DE1286900B - Gruenempfindliche supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion - Google Patents

Gruenempfindliche supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion

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DE1286900B
DE1286900B DEE29803A DEE0029803A DE1286900B DE 1286900 B DE1286900 B DE 1286900B DE E29803 A DEE29803 A DE E29803A DE E0029803 A DEE0029803 A DE E0029803A DE 1286900 B DE1286900 B DE 1286900B
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Description

Die Erfindung betrifft eine grünempfindliche, durch eine Kombination von Sensibilisierungsfarbstoffen supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion.
Es ist bekannt, photographischen Silberhalogenidemulsionen zur Veränderung ihrer spektralen Empfindlichkeit Farbstoffe, insbesondere Cyaninfarbstoffe, zuzusetzen. Auch ist es bekannt, daß die durch Zusatz eines Farbstoffes bewirkte Sensibilisierung vom Typ der Emulsion beeinflußt wird, der der Farbstoff zugesetzt wird. Des weiteren ist es bekannt, daß der Grad der erzielbaren Sensibilisierung durch verschiedene andere Faktoren beeinflußt werden kann. So kann z. B. die Sensibilisierung verstärkt werden, wenn die Silberionenkonzentration vergrößert und/oder die Wasserstoffionenkonzentration verringert wird. So kann der Sensibilisierungsgrad z. B. dadurch erhöht werden, daß man sensibilisierte Emulsionen tragende photographische Platten oder Filme in Wasser oder in einer wäßrigen Ammoniaklösung badet. Verfahren, durch welche die Gesamtempfindlichkeit einer spektral sensibilisierten Emulsion verändert, insbesondere erhöht wird, indem die Silberionenkonzentration vergrößert und/ oder die Wasserstoffionenkonzentration verringert wird, sind allgemein unter der Bezeichnung Hypersensibilisierung bekannt. Ein Nachteil der auf diese Weise hypersensibilisierten Silberhalogenidemulsion besteht darin, daß sie nur sehr wenig haltbar sind.
Im Gegensatz zur Hypersensibilisierung bezeichnet man die Sensibilisierung photographischer Emulsionen durch mehrere verschiedene Sensibilisierungsfarbstoffe als Supersensibilisierung. Für die Supersensibilisierung photographischer Silberhalogenidemulsionen geeignete Kombinationen von Sensibilisierungsfarbstorfen sind bekannt.
Bekannte Kombinationen aus Cyaninfarbstoffen und Benzimidazolcarbocyaninfarbstoffen werden beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 701 198 beschrieben.
Nachteilig an den bekannten Farbstoffkombinationen, und zwar insbesondere jenen, die zur Herstellung von grünsensibilisierten Emulsionen verwendet werden, ist, daß sie in dem entwickelten Film oder dem entwickelten Papier leicht einen Gelb- oder Rotstich hervorrufen. Ein weiterer Nachteil, der bei Verwendung von bekannten supersensibilisierenden Farbstoffkombinationen in nach einem Umkehrverfahren zu entwickelnden farbphotographischen Emulsionen auftritt, besteht darin, daß die derartige Emulsionsschichten aufweisenden photographischen Materialien nur verhältnismäßig kurze Zeit unverändert lagerfähig sind, wenn sie unter ungünstigen Bedingungen, insbesondere bei hohen Temperaturen und hoher Feuchtigkeit, aufbewahrt werden, was sich hauptsächlich in einer Verminderung der maximalen Farbdichte bemerkbar macht. Die Ursache hierfür ist wahrscheinlich darin zu sehen, daß sich die die bekannten Kombinationen von Sensibilisierungsfarbstoffe enthaltenden Silberhalogenidemulsionen in einer Art »metastabilem« Zustand befinden, was bei ungünstigen Bedingungen zur Folge hat, daß die Emulsionen rasch verschleiern. Der IW.r-Wert in der entwickelten Emulsionsschicht sinkt daher ab. Versuche, diesen Nachteil durch Variation der relativen Menge der Sensibilisierungsfarbstoffe in der Emulsion zu vermeiden, sind fehlgeschlagen.
Aufgabe der Erfindung ist, eine grünempfindliche, durch eine Kombination von Sensibilisierungsfarbstoffen supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion anzugeben, die von den geschilderten Nachteilen der bekannten Emulsionen frei ist.
Gegenstand der Erfindung ist eine grünempfindliche, durch eine Kombination von Sensibilisierungsfarbstoffen supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion, die dadurch gekennzeichnet ist, diß sie a) mindestens einen Oxacarbocyanintarbstoff der allgemeinen Formel
-Ck
-b if C = CH-C-CH-C ] 4-G2
G1AXvn/
worin bedeuten: G und Ga Halogenatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamido-, Acyloxy-, Carbalkoxy- oder Alkoxycarbonylaminogruppen oder Phenylgruppen, wobei nur einer dieser Substituenten aus einer Phenylgruppe bestehen darf; Gi und G2 Wasserstoffatome und/oder Halogenatome; Ri und R2 gleiche oder ungleiche Alkyl-, Sulfo-
55 alkyl- und/oder Carboxyalkylgruppen; Z ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder Arylgruppe; X~ ein Anion und η = 1, wenn mindestens Ri oder R* aus einer Sulfoalkylgruppe oder Carboxyalkylgruppe besteht, oder andernfalls = 2; und
b) mindestens einen Benzimidazolcarbocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel
C = CH-CH = CH-C
worin bedeuten: W und Y Wasserstoff^ iome, Halogenatome, Alkoxy-, Amino-. Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamido-, Acyloxy- und/oder Alkoxycarbonylaminogruppen; Wj und Y] Wasserstoffatome und/oder Halogenatome; R;i und Ri gleiche oder ungleiche Alkylgruppen; R.-, und Ro gleiche oder ungleiche Alkyl-, Sulfoalkyl- und/oder Carboxyalkylgruppen; Xj; ein Anion und m = 1, wenn mindestens Rs oder Ro aus einer Sulfoalkylgruppe oder Carboxyalkylgruppe besteht, oder andernfalls = 2; enthält.
In der allgemeinen Formel I können die Substituenten beispielsweise sein: G und Qj Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome; Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen; Methylamine-, Dilnethylamino- oder Diäthylaminogruppen; Acetamido-, Propionamido- oder Butyramidogruppen; Acetoxy- oder Propionoxygruppen; Carbäthoxy-, Carbopropoxy- oder Carbobutoxygruppen; Äthoxycarbonylamino-, Propoxycarbonylamino oder Butoxycarbonylaminogruppen oder Tolylgruppen; Gi und Ga Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome; Ri und R2 Methyl-, Äthyl-, Sulfoäthyl-, Carboxyäthyl-, Propyl-, Butyl-, Sulfobutyl- oder Carboxybutylgruppen; Z eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Phenyl- oder Tolylgruppe; X ein Chlor-, Brom-, Jod-, Thiocyanat-, Sulfamat-, Methylsulfat-, Äthylsulfat-, Perchlorat- oder p-Toluolsulfonation. ·
Besitzen die Substituenten Ri, R2 und Z die Bedeutung von Alkylgruppen und enthalten die Substituenten G und Gi Alkylreste, wie es in ihren Alkylaminogruppen der Fall ist, so sollen diese nicht mehr als 8 C-Atome aufweisen.
In der allgemeinen Formel II können die Substituenten beispielsweise sein: W und Y Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatome; Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxygruppen; Methylamino-, Dimethylamino-5 oder Diäthylaminogruppen; Acetamido-, Propion-, Amido- oder Butyramidogruppen; Acetoxy- oder Propionoxygruppen sowie Äthoxycarbonylamino- oder Propoxycarboxylaminogruppen; Wi und Yj Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome; R:; und R_i Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppen; Rs und Ru Methyl-, Äthyl-, Sulfoäthyl-, Carboxypropyl-, Butyl- oder Sulfobutylgruppen; Xi- ein Chlor-, Brom-, Jod-, Thiocyanat-, Sulfamat-, Methylsulfat-, Äthylsulfat-, Perchlorat- oder p-Toluolsulfonatanion.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß Silberhalogenidemulsionen mit einer außergewöhnlich hohen Grünempfindlichkeit, die wesentlich beständiger ist als die Empfindlichkeit bekannter grünempfindiicher photographischer Emulsionen, wenn diese unter ungünstigen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen aufbewahrt werden, hergestellt werden können, überdies treten nach der Entwicklung keine Farbstiche auf.
Als besonders vorteilhaft hat sich eine Silberhalogenidemulsion nach der Erfindung erwiesen, die einen Benzimidazolcarbocyaninfarbstoffmit einer Sulfoalkylgruppe enthält. Eine derartige Emulsion eignet sich insbesondere zur Herstellung eines photographischen Materials, das für das Farbumkehrverfahren bestimmt ist.
Die zur Herstellung einer Silberhalogenidemulsion nach der Erfindung geeigneten Farbstoffe der allgemeinen Formel I besitzen z. B. die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Substituenten:
Tabelle
Farb G 5-CI G1 G2 5-Cl G3 R. R2 Z X"
stoff
Nr.		 5-Cl H 5-Phenyl H Sulfopropyl Sulfopropyl Äthyl —
1 5-Methoxy H 5-Phenyl H Sulfobutyl Sulfopropyl Äthyl —
2 ■ 5-Cl H 5-Cl H Sulfobutyl Sulfopropyl Äthyl —
3 5-Br H 5-Br H Sulfobutyl Sulfobutyl Äthyl —
4 5-Cl H 5-Cl H Sulfopropyl Sulfopropyl Äthyl —
5 5-Acetamido H 5-Acetamido H Äthyl Äthyl Äthyl Jodid
6 5-Acetamido H 5-Acetamido H Methyl Methyl Äthyl Jodid
7 5-Acetoxy H 5-Acetoxy H Äthyl Äthyl Äthyl . Jodid
8 5-Carbäthoxy H 5-Carbäthoxy H Äthyl Äthyl Methyl Perchlorat
9 5-Oxy H 5-Oxy H Äthyl Äthyl H ' Jodid
10 5-Methoxy H 5-Methoxy H Äthyl Äthyl Äthyl Perchlorat
11 H H Sulfopropyl Sulfopropyl Äthyl —
12
Hieraus ist eine besonders vorteilhafte Silberhalogenidemulsion nach der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxacarbocyaninfarbstoff einen der Farbstoffe 1 bis 4 dieser Tabelle 1, nämlich Anhydro-S^'-dichlor-S.S'-disulfobutyl-Q-äthyl-oxacarbocyaninhydroxyd; Anhydro-5,5'-dichlor-9-äthyl-3,3'-disulfopropyloxacarbocyaninhydroxyd; Anhydro-5-chlor-5'-phenyl-9-äthyl-3-sulfobutyl-3'-sulfopro- pyloxacarbocyaninhydroxyd oder Anhydro-9-äthyl-S-methoxy-S'-phenyl-S-sulfobutyl-S'-sulfopropyloxacarbocyaninhydroxyd, enthält.
Die zur Herstellung einer Silberhalogenidemulsion nach der Erfindung geeigneten Farbstoffe der allgemeinen Formel II besitzen z, B. die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Substituenten:
Tabelle
Farb
stoff		 W W1 Y Yl R3 R* R5 R6 x,E
A 5-Cl 6-Cl 5-Cl 6-Cl Äthyl Äthyl Äthyl Sulfobutyl —
B 5-Cl 6-Cl 5-Cl 6-Cl Äthyl Äthyl Sulfo-
butyl		 Sulfobutyl —
C 5-Br 6-Br 5-Br 6-Br Äthyl Äthyl Äthyl Sulfobutyl —
D 5-Cl H 5-Cl H Äthyl Äthyl Äthyl Carboxy- —
äthyl
E 5-Acet- H 5-Acet- H Methyl Methyl Methyl Sulfobutyl —
amido amido
F 5-Acetoxy H 5-Acetoxy H Äthyl Äthyl Äthyl Sulfopropyl —
G 5-Cl 6-Cl 5-Cl 6-Cl Äthyl Äthyl Äthyl Äthyl Jodid
Hieraus ist weiter eine besonders vorteilhafte Silberhalogenidemulsion nach der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß sie als Benzimidazolcarbocyaninfarbstoff den Farbstoff A oder B dieser Tabelle 2, nämlich Anhydro-S^'^o'-tetrachlor-1,1 ',3-triäthyl-S'-sulfobutylbenzimidazolcarbocyaninhydroxyd oder Anhydro-^S'.W-tetrachlor-U'-diäthyl-^'-disulfobutylbenzimidazolcarbocyaninhydroxyd, enthält.
Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II sind bekannt. Sie werden z. B. in der französischen Patentschrift 1 108 788 und in den USA.-Patent-Schriften 2 503 776 und 2 912 329 beschrieben.
Bei der Herstellung einer Silberhalogenidemulsion gemäß der Erfindung werden der Emulsion, deren Silberhalogenidanteil aus Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodid, Silberchloridbromid, Silberbromidjodid oder Silberchloridbromidjodid bestehen kann, ein oder mehrere Farbstoffe der Formel I sowie ein oder mehrere Farbstoffe der Formel II zugesetzt. Die Farbstoffe können nicht nur den bekannten ausentwickelnden Gelatine - Silberhalogenid - Emulsionen zugesetzt werden, sondern auch solchen Emulsionen, deren Bindemittel aus einem anderen Kolloid als Gelatine, z. B. aus Albumin, Agar-Agar, Gummi arabicum, Alginsäure, oder aus einem synthetischen Kolloid, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Celluloseäthern oder partiell hydrolysieren Celluloseacetaten besteht.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II können den Silberhalogenidemulsionen in verschiedenen Konzentrationen zugesetzt werden, je nach der im Einzelfall vorliegenden Silberhalogenidemulsion, der Konzentration des oder der Silberhalogenide in der Emulsion, den gewünschten Eigenschaften usw. Die im Einzelfalle zu ermittelnde optimale Konzentration kann durch eine Testreihe ermittelt werden. Dabei empfiehlt es sich, mit solchen Farbstoffkonzentrationen zu beginnen, die vermutlich unterhalb des Optimums liegen, worauf die Konzentrationen so lange vergrößert werden, bis die günstigsten ermittelt sind.
Die Sensibilisierungsfarbstoffe können in der Silberhalogenidemulsion direkt dispergiert werden. Sie können aber auch zuerst in einem Lösungsmittel, wie z. B. Methanol, Aceton, Pyridin usw., gelöst und, nachdem die erhaltenen Lösungen gegebenenfalls noch mit Wasser verdünnt worden sind, der Emulsion zugefügt und darin dispergiert werden. Die Farbstoffe können des weiteren auch getrennt in verschiedenen Lösungsmitteln gelöst und getrennt der Emulsion zugegeben werden. Die Sensibilisierungsfarbstoffe können im übrigen den bereits fertiggestellten Emulsionsansätzen zugegeben und darin dispergiert werden, wobei für eine gründliche Durchmischung zu sorgen ist, damit die Farbstoffe gleichmäßig in der Emulsion verteilt werden, bevor diese auf ein photographisches Trägermaterial, wie Papier, Glas oder Celluloseester, aufgetragen wird.
Das folgende Verfahren hat sich besonders bewährt: Zunächst werden Vorratslösungen des oder der Farbstoffe der allgemeinen Formel I sowie Vorratslösungen des oder der Farbstoffe der allgemeinen Formel II hergestellt, indem die Farbstoffe in Lösungsmitteln gelöst werden. Zu der verflüssigten Emulsion wird dann eine geeignete Menge der Vorratslösung eines der Farbstoffe langsam zugegeben, während die Emulsion gleichzeitig gerührt wird. Das Rühren wird fortgesetzt, bis der Farbstoff gleichmäßig in der Emulsion verteilt ist. Darauf wird eine geeignete Menge der Vorratslösung des anderen Farbstoffes langsam ebenfalls unter Rühren der Emulsion zugesetzt. Auch hier wird so lange weitergerührt, bis der Farbstoff gleichmäßig in der Emulsion dispergiert ist. Die so supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion kann dann auf den Träger aufgetragen werden. Gegebenenfalls kann sie vor dem Auftragen auf den Träger noch einige Minuten erwärmt werden.
Die Silberhalogenidemulsionen der Erfindung eignen sich für die Herstellung der verschiedensten photographischen Materialien, d. h., sie können zur Herstellung von sowohl farbphotographischem Material als auch Schwarzweißmaterial verwendet werden. Die Farbstoffe können beispielsweise Farbpositivemulsionen, Farbnegativemulsionen, Umkehrfarbemulsionen, denen gegebenenfalls direkt Farbkupplerverbindungen zugesetzt sein können, Emulsionen, die Farbstoffentwickler, z. B. des in der USA.-Patentschrift 2 983 606 beschriebenen Typs enthalten, oder Emulsionen, dje nach Bleichverfahren entwickelt werden, wie sie z. B. in Friedmans Geschichte der Farbphotographie, American Photographic Publishers Comp. (1944), insbesondere Kapitel 24, sowie im »British Journal of Photography«, Bd. ill, S. 308 und 309 (1964), beschrieben werden, zugesetzt werden.
Farbstoffe der allgemeinen Formel I, welche an einem heterocyclischen Stickstoffatom eine Carboxy-
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alkyl- oder Sulfoalkylgriippe enthalten, werden vorzugsweise in kupplerhaltigen Emulsionen verwendet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
Es wurden verschiedene Farbfilme mit drei gegenüber verschiedenen Spektralbereichen empfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten hergestellt, die sich allein durch die in der grünempfindlichen Schicht verwendeten Seiisibilisierungsfarbstoffe unterschieden. Auf einen Filmträger wurde jeweils direkt eine mit Schwefel- und Goldverbindungen sensibilisierte rotempfindliche Silberbromidjodidemulsionsschicht aufgetragen, worauf eine ebenfalls mit Schwefel- und Goldverbindungen sensibilisierte SiI-berbromidjodidemulsionsschicht aufgetragen wurde, welche mit 225 mg 9-Äthyl-3,3'-di-(/?-methoxyäthyl)-5,5'-diphenyloxacarbocyaninjodid (künftig als Farbstoff X bezeichnet) pro Mol Silberhalogenid, das ,nicht unter die Erfindung fällt, und 90 mg des Farbstoffes B pro Mol Silberhalogenid der Tabelle 2 spektral sensibilisiert war.
über diese Emulsionsschicht wurde eine Carey-Lea-Silber enthaltende Gelbfilterschicht aufgetragen, auf die schließlich eine mit Schwefel- und Goldverbindungen sensibilisierte, blauempfindliche Silberbromidjodidemulsionsschicht aufgeschichtet wurde. Auf die gleiche Weise wurden drei weitere Farbfilme hergestellt, von denen der erste Film an Stelle des Farbstoffes X in der Emulsionsschicht zwischen der rot- und der blauempfindlichen Emulsionsschicht
ίο den Farbstoff Nr. 1 der Tabelle 1, der zweite Film in der gleichen Emulsionsschicht an Stelle des Farbstoffs X den Farbstoff Nr. 2 der Tabelle 1 und der dritte Film in dieser Emulsionsschicht an Stelle des Farbstoffs X den Farbstoff Nr. 3 der Tabelle 1 enthielt.
Sämtliche Farbfilme wurden in einem Eastman IB-Sensitometer mit weißem Licht belichtet und dann nach dem Kodachrome-Verfahren entwickelt, wobei einmal frisch hergestellte Filme und zum anderen solche Filme, welche vor der Belichtung 1 Woche lang bei etwa 49 0C und bei 50% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt worden waren, benutzt wurden. Die erhaltenen sensitometrischen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellt:
Tabelle
mg Seiisibilisierungsfarbstoffe/Mol Relative Grünempfind * + 0,14 Farbdichte bei 524 ηΐμ Änderung D(grün)m„
nach 7tägiger Lagerung
Silberhalogenid in der grünempfindlichen
Schicht		 lichkeit bei D = 0,3 unter
Dmax in log E
225 mg Farbstoff X + + 0,16 0,20 - 0,52
90 mg Farbstoff B (Bezugswert)
225 mg Farbstoff Nr. 2 + + 0,13 0,17 -0,51
90 mg Farbstoff B
225 mg Farbstoff Nr. 1 + 0,14 -0,36
90 mg Farbstoff B
225 mg Farbstoff Nr. 3 -|- 0,16 -0,37
90 mg Farbstoff B
Ein Vergleich der Werte der Tabelle 3 zeigt deutlich, daß die mit den die Farbstoffe Nr. 1, 2 und 3 enthaltenden Farbfilmen erhaltenen Versuchsergebnisse durchweg wesentlich besser sind als die mit dem Farbstoff X erzielten Ergebnisse. Es gilt dies sowohl für die relative Grünempfindlichkeit und die Farbdichte bei 524 πΐμ als auch, wenigstens soweit es die den Farbstoff Nr. 1 und 3 enthaltenden Farbfilme betrifft, für die Stabilität der Dmax-Werte.
Beispiel 2
Nach den Angaben des Beispiels 1 wurde ein Dreifarbenfilm hergestellt, der jedoch an Stelle des Farbstoffes X in der grünempfindlichen Schicht die gleiche Menge des Farbstoffes Nr. 4 der Tabelle 1 enthielt. Dieser Film wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt, wobei auch diesmal außer dem frisch hergestellten Farbfilm eine Filmprobe untersucht wurde, die vor der Belichtung 1 Woche lang bei etwa 49 "C und 50% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt worden war. Es zeigte sich, daß der den Farbstoff Nr. 4 enthaltende Film um 0,l41og £-£inheiten grünempfindlicher war als der den Farbstoff X enthaltende Vergleichsfilm und daß ferner die Farbabweichung geringer war sowie die Änderung des D(grün)7«oj-Wertes, hervorgerufen durch Aufbewahren des Filmes unter den beschriebenen Bedingungen.
Beispiel 3
Es wurde ein weiterer Dreifarbenfilm gemäß Beispiel 1 hergestellt, der an Stelle des Farbstoffs X in der grünempfindlichen Schicht die gleiche Menge des Farbstoffs Nr. 5 der Tabelle 1 enthielt. Die nach der Belichtung und Entwicklung, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit dem Farbfilm bestimmten Empfind- lichkeits- und Dichtewerte zeigten, daß der den Farbstoff Nr. 5 enthaltende Film um 0,16 log £-Einheiten grünempfindlicher war als der den Farbstoff X enthaltende Film und daß auch diesmal die Farbabweichung geringer war als bei dem Vergleichsfilm.
Beispiel 4
Es wurden drei Filme hergestellt, die jeweils eine einen Pyrazolon-Purpurrotkuppler des in der USA.- Patentschrift 2 801 171 beschriebenen Typs enthaltende, mit Schwefel- und Goldverbindungen sensibilisierte Silberbromidjodidemulsionsschicht aufwiesen. Ein Film wurde nicht spektral sensibilisiert, während den Emulsionsschichten der beiden anderen Filme die in Tabelle 4 aufgeführten Farbstoffe zugesetzt wurden.
909 531/329
ίο
Tabelle 4
Film
Nr.
mg Farbstoff/ Mol Silberhalogenid
nicht sensibilisiert
100 mg Farbstoff Y + 60 mg Farbstoff A 100 mg Farbstoff Nr. 1 + 60 mg Farbstoff A
Die verschiedenen Filme wurden bildweise belichtet und dann nach dem in »Photo Science and Technique«, Reihe II, 3, Nr. 2, Mai 1956, S. 60 bis 64, beschriebenen sogenannten Ektachrome-E-2-Verfahren entwickelt, worauf die prozentuale Durchlässigkeit der von den einzelnen Filmen erhaltenen Farbstoffbilder in Bezierken Dmin, d. h. Nichtbildbezirken bei 400 bis 700 ηΐμ gemessen wurde, um gegebenenfalls vorhandene Farbstiche festzustellen.
Ein Vergleich der in der Zeichnung dargestellten spektralen Durchlässigkeitskurven zeigt, daß das Farbstoffbild des Filmes Nr. 3 von dem Farbstoffbild des Filmes Nr. 1 praktisch nicht abweicht, da die entsprechenden Kurven fast identisch sind, wohingegen beim Film Nr. 2, der außer dem Farbstoff A der Tabelle 2 den nicht unter die Erfindung fallenden Farbstoff Anhydro-9-äthyl-3,3'-disulfobutyl - 5,5' - diphenyloxacarbocyaninhydroxyd (in Tabelle 4, wie auch künftig, als Farbstoff Y bezeichnet) enthielt, in dem entwickelten Farbstoffbild ein beträchtlicher Farbstich gegenüber dem Farbbild des Vergleichsfilmes auftritt, wie aus dem abweichenden Verlauf der entsprechenden Kurven, insbesondere bei etwa 515 πΐμ, deutlich hervorgeht.
Beispiel 5
Es wurde eine Reihe von Einschichtenfilmen hergestellt, die sich voneinander durch die in der Emulsionsschicht verwendeten Grünsensibilisatoren unterschieden. Auf einen Celluloseacetatfilmträger wurde direkt eine mit Schwefel- und Goldverbindungen sensibilisierte Silberbromidjodidemulsionsschicht aufgetragen, die jeweils noch eine Gelatinedeckschicht erhielt. Die erhaltenen Filme wurden dann in einem Eastman IB-Sensitometer durch ein Wratten-Filter Nr. 16 belichtet, worauf sie nach dem Umkehrverfahren, das die bereits im Beispiel 1 benutzten Arbeitsgänge: Vorhärtung, Waschen, Negativentwicklung, Waschen, Blitzen, Purpurrotfarbentwicklung, Waschen, Bleichen, Fixieren und Trocknen in sich schließt, entwickelt wurden. Parallelversuche wurden mit Filmproben durchgeführt, die vor der Belichtung 7 Tage lang bei etwa 49°C und 50% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt worden waren. Die erhaltenen sensitometrischen Ergebnisse sind in der Tabelle 5 zusammengestellt, worin auch die in der Emulsionsschicht der einzelnen Filme verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe (Grünsensibilisatoren) und ihre Konzentrationen aufgeführt sind.
Tabelle
Film
Nr.		 mg Sensibilisierungsfarbstoffe
pro Mol Silberhalogenid		 Relative Empfindlichkeit
bei D = 0,3 unter Dmas.
in log E 		Farbdichte bei 515 ΐημ Änderung des
ß(grün)mllI-Wertes bei
7tägiger Lagerung
1 225 mg Farbstoff X + 0,142 -0,20
90 mg Farbstoff B (Bezugswert)
2 160 mg Farbstoff Nr. 1 +
160 mg Farbstoff B + 0,09 0,10 - 0,13
3 160 mg Farbstoff Nr. 1 +
160 mg Farbstoff A + 0,21 0,10 -0,10
4 "nicht sensibilisiert — 0,10 —
Aus den erhaltenen Ergebnissen geht hervor, daß die Filme Nr. 2 und 3 dem einen nicht unter die Erfindung fallenden Farbstoff X enthaltenden Film Nr. 1 beträchtlich überlegen sind, und zwar sowohl hinsichtlich der Empfindlichkeit als auch der Farbabweichung. Ein Vergleich der mit den Filmen Nr. 2 und 3 erhaltenen Ergebnisse untereinander zeigt weiterhin, daß bei Verwendung eines Farbstoffs der allgemeinen Formel II ein besonders gutes Ergebnis erzielt wird.
Beispiel 6
Wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden verschiedene Dreischichtfarbfilme hergestellt, wobei in der grünempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht die in der Tabelle 6 zusammengestellten Sensibilisierungsfarbstoffe verwendet wurden. Die Filme wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt. In der Tabelle sind die für die Wellenlänge 524 ηΐμ gemessenen Farbdichten zusammengestellt.
Tabelle
Film
Nr.		 mg Scnsibilisierungsfarbstoffe/Mol
Silberhalogenid		 Farbdichte bei 524 πΐμ
1
2
3
• 4		 100mg FarbstoffY + 61 mg Farbstoffe
100 mg Farbstoff Nr. 1 + 61 mg Farbstoff B
100 mg Farbstoff Y + 61 mg Farbstoff A
100 mg Farbstoff Nr. 1 + 61 mg Farbstoff A 		0,160
0,145
0,155
0,145
11 12
Die Meßergebnisse zeigen, daß die Filme Nr. 2 gegeben, die anschließend noch 10 Minuten lang
und 4, die die erfindungsgemäße Emulsion enthalten, bei 50 C digeriert, dann wieder abgekühlt und auf
beträchtlich niedrigere Farbniveaus besitzen als die einen Filmträger aufgetragen wurde, worauf das
Filme Nr. ί bzw. 3, weiche nicht unter die Erfindung beschichtete Material abgeschreckt und getrocknet
fallende Silberhalogenidemulsionen aufweisen. 5 wurde. Die verschiedenen Filme wurden in einem
Ausgezeichnete Ergebnisse wurden ferner erhalten, Eastman IB-Sensitometer durch vorgeschaltete
wenn andere Oxacarbocyaninfarbstoffe der allge- Wratten-Filter Nr. 16 und 61 und einen Stufenkeil
meinen Formel I sowie andere Benzimidazolcarbo- mit Wolframlicht belichtet, 3 Minuten in einem Ent-
cyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel II, z. B. wickler der Zusammensetzung:
Farbstoffkombinationen der Farbstoffe Nr. 7, 8, 9, io *, .. , . ,. , ir . \
10, 11 und der Farbstoffe A, B, verwendet wurden p-MethylaminophenolsuIfat 2 g
Natriumsulfit, entwassert 90 g
Beispiel 7 Hydrochinon 8 g
Proben einer Silberbromidjodidemulsion des von Natriumcarbonat, Monohydrat .... 52g
Tr i ν e 11 i und S m i t h in Phot. J., 79, 330 (1939), is kaliumbromid ... . 5 g
beschriebenen Typs wurden mit den in der Tabelle 7 ' mit Wasser auf 11 aufgefullt
aufgeführten Einzelfarbstoffen bzw. Farbstoffkombi- entwickelt, in einem Natriumthiosulfatbad fixiert,
nationen in den dort angegebenen Konzentrationen gewaschen und getrocknet. Die mit diesen Filmen
spektral sensibilisiert. Die Farbstoffe wurden, in erhaltenen sensitometrischen Ergebnisse sind in der
Methanol gelöst, der verflüssigten Emulsion zu- κ> folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle
Film mg Sensibilisierungsfarbstoff pro Mol Relative Empfindlichkeit Gamma Schleier
Nr. Silberhalogenid in log E
1 165 mg Farbstoff Nr. 1 (Bezugswert) 1,14 0,06
2 82,5 mg Farbstoff Nr. 1 +
82,5 mg Farbstoff G + 0,16 1,35 0,06
3 165mg Farbstoffe + 0,14 1,12 0,08
4 165 mg Farbstoff Nr. 2 + 0,08 1,27 0,08
5 82,5 mg Farbstoff Nr. 2 +
82,5 mg Farbstoff B + 0,16 1,53 0,06
6 165 mg Farbstoff B + 0,00 1,34 0,06
Wie sich insbesondere aus den Empfindlichkeitswerten ergibt, sind die erfindungsgemäßen Silberhalogenidemulsionen in jedem Falle empfindlicher als die einzelne Sensibilisierungsfarbstoffe enthaltenden Emulsionen.
Die Silberhalogenidemulsionen der Erfindung besitzen somit eine außergewöhnlich hohe Grünempfindlichkeit, die des weiteren wesentlich beständiger ist als die Empfindlichkeit der bekannten grünempfindlichen photographischen Emulsionen, wenn diese unter ungünstigen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen aufbewahrt werden, überdies zeigen
die die Farbstoffkombinationen enthaltenden photographischen Emulsionen in dem entwickelten Material praktisch keine Farbabweichungen oder Farbstiche hervor.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Grünempfindliche, durch eine Kombination von Sensibilisierungsfarbstoffen supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß sie
a) mindestens einen Oxacarbocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel
-O
G2 (ΧΘ)η-,
worin bedeuten: G und G3 Halogenatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamido-, Acyloxy-, Carbalkoxy- oder Alkoxycarbonylaminogruppen oder Phenylgruppen, wobei nur einer dieser Substituenten aus einer Phenylgruppe bestehen darf; Gi und G2 Wasserstoffatome und/oder Halogenatome; Ri und R2 gleiche
oder ungleiche Alkyl-, Sulfoalkyl- und/oder Carboxyalkylgruppen; Z ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder Arylgruppe; ΧΘ ein Anion und η = 1, wenn mindestens Ri oder R2 aus einer Sulfoalkylgruppe oder Carboxyalkylgruppe besteht oder andernfalls = 2; und
1 288
b) mindestens einen BenzimidazolcarbocyaninfarbstofF der allgemeinen Formel
R3 ψ
CH-CH = CH /NY\
Tl -4-
(ID
worin bedeuten: W und Y W""serstoffatome, Halogenatome, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamido-, Acyloxyund/oderAlkoxycarbonylaminogruppen; Wi und Yi Wasserstoffatome und/oder Halogenatome; R3 und R4 gleiche oder ungleiche Alkylgruppen; Rs und R« gleiche oder ungleiche Alkyl-, Sulfoalkyl- und/oder Caiboxyalkylgruppen; Xi= ein Anion und m = 1, wenn mindestens Rs oder Re aus einer Sulfoalkylgruppe oder Carboxyalkylgruppe besteht oder andernfalls = 2,
enthält.
2. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Benzimidazolcarbocyaninfarbstoff mit einer Sulfoalkylgruppe enthält.
3. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxacarbocyaninfarbstoff Anhydro - 5,5' - dichlor - 3,3' - disulfobutyl-9-äthyl-oxacarbocyaninhydroxyd, An-
' hydro-S^'-dichlor-Q-äthyl-S^'-disulfopropyloxacarbocyaninhydroxyd, Anhydro-5-chlor-5'-phenyl-Q-äthyl-S-sulfobutyl-S'-sulfopropyloxacarbocyaninhydroxyd oder Anhydro-9-äthyl-5-methoxy - 5' - phenyl - 3 - sulfobutyl - 3' - sulfopropyloxacarbocyaninhydroxyd enthält.
4. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Benzimidazolcarbocyaninfarbstoff Anhydro - 5,5',6,6' - tetrachlor -1,1 ',3 - triäthyl - 3' - sulfobutylbenzimidazolcarbocyaninhydroxyd oder Anhydro-5,5',6,6'-tetrachlor -1,1'- diäthyl - 3,3' - disulfobutylbenzimidazolcarbocyaninhydroxyd enthält.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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