DE1770014A1

DE1770014A1 - Neue 5-Pyrazolon-Derivate und Magenta-Kuppler

Info

Publication number: DE1770014A1
Application number: DE19681770014
Authority: DE
Inventors: Teruo Hanzawa; Isabro Inoue; Kenro Sakamoto
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1967-03-23
Filing date: 1968-03-21
Publication date: 1972-04-13
Also published as: FR1558164A; GB1194762A; BE712617A; US3576635A

Description

46 165

Konisbiroku Photo Industry Go· ltd,

Heue 5-Pyrazolon-Derivate IM-Masffenta-Kuppler

Die vorliegende Erfindung ^©,trifft neue 5>vate und insbesondere deren Verwendung als Magenta-Kuppler, Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung lichtempfindliche, silberhalogenidhaltige, farbfotografische Materialien, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neue Magenta-Kuppler der folgenden allgemeinen Formel

HO-,

C-KHOO-H

IV

worin X eine O/1-O5 Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe oder ein Halggenatom bedeutet, H für einen aliphatischen Zohlenwasserstoffrest mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und M für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder die Ammonium-Gruppe steht,

enthalten.

20 98 16/1607

-2-

moon

Bei der Reproduktion eines Farboriginales, das in der Form eines negativen oder positiven Bildes vorliegt, welches unter Verwendung eines lichtempfindlichen, silberhalogenidhaltigen farbfotografischen Materials erhalten worden ist, kommt es vor, daß eine Bildreproduktion mit nur unkorrekten Farben erhalten wird, und zwar auf Grund einer ungewünschten Absorption der Farbstoffe. Um diesen Fehler von solchen Farbreproduktionen zu vermeiden, sind verschiedene Maskierungsverfahren vorgeschlagen worden. Unter diesen ist die Verwendung eines lichtempfindlichen, silberhalogenidhaltigen, farbfotografischen Materials mit einer lichtempfindlichen Schicht, ■ die einen farbigen Kuppler enthält, in gewissem Umfang wirksam. Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde, eine Verbesserung von derartigen lichtempfindlichen, silberhalogenidhaltigen farbfotografischen Materialien zu finden.

) Gelbe, magenta- und cyan-farbige Bilder, die ein farbfotografie ehe 8 Bild zusammensetzen, zeigen ungewünschte Absorptionen in den spektralen Gebieten des grünen Lichts, des blauroten Lichts bzw. des blaugrünen Lichts. Ein Magenta-Bild zeigt eine unerwünschte Absorption insbesondere im Spektralgebiet des blauen Lichts, und deshalb ist es erforderlich, in eine grünempfindliche Emulsionsschicht einen gelbfarbigen Kuppler einzubauen, der nach Farbentwicklung ein Magenta-Bild ergeben kann, während

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17700H

ein gelbes positives Bild (d. h. ein gelbes Maskierungsbild) durch die Einwirkung des nicht umgesetzten Kupplers gebildet wird, um auf diese Weise durch gemeinsame Einwirkung eine ungewünschte Absorption des Magenta-Bildes im Spektralbereich des blauen Lichtes zu verhindern. Ein farbiger Magenta-Kuppler, der einen solchen Maskierungseffekt liefern kann und der in der technischen Praxis anwandbar ist, müßte die folgenden Erfordernisse erfüllen:

a) Die Eigenschaften hinsichtlich der spektralen Absorption eines gelben positiven Maskierungsbildes, das mit einem farbigen Kuppler gebildet wird, \vird durch die Farbentwicklung nicht beeinflußt;

b) die Reaktivität des Kupplers bei der Farbentwicklung ist groß, und die Eigenschaften hinsichtlich der spektralen Absorption des entwickelten Farbbildes und des Maskierungsbildes sind zufriedenstellend;

c) der Magenta-Kuppler zeigt eine gute Dispergierbarkeit in einer Silberhaiogenid-Emulsion; und

d) der Magenta-Kuppler kann in reiner Form unter geringen Kosten aus leicht zugänglichen Ausgangslaaterialien hergestellt werden.

JSc- cind ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt worden, um diese Erfordernisse zu erfüllen." Diese waren jedoch bisher

ohne EM¹Oi-. 2098167

EAD ORIGINAL

17'/0OU.

Beispielsweise in der belgischen Patentschrift Nr. 664· 221 ist ein farbiger Magenta-Kuppler der folgenden allgemeinen Formel

offenbart. Dieser bekannte Kuppler kann verhältnismäßig einfach hergestellt werden, und er kann ein gelbes Maskierungsbild liefern, das während der Farbentwicklung hinsichtlich der Bilddichte und der Eigenschaften in der spektralen Absorption stabil ist. Wegen seiner unzureichenden Dispergierbarkeit in einer Silberhalogenid-Emulsion neigt dieser Kuppler Jedoch dazu, aus der Emulsion abgeschieden zu werden, was zur Folge hat, daß der hergestellte Film eine geringe Transparenz besitzt. Weiterhin gibt dieser Kuppler keinen zufriedenstellenden Maskierungseffekt, da er in üblicher Färbentwicklung eine geringe Empfindlichkeit zeigt.

In der UdSSR-Patentschrift 122 676 sind zwei Farbkuppler offenbart, die die folgenden Strukturformeln besitzen:

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177OOH

G-NHGO-C₁₇H₃₅

2 0 9 816/1697 orisinal inspected

17700U

Ein lichtempfindliches fotografisches Material, das einen dieser beiden Kuppler (II) und (III) eingearbeitet enthält, ist einem solchen, das den Kuppler (I) enthält, in der fotografischen Empfindlichkeit bei üblicher !Farbentwicklung überlegen. Das durch Farbentwicklung gebildete negative Magenta-Bild zeigt Jedoch eine unerwünschte Absorption im Spektralgebiet des roten Lichts, so daß die Farbreproduktion eines Farboriginals über den Spektralbereich des roten Lichts nach-" teilig beeinflußt werden kann. Weiterhin kann ein stabiler Maskierungseffekt nicht erwartet werden, und zwar wegen der !Instabilität der Dichte des gelben Maskierungsbildes, das mit dem nicht umgesetzten Kuppler gebildet wird. Die schlechte Löslichkeit dieser bekannten Kuppler in Wasser bewirkt, daß die Transparenz des Films schlechter wird.

Die neuen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, d. h. die farbigen Magenta-Kuppler, die in einem lichtempfindlichen fotografischen Material verwendet werden, sind im wesentlichen frei von den oben erwähnten Nachteilen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demgemäß neue 5-Pyrazolon-Derivate der obigen allgemeinen Formel IY sowie deren Verwendung als Magenta-Kuppler in farbfotografischen Materialien.

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.Typische farbige Kuppler, die int Sinne der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind nachfolgend aufgeführt. Dies soll jedoch keine Einschränkung des Schutzumfanges der vorliegenden Erfindung "bedeuten.

2 0 9816/1697

177 QQ H

(D

(2)

^"SO₅Na

0=i

C-NHCO-C₁

so-

CH,

.p.p. 291-3⁰C (Zersetzung),

F.p. 297-9°C (Zersetzung).

P.p.>320°C (Zersetzung).

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177OOH

(4) HO

^^._M-C — C-NHCO-C₁₇H₅₅

O=C N SO,Na \ /

-> N

P.p.>300°C (Zersetzung)

(5). H-

H
C -

=C N

^__w=JN-_y _ C-NHCO-C-,

SO,Na

SO₅Na

'F.p. ^ 300⁰C (Zersetzung).

(6) H

C-NHCö-C

, _CH,T

SO₅Na

O=C N

SO₅Na

.ρ. >31O⁰C (Zersetzung).

16/1&Q7

Cl

Diese Verbindungen sind neue Stoffe und können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß in an sich bekannter Weise eine 2-Hydroxy-5-aminobenzol-sulfonsäure, die durch Sulfonierung von p-Aminophenol erhalten wurde, 4*e diazotiert und die Diazo-Verbindung mib einem 5-Pyrazolon-Derivat in wässeriger oder alkoholischer Lösung von Pyridin, kaustischem Alkali oder Alkalicarbonat gekuppelt wird. Das erhaltene Reaktionsprodukt k wird dadurch abgetrennt, daß das Heaktionsgemisch angesäuert wird. Es wird dann in geeigneter Weise gereinigt, wobei ein Farbkuppler von hoher Reinheit erhalten wird. Die Synthese der obigen Verbindung wird nachfolgend erläutert . ·

Synthese der Verbindung (1);

In einer Lösung von 6,5 g Natriumcarbonat in 105 ml Wasser werden 19 g 2-Hydroxy-5-aminobenzolsulfonsäure gelöst. Zu dieser Lösung werden 7»7 g Natriumnitrit gegeben. Die erhaltene homogene Lösung wird in eine kalte Lösung von 20 ml konzentrierter Schwefelsäure in 100 ml Wasser gegossen, wobei bei 0 - 5° 0 gerührt wird. Der gebildete Niederschlag wird durch Filtration gesammelt und mit 100 ml Eiswasser, 200 ml Methanol und 100 ml Äther gewaschen und dann an der Luft getrocknet. Es werden so 19 g eines Diazonium-Salzes erhalten, das sich bei 173° 0 zersetzt.

- 11 - '

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In einer Lösung von 62 ml- Pyridin in 5 ml Wasser werden 6,2 g l-£4-(4-Meth.oxyph.eno3qsr)-3-sulfoplienylj|-3-palmito-amido-5-pyrazolon (Zersetzungspunkt: 275 - 276° 0) gelöst. Bei 10 - 15° O werden zu dieser Lösung 3,0 g des obigen Diazonium-Salzes unter Rühren zugegeben/Nachdem drei Stunden lang'bei 20 - 25° 0 gerührt wurde, werden 16 ml einer 1Obigen wässerigen Lösung von kaustischer Soda und 70 ml Äthylalkohol zu der Lösung gegeben. Es wird dann noch 10 Minuten gerührt'. Der durch Ansäuern der Lösung mit Eisessig gebildete Niederschlag wird ab-, filtriert und mit 200 ml Äthylalkohol gewaschen und dann getrocknet. Umkristallisation aus dem 30fachen Volumen von 80%igem Äthylalkohol ergab 3,1 g eines orange-gelben Pulvers, das sich bei 291 - 293° C zersetzte.

Elementar-Analyse:

	σ	94%	E	,74	%	7	,82	%
Berechnet	: 50,	72	VJI	,90		7	,60
Gefunden:	50,	(2):	VJl					•
Synthese der	Verbindung

In einer Lösung von 60 ml Pyridin in 6 ml Wasser werden 6,0 g 1-[4~(3-Methy!phenoxy)-3-sulfophenyl]-3-palmitoaniido-5-pyrazolon (Zersetzungspunkt; 285° 0) gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 10 - 15° C unter Rühren 3,0 g des bei der Synthese der Verbindung (1) erhaltenen

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BAD ORiGiMAL

Diazonium-Salzes zugegeben, und das Rühren wird bei .20 - 25° 0 für eine Zeitdauer von 4- Stunden fortgesetzt. Die erhaltene Lösung wird mit 50 ml Äthylalkohol und 100 ml Wasser verdünnt, und dazu werden 100 ml konzentrierte Salzsäure gegeben. Nach Abkühlen wird der gebildete Niederschlag abfiltriert und mit 50 ml Eiswasser und dann mit 100 ml Aceton gewaschen. Umkristallisation aus 120 ml 70%igem Äthylalkohol ergab 5,0 g eines rot-orangen Pulvers, das sich bei 297 - 299 C zersetzte.

Elementar-Analyse:

	G	75	%	H	N	,56 :
Berechnet	: 58,	95			9	,77
Gefunden:	58,	(;		6,48	9
Synthese der	Verbindung

In einer Lösung von 1,6 g kaustischer Soda in 160 ml Wasser werden 6,0 g l~[2-(4—Methylphenoxy)-5-sulfophenyl^ -5—palmitoa:niido-5-pyrazolon (Zersetzungspunkt: 290° G) gelöst. Bei 10 - 15° G werden unter Rühren 3,0 g des bei der Synthese der Verbindung (1) erhaltenen Diazonium-Salzes dazugegeben. Die Lösung wird bei 15 - 20° G für weitere 3 Stunden gerührt und dann mit Essigsäure angesäuert'. Zu der erhaltenen Lösung werden 30 g Natriumacetat

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- 13 -

	°38^H47°10^N	₅SpHa₂.H₂0
	σ	H
Berechnet:	52,93 %	5,73 %
Gefunden:	53,00	6,01

- 13 - 17/OOU

und 160 ml Äthylalkohol gegeben. Der gebildete niederschlag wird abfiltriert und mit einer Lösung von 10g Hatriumacetat und 50 ml Äthylalkohol in 50 ml Wasser und dann mit 100 ml Äthylalkohol gewaschen. Anschließend wird getrocknet. Hach zweimaliger Umkristallisation aus 75%igem Äthylalkohol werden 3,4 g eines orange-gelben Pulvers erhalten, das sich bei über 320° G zersetzte.

Elementar-Analysej

8,13 % 8,06

Der Unterschied in der Wasserlöslichkeit zwischen den !farbkupplern gemäß der vorliegenden Erfindung und den bekannten Kupplern ist nachfolgend erörtert.

In 3 ml einer 0,5 N-wässerigen Lösung von kaustischer Soda werden jeweils 300 mg der obigen Kuppler (1), (2), (4·)» (6) und der bekannten Kuppler (I) und $1$ gelöst. Dann werden die erhaltenen Lösungen mit 50 ml Wasser verdünnt. Unter Rühren wird bei 22 - 1⁰O eine wässerige 0,05 H-Zitronensäurelösung tropfenweise zu dieser Lösung gegeben. Wenn die Lösung eine homogene Emulsion mit aus-. geschiedenem niederschlag wird, wird der pH-Wert der Lösung gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.

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17/0OH

Probe

Tabelle	1	bei	Niederschlag
			7,2 6,5
J

Bekannter Kuppler fIJ

Kuppler (1) ein Niederschlag bildet

sich nicht einmal bei 4-,O

Kuppler (2) »

Kuppler (4) "

Kuppler (6) ·«

Aus der Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung hinsichtlich der Wasserlöslichkeit den bekannten Kupplern bei weitem überlegen sind.

Das lichtempfindliche Material gemäß der vorliegenden Erfindung wird dadurch hergestellt, daß ein farbiger Magenta-Kuppler der oben erwähnten allgemeinen Formel IV in einer wässerigen oder alkoholischen Lösung von kaustischem Alkali oder einem Alkalicarbonat gelöst, die erhaltene Lösung in einer grünempfindlichen. Silberhalogenid-Emulsion dispergiert und die erhaltene Dispersion auf eine Filmbasis aufgetragen und dann getrocknet wird. Die Menge des zugegebenen Kupplers hängt von der Art der Silberhalogenid-Emulsion und von der Art des verwendeten Kupplers ab. Eine bevorzugte Menge des Kupplers liegt im Bereich von 1-5Og pro 1 Mol Silberhalogenid-Emulsion. Es können aber auch größere oder kleinere Mengen brauchbar sein. Ein Magenta-Färb-

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Wegativ-Bild mit guter spektraler Absorption und ein. gelbes Maskierungsbild, das von dem nicht umgesetzten Kuppler herrührt, werden gleichzeitig gebildet, wenn eine Silberhalogenid-Emulsionsschicht, welche den Färb-Magentakuppler enthält, belichtet und dann mit einem Entwicklungsbad behandelt wird, das ρ-Phenylendiamin als Entwicklungsmittel enthält, und anschließend gebleicht , fixiert und getrocknet wird.

Zur Entwicklung der farbfotografischen Materialien gemäß der vorliegenden Erfindung können die üblicherweise verwendeten bekannten Farbentwickler eingesetzt werden. Beispielsweise sind geeignet als Farbentwickler E ,N-Diathyl-O-ohenylendiamin,- H-Äthyl-lT-ZJ-methansulfonamidoätnyl^-methyl-^--aminoanilin, N-lthyl-N-hydroxyäthyl-2-methyl-p-phenylendisjain, N-Äthyl-lT-hydroxyäthylp-phenylenaiamin, N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin usw. sowie deren Sulfate, Sulfite oder Hydrochloride.

Die farbigen Magenta-Kuppler gemäß der vorliegenden Er-' findung besitzen eine bessere Wasserlöslichkeit als die bekannten Kuppler. Auf Grund dieser Tatsache zeigen die Magenta-Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung eine verbesserte Disper.$ierbarkeit in einer fotografischen Silberhalogenid-Eiuulsion, so daß damit ein hochtransparenter fotografischer Film rergestellt werden kann. Außerdem hat der hergestellte Film eine hohe fotografische Empfindlichkeit selbst bei der !blichen bekannten Färbentwicklung,

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17700U

wobei ein Magenta-Farb-Kegativ-Bild erzeugt wird, das eine geringe Absorption im Spektralbereich des roten Lichtes zeigt. Weiterhin kann ein sehr stabiler Maskierungseffekt erhalten werden, da die Eigenschaften des gelben Maskierungsbildes hinsichtlich der spektralen Absorption durch die Färbentwicklung wenig beeinflußt werden. Dementsprechend zeigen die farbigen Magenta-Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung viele vorteilhafte Effekte und sind deshalb ausgezeichnet anwendbar in lichtempfindlichen" farbfotografischen Materialien.

Die vorliegende Erfindung wird weiterhin an Hand der folgenden Beispiele erläutert, die jedoch den Schutzumfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken sollen:

Beispiel 1

Jeweils 1 g der Kuppler (1), (3) * (4·) bzw» (6) werden in jeweils 5 ml einer wässerigen IN-KOH-Lösung gelöst. Diese Lösungen werden jeweils mit Wasser soweit verdünnt, daß ein Gesamtvolumen von 30 ml erhalten wird,und dann in 100 ml einer grünempfindlichen Silberhaiogenid-Emulsion dispergiert. Die erhaltene Dispersion wird mit wässeriger Zitronensäure auf pH 6,8 eingestellt und dann auf eine Filmbasis aufgetragen und getrocknet. Die so hergestellten fotografischen Filme werden als Versuchsproben verwendet.

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Auf der anderen Seite werden die Kuppler (I) und (III) zur Herstellung von fotografischen Filmen Verwendet, die als Kontrollproben dienen.' Diese Proben werden durch eine optische Kammblende belichtet und dann 10 Minuten bei 20° 0 mit einer Entwicklungslösung der f>lgenden Zusammensetzung behandelt?

N,N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat 2,5 g

wasserfreies Natriumsulfit 5,Qg

Natriumcarbonat (Monohydrat) 82,0 g

Kaliumbromid 2,0 g Wasser bis auf 1000 ml

Nach Abstoppen und Fixieren werden die Filme 10 - 15 Minuten lang mit Wasser gewaschen und dann 5 Minuten lang mit einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung behandelt:

Kaliumferricyanid 100 g

Kaliumbromid 50g

Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend werden die Filme 10 Minuten lang mit Wasser gewaschen und dann 5 Minuten lang mit einem Fixierbad der folgenden Zusammensetzung behandeltι

Natriumthiosulf at 250 g

Wasser bis auf 1000 ml

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moon

Die filme werden dann mit Wasser 20 - 25 Minuten lang gewaschen und getrocknet. Die Filme haben nun ein Magenta-]Parb-Hegativ-Bild und ein gelbes Maskierungsbild. Bei den einzelnen Pilmen wird die fotografische Empfindlichkeit und das Absorptionsmaximum des Maskierungsbildes und des Magenta-larb-Negativ-Bildes gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Tabelle 2 Absorptionsmaximum (mM)

Probe	Maskierungs- bild	Magenta-Farb- Negativbild	Relative Empfind lichkeit
Kuppler (1)	428	525	105
Kuppler (2)	480	580	90
Kuppler (4)	428	530	100
Kuppler (6)	425	535	125
bekannter Kuppler I	425	525	39
bekannter Kuppler III	440	525	30

In der beigefügten Zeichnung sind die spektralen Absorptionskurven des Magenta-ffarb-Hegativ-Bildes_f das mit Kuppler (4) erhalten wurde, und des Magenta-Jarb-Negativ-Bildes, das mit Kuppler (3) erhalten wurde, dargestellt.

Aus den in der Tabelle 2 angegebenen Daten und den erwähnten Absorptionskurven ist ersichtlich, daß der fotografische Film, der den Magenta-Kuppler gemäß der vorliegenden

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Erfindung enthält, eine jausge zeichnete fotografische Empfindlichkeit besitzt und eine geringere rote Absorption zeigt im Vergleich mit dem Film, der den bekannten Magenta-Kuppler enthält.

Beispiel 2;

Zwei fotografische Filme, die als Versuchsproben behandelt werden, werden dadurch hergestellt, daß jeweils 1 g der Kuppler (1) und (6) auf die gleiche Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet werden. Biese Filme werden einer sensitometrischen Belichtung und einer Farbentwicklung, wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgesetzt. Die Filme besitzen nun ein gelbes Maskierungsbild und ein Magenta-Farb-Negativ-Bild. Die Dichte des Maskierungsbildes des unbelichteten Teiles, wenn diese Dichte durch einen Blaufilter (Absorptionsmaximtim bei 535 nfö gemessen wird, ist als D¹B ausgedrückt. Getrennt davon werden die entsprechenden unbelichteten Filme 5 Minuten lang mit einer Fixierlösung, enthaltend 250 g Natriumthiosulfat in 1000ml Wasser behandelt, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Dichte des erhaltenen Bildes wird als DB gemessen. Der Wert von D¹B wird als Index von DB ausgedrückt, wobei letzterer mit 100 angesetzt wird. Als Kontrollprobe wird ein fotografischer Film verwendet, der den bekannten Kuppler (III) enthält. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.

- 20 -

209816/1697 _ßAD

-²⁰- moon

Tabelle 3

Probe DB D'B

Kuppler (1) 100 90

Kuppler (6) 100 95

bekannter Kuppler £lllj 100 70

Aus den Daten der Tabelle 3 ist ersichtlich., daß die Inderung der Dichte des gelben Maskierungsbildes, das mit dem Kuppler gemäß der Erfindung durch Farbentwicklung hergestellt wurde, bemerkenswert geringer ist, als diejenige, welche bei dem gelben Maskierungsbild eintritt, das mit dem bekannten Kuppler erhalten wird.

Beispiel 3t

0,2 g des farbigen Kupplers (2) werden mit 0,8 g l-[4~(3-Methyl-phenoxy)-3-sulfophenylj-3-palmitoamido-5-pyrazolon vermischt, welches ein farbloser Kuppler ist. Das erhaltene.Gemisch wird in 6 ml einer wässerigen 1IT-KOH-IiOsung gelöst und dann mit Wasser bis auf ein Volumen von 30 ml verdünnt. Die Lösung wird auf pH 6,8 eingestellt und in 100 ml einer grünempfindlichen Silberhalogenid-Emulsion dispergiert, die dann auf eine FiImbasis aufgetragen und getrocknet wird.

Der so erhaltene fotografische Film hat eine hohe Empfindlichkeit und kann bei Farbentwicklung gleichzeitig ein Magenta-Farb-Negativ-Bild mit guten Eigenschaften

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hinsichtlich der spektralen Absorption und ein gelbes positives Maskierungsbild mit angemessenen Gradienten liefern.

Pat ent anaprüche/

—2

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Claims

Patentansprüche:

1. Verbindungen der allgemeinen Formel

17700H

HO

... SO₃M

W^:--&':>:■;: ο

'■■■-■

IV

y/orih X für eine C/'rO,- Alkyl- oder Alkoxy-..Gruppe oder· ein . Halogen-atom· steht,. -R .ein aliphatischen Koh^enwasserstoffr-..,
•Rest mit 12 ^:bis 30 Kohlenstoffatomen '.bedeutet 'und M für
1/iasseratoff, ein Alkalimetall ode'r.. die Ammoniumgruppe steht« 2'i . Die' Verbindung der allgemeinen Formel . ■· ■ ,· ;■' . - -"

mit dem Schmelzpunkt 29T -'293⁰C (Zersetzung)
:· .'■. 2 0.9316/1^97

. 23-

-INSPECTED

5· Die Verbindung der allgemeinen Formel

177Ö0U

HO

.mit dem Schmelzpunkt 297 -■ 299 ⁰O'. (Zersetzung) ·₍"

4. Die'Verbindung der allgemeinen'Formel ·

,ν

mit dem Schmelzpunkt

209816/1697 - 24 -

32O⁰O (Zersetzurig) . .' ., ='. / ,;.·.._.■.··

ORIGINAL INSPECtfiP

5· Die Verbindung der allgemeinen Formel

.1770OU

HO-

H -N=N-O

SO₃Na . \

7-NHOO-O₁₇H₅₅

■ ι

i .

mit dem Sblfr

6. Die Verbindung, .der..allgemeinen Formel I ·

mit dem Scbmelzpünk.t ^ 300°C (Zersetzung).

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ORIGINAL INSPECTED

- 25 7. Die Verbindung der allgemeinen Formel

G-NHOO-C

31

0,Na

I ■■

mit dem Schmelzpunkt > 310 C (Zersetzung)

8. Lichtempfindliches, silberhalogenidhaltiges, farbfotografisches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Magentakuppler gemäß Ansprüchen 1 bis 7 enthält*.

9» Verwendung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 7 als Magentakuppler für farbfotografisches Material.

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ORIGINAL INSPECTED

. 56 .. Le e rs e ι te