DE2502820C3 - Farbfotografisches Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern - Google Patents
Farbfotografisches Verfahren zur Herstellung von CyanbildernInfo
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- G03C7/32—Colour coupling substances
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- C07C53/46—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide group
- C07C53/50—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide group of acids containing three or more carbon atoms
Description
entspricht, in der
π eine positive ganze Zahl von 1 bis 7 und
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Cyankuppler in mindestens einer
Silberhalogenidemulsionsschicht eines farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials enthalten ist
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Cyankuppler zusammen mit eineir
Entwicklerverbindung vom aromatischen Amin-Typ in einem Farbentwickler enthalten ist
Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern, bei dem ein
Cyankuppler verwendet wird, der an einem Naphthol-
oder Phenolrest in nichtkuppelnder Stellung mit einer Polyfluoralkylcarbonamidogruppe substituiert ist
Dia Herstellung eines fotografischen Bildes nach dem
substraktiven farbfotografischen Verfahren wird in der Regel so durchgeführt, daß ein lichtempfindliches,
silberhalogenidhaltiges farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung einer Entwicklerverbindung vom Typ eines aromatischen primären Amins
in Gegenwart von Cyan-, Magenta- und Gelbkupplerri
entwickelt wird. Dabei werden die belichteten Silberhalogenidteilchen des fotografischen Aufzeichnungsmaterials durch die Entwicklerverbindung reduziert und da»
Oxydationsprodukt der Entwicklerverbindung, das gleichzeitig gebildet worden ist kuppelt mit den
Kupplern unter Bildung von fotografischen Bildern aus Cyan-, Magenta- und Gelbfarbstoffen.
Die obenerwähnten Kuppler können jeweils entweder in eine fotografische Silberhalogenidemulsion oder
einen Farbentwickler eingearbeitet werden. Im allge meinen wird ein lichtempfindliches, silberhalogenidhaltiges fotografisches Aufzeichnungsmaterial, das diese
Kuppler eingearbeitet enthält als fotografisches Auf
zeichnungsmateria! vom inneren Typ bezeichnet, während dasjenige, das mit einem Farbentwickler
entwickelt werden muß, das diese Kuppler enthält als fotografisches Aufzeichnungsmaterial vom eingebauten
Typ bezeichnet wird, das durch farbgebende (chromo gene) Entwicklung farbentwickelt wird.
Das fotografische Cyanbild einer Farbfotografie
absorbiert rotes Licht im Wellenlängenbereich vofi etwa 600 bis 700 nm, und im allgemeinen werden
Verbindungen mit einer phenolischen Hydroxylgruppe als Cyankuppler zur Erzeugung des Cyanbilde»
verwendet.
Der Cyankuppler ist vorzugsweise eine Verbindung, die nicht nur ein Cyanbild erzeugt sondern die auch
verschiedene charakteristische Eigenschaften besitzt,
wie ζ, B, eine vorteilhafte Farbentwickelbarkeit, eine
hohe Löslichkeit in Alkali, Wasser und organischen Lösungsmitteln, eine hohe Dispergierbarkeit und
Stabilität in fotografischen SiJberhalogenid-Emulsionen
und die Fähigkeit, einen Cyanfarbstoff zu bilden, der gegenüber Licht, Wärme und Feuchtigkeit echt ist, der
befähigt ist zur Lichtabsorption in dem gewünschten Wellenlängenbereich und der eine hohe Transparenz
und Farbdichte aufweist
ίο Obwohl schon sehr umfangreiche Untersuchungen
und Forschungen betreffend Cyankuppler mit den obenerwähnten Eigenschaften durchgeführt wurden, ist
der tatsächliche technische Stand der, daß bisher keine Cyankuppler gefunden wurden, die befähigt sind, alle die
obenerwähnten charakteristischen Eigenschaften zu ergeben.
Die in der US-PS 27 72 162 beschriebenen, aus
Diacylaminophenolen bestehenden Cyankuppler ergeben beispielsweise Cyanbilder, die hinsichtlich verschie-
dener Eigenschaften, wie der Echtheit gegenüber Wärme und Feuchtigkeit vorteilhafte Ergebnisse
liefern, die aber den Nachteil haben, daß der Wellenlängenbereich der Lichtabsorption und das
Absorptionsmaximum der gebildeter Farbstoffe über
mäßig weit in Richtung des kurzen Wellenlängenbe
reichs verschoben ist
Andererseits sind die in der US-PS 24 23 730 beschriebenen Cyankuppler, bestehend aus 2-AcyIamino-6-chIor-5-substituierten Phenolen, den obenerwähn-
ten Kupplern aus Diacylaminophenolen insofern überlegen, als sie Cyanbilder liefern, deren Lichtabsorption in
Richtung der langen Wellenlängen verschoben ist; sie haben aber den Nachteil, daß die Cyanbilder unzureichend echt gegenüber Wärme und Feuchtigkeit sind.
Die in der US-PS 28 95 826 beschriebenen Cyankuppler, enthaltend Perfluoralkylcarbonamido-Gruppen in
den 2-Positionen der Phenol- oder Naphthol-Kerne, verleihen den daraus gebildeten Cyanbildern eine
Lichtabsorption im langen Wellenlängenbereich, eine
ίο hohe maximale Farbdichte und insbesondere vorteilhafte Lichtechtheit sie sind jedoch nicht immer zufriedenstellend hinsichtlich der Löslichkeit in Wasser, Alkali
oder organischen Lösungsmitteln (z. B. hochsiedenden organischen Lösungsmitteln wie Dibutylphthalat und
·»"' Tricresylphospaht zur Herstellung von Dispersionen
vom geschützten Typ) und der Dispersionsstabilität in fotografischen Emulsionen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein fotografisches Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern bereitzu-
'»« stellen, bei dem kontrastreiche Cyanbilder mit einer
hohen Licht- und Wärmefeuchtigkeitsechtheit entstehen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein farbfotografisches Verfahren zur Herstellung von
~>5 Cyanbildern, bei dem ein Cyankuppler verwendet wird,
der an einem Naphthol- oder Phenolrest in nichtkuppelnder Stellung mit einer Polyfluoralkylcarbonamidogruppe substituiert ist, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß der Cyankuppler der allgemeinen Formel
entspricht, in der
π eine positive ganze Zahl von 1 bis 7 und
m eine ganze Zahl von t bis 4 bedeuten.
Als Entwicklerverbindung wird in dem erfindungsgemäßen farbfotografischen Verfahren eine solche vom
primären aromatischen Amin-Typ verwendet. In der
oben angegebenen Formel steht m vorzugsweise für die Zahli oder 2. ■>
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen farbfotografischen Verfahrens kann der Cyankuppler in
mindestens einer Silberhalogenidemulsion des farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials enthalten sein, oder
er kann in der Farbentwicklerlösung, mit der die Entwicklung des farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials durchgeführt wird, enthalten sein.
Das erfindungsgemäß verwendete lichtempfindliche, silberhalogenidhaltige farbfotografische Aufzeichnungsmaterial besteht aus einem Träger und mindestens
einer darauf aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, die als Cyankuppler eine
Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I enthalten kann. Wie bereits erwähnt, kann der
Cyankuppler der oben angegebenen allgemeinen Formel I aber in dem Farbentwickler selbst, gegebenenfalls in Kombination mit einer primären aromatischen
Amin-Entwicklerverbindung, enthalten sein.
Der erfindungsgemäß verwendete Cyankuppler der oben angegebenen Formel I, der nachfolgend als
Cyankuppler gemäß der Erfindung bezeichnet wird, zeichnet sich dadurch aus, daß er in seinem Molekül eine
Monohydro-polyfluoralkylcarbonamidogruppe enthält,
die endständig ein Wasserstoffatom aufweist und die dem Kuppler verschiedene charakteristische Eigenschäften auf Grund des Vorhandenseins dieser Gruppe
verleiht
Die Cyankuppler gemäß der Erfindung sind sehr
vorteilhaft hinsichtlich der Löslichkeit in Wasser, Alkali und organischen Lösungsmitteln, der Dispersionsstabilitat in fotografischen Emulsionen, der Farbentwicklungsfähigkeit und der Erzeugung von Cyanfarbbildern durch
Farbentwicklung, die eine hohe maximale Farbdichte, eine Lichtabsorption im gewünschten Bereich auf der
Seite der langen Wellenlängen, eine vorteilhafte Transparenz und eine ausgezeichnete Echtheit gegen
Licht, Wärme und Feuchtigkeit besitzen.
Die Cyankuppler gemäß der Erfindung sind insbesondere ausgezeichnet hinsichtlich der Löslichkeit im
Vergleich mit einem Cyankuppler, der eine Perfluoralkylcarbonamidogruppe enthält, in der alle Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch Fluoratome substituiert
worden sind. Der Grund hierfür liegt möglicherweise
darin, daß auf Grund der Gegenwart eines Wasserstoffatoms am Ende der Fluoralkylgruppe die Polarität des
Cyankupplers gemäß der Erfindung hoch ist und deshalb die Solvatisierung und Affinität erhöht werden
mit dem Ergebnis, daß der Kuppler eine hohe Löslichkeit in Wasser, organischen Lösungsmitteln und
ähnlichen polaren Lösungsmitteln aufweist. Je kurzer
die Kettenlänge der Fluoralkylgruppe, d. h. je kleiner
der Wert π in der obigen allgemeinen Formel I ist, desto
größer ist die Polarität des Cyankupplers, und dementsprechend besteht eine Tendenz dahingehend,
daß die Löslichkeit der Cyankuppler gemäß der Erfindung mit steigenden Werten für π zunimmt
Andererseits besitzen Cyankuppler mit einer Perflu^ralkylcarbonamidogruppe eine außergewöhnlich
gute Wärmebeständigkeit Die Cyankuppler gemäß der Erfindung enthalten eine Alkylcarbonamido-Gruppe,
die durch viele Fluoratome substituiert ist und deshalb besitzen sie ebenfalls eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit und, wenn man Kuppler mit einer sonst
identischen Struktur vergleicht beobachtet man eine Tendenz dahingehend, daß die Cyankuppler gemäß der
Erfindung bessere Eigenschaften besitzen.
Bei den Cyankupplern gemäß der Erfindung kann die
Position, in der sich die Monohydro-polyfluoralkylcarbonamidogruppe befindet, beliebig sein. Um jedoch zu
erreichen, daß diese Gruppe in ausreichender Weise ihre Wirkung als elektronenanziehende Gruppe ausübt
und die Lichtabsorption des erhaltenen Cyanbildes in den gewünschten langen Wellenlängenbereich verlagert, ist es bevorzugt, diese Gruppe direkt in den
Phenol- oder Naphthol-Kern des Cyankupplers einzuführen. Es ist überflüssig darauf hinzuweisen, daß dann,
wenn dem Cyankuppler eine ausreichende Fähigkeit der Elektronenanziehung verliehen worden ist die genannte Gruppe nicht direkt in den genannten Kern
eingeführt werden muß, sondern auch durch eine geeignete Verbindungsgruppe eingeführt werden kann.
Die Cyankuppler gemäß der Erfindung umfassen solche, die löslich sind in Wasser, Alkali oder ölen, und
solche vom inneren Typ, die in fotografische Silberhaiogenid-Emulsionen eingearbeitet werden, und solche
vom eingebauten Typ, die in Farbentwickler eingebaut werden, und die jeweilige Auswahl richtet sich nach der
Art der Gruppen, die in den Phenol- oder Naphthol-Kern eingeführt werden.
Typische Beispiele für Cyankuppler gemäß der Erfindung sind nachfolgend angegeben.
Kuppler (1)
Kuppler (2)
(H)C15H31
NHCOCF2CF2H
Kuppler (3)
OH
Kuppler (4)
(OC5Hn
Kuppler (5)
(H)C5H11
OH
NHCO(CF2CF2J2H
OCHCONH CH3
C5H11(I)
NHCO(CF2CF1J2H
OCH2CONH
C5Hn(I)
OH
(t)C5Hn-<
>—OCHCONH
NHCO(CF2CF2J2H
C2H5
Kuppler (6)
OH
O(CH2)3CONH
NHCO(CF2CF2)2H
(n)CI5H31
Kuppler (7)
OH
ClS
NHCO(CF2CF2)2H
Kuppler (8)
OH
Cl I NHCO(CFjCFj)4H
Cl I NHCO(CFjCFj)4H
CH3
Cl
Kuppler (9)
OH
(n)Cl5H„
- OCHCONH
CjH,
NHC0(CFjCFj)jH
Cl
Kuppler (10) | OH i |
7 | OCFICONH |
F(CF2C F2I2CONH | OH j NHCC)(CT2CFS)Ji A-/ |
C12FI2, | |
Kuppler (11) | OH j NHCO(CF-SCTSkII |
||
(I)C4H,, | NHC C)CF2C I ,11 | ||
no <"' y | |||
Kuppler (I 2) |
Kuppler (I 3)
OH
NHCOCf-SCFMI
Kuppler (14)
OH
NHCO(CFSC F-I,H
iniC,:H:« CHCH2CC)NH
COOH
Kuppler 11 5l
OFI
NHCO(CF2CF1I-H
In)C12H25-CHC:ONH
SC)3H
Kuppler (16|
OH
; NHCOCF2CF2H
; NHCOCF2CF2H
It)C5H11 --^
>- OCHCONH
C2H,
Kuppler (17)
C5H11(U
(UC5H1, --<f>— OCHCONH
OH
NHCOCF2CF-JH
OCONH —<■'( '">
I C2H,
KupplerdS)
OH NII(OK 1F2CF2I2H
(UC5H11 --<
7- OCHCONH
/X NHSO,
Kuppler (19)
OH
C,,H„CONH
Kuppler (20)
NHCO(CF2CF2), H
OCOCH, OH
NHCOCF2CF2H
In)C10H21CHCH2CONH
COOH
Kuppler (2\)
C11H25CONH
Kuppler (22)
V- c
CONH
OH
NHCO(CF,CF2)2H
OH
HCF2CF2CONH I NHCOCF2CF2H
Cl
Kuppler (23)
NHCO(CF2CF2J2H
CONH
H(CF2CF2J3CONH
It
Kuppler (24)
,~y
V CK-H7CONH
OH
N--
NHCOCF2CF2H
C12H15O
Kuppler (25) It)C4H9
COC-H,
OH 1 NIICO(CF2C-F,),!
^- OC-HCONH
C12H25
Kuppler (26)
O)C5H11
OH
NHCOCF7CF5H
OCHCONH
C4H9
C4H9
Kuppler (27)
OH
QH9
NHCO(CF2CF2J2H
OCHCONH
C2H5
C2H5
Kuppler (28) (m = 3)
OH H(CF2CFj)2CONH I NHCO(CFjCF2),H
H(CF2CF2)JCONH
Kuppler (29) (m = 3)
OH
H(CFjCFj)2CONH
NHCO(CF2CF2)2H
Die nachfolgenden Syntdesebeispiele erläutern die
Herstellung von Cyankupplern gemäß der Erfindung.
Synthesebeispiel 1
Herstellung von 2-(w-Monohydro-octafluorpentanoylamino)-5-[(X-(2,4-di-tert-amylphenoxy)-butyramid]-
phenol (Kuppler [5])
a) Herstellung von ω-Monohydro-octafluorpentanoylchlorid
48 g w-Monohydro-octafluorpentansäure (hergestellt
nach dem in I)S-PS 25 59 629 beschriebenen Verfahren)
werden tropfenweise allmählich zu 42 g Phosphorpentachlorid gegeben, und das erhaltene Gemisch wird 1
Stunde bei 900C ± 10°C reagieren gelassen, wobei eine
farblose durchsichtige flüssige Reaktionsmischung erhalten wird. Dieses Reaktionsgemisch wird bei Normaldruck
destilliert, wobei 34 g des gewünschten Produkts vThuI'un werden welches eine farblose Flüssigkeit mi»
dem Siedepunkt 89 bis 93° C ist.
b) Herstellung von 2-(a)-Monohydro-octafluor-
pentanoylamino)-5-nitrophenol
27 g oj-Monohydro-octafluorpentanoylchlorid. das
gemäß der obigen Stufe a) erhalten wurde, werden allmählich zu einer Lösung aus 15 g 2-Amino-5-nitrophenol,
100 ml Dioxan und 26 g Chinolin gegeben, und das erhaltene Gemisch wird 7 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Anschließend wird das flüssige Reaktionsgemisch in verdünnte wäßrige Salzsäure eingegossen,
wobei ein gelber Niederschlag ausfällt, der dann durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen und
getrocknet wird, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird aus 150 ml
Benzol umkristallisiert, wobei das gewünschte Produkt in Form von gelben Kristallen mit dem Schmelzpunkt
127 bis 1300C erhalten wird.
c) Herstellung von 2-(o)-Monohydro-octafluor-
pentanoylamino)-5-aminophenol:
Eine Lösung von 38 g 2-(w-Monohydro-octafluorpentanoylamino)-5-nitrophenol,
das gemäß der vorstehend beschriebenen Stufe b) erhalten wurde, in 400 ml Methylalkohol wird mit 4 g Palladium-Kohle-Katalysator
versetzt und dann 5 Stunden unter einem erhöhten Druck von 3 Atmosphären bei 700C katalytisch hydriert.
Anschließend wird das flüssige Reaktionsgemisch vom Katalysator befreit, und das Filirat wird unter
vermindertem Druck zur Trockne eingeengt, wobei 32 g des gewünschten Produkts in Form einer schwachgelben
harzartigen Substanz erhalten werden.
d) Herstellung von 2-(ii)-Monohydro-octafluorpentanoyIamino)-5-[«-(2,4-di-tert-amylphenoxy)-
butyramid]-phenol (Kuppler [5])
Zu einer Lösung aus 35 g 2-(w-Monohydro-octafluorpentanoylamino)-5-aminophenol,
das gemäß der vorstehend beschriebenen. Stufe c) erhalten wurde, 100 ml Dioxan und 26 g Chinolin wird eine Lösung von 34 g
Ä-(2,4-Ditert-aminophenoxy)-butyroyIchIorid in 50 ml Dioxan gegeben, und das erhaltene Gemisch wird 7
Stunden bei Raumtemperatur unter Rühren reagieren gelassen. Anschließend wird das flüssige Reaktionsgemisch
in verdünnte Salzsäure eingegossen, wobei ein Niederschlag ausfällt, der durch Filtration gesammelt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Dadurch
wird das gewünschte Produkt erhalten. Dieses Rohprodukt wird aus 350 ml Hexan umkristallisiert, wobei 40 g
des gewünschten Produkts in Form von weißen pulverförmigen Kristallen mit dem Schmelzpunkt 95 bis
98°C erhalten werden.
Synthesebeispiel 2
Herstellung von 2-(o)-Monohydro-octafluor-
pcntanoylamino)-5-[rt-(2,4-di-ter»-arr.yl-
phenoxy)-acetamino]-phenol (Kuppler [4])
Das Verfahren des Synthesebeispiels 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß das in der Stufe c) von
Beispiel 4 verwendete v(2,4-Di-tert-amylphenoxy)-butyroylchlorid ersetzt wird durch <x-(2,4-Di-terl-amylphenoxy)-acetylchlorid
und daß das Rohprodukt aus 180 ml Acetonitril umkristallisiert wird. Dabei werden 44 g des
gewünschten Endproduktes in Form von weißen feinen kristallinen Nadeln mit dem Schmelzpunkt 182 bis
185'C erhalten.
Wie bereits 21!5"SfUHr'., urfifsssen die C"sr!kunr>!er
gemäß der Erfindung solche, die in Wasser, Alkali und Ölen löslich sind. Von den wasser- und alkalilöslichen
Cyankupplern können solche, die zum Typ der Verbindungen gehören, welche die Diffusion verhindernden
Gruppen aufweisen, nach der Fischerschen Dispersionsmethode in fotografische Silberhalogenid-Emulsionen
dispergiert und eingearbeitet werden. Beispiele für Cyankuppler von diesem Typ sind die
obenerwähnten Kuppler (14), (15) und (20). Andererseits können Kuppler vom Typ der Verbindungen, die keine
die Diffusion behindernden Gruppen aufweisen, in Farbentwickler eingearbeitet werden, und sie können
zum Entwickeln der lichtempfindlichen, silberhalogenidhaltigen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
vom eingebauten Typ verwendet werden. Beispiele für Cyankuppler gehörend zu dieser Gruppe sind die
obenerwähnten Kuppler (1), (12) und (13). Die öllöslichen Cyankuppler werden als Kuppler vom
ölgeschützten Typ in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelös» und sie können so in fotografische
Silberhalogenid-Emulsionen dispergiert und eingearbeitet werden. Beispiele für Cyankuppler dieser
Gruppe sind die obenerwähnten Kuppler (2), (3), (4), (5).
Zur Einarbeitung der Cyankuppler gemäß der
j-, Erfindung in lichtempfindliche, silberhalogenidhaltige
fotografische Aufzeichnungsmaterialien, z. B. als geschützte Kuppler, können die an sich bekannten
Verfahren angewandt werden. Beispielsweise werden dazu einer oder mehrere der Cyankuppler in einem
-,η hochsiedenden Lösungsmittel mit einem Siedepunki
über 1750C wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat
oder in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie Butylacetat oder Butylpropionat oder in einem Gemisch
solcher Lösungsmittel gelöst Die erhaltene Lösung wird dann mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt,
die ein oberflächenaktives Mittel enthält, und dann mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder
einer Kolloidmühle unter Bildung einer Emulsion vermischt. Die Emulsion wird direkt in eine fotografisehe
Silberhalogenid-Emulsion eingearbeitet, die dann auf einen Träger aufgetragen wird. Beispiele für Träger
sind Glasplatten, Kunstharzplatten, verschiedene Filmträger, Baryt-Papiere und mit Polyäthylen laminierte
Papiere. Anschließend wird getrocknet, um den größeren Teil des niedrigsiedenden Lösungsmittels zu
entfernen. Auf diese Weise kann ein lichtempfindliches, silberhalogenidhaltiges fotografisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt werden. In alternativer Weise kann
die erhaltene Emulsion, wenn sie erstarrt ist, fein
geschnitten werden (z. B. in Form von Nudeln enrudiert
werden). Anschließend wird sie vom niedrigsiedenden Lösungsmittel durch Waschen mit Wasser oder auf
ähnliche Art entfernt, und die so behandelte Emulsion wird dann in die ermähnte fotografische Emulsion
eingearbeitet, die dann auf den Träger aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, silberhalogenidhaltiges fotografisches Aufzeichnungsmaterial
erhalten werden kann.
Die oben beschriebenen Verfahren zur Einarbeitung der Kuppler sind nur beispielsweise erwähnt, und es
wird darauf hingewiesen, daß die Art der Einarbeitung
der Cyankuppler gemäß der Erfindung nicht auf diese AusfiHirungsformen beschränkt ist
In den obigen Fällen liegt die Menge der Cyankuppler, die in die Emulsion eingearbeitet wird, vorzugsweise
und im allgemeinen im Bereich von 10 bis 100 g pro Mol
Silberhalogenid. Die Menge ist jedoch nicht immer auf diesen Bereich beschränkt, und sie kann je nach den
Anwendur.gsrwecken des erhaltenen fotografischen Materials geändert werden. Der Cyankuppier gemäß
der Erfindung kann auch in zwei oder mehr verschiedene Emulsionsschichten eines mehrschichtigen, lichtempfindlichen, farbfotografischen Materials eingearbeitet
werden.
Die gemäß der Erfindung verwendete Silberhalogenid-EmuIsion kann unter Verwendung von irgendwelchen Silberhalogenidsalzen hergestellt werden wie
Silberchlorid, Silberjodidbromid oder Silberchloridbromid. und sie kann chemische Sensibilisatoren wie
Schwefelsensibilisatoren, in der Gelatine vorliegende natürliche Sensibilisatoren, reduktive Sensibilisatoren
oder Edelmetallsalze enthalten. Außerdem kann die Emulsion übliche fotografische Additive enthalten, z. B.
Antischleiermittel, Stabilisatoren. Anlifarbschleiermittel, Anti-frradiationsmittel, die physikalischen Eigenschaften verbessernden hochmolekularen Additive,
Härtemittel, Beschichtungshilfsstoffe usw., und sie kann
als optische Sensibilisatoren irgendwelche Carbocyanin- und Merocyanin- Farbstoffe enthalten.
Das so erhaltene lichtempfindliche farbfotografische Material wird Strahlungen ausgesetzt, d. h. belichtet
mittels a-Strahien oder ^-Strahlen, sichtbarem Licht
oder Ultraviolettlicht, mit einem Farbentwickler enthaltend eine Verbindung vom Typ der aromatischen
primären Amine als Entwicklungsmittel entwickelt und dann gebleicht, entsilbert und fixiert, um ein Bild zu
erhalten, das ein Cyanfarbbild von hoher Dichte und ausgezeichneten spektralen Absorptionseigenschaften,
Beständigkeit und vorteilhafter Transparenz aufweist Die Beständigkeit ties Farbbildes kann weiter dadurch
erhöht werden, daß das fotografische Material enthaltend den Cyankuppler gemäß der Erfindung mit einem
Ultraviolettabsorber versetzt wird vom Benzophenon-Typ, z. B. 2-Hydroxy-4-dodecyIoxybenzophenon oder
Triazol-Typ, z. B. a^'-Hydroxy-a'.S'-di-tert-butylphenyl)benzotriazoL
Typische Beispiele für Entwicklungsmittel vom Typ
der aromatischen primären Amine, die gemäß der Erfindung verwendet werden, sind Sulfate, Sulfite und
Hydrochloride von
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin,
N-Äthyl-N-p-methansuIfonamidoäthyl-a-methyl-4-aminoanilin,
N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-2-methylp-phenylendiamin und
N.N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin.
Außerdem kann der Farbentwickler ein die Entwicklung kontrollierendes Mittel, z. B. Citrazinsäure,
zusätzlich zu dem obenerwähnten Entwicklungsmittel enthalten.
An Hand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert In den Beispielen sind
Vergleichsversuche beschrieben, die unter Verwendung der nachfolgenden Kuppler als Kontrollsubstanzen
durchgeführt wurden.
OH
QH11(D
OCHCONH
NHCOC7H15
QH5
Kontrollkuppler (M)
OH
Cl I NHCOCHO
US-PS 27 72 162
C5Hn(I)
QH11
US-PS 24 23 730
CH3
Cl
QH11O)
OH
/v
A./
N HCOC, F,
US-PS 28 95 826
809 651/339
(I)C5Hn
NHCOC3F7
OCHCONH
C2H5
US-PS 28 95 826
OH
(I)C5H11-/ V-OCH2CONH
NHCOC4F9
US-PS 28 95 826
OH
(I)C5Hn-/ V- OCHCONH
QH5
NHCOQH9
US-PS 28 95 826
Jeweils 10 g der Kuppler (4) und (5) und der Koca-ollkuppler (I), (II), (III) und (IV) wurden bei 600C
in einem Gemisch aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml
Äthylacetat vollständig gelöst Diese Lösungen wurden jeweils mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von
Alkanol B (Alkylnaphthalinsulfonat, im Handel erhältlich von der Firma Du Pont Co.) und 20 ml einer 5%igen
wäßrigen Gelatinelösung versetzt, und das erhaltene Gemisch wurde mittels einer Kolloidmühle unter
Herstellung von jeweils einer Dispersion mit dem jeweiligen Kuppler emulgiert
Anschließend wurde jede Kupplerdispersion zu 500 g einer hochempfindlichen, gelatinehaltigen Silberjodidbromid-Negativemulsion (enthaltend 6 Mol-% Silberjodid) gegeben, die dann auf einen Cellulosetriacetatfilmträger aufgetragen und getrocknet wurden. Dabei
wurden sechs fotografische Aufzeichnungsmatenalien erhalten, die jeweils mit einem stabilen Film beschichtet
waren. Diese wurden mit Probe Nr. (1) bis (6) bezeichnet.
Nach Belichtung durch einen optischen Keil wurden die Pvoben IO Minuten bei 20" C der Farbentwicklung
unter Verwendung eines Entwicklers mit der nachfolgenden Zusammensetzung unterworfen.
3-methyl-4-aminoanilinsulfat 5,0 g
Anschließend wurden die entwickelten Proben in üblicher Weise abgestoppt (2 Minuten), fixiert (5
Minuten) und gewässert (10 Minuten) und dann 5 Minuten mit einer Bleichlösung der folgenden Zusammensetzung gebleicht
Zusammensetzung der Bleichlösung:
Kaliumferricyanid
Kaliumbromid
Wasser bis auf
100g
50g
1000 ml
Anschließend wurden die Proben 5 Minuten mit Wasser gewaschen und dann 5 Minuten bei 200C mit
einem Fixierbad der folgenden Zusammensetzung Fixiert
Zusammensetzung des Fixierbades:
Die Proben wurden wiederum 25 Minuten gewässert und dann getrocknet, wobei Cyanfarbbilder erhalten
wurden.
Die Cyanfarbbilder der einzelnen Proben wurden hinvf^htlich Empfindlichkeit, maximaler Dichte (Dmax),
Wellenlänge des Absorptionsmaximums (Amax) und Lichtechtheit Wärmeechtheit und Feuchtigkeitsecht
heit untersucht Die erhaltenen Ergebnisse sind in der
Tabelle 1 zusammengefaßt
In der Tabelle wird die Empfindlichkeit als relativer Wert angegeben, wobei die Empfindlichkeit der Probe
(6) mit 100 zugrundegelegt wird. Die Lichtechtheit ist
angegeben als Anteil (W) des verbliebenen Farbstoffes,
nachdem die Probe 16 Stunden Licht einer Xenonröhre ausgesetzt worden war, im Verhältnis zur Dichte des
unbehandelten Farbstoffes. Die Wärme-Feuchtigkeits-Echtheit ist angegeben als Anteil (%) der Dichte des
hi verbliebenen Farbstoffes, nachdem die Probe zwei
Wochen bei 50"C und 80% relativer Luftfeuchtigkeit gelagert worden war, im Verhältnis zur Dichte des
nichtbehandelten Farbstoffes.
r | 19 | ■ l | Kuppler | Empfind | 25 02 | 820 | λ max | 20 | Beispiel 3 | WSrmefeucritig- | 60 g | |
lichkeit | keitsechtheit | |||||||||||
Tabelle | (nm) | Echtheit | 93 | 5g | ||||||||
Probe | Kuppler (4) | 119 | Gamma | D max | 669 | Licht- | 94 | 1000 ml | ||||
Nr. | Kuppler (5) | 120 | 670 | echlheit | 83 | |||||||
Kontrollkuppler (I) | 125 | 645 | 94 | 61 | ||||||||
1 | Kontrollkuppler (II) | 105 | 1,20 | 2,25 | 667 | 95 | 90 | |||||
2 | Kontrollkuppler (ΙΠ) | 98 | 1,22 | 2,31 | 670 | 85 | 89 | |||||
3 | KontroUkuppler (IV) | 100 | UO | 2,25 | 670 | 88 | 89 | |||||
4 | Kontrollkuppler (V) | 99 | 1,03 | 2,15 | 670 | 92 | 87 | |||||
5 | KontroUkuppler (VI) | 101 | 0,88 | 2,00 | 670 | 29 | 92 | |||||
6 | Kuppler (28) | 118 | 0,92 | 2,08 | 673 | 90 | 94 | |||||
7 | Kuppler (29) | 123 | 0,90 | 1,«»5 | 673 | 88 | ||||||
8 | Fabelte I ist ersichtlich, daß die Proben | 0,87 | 2,03 | 94 | ||||||||
9 | 1,21 | 2,28 | 93 | |||||||||
10 | 1,24 | 2,33 | Ammonium thiosulfat | |||||||||
Aus' | (1) und | 2-Ammoniumäthylendiamin- | ||||||||||
(2), in | denen Cyankuppler gemäß der Erfindung | tetraacetat | ||||||||||
verwendet worden waren, fotografische Cyanbilder | Wasser bis auf | |||||||||||
ergeben, die hinsichtlich der fotografischen Eigenschaf- 25 | ||||||||||||
ten sehr viel vorteilhafter sind als die anderen Proben, in | ||||||||||||
Darüber hinaus sind die Bilder der Proben (1) und (2) sehr klar, und sie besitzen eine ausgezeichnete
Transparenz.
Im Gegensatz dazu besaß der Kontrollkuppler (III) insbesondere nicht ..ur eine sehr geringe Löslichkeit in
organischen Lösungsmitteln und tr$ war schwierig,
diesen Kuppler in den Lösungsmitteln aufzulösen, sondern das hieraus entstandene Cyan? -rbbild war opak
mit Trübungen.
Die gleichen sechs Proben, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden jeweils durch einen
optischen Keil belichtet und dann bei 380C (3 Minuten und 15 Sekunden) der Farbentwicklung unterworfen,
gebleicht-fixiert (6 Minuten), mit Wasser gewaschen (2 Minuten) und im Stabilisierbad behandelt (I Minute und
30 Sekunden), um den Einfluß zu untersuchen, der aus der unterschiedlichen Art der Entwicklungsbehandlung
herrührt. Dabei wurde festgestellt, daß die fotografischen Eigenschaften der mit den einzelnen Proben
erhaltenen Cyanfarbbilder die gleichen wie in Beispiel 1 waren.
Die Zusammensetzungen des Farbentwicklers und der Bleich-Fixierlösung, die in diesem Beispiel verwendet wurden, sind nachfolgend angegeben.
Jeweils 10 g der Kuppler (3) und (6) und des Kontrollkupplers (I) wurden bei 60" C vollständig in
einem Gemisch aus 20 ml Tricresylphosphat und 60 ml Äthylacetat gelöst Diese Lösung wurde mit 5 ml einer
10%igen wäßrigen Lösung eines Netzmittels und 20 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung vermischt, und
das erhaltene Gemisch wurde unter Verwendung einer Kolloidmühle unter Herstellung einer Kupplerdispersion jeweils emulgiert. Anschließend wurde jede
Kupplerdispersion zu einer rotempfindlichen, hochempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion (enthaltend 4
MoI-% Silberjodid) gegeben, die dsrtn auf Celluloseacetat-Filmträger aufgetragen unü getrocknet wurden,
wobei drei Proben von fotografischen Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden, die als Proben Nr. (7) bis
(9) bezeichnet wurden.
Nach Belichtung durch einen optischen Keil wurde jede Probe zunächst 12 Minuten bei 21°C unter
Verwendung eines Entwicklers mit der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
N-Äthyl-N-(jJ-hydroxyäthyl)-3-methyl-4-aminoanilinhydrochlorid 5,0 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 50,0 g
Kaliumbromid 1,0 g
tetraacetat 45 g
Metol
3,0 g
50,0 g
6,0 g
40,0 g
3,5 g
2,0 g
1000 ml
Anschließend wurden die entwickelten Proben in üblicher Weise abgestoppt, einer Filmhärtungsbehandlung unterworfen und gewässert. Anschließend wurden
sie einer Zweitbelightung unter Verwendung von weißem Licht unterworfen und dann 13 Minuten bei
21°C unter Verwendung eines Farbentwicklers mit der nachfolgenden Zusammensetzung farbentwickelt.
N.N-Diäthyl-2-methylp-phenylendiamin
3,0 g
Wasserfreies Natriumsulfat
Natriumcarbonat
Kaliumbromid
Wasser bis auf
Natriumcarbonat
Kaliumbromid
Wasser bis auf
4,0 g
20,0 g
20,0 g
2,0 g
1000 ml
1000 ml
Anschließend wurden die Proben nach üblichen Verfahren abgestoppt, gewässert, gebleicht und fixiert
und in fließendem Wasser 20 Minuten lang gewässert. Dann wurde getrocknet, wobei positive Cyanfarbbilder
erhalten wurden.
Von diesen Cysnfarbbildern wurden jeweils Empfindlichkeit,
Dmax, Ärnax, Ljchtechtheit und Wärme-Feuchtigkejts-Echtheit
gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.
In der Tabelle 2 ist die Empfindlichkeit als relativer Wert' angegeben, wobei die Empfindlichkeit der Probe
Nr. (9) mit 100 zugrundegelegt wird. Die Echtheitswerte
sind prozentuale Werte, die in gleicher Weise wie im Beispiel 1 ermittelt wurden.
10
Tabelle | II | Kuppler | Empfind lichkeit |
D max | λ max |
Echtheit
Licht echtheit |
Wärmefeuch tigkeits echtheit |
Probe Nr. |
Kuppler (3) Kuppler (6) Kontroll kuppler (II) |
113 116 1(3 |
2,23 2.30 2,16 |
675 675 670 |
94 95 89 |
92 9j 62 |
|
7 8 9 |
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die positiven Cyanfarbbilder, die mit den Proben 7 und 8 erhalten
wurden und in denen Cyankuppler gemäß der Erfindung verwendet wurden, besser sind insbesondere hinsichtlich
der Wärme-Feuchtigkeits-Echtheit als das Cyanbild jo der Probe 9, in der der Kontrollkuppler verwendet
worden war. Außerdem sind die Bilder gemäß der Erfindung sehr klar und besitzen eine vorteilhafte
Transparenz.
Eine hochempfindliche Silderjodidbromid-Emulsion
(enthaltend 5 Mol-% Silberjodid) wurde auf einen Polyesterfilmträger aufgetragen und dann getrocknet,
wobei ein lichtempfindliches fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer einzigen Emulsionsschicht
erhalten wurde. Dieses Material wurde durch einen optischen Keil belichtet und dann 3 Minuten bei 24°C
unter Verwendung eines Farbentwicklers vom äußeren Typ und mit der unten angegebenen Zusammensetzung
umfassend den Kuppler Nr. (1) entwickelt
Zusammensetzung des Farbentwicklers:
Zusammensetzung des Farbentwicklers:
N,N-Diäthyl-2-methyl- | 2,0 g |
p-phenylendiamin | 2,0 g |
Wasserfreies Natriumsulfit | 20,0 g |
Natriumcarbonat (Monohydrat) | 1,0 g |
Kaliumbromid | 2,0 g |
Kuppler (1) | 1000 ml |
Wasser bis auf | |
Anschließend wurde die Probe 4 Minuten gewässert, 5 Minuten mit einem üblichen Bleichbad behandelt, 5
Minuten gewässert, 5 Minuten fixiert und 30 Minuten gewässert Dann wurde getrocknet wobei ein hochtransparentes Cyanbild mit ausgezeichneten spektralen
Absorptionseigenschaften erhalten wurde. Das Absorptionsmaximum lag bei 668 nm.
Claims (1)
1. Farbfotografisches Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern, bei dem ein Cyankuppler verwendet wird, der an einen Naphthol- oder Phenol-Rest in
nichtkuppelnder Stellung mit einer Polyfluoralkylcarbonamidogruppe substituiert ist, dadurch
gekennzeichnet, daß der Cyankuppler der allgemeinen Formel
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-
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