DE2004983A1 - Neue Magenta-Kuppler - Google Patents

Description

E.oiiisM-roku Photo Industry Co«* ϊιΜ*

jtfeue Kagenta-Kuppler

'Die vorliegende Erfindung "betrifft- neue Mageiita-Kuppler und. IiGhtempf i.ndli ehe _t farbfotografie ehe Silberhalogenid-Bmulsionen die neue Kuppler zur" Bildung von Magenta-Farbbildern enthalten.»

insbesondere "betrifft die vorliegende Erfindung 1ichtempfind-■ Ii-ehe» farlDfotografische Silberhaiogenid-Eniulsionen, die als sogenannte geschützte Euppler Magenta-Euppler-der nachfolgenden allgemeinen formel enthalten*

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel

γ .' '■■'■■ ■

Z-GH-G-A

Mn

Alkylgruppe mit 8-13 Kohlenstoffatomen

oder eine Alkeny!gruppe* ' .

' BAD

^v Ä. f Ur v-NüGO-. oder -xJH--* A*»»*K*#nft»*«. ~2-

X für ein Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe,
η für eine ganze Zahl von 1 Ms 3»
Ί für Wasserstoff oder ein Halogenated, und Z für Wasserstoff oder eine Arylazo-Gruppe stehen.

Es sind verschiedene Verbindungen vom Typ der geschützten Hagenta-Kuppler "bekannt. Alle diese Verbindungen haben jedoch Kachteile wie den, daß sie in Kuppler-Lösungsmitteln, keine genügende Löslichkeit besitzen oder dazu neigen, aus den Emulsionen oder auf den Filmen zu kristallisieren, daß sie nur schwierig synthetisch hergestellt werden können und nur durch Verwendung von schwer zugänglichen und teuren Ausgangsstoffen erhältlich sind, was ein erheblich technischer und auch wirtschaftlicher iiachüeil ist, und daß die Farbbilder, die unter Verwendung von diese Verbindungen enthaltenden Emulsionen hergestellt worden sind, instabil gegenüber. Licht, Warne und Peueh tigkeit sind und keine genügend erwünschten speziellen Absorptions eigenschaften besitzen.

Im Gegensatz hierzu sind die oben erwähnten neuen Hagenta-Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung außerordentlich vorteilhaft brauchbar als Kuppler vom geschützten l'yp, da 3ie die folgenden Eigenschaften besitzen:

1. Lie sind leicht löslich in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Dibutylphthalat, Tricresvlphosphat usw., so daß die Menge an hochsiedendem Lösungsmittel für die Kuppler herabgesetzt werden kann, wodurch es ermöglicht wird, eine hohe Konzentration und stabile Dispersionen zu erhalten.

2. Sie kristallisieren nicht aus den Emulsionen oder don beschichteten und getrockneten filmen aus.

3· Die bei Verwendung von diese Kuppler enthaltenden fotografischen Emulsionen gemäß der vorliegenden Erfindung erhaltetiun jiVu'bbildor besitzen ausgezeichnete spekti'ale Absorptionüei.gou:juiial"tt:ii und ui."d beständig gegenüber Li^lit, Warim; und b'< ucIi L1 gkt. it.

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Darüberhinaus können die Kuppler gemäß der Erfindung leicht her gestellt werden durch eine einfache Ringschlußreaktion unter Abspaltung von Wasser von einem Alkali-löslichen Kuppler vom Typ des Bernsteinsäuremonoamides, der die Diffusion verhindernde Gruppen enthält. Diese Kuppler sind in technischem Maßstab hergestellt worden. Man, kajin annehmen, "daß die vorstehend erwähnten ausgezeichneten Eigenschaften den langkettigen Alkylsuccinimid-Gruppen zuzuschreiben sind»

Die Kuppler gemäß der Erfindung können.auf die folgende Art und V/eise hergestellt werden:

1-(substituierte Phenyl)-3-benzamido oder aminoanilino)-5-pyrazolon

wird mit einem langkettigen Alky!bernsteinsäureanhydrid kondensiert, wobei eine Bernsteinsäuremonoamid-Verbindung (nachfolgend als nicht-ringgescclos&ener Kuppler bezeichnet) hergestellt 'wird. Der nicht-ringgeschlosseiie Kuppler wird mit einem Schv/efelsäure-Essigsäure-Gemisch erhitzt, und der Ringschluß erfolgt dann unter Abspaltung von Wasser. Das erhaltene Produkt wird nach, geeigneten Verfahren gereinigt, wobei ein Kuppler von hoher Reinheit erhalten'wird.

Die langkettigen AlkyIbernsteinsäureanhydride, welches die hauptsächlichen Ausgangsprodukte sind,werden beschrieben auf Seite 366 von "Dai-Yukikagaku (Grand Organic Chemistry)", Vol. 4 (published by Asakura Shoteii, Tokyo). Es handelt sich um Verbindungen, die in technischem Haßstab unter Verwendung von Halonsäureestern und langkettigen Alky!halogeniden hergestellt werden. .

Im einzelnen, können die Kuppler gemäß, der Erfindung auf die in den. folgenden Synthesebeispielen-beschriebene V/eise hergestellt werden.' ■ '■"..-.· ' ^; · ^;-■ '

Synthesebeispiel 1:
Ein Gemisch auo ;39»

"g 1-(L,4,6-iCrichlorplicnyl)-3-(3-uraino- - 00 983 3/2029 BAD ORIGiNAt'¹

■benzaiflido)-5-pvrazolon"und; 4ΟΌ ml Eisessig wird gerührt und mit 35.2 g Octadecylsuc.cliaanlydrld versetzt. Das Gemisch, wird eine Stunde lang auf 8O⁰G; erhitzt. Dann werden 40 ml konsentricrte Schwefelsäure zugefügt. Kachel ein das: Gemisch "bei der erwähnten Temperatur 10 J-ii.ru· lang, stehengelassen worden war, wird es in 2 1 Wasser eingeg;asseri,; wobei ein weißer Niederschlag at ge s chi ed en wird.» Dieser w.ird durch Filtration gewonnen, mit v/asser g.ewas'eihen,; getrocknet, und aus 200 ml ii,t,hvlacetat umlcristallisiert,; wa-feei LG g eines- weißen Pulvers !Ausbeute 68.0 ^) erhalten v/erdeii« Bieues Pulver 1st die. Verbindung 1 -( 2,4 ,6-Trichlorpheiayl):~5-C3-Q^;©tede^^ pyrazolon der naclii'olgeiidea. StruMurfarmel (1). Bach dem gleichen, EerstellsEgsverfaiireTi wurden die= ©"beaü'alls. B genannt:en Kuppler aergestellt«

-5-

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-C-HECO-/~V

Ί8^η37

CO-CH,

Cl·

Cl

( F., 162°^- 163⁰C.)

Cl

(2) 1- (2,4,6-Trichlorxp]ienyl5-3- (^-octadeGylsuccinimido-

CH₀-C I ² Il

CO-CH-C

₁ „
18

j C0-CH

Cl

Cl

Cl

( -F. 78°^82⁰C.)

(3) i-(2,4,6-Tric3ilor>^phenyl)-3-(2-chlor -4-OGtadecylsuccinimido-anili2io)-5-pyra2iOlon . Cl

CH₀-C-NH I ² Il

Λ/ N

CO-CH-C_n

•8^H37 '

CO-CH

Cl

Cl

0O9833/202Ö

20ÜA983

(4) 1-(2-Chlor^henyl)-3-(4-octadecenylsuccinimido-anilino)-5-pyrazolon .

,CO-CH-C, ^CO-

CH₀-C-M

C. Il

3-CH-C₁ )-CH_o

G Έ

o'V

.Cl

(F. 86°—90⁰C.)

(5) 1- (2,416-Trichlor^ phenyl) -3- (3-octadecenylsuccinimido-■benzamido)-5-pyrazolon ..

A/

,CO-CH-T (CH₂ ) ₈CH=CH (CH₂). -CH.

(F. - 148° ~150°C.)

Cl

(6) 1- (2,4,6-Trichlor_vphenyl) -J>- (3-octadecenylsuccinimidobenzamido)-5-pyrazolon .

CIU-C-:

CO-CH-CH=CH(OH₂)₁₅CH₃

CO-C

CO-CH,

Cl

(F.

-7-

009833/20 2

_ η

(7) l-(2,4,6-Trichlor_l>l;pl·lenyl)'-3·-(3'-dodecylsuccininlidö- - .' ;. .TDenzamido)-5---pyrazolon . ....-'

CH₂-C-KHCO ,0 N ·- ■

GO-CH,

(F.

159⁰C)

Cl

(8) 1-(2,4,6-Trichlor_vphenyl)-3-(5-octylsuccinimidobenzaniido)-5.-py3?a.zolQn . ... ;. - - ·

ι ϊ

■ ' 0 ■ N

o^/V

o-OH₂,

Cl

(P. 150° — 152⁰C.)

(9) 1-(.2,4-·0ιώ'θ*ϊΐ7ΐ-6^οΚΙοΐ^ phenyl) -3- (3-OGtadeoylsucc'iniEiidö-p'en^:z;ainido)-5-pyrazolon .

β> ,. * rf V

73^O-~74°C.)

^ÖH3'.

-8-

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(10) l-(2,4-ßLmethyl-6-chlor^phenyl)-5-(2-chlor -5-octadecylsuccinim±do-benzajnido)-5-pyrazolon .

Cl

GH₀-C-NHGO

Γ i W

•CO-CH-C, JI

C U

Iff-

18^iX37

CO-CH,

( F. 103° ~ 105⁰C)

CIL

P (11) l-(2-Chlor_vphenyl)~5-(3-octadecylsuccinimido-

■benzamido)-5-pyrazolon .

CH₀-C-KHCO

f ² Ii

CO-CH

( F. 147° — 150⁰C.)

(12) l-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-dodecylsuccinimido-benzamido)· 5-pyrazolon .

CH₀-C-NHCO-^

I ² Il

C N O⁷V

CO-CH-C CO-CH,

12ⁿ25

OCH.

( F. 180° ~181°C.)

-9-

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:. " . ^: ■.■■"■■-■■■■■■■-- 9 - _■

(13) 1- [4- ί 4-"t-Butylplienoxy)-piienyi]_i -3- (3-dodecylsuccinimido-)—5-pyrazolon * . ·

GH₂-G-IHCO^ Λ

/V

I
C0-CH

F. 174°~'176°C.)

(14) 1- (4- J4biioxycarbonylphenyl)-3-(4-octadecylsiicciniinido-■benzamido)-5-pyrazGlon . :--.""

CH₀-C-NHCO

I² Il ,CN

COOC₂H₅

CO-CH

(. F. 222°-v 225°C.)

-10-

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- 10 -

Synthesebeispiel 2:

3.6 g p-Anisidin wird mit einem Gemisch aus 40 ml V/asser, 10 ml konzentrierter Salzsäure und 2.4 g ITatriumnitrit diazotiert. Zu dem erhaltenen Diazoniuiä-Salz werden öO ml Alkohol gegeben.

Eine Lösung von 14.6 g des oben genannten Kupplers (4) in 146 ml Pyridin wird bei 5-1O⁰C zu der vorstehend beschriebenen Lösung des Diazo-niurn-Salves gegeben, Nachdem 3 Std. gerührt worden war, wird das Losungsgemisch mit 350 al Wasser verdünnt und dann mit 150 ml konzentrierter Salzsäure versetzt, wobei ein Niederschlag abgeschieder, wird. Dieser wird durch filtration gewonnen, mit V/asser gewaschen, getrocknet und aus Alkohol umkristallisiert, wobei 13 g eines orange-roten Pulvers mit aera Schmelzpunkt 187-189°C in einer Ausbeute von 75.6 ^c/o erhalten werden. Dieser Kuppler ist die nachfolgend genannte Verbindung.

(15) 1 - (2,4.6-Trichlorphenyl)-3- (3-octadecylsuccinimidobenzamldo)-4-(4-a»ethos^)henylazoJ-5-pyrazolon.

,C0-</ \Uiv=Iv-CH-C-I,HCO

1 H ^=C ^CO-CH-C

•ei

S ^li·

Die oben erwähnten Kuppler sind Beispiele für die Kuppler gemäß der Erfindung. Es wird der Ordnung halber darauf hingewiesen, daß die geuäß der Erfindung brauet:baren Kuppler nicht auf diese Beispiele beschränkt sind.

Zur Herstellung von lichtempfindlichen, farfcfutografischen Silberhalogeriid-Emulsionen durch Verwendung der oben genannten Kuppler können alle üblichen Methoden angewandt werden, beispielsweise können ein, zwei oder mehr dieser Kuppler in einem hochsiedenden Lösungsmittel mit einem üiedepimkt über I75⁰C, wie Tricresy!phosphat oder Dibutylphthalat, oder in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie liutylacetat oder 13utylpropionxt, oder, falls eriorcütrl Ich ,in e/nem Gemisch dieser , ,

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BAD ORIGINAL

.2 .QD Ά 9.8 3

beiden Lösungsmittel gelöst werden, und die. Lösung· wird dann mit .einer, wässrigen G- e.l at ine lösung, .vermischt, die ein oberflächenaktives I-Iittel enthält.. Anschließend wird, das Lösungsgernisch mittels" eines hochtourigen pLotätionsmisehers oder einer Kolloidmühle eiculgi ert. Die erhaltene Emulsion wird .dann .unruittelbar au einer fotografischen Silherhalogenid-Eiiiulsion_;. gegeben .und auf einen geeigneten Eräger wie einen Filmträger oder .ein 3aryt-Papier auf ge tragen./Anseliließend wird ,getrocknet, um den Hauptteil „des niedrigsiedenden Lösungsmittels sir entfernen. In alternativer Weise kann die oben beschriebene^ Emulsion, fest Vierten gelassen und dann -au einer Lud elf οχτώ extrudi/ert .werden, we lc he .dann. ffiit.-~Was s er ge was eh en oder ähiil i ch en Behiindl ung eii unte-rwörf-en.werden., um das niedrigsiedende Lösungsmittel su entfernen., iiann werden diese Rudeln zu fotografischen Emulsionen, gegeben* Die, erhaltene fresamteaulsioii wird auf den vorstehend erwähnten Tfäg'erstoff aufg.etrc.gen und anschließend wird getrocknet* Auf die oben t es ehriebene ¥eise kann ein licht.empfindliches, fotografisches Aufzeicheiiniu.terial hergestellt v/erden.

Die gemäß eier Erfindung verwendeten Kuppler können mit einem nicht ringgeschlossencn Kuppler, versetzt sein, und ein Anteil von 5-30 ^cjo eines nicht ringgeschlossenen Kupplers beeinflußt die Dispergierbarkeit des Kupplers günstig und bewirkt, daß •eine Abscheidung des Kupplers verhindert wird...

Die,,Menge an Kuppler, die einer fotografischen Silberhai og en id-Emulsion zugefügt wird, liegt vorzugsweise im^Bereich von .10-100 g pro Hol Silberhalogenid. Sie ist jedoch nicht immer auf diesen Bereich beschränkt.

I¹Ur .die verwendeten fotografischen Emulsionen können irgendwelche S'ilbersalze.wie Silber Chlorid, Silberbromid, Silberjodid, .Silberchloridbromid, SilberchloridgOdid und Silber- · ehioridbromidjOdid verwendet werden. Die Emulsionen können chemische Sensibilisatoren, z.B. Schwefelsensibilisatoren,

natürliche Sensibilisatoren, die in der Gelatine vorkommen, reduktive Sensibilisatoren und Edelmetallsalz-Sensibilisatoren

UU

BAD ORIGINAL

enthalten. Außerdem können die Emulsionen übliche fotografische Zusatzstoffe wie Antischleiermittel, Stabilisatoren, Antivergillungsmittel, Anti-Iiiffusionslicü.thof-(anti-irradiation)-tiittel, polymere kodifikatoren, BescaichtungchilfS'S-toffe uuw.. enthalten. Sie können auch einen Cartocjanix'i-Parbstcff, einen Merocyaniii-Parbstoff oder einen ähnlichen Stoff enthalten,: die als optische Sensibilisatoren für fotografische Emulsionen bekannt sind.

Das so erhaltene lichtempfindliche AufzeichenBiaterial wird belichtet und mit einer Entwicklerlösung behandelt, die einen Entwickler vom p-Phenylendiamin-Eyp enthält. Dar.11 wird gebleicht und fixiert, wobei ein Farbbild von hoher Dichte mit ausgezeichneten spektralen Absorptionseigenschaften und ausgezeichneter Transparenz erhalten wird.

Typische Beispiele für Entwiekler, die zur Entwicklung der lichtempfindlichen, farbfetografischen Aufzeieh.enniateria.lien gemäß der vorliegenden Erfindung vex'wendet werden können, sind Sulfate, Sulfite und Hydrochloride von Ii,li-Diäthyl-p-phenylendiamin,

W-Ä'thyl-Ii-/ä-methansulf onamidoäthyl-J-methyl-'l-aminoanilin, N-Äthyl-Ji-hydr oxyäthyl-p-pheny lend iarnin, l\i-Äthyl-i\i-hydroxyäthyl-2-methyl-p-phenylendiaB:in und E ,E-Diäthyl-2-iziethyl-p-phenylendiamin.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Der Ordnung halber sei darauf hingewiesen, daß diese Beispiele nur zur Erläuterung dienen und nicht die vorliegende Erfindung beschränken.

Beispiel 1 :

20 g des Kupplers (5) werden bei 80 C vollständig in einem Gemisch aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml Butylacetat gelöst. Diese Lösung wurde mit 10 ml einer 10^igen wässrigen Lösung von Alkanol B (Alkylnaphthalinsulfonat, hergestellt von Du Pont Co.) und 200 ml einer 5$igen wässrigen Gelatinelösung *-*_

ORIGINAL

versetzt. Das iosu.ngsg.emiscM wurde dann in einer Kolloidmühle behandelt;, m eine Kuppleridi.sp/eriS,ion herzustellen.. Diese Dispersion'wurde ζω 1000 ml einer hoch empfindlichen Gelatine-Silberjodidbromiid—E'iniil.siOn gegeben* die dann auf einen Filmträger aufgetragen -w-uricle.» Es wräe dann" getrocknet, wobei ein stabiler" lichtempfiiidliciher, fotografischer EiIm erhalten wur— de« Der so !erhaltene Iichteuipfindliehe, fotografische J¹Um mir— de in fdblicher Meise belichtet und dann bei 20⁰C 10 Min» lang mit einer Ent wicklei^Lö sung der folgenden Zusammensetzung "behandelt: ' ■ . ' '

M ,ij-Diäthyl-p-phenylendiaminhydrOchlorid : 2.5 g

wasserfreies latriumsulfit · ' 2.Ό g

liatriumcarbonat (Monohvdrat) ' ' 82.0 g

Kaliumbromid - "■ - 2.0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Der so entwickelte Film wurde den üblichen Abstopp- und Fixier-Behandlungen unterworfen, .10-15 Min.lang mit Wasser gewaschen und dann 5 Min. lang mit einer Bleichlösung der folgenden Zusammenset zung behandelt:

Kaliuffiferricyanid ". ' 100 g

Kaliumbromid : 50g

Wasser bis auf · 1000 ml

Der Filia wurde dann weitere 5 Min. lang mit Wasser gewaschen und 5 Min. lang mit einer Fixierlösung der folgenden Zusammensetzung fixiert: ·

NatriumthicÄfilfat (.Pentahydrat) 250 g

Wasser bis auf _w . ^ . . 1000 ml

Anschneidend wurde das Auf Zeichenmaterial 20-25 Min. lang mit Wasser gewaschen und dann getroqtaiety wobei ein brillantes Magenta-Farbbild rntt einem Absorptiohsmaximum von 532 mp. erhalteiT wurde.

■ BAD ORIGINAL -1^1-

Beispiel 2:

10 g des Kupplers (6) wurden "bei 60 C in einem Gemisch aus 10 ml Tricreöy!phosphat und 30 ml Butylacetat vollständig gelost. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer 10bigen wässrigen Alkanol B Lösung und 200 ml einer 5?uigen wässriger; Gelatinelösung vermischt. Das Lösungsgemisch wurde in einer Kolloidmühle zur Herstellung einer Dispersion "behandelt. Die Dispersioi wurde zu 500 ml einer Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein lichtempfindliches, fotografisches Aufzeichenmaterial erhalten wurde. Das so.erhaltene Material wurde "belichtet und dann 10 Min. lang bei 20⁰C mit einer Ent v/i ekler-. lösung der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

Me toi

wasserfreies ftatriumsulfit hydrochinon

wasserfre-i-eü Hatri uiücarbonat Kaliumbromid

V/asser bis auf

3.0 g 60.0 g

6..0 g 50.0 g

1.0 g 1000 ml

Das so entwickelte Auf zeichemnaterial wurde den üblichen Austopp- und Pilmhärte-Lehandlungen unterworfen, mit Wasser gewaschen, und dann einer Zweitbelichtung mit weißem Licht unterwürfen. Dann wurde 12 Min. lang bei 2U⁰C mit einer Entwicklerlösung der folgenden Zusammensetzung entwickelt»

j>j,ii-Diäth,y 1-p-pheny 1 endiamin waserfruies Eatri umsulfit Natriumcarbonat (Moriohydrat) Kaliumbromid
Wasser bis auf

2.0 g 82.0 g

1.0 g 1000 ml

Anschließend wurde das Material in üblicher V/^ise abgestoppt, fixiert, mit Wasser gewaschen, gebleicht und dann 20 Min. lang mit Wasser guwascliun. ijohlioßliuL wurde getrocknet, wobei ein purl live.;'Magent.-L-L^ai't LiId von Lvher Klarheit iiiit c.n;< u Λ I¹-

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BAD ORIGINAL

s orpti oiis maxi muni "bei 530 ωμ erhalt en wurde.

Beispiel. 3 '-

10 g des Kupplers (9) wurden bei 50°C ir/20 ml Dibutylphtlialat vollständig gelöst. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer !Oxigen wäosri-ge-n Alkanol β Lösung und 200 ml einer 5^igep_ wässrigen "Gelatinelösung vermischt. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde dcuui mehrere Male in einer Kolloidmühle "behändelt, um eine Dispersion herzustellen. Diese Dispersion wurde zu 500 ml einer &elatine-üilberciilorid"bromid-Emulsi.oii gegeben, die dann auf ein Baryt-Papier aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches Aufzeichenmaterial herzustellen. Das so hergestellte lichtempfindliche Material wurde "belichtet und 10 Min. lang "bei 2O⁰C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt: . - , .

h-Äthy1-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiaminsulfat

wasserfreies latriumsulfit Hydroxy lamiiihydrochlorid

natriumcarbonat (Monohydrat) . -

Kaliumbromid Wasser bis auf

2.5 g

2.0 g

. 1.0 g

82.0 g

2.0 g

1000 ml

Das so erhaltene^Material wurde in ein Abstoppbad, getaucht, das 10 ml Eisessig,. 5 g kaustische Soda und 1000 ml Wasser.enthielt.-Unmittelbar anschließend wurde 4 Min. lang in ein saures Härte-Fixier-Bad getaucht. Nachdem 10 Min. lang mit Wasser gewaschen worden war, wurde das Material 8 Min. lang bei 20 C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung gebleicht:

EDTA.2Wa (Dinatriumsalz von Äthylendiamintetraessigsäure)

PerriChlorid Natriumcarbonat- (Monohydrat) Kaliumbromid Hatriumthiosulfat (Pentahydrat)

40.0 g 30.0 g 20.0 g 30.0 g 200.0 g

Wasser bis auf

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BAD ORIGINAL

1000 ml -16-

ΩΩΛ933

■Λ ^l , · »

Das so "behandelte Material wurde 20 Min. lang mit Wasser gewaschen, dann 2 Min. lang in ein Stabilisierbad eingetaucht und getrocknet, wobei ein Magenta-Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 535 mp erhalten wurde, das eine ausgezeichnete Lichtechtheit besaß.

Beispiel 4;

6.0 g des Kupplers (5) und 2.0 g des Kupplers (15) wurden in einem Gemisch aus 8*0 ml Dibutylphthalat und 24 ml Butylacetat bei 80⁰C vollständig gelöst. Diese Lösung wurde mit 4 ml einer 1Obigen wässrigen Alkanol B Lösung und 80 ml einer 5$igen wässrigen Gelatinelösung versetzt, und das Lösungsgemisch wurde zu einer Dispersion verarbeitet. Die Kupplerdispersion wurde zu 400 g einer hochempfindlichen Silberjodid-■bromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches, fotografisches AufZeichenmaterial herzustellen.

Das so hergestellte lichtempfindliche, fotografische Material wurde nach üblichen Verfahren belichtet und dann in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei ein gelbes Positivbild mit e^inem Absorptionsmaximum bei 455 ΐπμ und ein Magenta-Farbbild mit einem Abs orp ti ons maximum bei 540 erfaal-fcen wurde.

Pat en tans prtiQ he.I

ii

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Claims (6)

1. worin R für eine Alkylgruppe mit 8-18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe,
   ;. A für -UHCO- oder -Mi-,

   X für ein Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy- _s „iryloxy- oder Alkoxycarbonyl-öruppe,

   η für eine ganze Zahl von 1 Ms 3» . . . .

   ϊ für Wasserstoff oder ein Halogenatoiii, und Z für Wasserstoff oder eine Arylazo-G-ruppe stehen.
2. 2. lichtempfindliche, farbfotografisehe Sirberhalogenid-Emulsion, d a d u r c h g e k e η η ζ e lehn e t, daß sie als Magenta-Kuppler eine Yer.Mndung der Formel

   CO-CH₂

   worin β für eine Alkylgruppe mit 8-18 Kohlenstoffatomen odea? eine Alkenylgaiuppe _r

   A' für -HHGO- oder -NH-, , ' "■ y.

   Z.für &in Bal'ogenatoia oder eine Methyl·*,.Alkoxy·*·}

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   oxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe, η für eine ganze Zahl von 1 bis 3, Y für Wasserstoff oder ein Halogenatom, und Z für Wasserstoff oder eine Arylaso-Gruppe steht, enthält.
3. 3· Emulsion gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler die Verbindung der Formel

   CH₂-C-HII

   enthält.
4. 4. Emulsion gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler die Verbindung der Formel

   CH₂-C-NHCO

   < CO-CH-( CH₀) oCH=CH( CH₀) CO-CH₂
5. 5· Emulsion gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie . als Magenta-Kuppler die Verbindung der Formel

   CH₀-C-HHCO

   I ²I

   or

   Cl

   CO-CH

   Cl

   Cl

   enthält.
6. 6. Emulsion ^eiaäfi Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 3ie als Iiagenta-Kuppler die Verbindung der Formel

   CH₂-C-NHCO

   enthält.

   7«Einulsion gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler die Verbindung der Formel

   V^-H-N-CH-C-NHCO

   co-c; N co-c:

   CO-CH-C

   enthält.

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