DE1105714B - Material fuer elektrophotographische Reproduktion - Google Patents

Material fuer elektrophotographische Reproduktion

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DE1105714B DEK37423A DEK0037423A DE1105714B DE 1105714 B DE1105714 B DE 1105714B DE K37423 A DEK37423 A DE K37423A DE K0037423 A DEK0037423 A DE K0037423A DE 1105714 B DE1105714 B DE 1105714B
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Description

DEUTSCHES
Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch Xerographie genannt, in zunehmendem Maße an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozeß wird für einige Gebiete, beispielsweise für die Bürovervielfältigung, besonders interessant und besteht darin, daß man auf ein aus einer Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht bestehendes Material eine elektrostatische Ladung aufbringt und der Isolierschicht damit Lichtempfindlichkeit verleiht.
Derartig lichtempfindlich gemachtes Material ist für die Erzeugung von Bildern auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage und zerstreut dadurch die elektrostatische Ladung der Schicht an den Stellen, wo sie vom Licht getroffen wird. Das damit gewonnene unsichtbare latente Bild wird durch Einpudern mit einem »Entwickler«, der aus der Mischung eines Trägers mit einem »Toner« besteht, sichtbar gemacht (entwickelt). Als Träger werden z. B. Glaskügelchen, Eisenpulver oder andere anorganische Stoffe, auch organische Substanzen, verwendet. Der Toner besteht aus einem Harz-Ruß-Gemisch oder aus gefärbtem Kunstharz von der Korngröße 1 bis 100 μ. Das Bild wird dadurch unverwischbar gemacht (»fixiert«), daß man die Unterlage erwärmt.
Es ist bekannt, die für das vorstehend geschilderte Verfahren erforderlichen photoleitenden Isolierschichten unter Verwendung von Selen oder Schwefel, ferner von Zinkoxyd oder auch von organischen Substanzen, wie Anthracen oder Anthrachinon, herzustellen. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, die photoleitfähigen Isolierschichten dadurch herzustellen, daß man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf Träger, in erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet. Das so erhältliche photoelektrisch sensibilisierte Material genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchssicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht zuletzt auf Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.
Es wurde nun gefunden, daß photoelektrisch sensibilisierbare Schichten mit unerwartetem Erfolg und überraschend vielseitiger Brauchbarkeit dadurch hergestellt werden können, daß man als photoleitfähige Substanzen Verbindungen verwendet entsprechend der allgemeinen Formel
R2-C-
C-R3
R1-C
.C-R4
in der X für O oder S oder NR5 steht, R1, R2, R3,
Material
für elektrophotographische Reproduktion
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Wilhelm Neugebauer
und Dr. Hans-Rainer Stumpf, Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
und R5 Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppen bedeuten können, wobei von den R1 bis R4 wenigstens zwei R Aryl- oder substituierte Arylgruppen sein müssen.
Die erfindungsgemäß als photoleitfähige Substanzen zu verwendenden Verbindungen sind Arylfurane, Arylthiophene oder Arylpyrrole. Zu den erfindungsgemäßen photoleitenden Substanzen gehören auch solche Verbindungen entsprechend der obigen Formel, die substituierte Arylreste enthalten, beispielsweise solche, die durch Halogen, Amino-, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sind. Die Anwesenheit von Nitro- oder Nitrosogruppen vermindert die Brauchbarkeit der Arylfurane, Arylthiophene und Arylpyrrole für die Erfindung oder macht solche Körper für die Erfindung ungeeignet.
Die Verbindungen entsprechend der vorstehenden allgemeinen Formel ergeben sehr homogene Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind; sie sind farblos und fluoreszieren im Tageslicht oder im ultravioletten Licht mit blauer Farbe.
Um die photoelektrischen Isolierschichten herzustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen der erfindungsgemäß zu gebrauchenden Arylfurane, Arylthiophene und Arylpyrrole in organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Glykolmonomethyläther und andere. Man kann auch Gemische von Lösungsmitteln verwenden. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Arylfurane, Arylthiophene und/oder Arylpyrrole im Gemisch miteinander oder mit anderen organischen photoleitfähigen Substanzen zu gebrauchen.
Zur Herstellung der photoelektrischen Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, die
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3 4
erfindungsgemäßen Arylfurane, Arylthiophene und Aryl- Coronaentladung aufgeladen hat, ist die Schicht lichtpyrrole zusammen mit Harzen zu verwenden. Als solche empfindlich und kann mit langwelligem UV-Licht bei sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künst- 3600 bis 4000 Ä zur elektrophotographischen Bildlichen Harze, beispielsweise Balsamharze, mit KoIo- erzeugung verwendet werden. Mit einer Quecksilberhochphonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit 5 drucklampe können unter einer Vorlage bei sehr kurzer maßgeblichem Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Indenharze und die unter den Sammelbegriff »Lackkunst- Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die harze« fallenden Substanzen, zu denen nach dem von Schichten gemäß der Erfindung nach dem Aufladen Saechtling—Zebrowski herausgegebenen »Kunst- wenig empfindlich. Sie besitzen gegenüber anderen photostofftaschenbuch« (11. Auflage [1955], S. 212 ff.) zählen: io leitenden Stoffen jedoch den Vorteil, daß durch Zugabe abgewandelte Naturstoffe wie Celluloseäther; Poly- von Farbstoffen ihre spektrale Empfindlichkeit in das merisate wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, sichtbare Gebiet des Spektrums ausgedehnt werden kann, Polyvinylacetate, Polyvinylalkohole, Polyvinyläther, so daß sich auch mit normalen Kopierlichtquellen kurze Polyacryl- und Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Belichtungszeiten erzielen lassen. Die der photoleit-Isobutylen; Polykondensate, z. B. Polyester, nämlich 15 fähigen Substanz zuzusetzende Menge »Sensibilisator« Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinatharz- beträgt im allgemeinen bis zu 3 °/0, bezogen auf die Menge Kolophonium-Mischester höherer Alkohole, Phenol-Form- der photoleitfähigen Substanz. Dabei ergeben auch sehr aldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte Phe- kleine Mengen, wenn der Zusatz beispielsweise weniger nol-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff-Formaldehyd- als 0,01 °/0 beträgt, beachtliche Effekte. Als »Sensibili-Harze, von denen besonders die im Handel befindlichen 20 satoren« eignen sich besonders Farbstoffe, zu deren »AW2-Harze« hervorzuheben sind, Xylol-Formaldehyd- Identifizierung auch die Nummer angegeben ist, unter Harze und Polyamide; Polyaddukte, beispielsweise der sie in den »Farbstofftabellen« von Schultz (7. Auf-Polyurethane. lage, 1. Band, 1931) aufgeführt sind. Als besonders wirk-
Verwendet man die erfindungsgemäß zu verwendenden sam seien beispielsweise genannt: Triarylmethanfarb-
Arylfurane, Arylthiophene und Arylpyrrole entsprechend 25 stoffe wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314), Viktoriablau B
der oben angegebenen allgemeinen Formel in Mischung (Nr. 822, S. 347), Methylviolett (Nr. 783, S. 327),Kristall-
mit Harzen, so können die Mengenverhältnisse der violett (Nr. 785, S. 329), Säureviolett 6 B (Nr. 831, S. 351);
Komponenten in weiten Grenzen schwanken. Die An- Xanthenfarbstoffe, und zwar Rhodamine wie Rhodamin B
Wendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhod-
und photoleitfähiger Substanz hat sich als vorteilhaft 30 aminGextra (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863,
erwiesen. Verwendet man Gemische dieser Zusammen- S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368) sowie
Setzung, so ergeben deren Lösungen beim Auftrocknen in Phthaleine wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), Eosin A (Nr. 881,
den meisten Fällen durchsichtige, farblose Schichten, die S. 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890,
sich bei der physikalischen Prüfung meist als feste Lö- S. 378), Rose bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein
sungen erweisen. 35 (Nr. 880, S. 373); Thiazinfarbstoffe wie Methylenblau
Als Träger können die üblichen, in der Elektrophoto- (Nr. 1038, S. 449); Acridinfarbstoffe wie Acridingelb
graphie verwendeten benutzt werden. Bevorzugt werden (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und
Folien aus Metallen, z. B. Aluminium, Zink und Kupfer; Tyrpaflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe wie
aus Celluloseprodukten, wie Papier, Cellulosehydrat, und Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927,
Kunststoffen, wie Polyvinylalkohol, Polyamiden und 40 S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe wie Aliza-
Polyurethanen; anderen Kunststoffen, wie Cellulose- rin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502)
acetat und Cellulosebutyrat, besonders in teilweise ver- und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504); Cyaninfarbstoffe, z. B.
seifter Form; Polyestern, Polycarbonaten und Polyole- Cyanin (Nr. 921, S. 394).
finen, wenn sie mit einer elektroleitfähigen Schicht be- Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem deckt sind oder wenn sie in Materialien umgewandelt 45 Wege geschieht folgendermaßen: Nach dem Aufladen der sind, die eine spezifische Leitfähigkeit von mindestens photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Corona-10~12 Ohm"1 · cm-1 haben, z. B. durch chemische Be- entladung mittels einer auf 6000 Volt gehaltenen Aufhandlung durch Ein- oder Aufbringen von Materialien, ladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier-, AIudie sie elektroleitfähig machen. Glasplatten können eben- minium- oder Kunststoffolie, mit der sensibilisierten falls benutzt werden. 50 Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder
Verwendet man Papier als Unterlage für die photo- diaskopische Projektion belichtet und mit einem Entleitende Schicht, so empfiehlt es sich, dasselbe gegen das wickler, der aus der Mischung eines Trägers mit einem Eindringen der Beschichtungslösung vorzübehandeln, Toner besteht, in bekannter Weise eingestäubt. Als Träger z. B. mit Methylcellulose in wäßriger Lösung oder Poly- werden z. B. Glaskügelchen, Eisenpulver oder andere vinylalkohol in wäßriger Lösung oder der Lösung eines 55 anorganische Stoffe, auch organische Substanzen, verMischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acryl- wendet. Der Toner besteht aus einem Harz-Ruß-Gemisch nitril in Aceton und Methyläthylketon oder Lösungen von oder aus gefärbtem Kunstharz von der Korngröße 1 bis Polyamiden in wäßrigen Alkoholen. Auch wäßrige Di- 100 μ. Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abspersionen solcher zum Vorbehandeln der Papierober- wischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch fläche geeigneten Stoffe können verwendet werden. 60 kurzes Erwärmen mit einem Infrarotstrahler geschehen
Die Lösungen der erfindungsgemäßen Arylfurane, kann. Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn Aryithiophaneund Arylpyrrole, gegebenenfalls inMischung die Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Dämpfen von mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unter- Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenlagen aufgetragen, z. B. durch Aufsprühen, Aufstreichen, stoff oder Äthylalkohol, stattfindet. Auch durch Be-Aufschleudern oder nach anderen Verfahren, und an- 65 handlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderschließend so getrocknet, daß sich eine gleichmäßige bilder möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen photoleitende Schicht auf der Unterlage ausbildet. positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung
Die Schichten sind an sich lichtunempfindlich. Nach- auszeichnen.
dem man jedoch eine elektrostatische Ladung auf die Diese elektrophotographischen Bilder kann man nach
Schichten aufgebracht hat, sie beispielsweise durch eine 70 dem Fixieren auch in eine Druckform umwandeln, wenn
man als Unterlage eine hydrophile Folie verwendet, z. B. Papier oder Kunststoffolie, die Unterlage und das fixierte Bild mit einem Lösungsmittel für die photoleitende Schicht überwischt, beispielsweise mit Alkohol oder Essigsäure, dann mit Wasser anfeuchtet und in bekannter Weise mit fetter Farbe einwalzt. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann. Die erzielten Auflagen sind sehr hoch.
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da diese nur trübe, schwer kopierfähige Schichten ergeben.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungsgemäßen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden.
Es bietet auch keine Schwierigkeiten, das durch das Einstäuben entstandene Bild vor dem Fixieren in bekannter Weise vermittels elektrischer Ladung auf eine andere Unterlage umzudrucken und auf dieser durch Wärmeeinwirkung zu fixieren.
Außerdem besitzen die erfindungsgemäß zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch einen wichtigen Vorteil, der darin besteht, daß sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung sind die Bilder besonders gut, und Ozonbildung ist kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung so stark hervortritt, daß sie gesundheitsschädlich ist und deshalb besondere Gegenmaßnahmen erfordert, z. B. die Verwendung von Ventilatoren.
In den Übersichtstafeln sind die Formeln von beispielsweise erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel angegeben. Soweit die Verbindungen, die der allgemeinen Formel entsprechen, nicht schon in der Literatur beschrieben sind, kann ihre Herstellung beispielsweise auf folgende Weise geschehen:
Als Ausgangsmaterial verwendet man 1,4-Diarylbutandione-(l,4) oder l,2,4-Triaryl-butandione-(l,4), die zur Darstellung
von Arylfuranen mit konzentrierter Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure,
von Arylthiophenen mit Phosphortrisulfid oder Phosphorpentasulfid,
von Arylpyrrolen bei Kochtemperatur mit Formamid
zur Umsetzung gebracht werden.
Die Herstellungsweise wird folgendermaßen in Beispielen erläutert:
4-Phenyl-l,2-bis-(4'-chlorphenyl)-furan, entsprechend der Formel 22, erhält man, indem man 4 g Phenyl-l,2-bis-(4'-chlorphenyl)-butandion-(l,4) in 25 ecm konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte löst, das Reaktionsgemisch 1 Stunde stehenläßt und auf Eis gießt. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus einem Gemisch Äthanol—Glykolmonomethyläther umkristallisiert. Schmelzpunkt 132 bis 133° C.
l,2-Diphenyl-4-naphthyl-(2')-thiophen, entsprechend der Formel 6, erhält man, indem man 5 g 1,2-Diphenyl-4-naphthyl-(2')-butandion-(l,4) und 2 g Phosphortrisulfid miteinander verreibt, dann das Gemisch kurze Zeit auf 150° C erhitzt, abkühlt und die Reaktionsmasse mehrfach aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 126 bis 128° C.
2,3-Diphenyl-5-(4'-methylphenyl)-pyrrol, entsprechend der Formel 11, erhält man, indem man 5 g 1,2-Diphenyl-4-(4'-methylphenyl)-butandion-(l,4) mit 50 ecm Formamid 21I2 Stunden unter Rückflußkühlung kocht und das Reaktionsgemisch abkühlt. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 127 bis 128° C.
2,3,5 - Triphenyl -1 - (4'- methoxyphenyl) - pyrrol, entsprechend der Formel 14, erhält man, indem man 7,5 g l,2,4-Triphenyl-butandion-(l,4), 3,1 g 4-Amino-l-methoxybenzol und 30 ecm Eisessig 3 Stunden unter Rückflußkühlung kocht. Aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und aus einem Gemisch aus Äthanol Dioxan umkristallisiert. Schmelzpunkt 148 bis 150° C.
Zur Herstellung sind erforderlich:
Formel Schmelzpunkt Substitution des Butandions-(1,4) Reaktionspartner Lösungsmittel Umkristallisiert
aus
5 125 bis 1260C 1,2-Diphenyl-4-naphthyl-(2')-
5g		 konzentrierte
Schwefelsäure
35 ecm		 — Äthanol-
Dioxan
6 126 bis 128° C l,2-Diphenyl-4-naphthyl-(2')-
5g 		Phosphortrisulfid
2g		 ohne Äthanol
7 188 bis 189° C l,2-Diphenyl-4-naphthyl-(2')-
6g		 Formamid
50 ecm		 — Benzol
9 184 bis 185° C l,2-Diphenyl-4-naphthyl-(2')-
3g		 Aminobenzol
0,5 ecm		 Eisessig
10 ecm		 Äthanol
10 88 bis 910C l,2-Diphenyl-(4'-methylphenyl)-
5g		 Phosphortrisulfid
2g		 ohne Äthanol
11 127 bis 128° C l,2-Diphenyl-(4'-methylphenyl)-
5g		 Formamid
50 ecm		 — Methanol
12 l,2-Diphenyl-4-(4'-methylphenyl)-
4,5 g		 2-Aminonaphthalin · Eisessig
15 ecm		 Essigsäure-
ethylester
13 180 bis 181° C l,2-Diphenyl-(4'-methoxyphenyl)-
6g		 Formamid
50 ecm		 — Äthanol
Schmelzpunkt 7 Substitution des Butandions-(1,4) Reaktionspartner 8 Umkristallisiert
aus
Formel 148 bis 1500C 1,2,4-Triphenyl-
7,5 g		 4-Amino-1 -methoxy-
benzol
3,1g		 Lösungsmittel Äthanol-
Dioxan
14 148 bis 151° C 2,4-Diphenyl-l-(4'-dimethylamino-
phenyl)-
3g		 konzentrierte
Schwefelsäure
20 ecm		 Eisessig
30 ecm		 Äthanol
15 116bisll7°C 2,4-Diphenyl-l-(4'-dimethylamino-
phenyl)-
7g		 Phosphorpentasulfid
3g		 — Aceton
16 157 bis 1590C 2-Phenyl-l-(4'-dimethylamino-
phenyl)-4-naphthyl-(2")-
3,5 g		 konzentrierte
Schwefelsäure
30 ecm		 ohne Benzol
17 172bisl75°C 2-Phenyl-l-(4'-dimethylamino-
phenyl)-4-naphthyl-(2")-
2g		 Aminobenzol
0,5 ecm		 " Äthanol-
Dioxan
IS 124 bis 125° C 2,4-Diphenyl-l -(4'-diäthylamino-
phenyl)-
2,4 g		 konzentrierte
Schwefelsäure
30 ecm		 Eisessig
8 ecm		 Äthanol
19 132 bis 133°C 2-Phenyl-l -(4'-diäthylamino-
phenyl)-4-naphthyl-(2")-
2,2 g		 konzentrierte
Schwefelsäure
25 ecm		 — Äthanol
20 177bisl78°C 2-Phenyl-l -(4'-diäthylamino-
phenyl)-4-naphthyl-(2")-
2,5 g		 Aminobenzol
0,6 ecm		 Benzol
21 132 bis 133° C 4-Phenyl-l ^-bis^'-chlorphenyl) -
4g		 konzentrierte
Schwefelsäure
25 ecm		 Eisessig
10 ecm		 Äthanol-
2-Methoxy-
äthanol
22 166 bis 167°C 4-Phenyl-l,2-bis-4'-chlorphenyl)-
5g		 Formamid
50 ecm		 — Äthanol
23 150 bis 151°C 4-Phenyl-2-(4'-chlor-phenyl)-
1 - (4"-dimethylaminophenyl) -
4g		 konzentrierte
Schwefelsäure
25 ecm		 — Methanol-
Dioxan
24 159 bis 1600C 4-Phenyl-2-(4'-chlorphenyl)-
1 -(4' '-dimethylaminophenyl) -
ig		 2-Aminonaphthalin
0,35 g		 — Äthanol
25 195 bis 196° C l,2-Bis-(4'-chlorphenyl)-
4-(4"-methoxyphenyl) -
6g		 Formamid
50 ecm		 Eisessig
6 ecm		 Benzol
26 127 bis 128°C 2-(4'-Chlorphenyl)-l-(4"-dimethyl-
aminophenyl)-4-(4'"-methoxy-
phenyl)-
1,5 g		 konzentrierte
Schwefelsäure
13 ecm		 — Äthanol
27 213 bis 2150C 4-Phenyl-l,2-bis-(3',4'-methylen-
dioxyphenyl)-
5g		 Formamid
50 ecm		 Benzol
29 4-(4'-Methoxyphenyl)-l ,2-bis-
(3",4"-methylendioxyphenyl)-
6,5 g		 Formamid
50 ecm		 — Methanol
30 —
Ein Teil der als Ausgangsmaterial dienenden 1,4-Bu- entsprechend der der Formel 31 zutreffenden Arbeitsweise
tandione ist in der Literatur beschrieben. Soweit das dargestellt werden:
nicht der Fall ist, können dieselben analog folgender für 19 g 4-Dimethylaminobenzoin, 9 g Acetylbenzol
2,4-Diphenyl-l-(4'-dimethylaminophenyl)-butandion-(l,4) 70 und 4 g feingepulvertes Ätzkali werden innig ver-
ίο
mischt, und das Gemisch wird unter gelegentlichem Umrühren 40 Minuten auf 150° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen zweimal aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt des Butandions entsprechend der Formel 31 ist 153 bis 154° C.
Die folgende Tabelle enthält weitere Angaben über die Herstellung der 1,4-Butandione:
Formel Schmelzpunkt Substitution des Benzoins Reaktionspartner Ätzkali Umkristallisiert
aus
31 153 bis 1540C 4-Dimethylamino-
19 g		 Acetylbenzol
9g		 4g Äthanol
32 176bisl78°C 4-Dimethylamino-
19 g		 2-Acetylnaphthalin
13 g		 4,5 g Benzol
33 173 bis 1740C 4-Diäthylamino-
10 g		 ö
Acetylbenzol
4,2 g		 0,5 g Äthanol
34 177bisl78°C 4-Diäthylamino-
14,2 g		 2-Acetylnaphthalin
8,5 g		 3g Benzol
35 135 bis 1370C 4,4'-Dichlor-
14 g		 Acetylbenzol
6g		 ig Äthanol
36 166 bis 167° C 4-Dimethylamino-4'-chlor~
29 g		 Acetylbenzol
12 g		 2g Äthanol
37 4,4'-Dichlor-
14g		 4-Methoxy-
1-acetylbenzol
7,5 g		 ig Äthanol
38 146 bis 148° C 4-Dimethylamino-4'-chlor-
18 g		 4-Methoxy-
1-acetylbenzol
9,3 g		 1,5 g Äthanol
39 148 bis 15O0C Bis-3,4-methylendioxy-
15 g		 Acetylbenzol
6g		 ig Äthanol
Beispiel 1
35
Eine Lösung, die auf 30 ecm Benzol 2 g der Verbindung entsprechend der Formel 3 enthält, wird auf Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Auf dem beschichteten Papier erzeugt man nach dem elektrophotographischen Verfahren ein direktes Bild, indem man durch eine Coronaentladung das Papier elektrisch positiv oder negativ auflädt, dann unter einer positiven Vorlage mittels einer Quecksilberhochdrucklampe belichtet und mit einem Entwickler einstäubt, der aus der Mischung von Glaskügelchen mit einem Toner besteht. Als Toner dient ein Harz-Ruß-Gemisch oder gefärbtes Harz von der Korngröße 1 bis 100 μ. Das feinverteilte Harz des Entwicklers bleibt an den während der Belichtung nicht vom Licht getroffenen Stellen der aufgetragenen photoleitfähigen Schicht haften. Ein positives Bild wird sichtbar, das schwach erwärmt und dadurch haltbar gemacht (fixiert) wird. Das Bild zeigt gute Kontrastwirkung, da das Papier durch die aufgetragene Substanz aufgehellt wird.
Wenn man als Träger für die photoelektrische Schicht nicht wie oben Papier, sondern eine geeignete transparente Kunststoffolie oder transparentes Papier verwendet, so ist das hergestellte Bild als Kopiervorlage für die Herstellung von Vervielfältigungen mittels beliebiger lichtempfindlicher Schichten geeignet.
Beispiel 2
Eine Lösung, die auf 30 ecm Benzol 1 g der Verbindung entsprechend der Formel 9 und 1 g Ketonharz enthält, beispielsweise das durch Kondensation von Acetophenon mit Formaldehyd hergestellte »Kunstharz AP«, wird auf Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Die elektrophotographische Bilderzeugung auf diesem beschichteten Papier geschieht, wie im Beispiel 1 beschrieben ist.
Beispiel 3
1 g der Verbindung entsprechend der Formel 1, Ig Ketonharz, z. B. das nach besonderem Polykondensationsverfahren hergestellte, im Handel erhältliche »Kunstharz SK«, und 0,01g Kristallviolett (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, 1. Band [1931], Nr. 785) werden in 30 ecm Glykolmonomethyläther gelöst, und die blaue Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Nach dem Aufladen durch eine Coronaentladung wird das nun sensibilisierte Papier unter einer transparenten positiven Vorlage mit einer 100-Watt-Glühbirne belichtet und mit einem aus Glaskügelchen und Toner bestehenden Entwickler (s. Beispiel 1) eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Erwärmen fixiert wird. Man erhält so grundfreie, kontrastreiche Bilder auf hellblauem Grund.
Beispiel 4
1 g der Verbindung entsprechend der Formel 17, 1 g Ketonharz, beispielsweise das im Beispiel 2 genannte »Kunstharz AP«, 0,01g RhodaminB (Schultz, Farbstofftabellen«, 7. Auflage, 1. Band [1931], Nr. 864) werden in 30 ecm Benzol gelöst, und die Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Mit dem beschichteten Papier lassen sich nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren elektrophotographische Bilder herstellen. Man erhält Bilder auf blauem Grund.
Beispiel 5
0,5 g der Verbindung entsprechend der Formel 15, 0,5 g 4,5-Di-(4'-chlorphenyl)-imidazolon-(2) und 1 g Ketonharz, z. B. das im Handel erhältliche »Kunstharz AP«, werden in 30 ecm eines Gemisches aus Glykolmonomethyläther und Benzol (1:1) gelöst. Die Lösung
109 578/368
wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Mit dem beschichteten Papier werden nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren elektrophotographische Bilder hergestellt. Man erhält Bilder auf schwachgelblichem Grund.
Beispiel 6
0,5 g der Verbindung entsprechend der Formel 13, 0,5g4-Phenyl-5-(4'-dimethylaminophenyl)-imidazolon-(2) und 1 g Ketonharz, beispielsweise das im Handel erhältliche »Kunstharz EM«, werden in 30 ecm eines Gemisches aus Gtykolmonomethyläther und Benzol (1:1) gelöst. Die Lösung wird auf vorbehandeltes Papier aufgetragen. Das durch eine Coronaentladung sensibilisierte beschichtete Papier wird unter einer transparenten positiven Vorlage mit einer 100-Watt-Glühlampe belichtet und mit einem Entwickler, der eine Glaskügelchen-Toner-Mischung ist (s. Beispiel 1), eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild auf gelblichem Grund, das durch Erwärmen fixiert wird.
Beispiel 7
In 30 ecm eines Gemisches von Glykolmonomethyläther und Toluol (1:1) löst man 1 g der Verbindung entsprechend der Formel 19 und 1 g Ketonharz, z. B. das im Beispiel 3 aufgeführte »Kunstharz SK«. Die Lösung wird auf eine oberflächlich angerauhte Aluminiumfolie aufgebracht, und das Lösungsmittel verdunstet. Danach haftet die auf dem Aluminium zurückbleibende Schicht fest auf der Folienoberfläche.
Man verfährt zur Herstellung des Bildes nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren und erhält bei Verwendung einer transparenten positiven Vorlage ein positives Bild. Die Aluminiumfolie mit dem fixierten elektrophotographischen Bild kann in eine positive Druckform umgewandelt werden, indem man die Aluminiumfolie auf der das Bild tragenden Seite mit einer Entwicklerfiüssigkeit überwischt, die aus 8 Volumteilen Äthanol, 2 Volumteilen Glykolmonomethyläther und 1 Volumteil lO°/oiger Phosphorsäure besteht, mit Wasser abspült und mit fetter Farbe und 10°/0iger Phosphorsäure einreibt.
Beispiel 8
Eine Lösung, die auf 30 ecm eines Gemisches aus Methylethylketon und Toluol (1:1) der Verbindung entsprechend der Formel 19 1 g nachchloriertes Polyvinylchloridharz, beispielsweise das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Rhenoflex« im Handel befindliche Harz enthält, wird auf vorbehandeltes Papier aufgetragen. Nach dem Trocknen der aufgebrachten Lösung wird das beschichtete Papier nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Bildes gebraucht. Man erhält bei kurzer Belichtungszeit ein gutes Bild auf schwachgelblichem Grund.
Beispiel 9
5
1 g der Verbindung entsprechend der Formel 18 und g Ketonharz, beispielsweise das im Beispiel 6 genannte Kunstharz EM, werden in 30 ecm eines Gemisches von Benzol mit Glykolmonomethyläther (1:1) gelöst. Die Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Das beschichtete Papier wird aufgeladen, unter einer transparenten Vorlage belichtet und mit Entwicklerpuder eingestäubt (nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise), und dann wird ein Blatt Schreibpapier auf das noch nicht fixierte elektrophotographische Bild gelegt. Von der Rückseite des Schreibpapiers her lädt man erneut auf. Diese zweite Aufladung muß den gleichen Ladungssinn haben wie die erste. Das Bild wird so auf das Schreibpapier übertragen und hier durch schwaches Erwärmen fixiert.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Material für elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, da durch gekennzeichnet, daß die Isolierschicht als photoleitende Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel
R2-C-
R1-C
-C-R,
X-R.
enthält oder aus diesen Verbindungen besteht; in der Formel steht X für O oder S oder NR5; R1, R2, R3, R4 und R5 können Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppen bedeuten, wobei von den R1 bis R4 wenigstens zwei R Aryl oder substituiertes Aryl sein müssen.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähigen Substanzen in der Isolierschicht in Mischung mit Harzen vorliegen, gegebenenfalls in Form fester Lösungen mit denselben.
3. Material nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel, in denen von den R1 bis R4 wenigstens ein R in para-Stellung durch eine Alkylaminogruppe substituiert ist.
4. Material nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von spektral sensibilisierenden Farbstoffen in der Isolierschicht.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
© 10957&/3fi8 4.61
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