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/02—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for laying down a uniform charge, e.g. for sensitising; Corona discharge devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0696—Phthalocyanines
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/075—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G5/076—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone

Abstract

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Substrat und einer lichtempfindlichen Schicht, wobei die lichtempfindliche Schicht auf das elektrisch leitende Substrat auflaminiert ist und mindestens eine Phthalocyanin-Verbindung als photoleitfähiges Material enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht ein o-Phthalonitrilpolymer, das keine Phthalocyanin-Verbindung ist, in einer Menge im Bereich von 100 nmol bis 200 mmol, bezogen auf 1 mol der genannten Phthalocyanin-Verbindung, enthält.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial für die Verwendung in einem Drucker, in einer Kopier-Vorrichtung, in einer Telekopier-Vorrichtung und dgl. unter Anwendung eines elektrophotographischen Verfahrens. Die Erfindung betrifft insbesondere ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das aufgrund eines verbesserten photoleitfähigen Materials für die lichtempfindliche Schicht des Aufzeichnungsmaterials eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention aufweist.
  • Zu den technischen Merkmalen, die elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien im allgemeinen aufweisen müssen, gehören die Fähigkeit, Oberflächenladungen im Dunkeln zurückzuhalten, durch Aufnahme von Licht Ladungen zu erzeugen und durch Aufnahme von Licht die Ladungen zu transportieren. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können in zwei verschiedene Typen eingeteilt werden: der eine ist ein solches vom Einschichten-Typ und der andere ist ein solches vom sogenannten Mehrschichten-Typ. Das Aufzeichnungsmaterial vom Einschichten-Typ weist eine einzige Schicht auf, welche die obengenannten Fähigkeiten in sich vereinigt, während der Mehrschichten-Typ funktionsgetrennte, aufeinanderlaminierte Schichten aufweist, die eine erste Schicht, die für die Erzeugung von Ladungen verantwortlich ist, und eine zweite Schicht, die für die Retention von Oberflächenladungen im Dunkeln und für den Transport von Ladungen bei der Aufnahme von Licht verantwortlich ist, umfassen.
  • Für die Bilderzeugung kann das Carlson-Verfahren angewandt werden, das auf einem elektrophotographischen Verfahren basiert, bei dem eines der obengenannten Aufzeichnungsmaterialien verwendet wird. Das Carlson-Verfahren umfasst die folgenden Schritte: gleichförmige Aufladung der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials in Abwesenheit von Licht durch Erzeugung einer Coronaentladung durch Luft-Funkenüberschlag; Erzeugung eines latenten Bildes (eines Ladungsmusters auf dem Aufzeichnungsmaterial, das die in das reale Bild zu transformierende Information widerspiegelt) von Buchstaben, Zeichnungen und dgl. eines Original-Elements; Entwickeln des latenten Bildes durch Anhaften von Tonerteilchen an dem latenten Bild aufgrund des durch die Ladungen auf dem Aufzeichnungsmaterial erzeugten elektrischen Feldes; Übertragung der entwickelten Tonerteilchen auf dem Aufzeichnungsmaterial auf Papier durch Coronaaufladung der Rückseite des Papiers mit einer Ladung entgegengesetzt zu derjenigen der Tonerteilchen und dauerhaftes Fixieren des Bildes an dem Papier durch Einschmelzen des Toners in die Papier-Oberfläche; und Entladen und Reinigen des Aufzeichnungsmaterials zur Entfernung von überschüssigem Toner unter Verwendung von Coronas, Lampen, Bürsten und/oder Abkratzklingen und Rückgewinnung des Aufzeichnungsmaterials für die Wiederverwendung.
  • Bisher wurden die folgenden photoleitfähigen Materialien für die obengenannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet. Die photoleitfähigen Materialien umfassen ein Compound, das hergestellt worden ist durch Dispergieren eines anorganischen photoleitfähigen Materials wie Selen, einer Selen-Legierung, Zinkoxid oder Cadmiumsulfid in einem Harzbindemittel, und ein Compound, das hergestellt worden ist durch Dispergieren eines organischen photoleitfähigen Materials wie Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen, einer Phthalocyanin-Verbindung oder einer Bisazo-Verbindung in einem Harz-Bindemittel oder durch Vakuumabscheidung anstelle des Dispergierens.
  • Das Verfahren zur Reinigung der Phthalocyanin-Verbindung als eines der obengenannten organischen photoleitfähigen Materialien wurde auf verschiedene Weise in vielen Druckschriften untersucht, z.B. von A.W. Snow et al., in "Macromolecules", 17 (8), 1614 (1984). Diese Druckschriften beschreiben 2,4,6-Tris(2'-cyanophenyl)-1,3,5-triazin (nachstehend abgekürzt als Triazin bezeichnet), bei dem es sich insbesondere um ein Trimer als Polymerisationsprodukt von o-Phthalonitrilen handelt, mit Ausnahme einer Phthalocyanin-Verbindung (nachstehend wird dieses Produkt als Phthalonitrilpolymer bezeichnet).
  • Wie vorstehend angegeben, ist es eine bekannte Tatsache, dass der Fachmann auf diesem Gebiet die Phthalocyanin-Verbindung als ein photoleitfähiges Material des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials verwendet. Außerdem ist auch bereits ein Verfahren zur Reinigung der Phthalocyanin-Verbindung auf verschiedenen Wegen untersucht worden. Trotz dieser umfangreichen Arbeiten können einige der Produkte der o-Phthalocyaninpolymerisation als Materialien definiert werden, die für die elektrophotographischen Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterials verantwortlich sind. In diesem Fall wurden sie jedoch nicht in einem zufriedenstellenden Ausmaß unter den derzeitigen Umständen definiert. Das heißt, die Beziehung zwischen den Materialien, die mit dem Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyanin-Verbindung in Verbindung stehen, und den elektrophotographischen Eigenschaften, insbesondere der Oberflächenladungs-Retention des Aufzeichnungsmaterials, wurde bisher ebenfalls noch nicht gut definiert trotz der Angabe von Beispielen für verschiedene Studien der Phthalocyanin-Verbindung und verschiedener Herstellungsverfahren zur Reinigung der Phthalocyanin-Verbindung.
  • Die JP 06-236056 A beschreibt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht, die eine Ladungen bildende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht umfasst und die auf einem elektrisch leitenden Substrat aufgebracht ist. Die Ladungen bildende Schicht enthält ein Phthalocyanin-Pigment und eine spezifische aromatische oder polycyclische Verbindung.
    •
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit ausgezeichneten elektrophotographischen Eigenschaften, insbesondere einer ausgezeichneten Oberflächenladungs-Retention, bereit zu stellen.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Substrat und einer lichtempfindlichen Schicht, wobei die lichtempfindliche Schicht auf das elektrisch leitende Substrat auflaminiert ist und mindestens eine Phthalocyanin-Verbindung als photoleitfähiges Material enthält. Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ist dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht ein o-Phthalonitrilpolymer, das keine Phthalocyanin-Verbindung ist, in einer Menge im Bereich von 100 nmol bis 200 mmol, bezogen auf 1 mol der genannten Phthalocyanin-Verbindung, enthält.
  • Die Phthalocyanin-Verbindung kann ein nicht-metallisches Phthalocyanin, vorzugsweise ein nicht-metallisches Phthalocyanin vom x-Typ sein.
  • Die Phthalocyanin-Verbindung kann Titanyloxyphthalocyanin sein. Es ist bevorzugt, dass ein Gemisch aus dem Titanyloxyphthalocyanin und dem o-Phthalonitrilpolymer einen klaren Beugungsintensitäts-Peak bei einem Bragg-Winkel (2θ) von mindestens 27,3° ± 0,2° in einem bei der Durchführung eines Röntgenbeugungsverfahrens erhaltenen Röntgenbeugungsspektrum aufweist. Es ist ebenfalls bevorzugt, dass ein Gemisch aus dem Titanyloxyphthalocyanin und dem o-Phthalonitrilpolymer in einem Röntgenbeugungsspektrum ein Beugungsintensitäts-Maximum bei einem Bragg-Winkel (2θ ± 0,2°) von 9,6° und klare Beugungsintensitäts-Peaks bei 7,2°, 9,6°, 11,6°, 13,4°, 14,9°, 18,3°, 23,6°, 24,1° und 27,3° aufweist.
  • Das Zentralmetall der Phthalocyanin-Verbindung kann ausgewählt werden aus der Gruppe Zirkonium, Vanadium, Niob, Gallium, Indium, Germanium und Zinn.
  • Zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der lichtempfindlichen Schicht kann eine Zwischenschicht vorgesehen sein. Die lichtempfindliche Schicht kann eine Ladungen bildenden Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht, die auf die Ladungen bildende Schicht auflaminiert ist, umfassen. In diesem Fall ist die Phthalocyanin-Verbindung in der Ladungen bildenden Schicht enthalten.
    •
  • Die obengenannten und weiteren Aufgaben, Effekte, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen derselben in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen hervor, wobei zeigen:
  • 1 eine Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als eine der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung; und
  • 2 ein Röntgenbeugungsspektrum-Muster eines Titanyloxyphthalocyaninkristalls, der in dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial verwendet werden kann.
  • Nachstehend wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial unter Bezugnahme auf die 1 näher beschrieben.
  • Es gibt drei Typen von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien. Das heißt, einen solchen vom negativ geladenen Laminat-Typ, einen solchen vom positiv geladenen Laminat-Typ und einen solchen vom positiv geladenen Einschichten-Typ. In der nachstehenden Beschreibung wird ein Aufzeichnungsmaterial vom negativ geladenen Laminat-Typ als ein Beispiel gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet, auf welches die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist. Die Komponenten, Verfahren und dgl. für das Verfahren zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials mit Ausnahme derjenigen, die mit einem Phthalonitrilpolymer in Verbindung stehen, können aus allgemein bekannten Komponenten, Verfahren und dgl., je nach Bedarf, in geeigneter Weise ausgewählt werden.
  • Wie in der 1 dargestellt, ist das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial 10 ein solches des Typs, der eine negativ geladene Laminat-Struktur hat und ein elektrisch leitendes Substrat 1, eine Zwischenschicht 2 und eine lichtempfindliche Schicht 3 umfasst. Wie in der 1 dargestellt, sind die Schichten 2 und 3 in der genannten Reihenfolge auf das elektrisch leitende Substrat 1 auflaminiert. In diesem Fall ist die lichtempfindliche Schicht 3 als eine Schicht vom funktionsgetrennten Typ ausgebildet, die eine Ladungen bildende Schicht 4 und eine Ladungen transportierende Schicht 5 aufweist (letztere ist auf die erstere aufgebracht).
  • Das elektrisch leitende Substrat 1 dient nicht nur als Elektrode des Aufzeichnungsmaterials, sondern auch als Trägerelement, das jede der obengenannten auflaminierten Schichten trägt. Das elektrisch leitende Substrat 1 kann die Form eines Zylinders, einer Platte, eines Films oder dgl., haben und aus einem Metallmaterial wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem elektrisch isolierenden Material wie einem Glasmaterial oder einem Harz, auf das ein elektrisches Material aufgebracht ist, hergestellt sein.
  • Das Material für die Zwischenschicht 2 kann ausgewählt werden aus der Gruppe der alkohollöslichen Polyamide, der Lösungsmittel-löslichen aromatischen Polyamide, der wärmegehärteten Urethanharze und dgl. Zu Beispielen für die alkohollöslichen Polyamide gehören copolymerisierte Verbindungen, wie Nylon-6, Nylon-8, Nylon-12, Nylon-66, Nylon-610 und Nylon-612 und mit N-Alkyl denaturiertes oder mit N-Alkoxyalkyl denaturiertes Nylon. Konkrete beispielhafte Verbindungen sind im Handel erhältlich, wie AMILANTM CM-8000 (Toray Co., Ltd., 6/66/610/12-copolymerisiertes Nylon), ELBAMIDETM 9061 (DuPont Japan Co., Ltd., 6/66/612-copolymerisiertes Nylon) und DIAMIDETM T-170 (DAICEL-HÜLZ Co., Ltd., Nylon-12 auf Basis von copolymerisiertem Nylon).
  • Außerdem können anorganische Pulver aus TiO2, Aluminiumoxid, Calciumcarbonat, Siliciumdioxid oder dgl. zusätzlich in der Zusammensetzung der Zwischenschicht 2 enthalten sein.
  • Die Ladungen bildende Schicht 4 ist verantwortlich für die Bildung von Ladungen bei der Aufnahme von Licht. Die Schicht 4 kann hergestellt werden durch Durchführung einer Vakuumabscheidung des photoleitfähigen organischen Materials oder durch Aufbringen des Materials in Form einer Schicht, hergestellt durch Dispergieren des Pulvers aus einem organischen photoleitfähigen Material in einem Harzbindemittel. Zu den wichtigen Merkmalen der Ladungen bildenden Schicht 4 gehören ein hoher Wirkungsgrad der Ladungsbildung und die Fähigkeit, die gebildeten Ladungen in die Ladungen transportierende Schicht zu injizieren. Vorzugsweise weist die Ladungen bildende Schicht eine geringe Abhängigkeit von dem elektrischen Feld auf und die Injektion erfolgt ausgezeichnet auch bei einem niedrigeren elektrischen Feld.
  • Die Ladungen bildende Schicht muss mindestens eine Phthalocyanin-Verbindung als Ladungen bildendes Material enthalten. In Kombination damit kann ein anderes Ladungen bildendes Material, z.B. ein solches, das ausgewählt wird aus der Gruppe der Pigmente oder Farbstoffe, z.B. verschiedenen Arten von Azo-, Chinon-, Indigo-, Cyanin-, Squalen- und Azulen-Verbindungen, darin enthalten sein. Bei der Ladungen bildenden Schicht liegt der Gehalt an dem Phthalonitrilpolymer im Bereich von 100 nmol bis 200 mmol, vorzugsweise von 200 nmol bis 10 mmol, pro mol der Phthalocyanin-Verbindung, was zu einer starken Zunahme der Oberflächenladungs-Retention führt. Der Funktionsmechanismus der Zunahme wurde noch nicht vollständig geklärt, er kann jedoch wie folgt angenommen werden.
  • Eine Abnahme der Oberflächenladungs-Retention kann durch Beeinträchtigung der Dispersionseigenschaften der Phthalocyanin-Verbindung oder durch ein übermäßiges Wachstum ihres Kristalls als Folge einer übermäßigen Reinigung der Phthalocyanin-Verbindung verursacht werden, wenn der Gehalt an Phthalonitrilpolymer weniger als 100 nmol beträgt. Wenn andererseits der Gehalt 200 mmol übersteigt, kann die Abnahme der Oberflächenladungs-Retention ebenfalls hervorgerufen werden durch eine übermäßige irreguläre Kristallanordnung der Phthalocyanin-Verbindung oder durch Effekte des Phthalonitrilpolymers selbst.
  • Ein allgemein bekanntes Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyanin-Verbindung kann erfindungsgemäß angewendet werden, z.B. ein solches, wie es in "The Phthalocyanines" von F.H. Moser et al., 1983 (CRC Press) oder dgl. beschrieben ist.
  • Die Phthalocyanin-Verbindung kann eine solche mit verbesserten elektrophotographischen Eigenschaften, z.B. verbesserten Empfindlichkeiten und Restpotentialen, sein. Vorzugsweise handelt es sich dabei um ein nicht-metallisches Phthalocyanin und besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein nicht-metallisches Phthalocyanin vom x-Typ.
  • Vom Standpunkt der spektralen Empfindlichkeit aus betrachtet ist es bevorzugt, Titanyloxyphthalocyanin als Phthalocyanin zu verwenden. Besonders bevorzugt weist eine Mischung aus dem Titanyloxyphthalocyanin und dem Phthalonitrilpolymer in einem Röntgenbeugungsspektrum, das durch Durchführung eines Röntgenbeugungs-Verfahrens erhalten wird, eine maximale Beugungs-Intensität bei einem Bragg-Winkel (2θ ± 0,2°) von 9,6° und klare Beugungs-Intensitäts-Peaks bei 7,2°, 9,6°, 11,6°, 13,4°, 14,9°, 18,3°, 23,6°, 24,1° und 27,3° auf. Dieses Spektralmuster hat einige Gemeinsamkeiten mit dem Röntgenbeugungsspektralmuster des Titanyloxyphthalocyanin-Kristalls, wie es in der US 57 36 282 A beschrieben ist. Das Röntgenbeugungsspektrum-Muster des Titanyloxyphthalocyaninkristalls des obengenannten Dokuments ist in der 2 dargestellt. Wie aus der 2 ersichtlich, sind klare Beugungsintensität-Peaks bei 7,22 ± 0,2°, 9,60 ± 0,2°, 11,60 ± 0,2°, 13,40 ± 0,2°, 14,88 ± 0,2°, 18,34 ± 0,2°, 23,62 ± 0,2°, 24,14 ± 0,2° und 27,32 ± 0,2° festzustellen.
  • Außerdem zeigt eine Strukturanalyse unter Verwendung von Röntgenstrahlung an, dass der vorstehend beschriebene Titanyloxyphthalocyaninkristall als trikliner Kristall mit den folgenden Gitterkonstanten zu klassifizieren ist:
    a = 16,3058 Å, b = 23,078 Å, c = 8,7155 Å,
    α = 101,352°, β = 23,078° und γ = 117,530°,
    mit einem zulässigen Fehler von ± 1%.
  • Die Struktur des Titanyloxyphthalocyanins wird dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I):
    Figure 00090001
    worin bedeuten:
    X1, X2, X3 und X4 Cl oder Br und
    n, m, l und k jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4.
  • Erfindungsgemäß kann das Zentralmetall der obengenannten Phthalocyanin-Verbindung ausgewählt werden aus der Gruppe Zirkonium, Vanadium, Niob, Gallium, Indium, Germanium und Zinn. Jede der Phthalocyanin-Verbindungen wird ausgewählt unter Berücksichtigung ihrer Kompatibilität mit dem Ladungen transportierenden Material in der Ladungen transportierenden Schicht im Hinblick auf die Ladungs-Injektions-Eigenschaften der Phthalocyanin-Verbindung in einer Ladungen bildenden Schicht in die Ladungen transportierende Schicht.
  • Erfindungsgemäß können verschiedene Arten von Phthalonitrilpolymeren verwendet werden. Zu Beispielen für die Phthalonitrilpolymeren gehören die 3-Meren, 5-Meren, 7-Meren, 9-Meren, 11-Meren und dgl. Das 3-Mere kann nach dem Verfahren hergestellt werden, wie es in dem obengenannten Dokument beschrieben ist. Eine massenspektrometrische Analyse zeigt, dass diese Polymeren einschließlich des 3-Meren als Nebenprodukte zum Zeitpunkt der Herstellung der Phthalocyanin-Verbindung gebildet werden. Die Nebenprodukte können in Cyclohexan gelöst werden, so dass das Nebenprodukt durch Anwendung eines Sublimations-Verfahrens oder eines Cyclohexan-Reinigungs-Verfahrens entfernt werden kann. Außerdem kann ein Phthalonitrilpolymer, das als Nebenprodukt zum Zeitpunkt der Synthese gebildet worden ist, ohne irgendeine Modifikation verwendet werden.
  • Die Ladungen transportierende Schicht 5 ist auf die Ladungen bildende Schicht 4 so auflaminiert, dass die Dicke der Ladungen bildenden Schicht 4 durch den Lichtabsorptions-Koeffizienten des Ladungen bildenden Materials bestimmt wird. Im allgemeinen beträgt sie 5 μm oder weniger, vorzugsweise 1 μm oder weniger. Die Ladungen bildende Schicht 4 kann auch hauptsächlich so verwendet werden, dass sie das Ladungen bildende Material zusammen mit einem zusätzlichen Ladungen transportierenden Material und einem anderen Material enthält.
  • Das Harz-Bindemittel der Ladungen bildenden Schicht kann ausgewählt werden aus der Gruppe der hydrophoben hochmolekularen Polymeren oder Copolymeren, die elektrisch hochisolierende Filme bilden. Konkreter heißt das, das Bindemittel ist ein solches oder eine Mischung von einem oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen, die ein Phenolharz, ein Polyesterharz, ein Vinylacetatharz, Polycarbonatharze, Polypeptidharze, Celluloseharze, Polyvinylpyrrolidon, Polyethylenoxid, Polyvinylchloridharz, Polyvinylidenchloridharz, Polystyrolharz, Polyvinylacetat, Styrol/Butadien-Copolymer, Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Copolymer, VinyIchlorid/Vinylacetat-Copolymer, VinyIchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Silicon-Alkyd-Harz, Phenolformaldehyd-Harz, Styrol-Alkyd-Harz, Polyvinylalkohol, Acryl-Copolymerharz, Methacryl-Copolymerharz, Siliconharz, Methacrylnitril-Copolymerharz, Polyvinylbutyral, Polyvinylidenchloridharz und dgl. umfassen. Im allgemeinen beträgt der Gehalt an dem Ladungen bildenden Material 10 bis 5000 Gew.-Teile, vorzugsweise 50 bis 1000 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Harz-Bindemittels.
  • Die Ladungen transportierende Schicht 5 ist ein Überzugsfilm aus einem Material, das hergestellt worden ist durch Dispergieren verschiedener Arten von Hydrazon-Verbindungen, Styryl-Verbindungen, Amin-Verbindungen und ihren Derivaten oder Mischungen davon. Die Ladungen transportierende Schicht 5 ist vorgesehen als ein isolierender Film, der die Ladungen in der lichtempfindlichen Schicht im Dunkeln zurückhält, und er ist auch vorgesehen als ein solcher, der die Fähigkeit hat, Ladungen zu transportieren für die Injektion aus der Ladungen bildenden Schicht zum Zeitpunkt der Aufnahme von Licht. Das Bindemittelharz für die Ladungen transportierende Schicht kann ausgewählt werden aus Polycarbonat, Polyester, Polystyrol und Methacrylatester-Polymeren und -Copolymeren. In diesem Falle ist es jedoch sehr wichtig, die Verbindung unter Berücksichtigung der mechanischen, chemischen und physikalischen Stabilitäten, der elektrischen Leitfähigkeit und der Kompatibilität mit dem Ladungen transportierenden Material auszuwählen. Der Gehalt an dem Ladungen transportierenden Material beträgt 20 bis 500 Gew.-Teile, vorzugsweise 30 bis 300 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile Harz-Bindemittel. Die Dicke der Ladungen transportierenden Schicht beträgt vorzugsweise 3 bis 50 μm und besonders bevorzugt 15 bis 40 μm.
  • Die Erfindung wird nachstehend anhand von konkreten Beispielen näher erläutert.
  • Beispiele 1 bis 10 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4
  • Beispiel 1
  • Verfahren zur Herstellung einer Zwischenschicht
  • Eine Zwischenschicht wurde hergestellt nach einem Verfahren, das die folgenden Schritte umfasst: Herstellung einer Beschichtungs-Flüssigkeit für die Herstellung der Zwischenschicht durch Mischen von 70 Gew.-Teilen Polyamidharz (AMILANTM CM 8000, bezogen von der Firma Toray Co., Ltd.) mit 930 Gew.-Teilen Methanol und Aufbringen der Beschichtungs-Flüssigkeit zur Herstellung der Zwischenschicht in Form einer Schicht auf ein Aluminium-Substrat unter Anwendung eines Tauchbeschichtungs-Verfahrens, wobei man nach dem Trocknen eine Zwischenschicht mit einer Dicke von 0,5 μm erhält.
  • Verfahren zur Herstellung einer Ladungen bildenden Schicht
  • Das nicht-metallische Phthalocyanin, hergestellt nach dem vorstehend angegeben Dokument, wurde durch Cyclohexan gereinigt und dann wurde es durch Vakuumsublimation gereinigt, woran sich eine zweite Reinigung durch Cyclohexan anschloss, und schließlich wurde es getrocknet. Triazin, hergestellt nach dem Dokument, wurde zu dem nicht-metallischen Phthalocyanin in einem Verhältnis von 100 nmol des ersteren zu 1 mol des letzteren zugegeben. Die erhaltene Verbindung wurde unter Anwendung des Kugelmahl-Verfahrens weiter verarbeitet, um das nicht-metallische Phthalocyanin in ein solches vom x-Typ nach dem Dokument umzuwandeln. Dann wurde eine Mischung hergestellt durch Vermischen von 10 Gew.-Teilen des nicht-metallischen Phthalocyanins vom x-Typ mit 10 Gew.-Teilen eines Vinylchloridharzes (MR-110TM, NIPPON ZEON Co., Ltd.), 686 Gew.-Teilen Dichlormethan und 294 Gew.-Teilen 1,2-Dichlorethan. Die Mischung wurde außerdem einer Ultraschalldispersion unterworfen zur Herstellung einer Lösung für die Bildung einer Ladungen bildenden Schicht. Dann wurde die Lösung auf die Zwischenschicht durch Tauchbeschichtung aufgebracht unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Dicke von 0,2 μm nach dem Trocknen.
  • Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht
  • Eine Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht wurde hergestellt durch Vermischen von 100 Gew.-Teilen 4-(Diphenylamino)benzaldehyd-phenyl(2-thienylmethyl)hydrazon, 100 Gew.-Teilen Polycarbonat (PANLITETM M-1300 der Firma Teijin Chemicals Co., Ltd.), 800 Gew.-Teilen Dichlormethan und 1 Gew.-Teil eines Silankupplers (KP-340TM, Shinetsu Chemicals Co., Ltd.).
  • Dann wurde die erhaltene Beschichtungs-Flüssigkeit unter Anwendung eines Tauchbeschichtungs-Verfahrens auf die Ladungen bildende Schicht aufgebracht. Nach dem Trocknen wurde eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Dicke von 20 μm gebildet, wobei man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial als fertiges Produkt erhielt.
  • Beispiel 2
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 10 μmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 3
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 1 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 4
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 100 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 5
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 200 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 6
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Zugabe des Triazins eine Säurepastier-Behandlung in Beispiel 6 durchgeführt wurde unter Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure woran sich das Waschen in Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 7
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 10 μmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 8
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 1 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 9
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 100 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Beispiel 10
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 200 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 50 nmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 300 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 50 nmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 300 mmol pro mol des nicht-metallischen Phthalocyanins geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der so erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 10 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurden durch Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works Co., Ltd., bestimmt.
  • Eine Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung mit einem Corotron-Systems im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials auf ein Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächeladungs-Retention (%) gemessen und sie ist in der Tabelle 1 angegeben.
  • Tabelle 1
    Figure 00170001
  • Wie in der Tabelle 1 angegeben, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 10 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 11 bis 20 und Vergleichsbeispiele 5 bis 8
  • Beispiel 11
  • Herstellung einer Zwischenschicht
  • Eine Zwischenschicht wurde hergestellt nach einem Verfahren, das die folgenden Schritte umfasst: Herstellung einer Beschichtungs-Flüssigkeit für die Zwischenschicht durch Mischen von 70 Gew.-Teilen Polyamidharz (AMIRANTM, Toray Co., Ltd.) mit 930 Gew.-Teilen Methanol und Aufbringen der Beschichtungs-Flüssigkeit für die Zwischenschicht in Form einer Schicht auf ein Aluminiumsubstrat unter Anwendung eines Tauchbeschichtungs-Verfahrens, wobei man nach dem Trocknen eine Zwischenschicht mit einer Dicke von 0,5 μm erhält.
  • Erzeugung einer Ladungen bildenden Schicht
  • 800 g o-Phthalodinitril wurden mit 1,8 l Chinolin in einem Reaktor unter Rühren gemischt. Dann wurden 297 g Titantetrachlorid unter Rühren unter einer Stickstoff-Atmosphäre in die Mischung eingetropft. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung 15 weitere Stunden lang unter Erhitzen auf 180°C gerührt.
  • Die Reaktionsmischung wurde auf 130°C abkühlen gelassen und dann filtriert. Der erhaltene Niederschlag wurde mit 3 l N-Methyl-2-pyrrolidinon gewaschen. Unter einer Stickstoff-Atmosphäre wurde ein feuchter Kuchen in 1,8 l N-Methyl-2-pyrrolidinon unter 1-stündigem Rühren bei 160°C suspendiert. Dann wurde die Mischung abgekühlt und filtriert. Der erhaltene Niederschlag wurde mit 3 l N-Methyl-2-pyrrolidinon, 2 l Aceton, 2 l Methanol und 4 l warmem Wasser in der genannten Reihenfolge gewaschen. Ein feuchter Kuchen des so erhaltenen Titanyloxyphthalocyanins wurde in einer verdünnten Chlorwasserstoffsäure, bereitgestellt als Gemisch aus 4 l Wasser und 360 ml 36%iger Chlorwasserstoffsäure, weiter suspendiert und unter Rühren 1 h lang auf 80°C erhitzt. Dann wurde die Mischung gekühlt, filtriert und mit 4 l warmem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die Mischung wurde unter Verwendung von Cyclohexan gereinigt und dann durch Vakuumsublimation weiter gereinigt, danach wurde das nach der Reinigung des Produkts mit Cyclohexan erhaltene Produkt getrocknet.
  • 200 g des getrockneten Produkts wurden zu 4 kg 96%iger Schwefelsäure, die auf –5°C oder darunter abgekühlt worden war, unter Rühren zugegeben. Dann wurde die Mischung 1 h lang unter Rühren bei –5°C gehalten. Danach wurde die resultierende Schwefelsäurelösung zu 35 l Wasser zusammen mit 5 kg Eis unter Rühren innerhalb 1 h zugegeben, um die Lösung bei einer Temperatur von 10°C oder darunter zu halten. Die resultierende Lösung wurde filtriert und mit 10 l warmem Wasser gewaschen.
  • Außerdem wurde der Niederschlag in dem Gemisch aus 10 l Wasser und 770 ml 36%iger Chlorwasserstoffsäure unter Rühren bei 80°C 1 h lang suspendiert. Dann wurde die resultierende Lösung abgekühlt und filtriert. Nach dem Waschen mit 10 l warmem Wasser wurde das resultierende Produkt getrocknet.
  • Dann wurden 100 nmol Triazin pro mol Titanyloxyphthalocyanin zu dem resultierenden Produkt zugegeben. Das resultierenden Produkt, 0,5 l Wasser und 1,5 ml o-Dichlorbenzol wurden in eine Kugelmahl-Vorrichtung mit 6,6 kg Zirkoniumoxid-Kugeln mit einem Durchmesser von 8 mm gegeben und 24 h lang gemahlen. Nach dem Mahlen wurden 1,5 l Aceton und 1,5 l Methanol zur Rückgewinnung des resultierenden Produkts verwendet. Das zurückgewonnene Produkt wurde filtriert und dann mit 1,5 l Wasser gewaschen, anschließend getrocknet.
  • Die Triazin enthaltende Titanyloxyphthalocyanin-Verbindung wurde einer Röntgenbeugungsanalyse (MacScience, MXP18VA) unterworfen und ihr Röntgenbeugungsspektrum wurde bestimmt. Dabei wurden mindestens eindeutige Beugungsintensitäts-Peaks bei den Bragg-Winkeln (2θ ± 0,2°) 7,2°, 9,6°, 11,6°, 13,4°, 14,9°, 18,3°, 23,6°, 24,1° und 27,3° (das Maximum bei 9,6°) in einem bei der Durchführung eines Röntgenbeugungs-Verfahrens erhaltenen Röntgenbeugungsspektrum beobachtet.
  • 10 Gew.-Teile der Triazin enthaltenden Titanyloxyphthalocyanin-Verbindung, 10 Gew.-Teile Vinylchloridharz (MR-110TM, Nippon Zeon Co., Ltd.), 686 Gew.-Teile Dichlormethan und 294 Gew.-Teile 1,2-Dichlorethan wurden miteinander gemischt und unter Anwendung von Ultraschall dispergiert zur Herstellung einer Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen bildende Schicht. Die resultierende Beschichtungs-Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf die Oberfläche der Zwischenschicht aufgebracht. Dabei wurde eine Ladungen bildende Schicht mit einer Dicke von 0,2 μm nach dem Trocknen erhalten.
  • Erzeugung einer Ladungen transportierenden Schicht
  • Eine Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht wurde hergestellt durch gemeinsames Vermischen von 100 Gew.-Teilen 4-(Diphenylamino)benzaldehydphenyl-(2-thienylmethyl)hydrazon, 100 Gew.-Teilen Polycarbonat (PANLITETM, Teijin Chemicals Co., Ltd.), 800 Gew.-Teilen Dichlormethan und 1 Gew.-Teil Silankuppler (KP-340TM, Shinetsu Chemicals Co., Ltd.). Dann wurde die erhaltene Beschichtungs-Flüssigkeit unter Anwendung eines Tauchbeschichtungs-Verfahrens auf die Ladungen bildenden Schicht aufgebracht. Nach dem Trocknen wurde die Ladungen transportierende Schicht in einer Dicke von 20 μm gebildet, wobei man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial als Endprodukt erhielt.
  • Beispiel 12
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 10 μmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 13
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 1 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 14
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 100 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 15
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Gehalt an Triazin in 200 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 16
  • Herstellung einer Zwischenschicht
  • Eine Zwischenschicht wurde nach einem Verfahren hergestellt, das die folgenden Schritte umfasst: Herstellung einer Beschichtungs-Flüssigkeit für die Zwischenschicht durch Mischen von 70 Gew.-Teilen Polyamidharz (AMILANTM CM-8000, bezogen von der Firma Toray Co., Ltd.) mit 930 Teilen Methanol und Aufbringen der Beschichtungs-Flüssigkeit in Form einer Schicht auf ein Aluminium-Substrat unter Anwendung eines Tauchbeschichtungs-Verfahrens, wobei man eine Zwischenschicht mit einer Dicke von 0,5 μm nach dem Trocknen erhielt.
  • Herstellung einer Ladungen bildenden Schicht
  • 800 g o-Phthalodinitril wurden mit 1,8 l Chinolin in einem Reaktor unter Rühren gemischt. Dann wurden 297 g Titantetrachlorid unter Rühren unter einer Stickstoff-Atmosphäre in die Mischung eingetropft. Nach dem Eintropfen wurde die Mischung weitere 15 h lang unter Erhitzen auf 180°C gerührt.
  • Die Reaktionsmischung wurde auf 130°C abkühlen gelassen und dann filtriert. Der erhaltene Niederschlag wurde mit 3 l N-Methyl-2-pyrrolidinon gewaschen. Unter einer Stickstoff-Atmosphäre wurde ein feuchter Kuchen in 1,8 l N-Methyl-2-pyrrolidinon 1 h lang unter Rühren bei 160°C suspendiert. Dann wurde die Mischung abgekühlt und filtriert. Der erhaltene Niederschlag wurde mit 3 l N-Methyl-2-pyrrolidinon, 2 l Aceton, 2 l Methanol und 4 l warmem Wasser in der genannten Reihenfolge gewaschen. Der so erhaltene feuchte Kuchen von Titanyloxyphthalocyanin wurde in einer verdünnten Chlorwasserstoffsäure, bereitgestellt als Gemisch aus 4 l Wasser und 360 ml 36%iger Chlorwasserstoffsäure, suspendiert und 1 h lang unter Rühren auf 80°C erhitzt. Dann wurde die Mischung abgekühlt, filtriert, mit 4 l warmem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die Mischung wurde unter Verwendung von Cyclohexan gereinigt und dann durch Vakuumsublimation weiter gereinigt, woran sich das Trocknen eines Produkts anschloss, das nach der Reinigung des Produkts mit Cyclohexan erhalten wurde.
  • Dann wurden 100 nmol Triazin pro mol Titanyloxyphthalocyanin zu dem resultierenden Produkt zugegeben. 200 g des getrockneten Produkts mit Triazin wurden zu 4 kg 96%iger Schwefelsäure, die auf –5°C oder darunter abgekühlt worden war, unter Rühren zugegeben. Dann wurde die Mischung 1 h lang unter Rühren bei –5°C gehalten. Danach wurde die resultierende Schwefelsäurelösung zu 35 l Wasser zugegeben zusammen mit 5 kg Eis unter Rühren für 1 h, um die Lösung bei einer Temperatur von 10°C oder darunter zu halten. Die resultierende Lösung wurde filtriert und mit 10 l warmem Wasser gewaschen.
  • Außerdem wurde der Niederschlag 1 h lang in einem Gemisch aus 10 l Wasser und 770 ml 36%iger Chlorwasserstoffsäure unter Rühren bei 80°C suspendiert. Dann wurde die resultierende Lösung abgekühlt und filtriert. Nach dem Waschen mit 10 l warmem Wasser wurde das resultierende Produkt getrocknet.
  • Das resultierende Produkt, 0,5 l Wasser und 1,5 l o-Dichlorbenzol wurden in eine Kugelmühle mit 6,6 kg Zirkoniumdioxid-Kugeln mit einem Durchmesser von 8 mm eingeführt, dann wurden sie 24 h lang gemahlen. Nach dem Mahlen wurden 1,5 l Aceton und 1,5 l Methanol zur Rückgewinnung des resultierenden Produkts verwendet. Das zurückgewonnene Produkt wurde filtriert und dann mit 1,5 l Wasser gewaschen und danach getrocknet.
  • Eine Triazin enthaltende Titanyloxyphthalocyanin-Verbindung wurde einer Röntgenbeugungsanalyse (MacScience, MXP18VA) unterworfen und ihr Röntgenbeugungsspektrum wurde bestimmt. Dabei wurden mindestens klare Beugungs-Intensitäts-Peaks bei einem Bragg-Winkel (2θ ± 0,2°) von 7,2°, 9,6°, 11,6°, 13,4°, 14,9°, 18,3°, 23,6°, 24,1° und 27,3° (das Maximum bei 9,6°) in einem durch Durchführung eines Röntgenbeugungs-Verfahrens erhaltenen Röntgenbeugungsspektrum beobachtet.
  • 10 Gew.-Teile der Triazin enthaltenden Titanyloxyphthalocyanin-Verbindung, 10 Gew.-Teile Vinylchloridharz (MR-110TM, Nippon Zeon Co., Ltd.), 686 Gew.-Teile Dichlormethan und 294 Gew.-Teile 1,2-Dichlorethan wurden miteinander gemischt und mit Ultraschall dispergiert zur Herstellung einer Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen bildende Schicht. Die resultierende Beschichtungs-Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf die Oberfläche der Zwischenschicht aufgebracht. Dabei wurde eine Ladungen bildende Schicht mit einer Dicke von 0,2 μm nach dem Trocknen erhalten.
  • Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht
  • Eine Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht wurde hergestellt durch gemeinsames Vermischen von 100 Gew.-Teilen 4-(Diphenylamino)benzaldehyd-phenyl(2-thienylmethyl)hydrazon, 100 Gew.-Teile Polycarbonat (PANLITETM, Teijin Chemicals Co., Ltd.), 800 Gew.-Teilen Dichlormethan und 1 Gew.-Teil Silankuppler (Shinetsu Kagaku Kogyo, KP-340TM). Die dabei erhaltene Beschichtungs-Flüssigkeit wurde dann unter Anwendung einer Tauchbeschichtungs-Verfahrens auf die Ladungen bildende Schicht aufgebracht. Nach dem Trocknen bildete sich die Ladungen transportierende Schicht in einer Dicke von 20 μm und man erhielt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial als Endprodukt.
  • Beispiel 17
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 10 μmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 18
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 1 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 19
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 100 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 20
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 200 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 50 nmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 300 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 50 nmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 300 mmol pro mol Titanyloxyphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works Co., Ltd., bestimmt.
  • Die Oberfläche der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurde durch Coronanetladung mit einem Corotron-Systems im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) gemessen und es wurden die in der Tabelle 2 angegebenen Werte erhalten.
  • Tabelle 2
    Figure 00270001
  • Wie aus der Tabelle 2 hervorgeht, wies jeder der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 11 bis 20 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits war die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 5 bis 8 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 21 bis 30 und Vergleichsbeispiele 9 bis 12
  • Beispiel 21
  • Herstellung einer Zwischenschicht
  • 70 Gew.-Teile eines Polyamidharzes (AMILANTM CM-8000 der Firma Toray Co., Ltd.) wurden mit 930 Gew.-Teilen Methanol gemischt, wobei man eine Beschichtungs-Flüssigkeit erhielt. Die erhaltene Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf ein Aluminium-Substrat aufgebracht, wobei man eine Zwischenschicht mit einer Dicke von 0,5 μm nach dem Trocknen erhielt.
  • Herstellung einer Ladungen bildenden Schicht
  • Zirkoniumphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, wurde unter Verwendung von Cyclohexan gereinigt. Danach wurde das Zirkoniumphthalocyanin durch Vakuumsublimation und anschließend durch Cyclohexan weiter gereinigt. Die gereinigte Verbindung wurde getrocknet. Triazin wurde zu dem gereinigten Zirkoniumphthalocyanin in einem Verhältnis von 100 nmol zu 1 mol zugegeben.
  • 10 Gew.-Teile der Triazin enthaltenden Zirkoniumphthalocyanin-Verbindung, 10 Gew.-Teile Vinylchloridharz (MR-110TM der Firma Nippon Zeon Co., Ltd.), 686 Gew.-Teile Dichlormethan und 294 Gew.-Teile 1,2-Dichlorethan wurden miteinander gemischt und mit Ultraschall dispergiert zur Herstellung einer Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen bildende Schicht. Die resultierende Beschichtungs-Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichten auf die Oberfläche der Zwischenschicht aufgebracht. Dabei erhielt man eine Ladungen bildende Schicht, die nach dem Trocknen eine Dicke von 0,2 μm hatte.
  • Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht
  • Eine Beschichtungs-Flüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht wurde hergestellt durch gemeinsames Vermischen von 100 Gew.-Teilen 4-(Diphenylamino)benzaldehyd-phenyl(2-thienylmethyl)hydrazon, 100 Gew.-Teilen Polycarbonat (PANLITETM K-1300 der Firma Teijin Chemicals Co., Ltd.), 800 Gew.-Teilen Dichlormethan und 1 Gew.-Teil Silankuppler (KP-340TM der Firma Shinetsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.). Dann wurde die erhaltene Beschichtungs-Flüssigkeit unter Anwendung eines Tauchbeschichtungsverfahrens auf die Ladungen bildende Schicht aufgebracht. Nach dem Trocknen bildete sich die Ladungen transportierende Schicht in einer Dicke von 20 μm und man erhielt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial als Endprodukt.
  • Beispiel 22
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 23
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 24
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 25
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 26
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Zugabe von Triazin eine Säurepastier-Behandlung unter Verwendung von 96%iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, wonach in Wasser gewaschen und getrocknet wurde.
  • Beispiel 27
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 28
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 29
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 30
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 10
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 11
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 12
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Zirkoniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd., bestimmt.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung unter Verwendung eines Corotron-Systems im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 3 angegeben.
  • Tabelle 3
    Figure 00320001
  • Wie in der Tabelle 3 angegeben, wies jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 21 bis 30 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits war die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 9 bis 12 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 31 bis 40 und Vergleichsbeispiele 13 bis 16
  • Beispiel 31
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Vanadiumphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, anstelle des in Beispiel 21 verwendeten Zirkoniumphthalocyanins verwendet wurde.
  • Beispiel 32
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 33
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 34
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 35
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 36
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Triazin-Zugabe eine Säurepastier-Behandlung unter Verwendung von 96%iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, woran sich das Waschen in Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 37
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 38
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 39
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 40
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 13
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 14
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 15
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 16
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Vanadiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung unter Verwendung eines Corotron-Systems im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 4 angegeben.
  • Tabelle 4
    Figure 00360001
  • Wie in der Tabelle 4 angegeben, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 31 bis 40 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 13 bis 16 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 41 bis 50 und Vergleichsbeispiele 17 bis 20
  • Beispiel 41
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Niobphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, anstelle des in Beispiel 21 verwendeten Zirkoniumphthalocyanins verwendet wurde.
  • Beispiel 42
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 43
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 44
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 45
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 46
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Zugabe von Triazin eine Säurepastier-Behandlung unter Verwendung von 96%iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, woran sich das Waschen im Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 47
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 48
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 49
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 50
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 17
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 18
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 19
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 20
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Niobphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung unter Verwendung eines Corotron-Systems im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 5 angegeben.
  • Tabelle 5
    Figure 00410001
  • Wie in der Tabelle 5 angegeben, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 41 bis 50 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 17 bis 20 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 51 bis 60 und Vergleichsbeispiele 21 bis 24.
  • Beispiel 51
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Galliumphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, anstelle des in Beispiel 21 verwendeten Zirkoniumphthalocyanins verwendet wurde.
  • Beispiel 52
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 10 μmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 53
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 1 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 54
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 100 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 55
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 200 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 56
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Zugabe von Triazin eine Säurepastier-Behandlung unter Verwendung von 96 %iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, woran sich das Waschen in Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 57
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 10 μmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 58
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 1 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 59
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 100 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 60
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 200 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 21
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 50 nmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 22
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 300 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 23
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 50 nmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 24
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazin-Gehalt in 300 mmol pro mol Galliumphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung mit einem Corotron-System im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential V von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 6 angegeben.
  • Tabelle 6
    Figure 00450001
  • Wie in der Tabelle 6 angegeben, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 51 bis 60 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 21 bis 24 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 61 bis 70 und Vergleichsbeispiele 25 bis 28
  • Beispiel 61
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Indiumphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, anstelle des in Beispiel 21 verwendeten Zirkoniumphthalocyanins verwendet wurde.
  • Beispiel 62
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 63
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 64
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 65
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 66
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Triazin-Zugabe eine Säure-Pastier-Behandlung unter Verwendung von 96%iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, woran sich das Waschen in Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 67
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 68
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 69
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 70
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 25
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 26
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 27
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 28
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Indiumphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung mit einem Corotron-System im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 7 angegeben.
  • Tabelle 7
    Figure 00490001
  • Wie in der Tabelle 7 angegeben, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 61 bis 70 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 25 bis 28 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 71 bis 80 und Vergleichsbeispiele 29 bis 32
  • Beispiel 71
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Germaniumphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, anstelle des in Beispiel 21 verwendeten Zirkoniumphthalocyanins verwendet wurde.
  • Beispiel 72
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 73
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 74
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 75
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 76
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Triazin-Zugabe eine Säurepastier-Behandlung unter Verwendung von 96%iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, woran sich das Waschen in Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 77
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 78
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 79
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 80
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 29
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 30
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 31
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Verpleichsbeispiel 32
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Germaniumphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch eine Coronaentladung mit einem Corotron-System im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 8 angegeben.
  • Tabelle 8
    Figure 00540001
  • Wie in der Tabelle 8 angegeben, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 71 bis 80 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 29 bis 32 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Beispiele 81 bis 90 und Vergleichsbeispiele 33 bis 36
  • Beispiel 81
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Zinnphthalocyanin, hergestellt nach einem konventionellen Verfahren, anstelle des in Beispiel 21 verwendeten Zirkoniumphthalocyanins verwendet wurde.
  • Beispiel 82
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 83
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 84
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 85
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 86
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass nach der Triazin-Zugabe eine Säurepastier-Behandlung mit 96%iger Schwefelsäure durchgeführt wurde, woran sich das Waschen in Wasser und das Trocknen anschloss.
  • Beispiel 87
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 10 μmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 88
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 1 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 89
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 100 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Beispiel 90
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 200 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Veraleichsbeispiel 33
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 34
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 35
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 50 nmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 36
  • Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass der Triazingehalt in 300 mmol pro mol Zinnphthalocyanin geändert wurde.
  • Die elektrischen Eigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung EPA-8100TM, hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Works, Co., Ltd.
  • Eine Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Coronaentladung mit einem Corotron-System im Dunkeln aufgeladen. In diesem Fall wurde die Entladungsspannung so eingestellt, dass die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Potential von –600 V aufgeladen wurde. Dann wurde die Coronaentladung abgeschaltet und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde weitere 5 s lang im Dunkeln gehalten. Während dieses Zeitraums wurde die Oberflächenladungs-Retention (%) bestimmt und sie ist in der Tabelle 9 angegeben.
  • Tabelle 9
    Figure 00580001
  • Wie aus der Tabelle 9 ersichtlich, weist jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 81 bis 90 eine ausgezeichnete Oberflächenladungs-Retention auf. Andererseits ist die Oberflächenladungs-Retention jedes der Vergleichsbeispiele 33 bis 36 niedriger als diejenige der Beispiele.
  • Wie aus den vorstehend beschriebenen Beispielen hervorgeht, kann ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer ausgezeichneten Oberflächenladungs-Retention erhalten werden, wenn der Gehalt an Phthalonitrilpolymer in der lichtempfindlichen Schicht im Bereich von 100 nmol bis 200 mmol, bezogen auf 1 mol Phthalocyanin-Verbindung, liegt. Es sei darauf hingewiesen, dass die lichtempfindliche Schicht eine solche des Typs mit Einfachschicht-Struktur oder eine solche des Typs mit Laminat-Struktur sein kann, und dass die Erfindung nicht auf diese Typen beschränkt ist.

Claims (9)

  1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Substrat und einer lichtempfindlichen Schicht, wobei die lichtempfindliche Schicht auf das elektrisch leitende Substrat auflaminiert ist und mindestens eine Phthalocyanin-Verbindung als photoleitfähiges Material enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht ein o-Phthalonitrilpolymer, das keine Phthalocyanin-Verbindung ist, in einer Menge im Bereich von 100 nmol bis 200 mmol, bezogen auf 1 mol der genannten Phthalocyanin-Verbindung, enthält.
  2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Phthalocyanin-Verbindung ein nicht-metallisches Phthalocyanin ist.
  3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht-metallische Phthalocyanin ein nicht-metallisches Phthalocyanin vom x-Typ ist.
  4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Phthalocyanin-Verbindung Titanyloxyphthlocyanin ist.
  5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch aus dem Titanyloxyphthalocyanin und dem o-Phthalonitrilpolymer einen klaren Beugungsintensitäts-Peak bei einem Bragg-Winkel (2θ) von mindestens 27,3° ± 0,2° in einem bei der Durchführung eines Röntgenbeugungsverfahrens erhaltenen Röntgenbeugungsspektrum aufweist.
  6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch aus dem Titanyloxyphthalocyanin und dem o-Phthalonitrilpolymer in einem Röntgenbeugungsspektrum ein Beugungsintensitäts- Maximum bei einem Bragg-Winkel (2θ ± 0,2°) von 9,6° und klare Beugungsintensitäts-Peaks bei 7,2°, 9,6°, 11,6°, 13,4°, 14,9°, 18,3°, 23,6°, 24,1° und 27,3° aufweist.
  7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Zentralmetall der Phthalocyanin-Verbindung ausgewählt wird aus der Gruppe Zirkonium, Vanadium, Niob, Gallium, Indium, Germanium und Zinn.
  8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der lichtempfindlichen Schicht eine Zwischenschicht vorgesehen ist.
  9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht eine Ladungen bildende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht, die auf die Ladungen bildende Schicht auflaminiert ist, umfasst und dass die Phthalocyanin-Verbindung in der Ladungen bildenden Schicht enthalten ist.
DE19747556A 1996-10-28 1997-10-28 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired - Fee Related DE19747556B4 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP285,020/1996 1996-10-28
JP8285020A JPH10133402A (ja) 1996-10-28 1996-10-28 電子写真用感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19747556A1 DE19747556A1 (de) 1998-04-30
DE19747556B4 true DE19747556B4 (de) 2007-09-13

Family

ID=17686122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19747556A Expired - Fee Related DE19747556B4 (de) 1996-10-28 1997-10-28 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5876889A (de)
JP (1) JPH10133402A (de)
KR (1) KR100444364B1 (de)
CN (1) CN1163799C (de)
DE (1) DE19747556B4 (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6245472B1 (en) 1997-09-12 2001-06-12 Canon Kabushiki Kaisha Phthalocyanine compounds, process for production thereof and electrophotographic photosensitive member using the compounds
KR100389765B1 (ko) * 1998-06-15 2003-11-14 제일모직주식회사 프탈로시아닌 조성물 및 이것을 포함하는 전자사진방식의 감광체
JP3453330B2 (ja) 1999-09-01 2003-10-06 シャープ株式会社 電子写真感光体
JP4178698B2 (ja) * 1999-11-24 2008-11-12 富士電機デバイステクノロジー株式会社 電子写真用感光体およびその製造方法
US6593046B2 (en) 2000-05-19 2003-07-15 Heidelberger Druckmaschinen Ag Photoconductive elements having a polymeric barrier layer
US6866977B2 (en) 2000-05-19 2005-03-15 Eastman Kodak Company Photoconductive elements having a polymeric barrier layer
JP2002055471A (ja) * 2000-05-31 2002-02-20 Fuji Denki Gazo Device Kk 電子写真用感光体およびその製造方法
US6683175B2 (en) * 2001-04-12 2004-01-27 Canon Kabushiki Kaisha Porphyrin compound, and electrophotographic photosensitive member, process-cartridge and apparatus using the compound
JP3941720B2 (ja) * 2002-04-11 2007-07-04 富士電機デバイステクノロジー株式会社 電子写真用感光体およびその製造方法
US20080187850A1 (en) * 2007-02-06 2008-08-07 Xerox Corporation Tunable electrophotographic imaging member and method of making same
AU2007224400B2 (en) * 2007-10-12 2014-10-02 The University Of Southern California Organic photosenstive optoelectronic devices containing tetra-azaporphyrins
CN103207193A (zh) * 2013-04-23 2013-07-17 武汉科技大学 双层复合材料的上层材料x射线衍射谱的获取方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06236056A (ja) * 1993-02-10 1994-08-23 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3926629A (en) * 1970-03-11 1975-12-16 Xerox Corp Electrophotographic method and plate employing a phthaldcyanine polymer
US5369203A (en) * 1993-04-21 1994-11-29 Hay; Allan S. Polymeric phthalocyanines and precursors therefor

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06236056A (ja) * 1993-02-10 1994-08-23 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10133402A (ja) 1998-05-22
US5876889A (en) 1999-03-02
DE19747556A1 (de) 1998-04-30
CN1184956A (zh) 1998-06-17
KR100444364B1 (ko) 2005-01-17
KR19980033226A (ko) 1998-07-25
CN1163799C (zh) 2004-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4213620C2 (de) Hydroxygalliumphthalocyaninkristalle, Verfahren zur Herstellung der Kristalle, das den Kristall enthält und ein elektrophotographischer Photorezeptor, der das Material enthält
DE2829543C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3138292C2 (de)
DE19638447B4 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE60026203T2 (de) Reaktionsprodukt, Verfahren zu dessen Herstellung, das Produkt enthaltender elektrophotographischer Photoleiter, elektrophotographisches Gerät, worin dieser Phtoleiter eingesetzt wird, und Verfahrenskassette für dieses elektrophotographische Gerät
DE69531590T2 (de) Titanylphthalocyanin-Kristalle, Verfahren zur Herstellung derselben, und elektrophotographische Photorezeptoren unter Verwendung derselben
DE69737774T2 (de) Herstellungsverfahren von Hydroxygalliumphthalocyanine
DE60030212T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Verfahrenskartusche und elektrophotographisches Gerät welches dieses Element umfasst
DE102015106351A1 (de) Elektrophotographisches photosensitives element, prozesskartusche, und elektrophotographische vorrichtung
DE60209176T2 (de) Elektrophotografischer Photorezeptor, Bildaufzeichnungsgerät, und Prozesskartusche
DE19747556B4 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE69925212T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographisches Gerät
DE3219765A1 (de) Trisazoverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE112007000172T5 (de) Chinonverbindung; elektrophotographischer Photoleiter und elektrographisches Gerät
DE3921421C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE102015118422A1 (de) Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat, Chlorgalliumphthalocyaninkristal und Verfahren zur Herstellung davon
DE3920881A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE4130062C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3823363C2 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung
DE10020779B4 (de) Phthalocyanine, Verfahren zur Herstellung desselben und elektrofotografischer Fotorezeptor, in dem dieses verwendet wird
DE10126392B4 (de) Photoleiter für die Elektrophotographie und Verfahren zu seiner Herstellung
DE10152122B4 (de) Phthalocyanin-Zusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und Elektrofotografischer Fotorezeptor
DE10049535B4 (de) Lichtempfindliches Material und dieses verwendender Fotoleiter für elektrofotografische Anwendungen sowie Verfahren zur Herstellung des lichtempfindlichen Materials und des Fotoleiters
DE69911892T2 (de) My-Oxo-Aluminium/Gallium Phthalocyanin Dimer
JP3475122B2 (ja) 電子写真感光体および電荷発生層用塗液

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: FUJI ELECTRIC HOLDINGS CO., LTD., KAWASAKI, KANAGA

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: FUJI ELECTRIC DEVICE TECHNOLOGY CO., LTD., TOKYO,

8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: FUJI ELECTRIC SYSTEMS CO., LTD., TOKYO/TOKIO, JP

R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20110502