DE1029229B - Photographischer Entwickler - Google Patents

Photographischer Entwickler

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DE1029229B
DE1029229B DEA26262A DEA0026262A DE1029229B DE 1029229 B DE1029229 B DE 1029229B DE A26262 A DEA26262 A DE A26262A DE A0026262 A DEA0026262 A DE A0026262A DE 1029229 B DE1029229 B DE 1029229B
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Dr Willibald Pelz
Dr Ottmar Wahl
Dr Lothar Burgardt
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
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    • G—PHYSICS
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    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms

Description

DEUTSCHES
Als photographische Entwickler wurden früher, mit Ausnahme von einigen anorganischen Verbindungen, ausschließlich Substanzen verwendet, die der Klasse der aromatischen Körper angehören und durch Hydroxyl- und/oder Amino-Gruppen substituiert sind. Dabei müssen mindestens zwei dieser funktioneilen Gruppen vorhanden sein und in o- oder p-Stellung zueinander stehen. In neuerer Zeit gewinnen auch Verbindungen, die in einem heterocyclischen Kern durch diese funktioneilen O H- oder Aminogruppen substituiert sind, ein immer größeres praktisches Interesse. Im deutschen Patent 646 516 sind mit den l-Aryl-S-alkyM-amino-S-pyrazolonen bereits Verbindungen genannt, die zu dieser Klasse heterocyclischer Entwickler gehören. Wegen ihrer geringen Entwicklungsintensität, der relativ großen Unbeständigkeit dieser Verbindungen in wäßrigen alkalischen Lösungen und wegen der starken Schleierneigung sind diese 3-Alkyl-4-amino-5-pyrazolone nicht zur praktischen Verwendung gekommen.
In der deutschen Patentschrift 955 025 sind als Entwicklersubstanzen 4-Amino-5-pyrazolone vorgeschlagen worden, die in 3-Stellung eine Carboxyl- oder substituierte Carboxylgruppe enthalten. Diese zeichnen sich durch ihre größere Entwicklungsintensität und durch ihre geringe Schleierneigung sowie höhere Empfindlichkeit und Beständigkeit der wäßrigalkalischen Lösung aus.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die in 3-Stellung nicht substituierten 4-Amino-5-pyrazolone der allgemeinen Formel
Photographischer Entwickler
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk,
Kaiser -Wilhelm -Allee
Dr. Willibald Pelz, Dr. Lothar Burgardt, Leverkusen, und Dr. Ottmar Wahl, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
CH CH-NH,
C = O
bzw.
CH CH-NH9
N.
den in 3-Stellung mit Carboxylgruppen oder substituierten Verbindungen in einigen, vor allem für die praktische Anwendung wichtigen Eigenschaften überlegen sind. Hierbei ist R ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkylgruppe oder ein heterocyclischer Rest. Diese Eigenschaften bestehen vor allem gegenüber den mit Carboxylgruppen substituierten Verbindungen in höhere Empfindlichkeitsausnutzung und steilerer Gradation der erhaltenen Silberbilder bei gleich guter Beständigkeit und ebenso geringer Schleierneigung. Diese Substanzen sind im allgemeinen sehr leicht wasser- und alkalilöslich, was besonders bei der Herstellung konzentrierter wäßriger Lösungen von großer Wichtigkeit ist, die konfektioniert in den Handel kommen.
Diese Entwickler sind besonders für die Zwecke geeignet, bei denen große Empfindlichkeitsausnutzung und/oder hohe Gammawerte erforderlich sind. Wegen ihrer hohen Empfindlichkeit sind diese Verbindungen in Negativentwicklern verwendbar. Wegen ihrer steilen Gradation eignen sie sich besonders als Positiventwickler sowie für Röntgenfilme und phototechnische Materialien, bei denen es auf hohe Gammawerte ankommt. Diese Verbindungen können allein oder zusammen mit anderen Entwicklern, beispielsweise p-Aminophenol, p-Methylaminophenol, Diamidophenol, Hydrochinon, Brenz-katechin, p-Phenylendiamin, Glyzin, l-Phenyl-3-pyrazolidon OH 0^r 3-AminopyrazoIine, wie z.B. l-(p-N-Methylamino-
phenyl) -3-aminopyrazolin, 1 -(p-Aminophenyl) -3-aminopyrazolin, verwendet werden.
Einige der Entwicklersubstanzen gemäß der Erfindung zeichnen sich dadurch aus, daß das damit entwickelte Silberbild einen Braunton erhält.
Die Aktivität der damit hergestellten Entwickler zeigt ferner eine geringe pH-Abhängigkeit, so daß auch neutral reagierende Lösungen und solche mit sehr niedrigen Alkaliwerten angesetzt werden können. Weiterhin zeigen sie geringe Kaliumbromidabhängigkeit, was besonders für Tank- und Maschinenentwicklung sehr wertvoll ist, da sie auch bei zunehmender Kaliumbromidanreicherung bei längerem Gebrauch noch gute Gradationen ergeben. Ihre große Aktivität auch bei niedrigen pH-Werten ermöglichen besonders die Verwendung für technisch-photographische Materialien, die zu steilen Gradationen entwickelt werden müssen.
Die Konzentration der Entwicklersubstanzen in den Entwicklerlösungen kann in weiten Grenzen variieren; vorzugsweise verwendet man Konzentrationen von etwa 0,1 bis 1 °/0 für Lösungen, die zum Entwickeln benutzt
8C3 502/291
werden, und Konzentrationen bis etwa 30 % für konfektionierte Entwickler, die vor dem Gebrauch verdünnt werden müssen. Für den Fall, daß die Substanzen der vorliegenden Erfindung zusammen mit bekannten Entwicklerlösungen gebraucht werden, kann die Gesamtkonzentration dieser Lösungen - innerhalb der oben aufgezeigten Grenzen liegen; vorzugsweise benutzt man die Substanzen der vorliegenden Erfindung in Mengen, die nicht niedriger als 10 Gewichtsprozent der Gesamtentwicklersubstanz sind und die bekannten Entwicklersubstanzen in Konzentrationen von mindestens 0,01 0J00.
Als Entwicklersubstanzen gemäß der Erfindung können beispielsweise genannt werden:
4-Amino-5-pyrazolon, l-(p-Tolyl)-4-amino-5-pyrazolon, l-(3'-Chlorphenyl)-4-amino-5-pyrazolon, l-(m-Tolyl)-4-amino-5-pyrazolon, 1 - (2'5'-Dimethyl-phenyl) -4-amino-5-pyrazolon, l-(3'-Carboxy-phenyl)-4-amino-5-pyrazolon, 1 - (4' - Äthoxyphenyl) - 4- amino - 5 - pyrazolon, 1 - (2' - Benz-5-pyrazolon, Fp. = 121 bis 1230C, das l-(m-Tolyl)-5-pyrazolon, Fp. = 103 bis 1040C, das l-(2'5'-Dimethylphenyl)-5-pyrazolon, Fp. = 160 bis 161° C, das l-(4'-Chlorphenyl)-5-pyrazoIon, das l-(3-Carboxylphenyl)-5-pyrazolon oder das l-(4'-Äthoxyphenyl)-5-pyrazolon nitrosiert und zur 4-Aminoverbindung reduziert werden.)
Beispiel 2
"Agfa-Isopanii-F-Film-Material ("Agfa« und »Isopanc< sind eingetragene Warenzeichen) wird mit einem ]/2 -Stufenkeil belichtet und 1 Minute in folgenden Lösungen bei 18° C entwickelt und wie üblich fixiert.
Lösung A wie im Beispiel 4.
Lösung C:
An Stelle von 4 g p-Methylaminophenol des Ansatzes A werden 6,5 g l-(a-Pyridyl)-4-amino-5-pyrazolon verwendet. Der in Lösung A entwickelte Keil zeigt acht, der in
thiazolyl) - 4 - amino - 5 - pyrazolon, 1 -(a-Pyridyl)-4-amino-
5-pyrazolon, l-(3'-Tetrahydrothiophen-dioxyd)-4-amino- 20 Lösung C entwickelte Keil zwölf Stufen.
5-pyrazolon, l-(cj-Cyanäthyl)-4-amino-5-pyrazolon. (Das l-(a-Pyridyl)-4-Amino-5-pyrazolon kann wie folgt
Die Entwicklersubstanzen werden vorzugsweise in dargestellt werden:
Form ihrer Salze mit organischen und anorganischen 20 g 2-Hydrazino-pyridin, dargestellt nach J. Chem.
Säuren, wie z. B. Schwefelsäure, schwefliger Säure, Chlor- Soc, 1949, S. 2548, werden in 40 g Äthoxymethylenwasserstoffsäure, Essigsäure, Oxalsäure, angewendet. 25 malonester eingetragen, wobei die Temperatur unter Es ist ferner möglich, die vorliegenden Entwicklersub- 4O0C gehalten wird, dann wird 10 Minuten auf 70 bis 75° C stanzen Silbersalzemulsionsschichten zuzusetzen. erwärmt. Beim Erkalten kristallisiert das a-Pyridyl-
hydrazon des Forrnylmalonesters aus. Fp. = (nach Umkristallisieren aus 50%igem Methanol) 93° C. 14 g dieses Produktes werden in 125 ecm Wasser suspendiert und auf 8O0C erwärmt, 1,5 g Natriumcarbonat zugegeben und 2 Stunden zum Sieden erhitzt, mit A-Kohle versetzt und heiß filtriert. Nach dem Erkalten wird mit 10°/0iger Schwefelsäure kongosauer gestellt und abgesaugt, Fp. = des l-a-Pyridyl^-carbäthoxy-pvrazolon-S 146,5 bis 1470C.
22 g dieses Produktes werden mit 200 ecm 10°/0iger Schwefelsäure 30 Minuten zum Sieden erhitzt, nach dem Erkalten mit 10°/0iger Sodalösung auf pH 5 gestellt und
g p-Methylaminophenol und Wasser zur Auf-*0 das entstandene Pyrazolon abgesaugt. 16 g des Pyrfüllung· auf 11 azolons werden m 100 ecm Alkohol gelöst. Die Lösung
von 5 g Kaliumhydroxyd in 20 ecm Methanol zugefügt und unter Rühren innerhalb von 15 Minuten 12 g Benzolsulfosäure-azid in 25 ecm Alkohol zugegeben, 30 Minuten nachgerührt und das entstandene Produkt der Formel
Beispiel 1
»Agfa-Isopanii-F-Film (-Agfa«· und "Isopan« sind eingetragene Warenzeichen) wird mit einem j/if-Stufenkeil belichtet und in den folgenden Lösungen bei 18° C 10 Minuten entwickelt und wie üblich fixiert.
Lösung A:
75 g Natriumsulfit
5 g Natriumcarbonat
2,5 g Kaliumbromid
Die Lösung hat einen pH-Wert von 9,55.
Lösung B:
An Stelle von 4 g p-Methylaminophenol werden 5,2 g l-Phenyl-4-amino-5-pyrazolon-sulfat verwendet und der pH-Wert mit 10°/0iger Natronlauge auf 9,55 eingestellt.
Mit dem Entwickler A wird ein Gammawert von 0,70 bei einer Schleierdichte von 0,065 erhalten, mit Entwickler B ein Gammawert von 0,95 bei einer Schleierdichte von 0,090. Der Gammawert 0,7 wird mit dem Entwickler A nach 8 Minuten, mit Entwickler B nach 4 Minuten erreicht.
(Das l-Phenyl-4-Amino-5-pyrazolon kann wie folgt erhalten werden:
Zunächst wird das l-Phenyl-5-pyrazolon nach Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 28, S. 36, dargestellt, 25 g davon werden in 60 ecm 10°/0iger Natronlauge gelöst, 10,5 g Natriumnitrit zugegeben und bei 0 bis 5°C in 160 ecm 10D/Oigen Schwefel eingetropft, 30 Minuten nachgerührt, abgesaugt und mit 100 ecm Eiswasser gewaschen.
24 g der Nitrosoverbindung werden in 180 ecm Metha-
CH C-N = N —C CH
CO
OC
,N
abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Fp. = 175 bis 176° C.
10 g der Azoverbindung werden mit 15 ecm Alkohol angeschlemmt, 50 ecm konzentrierte Schwefelsäure zugegeben und durch Eintragen von Zinnschlamm, bis das Reaktionsgemisch hellgelb ist, reduziert, abgesaugt und aus 10°/0iger Salzsäure umkristallisiert. Fp. = des
nol mit Raneynickel bei 50 atü Wasserstoff reduziert und 65 l-(a-Pyridyl)-4-amino-5-pyrazolon 174 bis 18O0C unter
die hydrierte Lösung mit 50%iger Schwefelsäure gefällt, Braunfärbung.)
der Niederschlag wird abgesaugt undmit Alkoholätherl:! R · . , „
gewaschen, Fp.: ab 1700C unter Zersetzung. "
Auf die. gleiche Weise kann das l-(2'-Chlorphenyl)- »Agfa-Isopaiu-F-Film («Agfa.*- und «Isopan* sind ein-
5-pyrazolon, Fp. = 190 bis 193°C, das l-(3'-Chlorphenyl)- 70 getragene Warenzeichen) wird mit einem p-Stufenkeil
belichtet und 3 Minuten mit den folgenden Entwicklern entwickelt und dann fixiert.
Lösung D:
1 g p-Methylaminophenol
25 g Sulfit wasserfrei
2,4 g Soda wasserfrei
0,3 g Kaliumbromid, aufgefüllt
200 ecm.
mit Wasser auf
Lösung E:
An Stelle von 1 g p-Methylaminophenol werden 2 g 4-Amino-5-pyrazolon-oxalat verwendet. Die erhaltenen Stufenkeile sind in Empfindlichkeit und Gradation praktisch gleich.
(Die letztgenannte Verbindung kann wie folgt dargestellt werden:
35 g Äthoxy-methylen-malonsäure-diäthylester werden mit 15 ecm Alkohol vermischt und zu 8 g Hydrazinhydrat (100°/0ig) in 15 ecm Alkohol gelöst eingetropft, dann wird 30 Minuten auf dem Wasserbad erwärmt, abgekühlt, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Fp. = 174 bis 179°C.
16 g der nach vorstehenden erhaltenen Verbindungen werden in 50 ecm 10°/0iger wäßriger Natronlauge 3 Stunden im Wasserbad erhitzt, dann mit 10°/0iger Essigsäure angesäuert.
Beim Erkalten kristallisiert das 4-Amino-5-pyrazolon aus.
7,5 g dieses Pyrazolons werden in 33 ecm 30°/0iger H2SO4 gelöst und dazu bei 00C eine Lösung von 6,5 g Natriumnitrit, in 10 ecm Wasser gelöst, sehr langsam bis zur positiven Jodkalistärkereaktion zugetropft, 1 Stunde bei 0° C nachgerührt und das gelbe Nitrosoprodukt abgesaugt. Fp. = 174 bis 178°C.
5,5 g des Nitrosoproduktes werden in 25 ecm Methanol und der notwendigen Menge 10°/0iger methanolischer Natronlauge, um einen pH-Wert von etwa 7 zu erreichen, gelöst. Diese Lösung wird mit Raneynickel bei 50 atü Wasserstoff reduziert, die reduzierte Lösung wird mögliehst unter Luftabschluß von Nickel direkt in eine Lösung von 6 g wasserfreier Oxalsäure in 20 ecm Methanol filtriert, das entstandene Oxalat wird nach einigem Stehen abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen.) Lösung G:
An Stelle von 1,6 g p-Methylaminophenol werden 3,2 g l-(p'-Tolyl)-4-amino-5-pyrazolon-sulfat verwendet. Man erhält bei gleicher Empfindlichkeit mit Lösung F einen Gammawert von 0,87, mit Entwickler G einen Gammawert von 1,32.
Beim Ausbleichen des durch Entwickler G erhaltenen Süberbildes mit Farmerschem Abschwächer bleibt ein intensivorangefarbenes Restbild zurück.
Beispiel 5
Ein »Isopan«-F-FiIm (»Isopan« ist eingetragenes Warenzeichen) wird mit einem fä- Stufenkeil belichtet, in den Lösungen A, B und C 18 Minuten entwickelt und wie üblich fixiert.
A. 4,5 g p-Methylaminophenol
75 g Natriumsulfit, wasserfrei
(die Lösung hat einen pH-Wert von 8,1) 1 g Soda, wasserfrei
0,3 g Kaliumbromid
B. An Stelle des p-Methylaminophenols im Ansatz A werden 7 g l-Phenyl-S-carbonamid^-amino-S-pyrazolonsulfat und auf pH 8,1 eingestellt.
C. An Stelle des p-Methylaminophenols im Ansatz A werden 7,5 g l-(Pyridyl)-4-amino-5-pyrazolon-hydrochlorid verwendet und auf pH 8,1 eingestellt.
Nach 6 Minuten zeigt der mit A entwickelte Keil acht, der mit B entwickelte elf und der mit C entwickelte zwölf Felder.
Nach 18 Minuten ist der Gammawert bei A: 0,7, bei B: 0,7 und bei C: 1,25.
Einen Vergleich der Gradationskurven von A und C bei 6, 12 und 18 Minuten Entwicklung zeigt die Zeichnung.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Photographischer Entwickler, gekennzeichnet durch einen Gehalt an in 3-Stellung nicht substituierten 4-Amino-5-pyrazolonen der allgemeinen Formel
Beispiel 4
45
"Agfa-Isopan«-F-Film ("Agfa« und vlsopan« sind eingetragene Warenzeichen) wird mit einem ]/2- Stufenkeil belichtet und 3 Minuten mit den folgenden Lösungen entwickelt und dann fixiert.
Lösung F:
1,6 g p-Methylaminophenol
25 g Natriumsulfit
2,5 g Natriumcarbonat
0,3 g Kaliumbromid, aufgefüllt mit Wasser auf 200 ecm Lösung.
CH CH-NH2 CH-
11 : i,
': ι I
N X = O bzw. Nv
-CH-NH9
.C-OH
N R
worin R ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkylgruppe oder ein heterocyclischer Rest sein kann.
2. Photographischer Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er neben den genannten 4-Amino-5-pyrazolonen andere bekannte Entwicklersubstanzen erhält.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 809 908/291 4.
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