DE3920881A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Aminoverbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, umfassen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten Photoleiter vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt, übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbindungskapazität verwendet. Sie umfassen einen Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237) enthält, einen Photoleiter, der ein organisches Pigment als einen Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und einen Photoleiter, der als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Verbindungen, beispielsweise Pyrazolinderivate, Hydrazonverbindungen, Oxazol- und Oxydiazolverbindungen, werden für Photoleiter ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele der obenerwähnten vorteilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit völlig zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung neuer organischer Materialien in der photoempfindlichen Schicht, die bisher nicht als Ladungstransportsubstanzen verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweist.
Erfindungsgemäß umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie in einer ersten Ausführungsform
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I) als einer Ladungstransportsubstanz enthält:
wobei R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet; R₂, R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiterhin bedeutet mindestens entweder R₂ oder R₃ eine Thenylgruppe und n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2.
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I), in einem Harzbindemittel umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich der mindestens einen Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz, umfassen.
In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) als einer Ladungsstransportsubstanz enthält:
wobei R₆, R₇, R₈ und R₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiterhin mindestens entweder R₆, R₇, R₈ oder R₉ eine Thenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₁₀ und R₁₁ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe, und A bedeutet eine der folgenden Gruppen:
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II), in einem Harzbindemittel umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich der mindestens einen Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz, umfassen.
In einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (III) als einer Ladungstransportsubstanz enthält:
wobei R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede jeweils substituiert oder unsubstituiert sein kann, und B eine bivalente organische Gruppe mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff bedeutet.
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III), in einem Harzbindemittel umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus eienr Ladungstransportschicht einschließlich der mindestens einen Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III), und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz, umfassen.
In einer vierten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der folgenden allgemeinen Formel (IV) als einer Ladungstransportsubstanz enthält:
wobei R₁₆, R₁₇, R₁₈ und R₁₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiter mindestens entweder R₁₆, R₁₇, R₁₈ oder R₁₉ eine Thenylgruppe bedeutet, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₂₀ und R₂₁ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe.
Die photoempfindliche Schicht kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV), in einem Harzbindemittel umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich der mindestens einen Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV), und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz, umfassen.
Im folgenden wird die Erfindung näher erläutert.
Figurenbeschreibung
Der erfindungsgemäße Photoleiter enthält mindestens eine spezifische Aminoverbindung in seiner photoempfindlichen Schicht. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoverbindungen werden später erläutert. Der Photoleiter kann in Abhängigkeit von der Art der Auftragung der Aminoverbindung darauf in Form jeder der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen vorliegen.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Einschichttypphotoleiters. Eine photoempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt eine ladungserzeugende Substanz 3 und eine Aminoverbindung als eine Ladungstransportsubstanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3 als Hauptbestandteil, und eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine Aminoverbindung als eine Ladungstransportsubstanz 5 enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt einen Photoleiter eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine Ladungstransportschicht 6 einschließlich einer Aminoverbindung als einer Ladungstransportsubstanz 5 und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3 ist. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im Fall von Laminattypphotoleitern vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Photoleiter vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel und Auftragen derentstehenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 2 gezeigten Art kann durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz mittels Vakuumabscheidung auf einem elektrisch leitenden Substrat oder durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht, und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Art kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat und durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf der entstehenden Überzugsschicht durch Vakuumabscheidung oder durch Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine Elektrode des Photoleiters und als ein Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben, und es kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise aus einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz mittels Vakuumverdampfung oder ähnliche Techniken, wie oben beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Verwendbare ladungserzeugende Substanzen umfassen Phthalocyanin- Verbindungen, beispielsweise metallfreies Phthalocyanin und Titanylphthalocyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente; Farbstoffe, beispielsweise Cyanin-, Squarylium-, Azulenium- und Pyrylium-Verbindungen; und Selen und Selen-Verbindungen. Unter diesen kann eine geeignete Verbindung in Abhängigkeit vom Wellenlängenbereich der für die Bildbildung verwendeten Lichtquelle ausgewählt werden. Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht wird in Abhängigkeit vom Extinktionskoeffizienten einer darin zu verwendenden ladungserzeugenden Substanz in Hinsicht auf die Funktion der Schicht, eine elektrische Ladung zu bilden, bestimmt und beträgt im allgemeinen 5 µm oder weniger, bevorzugt 1 µm oder weniger. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz und weiteren zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Aminoverbindung als organische Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel enthält. Die Ladungstransportschicht dient im Dunkeln als isolierende Schicht, um eine elektrische Ladung des Photoleiters zurückzuhalten, und erfüllt die Funktion, eine aus der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der Ladungstransportschicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht bei der Belichtung des Photoleiters Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht und dann die Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheiden oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen Zusammensetzung abhängt, kann sie so lange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftreten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoverbindungen umfassen vier Gruppen von Verbindungen, deren jede leicht durch ein gebräuchliches Verfahren hergestellt werden kann.
Die erste Gruppe der als Ladungstransportsubstanz in der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Aminoverbindungen wird durch die allgemeine Formel (I) dargestellt:
wobei R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet; R₂, R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiterhin bedeuten mindestens entweder R₂ oder R₃ eine Thenylgruppe; und n ist eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden beispielsweise durch die Wittig-Reaktion eines Aldehyds der allgemeinen Formel (A) mit einer Phosphonsäure-Verbindung der allgemeinen Formel (B) in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise N,N-Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base hergestellt.
Die zweite Gruppe erfindungsgemäß in der Ladungstransportsubstanz zu verwendender Aminoverbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt:
wobei R₆, R₇, R₈ und R₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiter mindestens entweder R₆, R₇, R₈ oder R₉ eine Thenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₁₀ und R₁₁ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe, und A bedeutet eine der folgenden Gruppen:
Die durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Aminoverbindungen werden beispielsweise durch Umsetzen eines entsprechenden Amins mit einem entsprechenden Halogenierungsmittel in einer Base hergestellt oder durch eine Dehydrierungsreaktion eines entsprechenden Amins mit einem entsprechenden Keton in einem geeigneten Lösungsmittel oder durch eine Kupplungsreaktion eines entsprechenden Aldehyds unter Verwendung von Niedrig-Valenz-Titan.
Die dritte Gruppe erfindungsgemäß als Ladungstransportsubstanz zu verwendender Aminoverbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (III) dargestellt:
wobei R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, wobei jede dieser Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein kann, und B eine bivalente organische Gruppe mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff bedeutet.
Die vierte Gruppe erfindungsgemäß als Ladungstransportsubstanz zu verwendender Aminoverbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (IV) dargestellt:
wobei R₁₆, R₁₇, R₁₈ und R₁₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiter mindestens entweder R₁₆, R₁₇, R₁₈ oder R₁₉ eine Thenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₂₀ und R₂₁ bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe.
Die Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III) oder (IV) werden durch Umsetzen des entsprechenden Amins mit einem entsprechenden Halogenierungsmittel in einer Base hergestellt.
Was die Verwendung der durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln dargestellten Aminoverbindungen in photoempfindlichen Schichten betrifft, so gibt es dafür bis jetzt keine Beispiele. Im Verlauf intensiver Untersuchungen verschiedener organischer Materialien, die durchgeführt worden sind, um die oben angegebene Aufgabe zu lösen, haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung eine Anzahl von Versuchen mit diesen Aminoverbindungen durchgeführt und als ein Ergebnis festgestellt, daß die Verwendung solcher spezieller Aminoverbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als Ladungstransportsubstanz für die Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften sehr wirksam ist. Auf der Grundlage dieser Feststellung werden Photoleiter mit hoher Sensitivität und guten Eigenschaften bei wiederholter Verwendung erhalten.
Spezielle Beispiele für Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf die oben angegebene Art und Weise hergestellt werden, umfassen:
Spezielle Beispiele für die Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II) umfassen:
Spezielle Beispiele für die Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III) umfassen:
Spezielle Beispiele für die Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) umfassen:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile von mit einer Kugelmühle 150 Stunden pulverisiertem metallfreiem Phthalocyanin (hergestellt von der Tokyo Kasei Co., Ltd.) und 100 Gewichtsteile der Aminoverbindung Nr. I-1, die oben erwähnt wurde, wurden zusammen mit 100 Gewichtsteilen eines Polyesterharzes [Vylon 200 (Warenzeichen), hergestellt von der Toyobo Co., Ltd.] und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter der in Fig. 1 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiele 2-4
Die Photoleiter der Beispiele 2-4 wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1, III-1 und IV-1 anstelle der in Beispiel 1 verwendeten Aminoverbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Beispiel 5
Metallfreies α-Phthalocyanin als Ausgangsmaterial wurde 20 Minuten mit einem Pulverisator, einem LIMMAC (Linear Induction Motor Mixing and Crushing, hergestellt von der Fuji Electric Co., Ltd.), zu einem feinen Pulver pulverisiert, wobei ein nicht magnetischer Behälter, der das metallfreie α-Phthalocyanin und Teflonstückchen als kleine wirksame Stückchen enthielt, zwischen zwei sich gegenüberliegende lineare Motoren plaziert wurde. Eine Probe von einem Gewichtsteil eines so hergestellten feinen Pulvers wurde in 50 Gewichtsteilen DMF (N,N-Dimethylformamid) als Lösungsmittel durch eine Ultraschall-Dispersionsbehandlung dispergiert. Die Probe wurde anschließend durch Filtration vom DMF getrennt und getrocknet, um so die Behandlung des metallfreien Phthalocyanins zu vervollständigen.
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen der Aminoverbindung I-2, die oben erwähnt wurde, in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polymethylmethacrylat (PMMA, hergestellt von der Tokyo Kasei Co., Ltd.) in 700 Gewichtsteilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf Aluminium-beschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gewichtsteile des auf die oben beschriebene Weise behandelten metallfreien Phthalocyanins und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit einem Mischer drei Stunden zusammen mit THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die Ladungstransportschicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur entsprechenden Struktur hergestellt. Eine Deckschicht, die nicht direkt in Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht bereitgestellt.
Beispiele 6-8
Die Photoleiter der Beispiele 6-8 wurden im wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-2, III-2 und IV-2 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-2 in Beispiel 5 verwendet wurden.
Beispiel 9
Ein Photoleiter wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 5 gebildet, mit der Ausnahme, daß 50 Gewichtsteile metallfreien Phthalocyanins, 100 Gewichtsteile der obenerwähnten Aminoverbindung I-3, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gewichtsteile PMMA anstelle der Zusammensetzung der photoempfindlichen Schicht aus Beispiel 5 verwendet wurden.
Beispiele 10-12
Die Photoleiter der Beispiele 10, 11 und 12 wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-3, III-3 und IV-3 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-3 aus Beispiel 9 verwendet wurden.
Beispiel 13
Ein Photoleiter wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Chlorodian blau, das ein beispielsweise in der JP-OS 37 543/1972 offenbarte Bisazopigment ist, anstelle des in Beispiel 5 verwendeten metallfreien Phthalocyanins verwendet wurde.
Beispiele 14-16
Die Photoleiter der Beispiele 14, 15 und 16 wurden in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-2, III-2 und IV-2 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-2 in Beispiel 13 verwendet wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt, und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte von V d erforderliche Bestrahlungszeit (in Sekunden) wurde gemessen und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E ½ (Lux · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V r (Volt) gemessen. Wenn eine Phthalocyanin-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde, konnte für Licht längerer Wellenlänge eine höhere Empfindlichkeit erwartet werden. Aus diesem Grund wurden deren elektrophotographische Eigenschaften ebenso unter Verwendung von monochromatischem Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurden V s und V d jedes Photoleiters in der gleichen Weise, wie oben beschrieben, gemessen, und die Halbwertsbelichtungsmenge (µJ/cm²) wurde durch Belichtung der Photoleiteroberfläche mit monochromatischem Licht (Wellenlänge: 780 nm) von 1µW anstelle weißen Lichtes festgestellt, währen das Restpotential V r (Volt) nach 10 Sekunden Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit dem obenerwähnten Licht gemessen wurde. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, wichen die Photoleiter der Beispiele 1 bis 16 voneinander nicht wesentlich bezüglich ihrer Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale ab und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Photoleiter der Beispiele 1 bis 9, die eine Phthalocyanin-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendeten, zeigten darüber hinaus ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer längeren Wellenlänge von 780 nm.
Beispiel 17
Auf einer Aluminiumplatte von 500 µm Dicke wurde Selen mittels Vakuumverdampfung abgeschieden, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm zu bilden. Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen der obenerwähnten Aminoverbindung Nr. I-4 in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gewichtsteilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungserzeugende Schicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 20 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur hergestellt. Dieser Photoleiter wurde durch Koronaentladung bei -6,0 kV für 0,2 Sekunden geladen und hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften untersucht. Es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s =-690 V, V r =-60 V und E ½=5,5 Lux · s.
Beispiele 18, 19 und 20
Die Photoleiter der Beispiele 18, 19 und 20 wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 17 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-4, III-4 und IV-4 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-4 in Beispiel 17 verwendet wurden. Die elektrophotographischen Eigenschaften dieser Beispiele wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 17 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich sind, waren die elektrophotographischen Eigenschaften der Beispiele 18, 19 und 20 im wesentlichen untereinander gleich und genauso wie das Beispiel 17 zufriedenstellend.
Beispiel 21
50 Gewichtsteile eines auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 behandelten metallfreien Phthalocyanins, 50 Gewichtsteile Polyesterharz (Vylon 200) und 50 Gewichtsteile PMMA wurden mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf einen Aluminiumträger zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 1 µm aufgetragen wurde. Anschließend wurden 100 Gewichtsteile der obenerwähnten Aminoverbindung I-5, 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1250, hergestellt von der Teÿin Kasei Co., Ltd.) und 0,1 Gewichtsteil Silikonöl mit 700 Gewichtsteilen THF und 700 Gewichtsteilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungserzeugende Schicht zur Bildung einer Ladungstransportsubstanz mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgebracht wurde.
Der so hergestellte Photoleiter wurde durch Koronaentladung bei -6,0 kV 0,2 Sekunden geladen und hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften in der gleichen Weise wie in Beispiel 17 gemessen. Es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s =-630 V und E ½=5,9 Lux · s.
Beispiele 22, 23 und 24
Die Photoleiter der Beispiele 22, 23 und 24 wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-5, III-5 und IV-5 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-5 in Beispiel 21 verwendet wurden. Die elektrophotographischen Eigenschaften dieser Photoleiter wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 21 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Wie in Tabelle 3 gezeigt, waren die elektrophotographischen Eigenschaften der Beispiele 22, 23 und 24 im wesentlichen untereinander gleich und genauso zufriedenstellend wie Beispiel 21.
Beispiel 25
Photoleiter wurden in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, daß jeweils die Aminoverbindungen Nr. I-6 bis I-28, II-6 bis II-28 und III-6 bis III-12 und IV-6 bis IV-18 anstelle der Verbindung Nr. I-2 verwendet wurden. Die unter Verwendung einer elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung (SP-428) erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 zeigt die Halbwertsbelichtungsmengen E ½ (Lux · s), die unter experimentellen Bedingungen erhalten wurden, unter denen die Photoleiter im Dunkeln durch Koronaentladung bei +6,0 kV 10 Sekunden positiv geladen waren und mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt wurden.
Tabelle 4
Wie aus Tabelle 4 ersehen werden kann, waren die Photoleiter mit den entsprechenden Aminoverbindungen Nr. I-6 bis I-28, II-6 bis II-28, III-6 bis III-12 und IV-6 bis IV-18 zufriedenstellend hinsichtlich ihrer Halbwertsbelichtungsmenge E ½.
Erfindungsgemäß zeigt ein Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn er an entweder einen positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus adaptiert ist, da in der auf einem elektrisch leitfähigen Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht eine Aminoverbindung, dargestellt durch eine der obenerwähnten Formeln, als eine Ladungstransportsubstanz verwendet wird. Eine geeignete ladungserzeugende Substanz kann so ausgewählt werden, daß sie an die Art der Belichtungsquelle angepaßt ist. Beispielsweise können eine Phthalocyanin-Verbindung oder eine Bisazo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden, um einen Photoleiter zur Verfügung zu stellen, der in Halbleiterlaserdruckern verwendet werden kann. Falls es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters zur Verbesserung von dessen Dauerhaftigkeit vorgesehen werden.

Claims (12)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I) als einer Ladungstransportsubstanz enthält: wobei R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet; R₂, R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiter bedeutet mindestens entweder R₂ oder R₃ eine Thenylgruppe, und n bedeutet eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I), in einem Harzbindemittel umfaßt.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungserzeugenden Schicht einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz umfaßt.
4. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) als einer Ladungstransportsubstanz enthält: wobei R₆, R₇, R₈ und R₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiterhin mindestens entweder R₆, R₇, R₈ oder R₉ eine Thenylgruppe bedeutet, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₁₀ und R₁₁ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe, und A bedeutet eine der folgenden Gruppen:
5. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion der ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II), in einem Harzbindemittel umfaßt.
6. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungserzeugenden Schicht einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz umfaßt.
7. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (III) als einer Ladungstransportsubstanz enthält: wobei R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann; und B bedeutet eine bivalente organische Gruppe mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff.
8. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III), in einem Harzbindemittel umfaßt.
9. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III), und einer ladungserzeugenden Schicht einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz umfaßt.
10. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (IV) als einer Ladungstransportsubstanz enthält: wobei R₁₆, R₁₇, R₁₈ und R₁₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann, und weiterhin mindestens R₁₆, R₁₇, R₁₈ Oder R₁₉ eine Thenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₂₀ und R₂₁ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe.
11. Photoleiter nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion der ladungserzeugenden Substanz und mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV), in einem Harzbindemittel umfaßt.
12. Photoleiter nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich mindestens einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV), und einer ladungserzeugenden Schicht einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz umfaßt.
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