DE2004983B2 - Farbphotographische silberhalogenid- emulsion - Google Patents

Description

enthält.

5. Silberhalogenid-Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler eine Verbindung der Formel

enthält.

6. Silberhalogenid-Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler eine Verbindung der Formel

H₃CO

Z^V-N=N-

N=N-CH C—

enthält.

Die Erfindung betrifft eine farbphotographische Silberhalogenid-Emulsion, die als Magentakuppler eine l-Phenyl-pyrazolon(5) enthält, das in 3-Stellung über einen Rest mit einer Succinimidogruppe substituiert ist.

Aus der US-Patentschrift 31 61 512 sind bereits Magentakuppler für farbphotographische Silberhalogenid-Emulsionen bekannt, die aus einem 1-Phenyl-pyrazolon-(5) bestehen, das in 3-Stellung über einen Rest mit einer Succinimidogruppe substituiert ist. Diese bekannten Magentakuppler haben jedoch den Nachteil, daß sie in den üblicherweise verwendeten Kupplerlösungsmitteln nicht genügend löslich sind und die Neigung haben, aus den Emulsionen oder aus den zur Herstellung von Farbfilmen auf einen Träger aufgebrachten Emulsionsschichten auszukristallisieren. Außerdem sind sie in der Reeel nur schwer synthetisch herstellbar unter Verwen

dung schwer zugänglicher und teurer Ausgangsmaterialien. Auch haben sie den Nachteil, daß die Farbbilder, die unter Verwendung von diese Magentakuppler enthaltenden farbphotographischen Silberhalogenid-Emulsionen hergestellt worden sind, gegenüber Licht, Wärme und Feuchtigkeit verhältnismäßig instabil sind und keine ausreichenden Absorbtionseigenschaften in dem gewünschten Wellenlängenbereich besitzen.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, verbesserte Magentakuppler für die Verwendung in einer farbphotographischen Silberhalogenid-Emulsion anzugeben, die in den üblicherweise verwendeten Kupplerlösungsmitteln leicht löslich sind und nicht zum Auskristallisieren neigen und mit deren Hilfe es möglich ist, farbphotographische Silberhalogenid-Emulsionen herzustellen, die Farbbilder mit einer verbesserten

Licht-, Wärme- und Feuchtigkeitsechtheit liefern.

Gegenstand der Erfindung ist eine farbphotographische Silberhalcgenid-Emulsion, die als Magentakupp'er ein 1-Phenyl-pyrazolon-(5) enthält, das in 3-Stellung über einen Rest mit einer Succinimidogruppe substituiert ist, die dadurch gekennzeichnet ist, daß der Magentakupplerder Formel entspricht

CO-CH₂

2(1

R für eine Alkylgruppe mit 8- !8 Kohlenstoffatomen

oder eine Alkenylgruppe,
A für-NHCO-oder-NH-,
X für ein Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy-, 2ί

Aryloxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe,
η für eine ganze Zahl von 1 bis 3,
Y für Wasserstoff oder ein Halogenatom,
Z für Wasserstoff oder eine Arylazo-Gruppe

steht und sich der Succinimidorest am Phenylkern in 3- oder 4-Stellung befindet.

Die in der farbphotographischen Silberhalogenid-Emulsion der Erfindung verwendeten Magentakuppler, bei denen es sich um sogenannte geschützte Kuppler handelt, haben gegenüber den bisher bekannten vergleichbaren Magentakupplern die folgenden vorteilhaften Eigenschaften:

1. Sie sind in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Dibutylphthalat, Tricrexylphosphat u.dgl., leicht löslich, so daß die für die Auflösung des Kupplers erforderliche Lösungsmittelmenge vermindert werden kann, wodurch es möglich ist, eine hochkonzentrierte und stabile Dispersion zu erhalten;

2. sie kristallisieren aus den Emulsionen oder den beschichteten und getrockneten Filmen nicht aus;

3. die unter Verwendung solcher Magentakuppler hergestellten pholographischen Silberhalogenid-Emulsionen liefern Farbbilder mit ausgezeichneten spektralen Absorptionseigenschaften, die gegenüber Licht, Wärme und Feuchtigkeit eine hohe Beständigkeit aufweisen;

4. außerdem können die erfindungsgemäß verwende- τ> ten Magentakuppler durch einfache Ringschlußreaktion unter Abspaltung von Wasser von einem alkalilöslichen Kuppler vom Bernsteinsäuremonoamid-Typ, der eine Diffusion verhindernde Gruppen aufweist, leicht in technischem Maßstab <,o hergestellt werden.

Man nimmt an, daß die vorstehend erwähnten ausgezeichneten Eigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Magentakuppler den langkettigen Alkyl- t/> sticcinimid-Gruppen, die in 3- oder 4-Stellung an einen l'henylkern gebunden sind, zuzuschreiben sind.

Die in der farbphotographischen Silberhalogcnid-Emulsion der Erfindung enthaltenen Magentakuppler können wie nachfolgend angegeben hergestellt werden:

Ein !-(substituiertes Phenyl-3-benzamido- oder -aminoanilino)-5-pyroazolon wird mit einem langkettigen Alkylbernsteinsäureanhydrid kondensiert, wobei eine Bernsteinsäuremonoamidverbindung (nachfolgend als nicht ringgeschlossener Kuppler bezeichnet) hergestellt wird. Dieser nicht ringgeschlossene Kuppler wird anschließend mit einem Schwefelsäure/Essigsäure-Gemisch erhitzt, und der Ringschluß erfolgt dann unter Abspaltung von Wasser. Das dabei erhaltene Produkt wird unter Anwendung geeigneter Verfahren gereinigt, wobei der gewünschte Kuppler in hoher Reinheit erhalten wird.

Die langkettigen Alkylbernsteinsäureanhydride, welche die Hauptausgangsprodukte darstellen, sind beispielsweise in »Dai-Yukikagaku (Grand Organic Chemistry)«, Band 4, Seite 366, publiziert von Asakura Shoten, Tokyo, beschrieben. Dabei handelt es sich um Verbindungen, die in großtechnischem Maßstab unter Verwendung von Malonsäureestern und langkettigen Alkylhalogeniden hergestellt werden können. Im einzelnen können die erfindungsgemäß verwendeten Magenlakuppler auf die in den nachfolgenden Synthesebeispielen beschriebene Weise hergestellt werden:

Synthesebei spiel 1

Ein Gemisch aus 39,8 g l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(3-amidobenzamido)-5-pyrazolon und 400 ml Eisessig wird gerührt und mit 35,2 g Octadecylsuccinanhydrid versetzt. Das Gemisch wird eine Stunde lang auf 80⁰C erhitzt. Dann werden 40 ml konzentrierte Schwefelsäure zugegeben. Nachdem das Gemisch bei der erwähnten Temperatur 10 Minuten lang stehengelassen worden ist, wird es in 21 Wasser gegossen, wobei ein weißer Niederschlag auftritt. Dieser wird durch Filtrieren entfernt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 200 ml Äthylacetat umkristallisiert. Dabei erhält man 50 g eines weißen Pulvers (Ausbeute 68,5%), bei dem es sich um die Verbindung l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(3-octadecylsuccinirnidobenzamido)-5-pyrazolon der nachfolgend angegebenen Formel (1) handelt. Nach dem gleichen Herstellungsverfahren können auch die nachfolgend angegebenen, erfindungsgemäß verwendeten Magentakupplcr(2)bis(14) hergestellt werden.

CH, C -NIICOx

^cl, I. ^η

Λ CO --CFI -

Ν·/

CO- CH₂

(Ι·'. 162 - 163 C)

Cl
(2) l-(2,4.6-Trie-hloiphenyl)-3-(4-octadccylsuccinimido-anilino)-5-pyrazolon.

CH, - C-NH

Ν'.

(O-CH₂

O N

Cl I Cl

(I J

(F. 78'- - 82¹¹C)

Cl

(3) l-(2.4.6-Triehlorphcnyl)-3-(2-chlor-4-octadccylsiiccinimido-anilino)-5-pyrazolon

Cl
\.... CO —CH--ChH.,-,

Ci], C NH < >-Ν<

O N

Cl I Cl

Cl

CO-CH,

(F. 90' - 92 C)

(4) l-s2-Chl(irphcnyU-3-(4-ociadcccnylsucciniiTiido-anilino)-5-pyrazolon

CO-CH -

CH, ■—-C -- Nil -<, C N

O N

CI

CO—CH,

(F. 86 - 90 C)

(5) !-(2.4.6-1 i"i(.'hliii"pliL^>iiyl|-3-(3-iKⁱiadcct;iiylsiii;uiniini<.U)-bL^lnzaniido)-5-pyrazolon

CO CW (ΠΙ,ΙμΠΙ CH(CH₂I₇CH,

CIl, C NIK

( N

() N

( I (Ί

( O CH,

(I . Ι4Χ - IS(I Ci

9 10

!,4,6-1 riclilc>rphcnyl)-3-(3-octadcLcnylsuccinimido-bcnzamido)-5-pyi"azolon

cn, - -c— NIiCO < >

" Ii

C N

co-cn -cn

N<

O N

Cl I Cl

Cl

CO-CH,

(F. 78 - 80 C)

(7) I-(2,4,6-Triclilorphcnyl)-3-(3-dodocylsuccinimido-bcii/amido)-5-pyrazolon CH, ■— · C— NHCC) -\

! ii

C N

CC) -CH-C₁₂H₂₅

N<

C) N

Cl I Cl

Cl

CO-CH₂

(F. 158 ■ - 159 C)

(8) l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(3-octylsuccinimido-benzamido)-5-pyrazolon

CH₂ C—NHCO-

C N

CO-CH-CoH₁

O N

ci I ci

Cl

CO — CH₂

(F. 150° - 152°C)

(9) l-(2,4-Dimelhyl-6-chlorphenyl)-3-(3-octadecylsuccinimido-benzamido)-5-pyrazolon CH₂ C-NHCO-v *

CO-CH-C₁₈H₃₇

O N

Cl

CH₃

CO-CH₂

(F. 73" ~ 74"C)

CH,

(K)) l-(2,4-Dimcth>'l-6-chlorphcnyl)-3-(2-chlor-5-ocladecylsuccinimido-benzamido)-5-pyrazoli)n

Cl

CH,- -C-NHCO <x )>

I " Il V

CO -CH- C_IHH,₇

N<

O N

Cl I CH,

CO ClU

(F. 103 - 105 C)

CM,

Il 12

(II) l-(2-Chlorphenyl)-3-(3-0eUideeylsuccinimido-bcnzamido)-5-pytazolon

CH₂ C-NHCO

CO-CH-C_1xH,-

CO-CH,

Cl

(F. 147" - 150 C)

(12) l-(4-Mcthoxyphcnyl)-3-(3-dodccylsiiccinimido-bcnzamido)-5-pyrazoloii

CH, C-NHCO

I ' Il

C N

O N

CO —CH-CpH,,

CO-CH,

(F. 180 - 181 C)

OCH,

(13) I -[4-(4-t-Butylphenoxy)-pheiiyl]-3-(3-dt)dccylsuccinimidü-bcnzainido)-5-pyra/i)k)ii

N<

CO-CH-C₁₂H,,

CO-CH,

CH, C-NHCO-^

I " Il

C N

O N

(F. 174" - 176 C) IC₄H₉

(14) l-(4-Älhoxycarbonylphcnyl)-3-(4-octadccylsuccinimido-benziimido)-5-pyrazolon

CO-CH -C_1nH₁₇

D-CH,

CH₂ C—NHCO

Il

C N

(F. 222" ~ 225"C)

COOC₂H₅

Synlhesebeispicl 2

3.b g p-Anisidin wird mil einem Gemisch aus 40 ml Wasser. 10 ml konzentrierter Salzsäure und 2.4 g Nairiumnitrit diazotiert. Zu dem erlialienen Diazonium-SaI/. werden 80 mi Alkohol gegeben.

Eine Lösung von 14.bg ties obengenannten Kupplers (4) in 14b ml Pyridin wird bei 5- IOC zu der vorstehend beschriebenen Lösung des Diazonium-Salzcs gegeben.

Nachdem 3 Stunden gerührt worden war. wird das l.ösungsgemiseh mit 350 ml Wasser verdünnt und dann mit 150 ml konzentrierter Salzsäure versetzt, wobei ein Niederschlag abgeschieden wird. Dieser wird durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Alkohol iimkristallisierl. wobei IJg eines orangeroten Pulvers mil dem .Schmelzpunkt 187- 1K9C in einer Ausbeute von 75.b% erhallen werden. Dieser Kuppler ist die nachfolgend genannte Verbindung.

(15) l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(3-octadecylsuccinimido-benzamido)-4-(4-niethoxyphcnylazo)-5-pyrazolon

H₃CO

J=N-CH C-NHCO

Zur Herstellung von lichtempfindlichen, farbpliotographischen Silberhalogcnid-Emulsionen durch Verwendung der obengenannten Kuppler können alle üblichen Methoden angewandt werden. Beispielsweise können ein. zwei oder mehr dieser Kuppler in einem hochsiedenden Lösungsmittel mit einem Siedepunkt über 175" C wie Tricrcsylphosphat oder Dibutylphtha-IaI. oder in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel, wie Butylacelai oder Butylpropional, oder, falls erforderlich, in einem Gemisch dieser beiden Lösungsmittel gelöst werden, Lind die Lösung wird dann mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält. Anschließend wird das Lösungsgemisch mittels eines hochtourigcn Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle cmuigierl. Die erhaltene Emulsion wird dann unmittelbar zu einer phoiographischcn Silberhalogcnid-Emulsion gegeben und auf einen geeigneten Schichtträger, wie einen Filmträger oder ein Baryt-Papier, aufgetragen. Anschließend wird getrocknet, um den I lauptteil des niedrigsiedenden Lösungsmittels zu entfernen. In alternativer Weise kann die oben beschriebene Emulsion fesiwerden gelassen und dann zu einer Nudelform extrudiert werden, welche dann mit Wasser gewaschen oder ähnlichen Behandlungen unterworfen werden, um das niedrigsiedende Lösungsmitlei zu entfernen. Dann werden diese Nudeln zu. photogniphischen Emulsionen gegeben. Die erhaltene Gesamtemulsion wird auf den vorstehend erwähnten Trägersloff aufgetragen, und anschließend wird gctrocknei. Aul die oben beschriebene Weise kann ein lichtempfindliches, photograph! seiles Auf zeiche η malerial hergestellt werden.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler können zusammen mil einem nicht ringgeschlossenen Kuppler eingesetzt werden, und ein Anteil von 5 — 30% eines nicht ringgeschlossenen Kupplers beeinflußt die Dispcrgierbarkcil des Kupplers günstig und bewirkt, ι daß eine Abscheidung des Kupplers verhindert wird.

Die Menge an Kuppler, die einer pholographischen Silberhalogenid-Emulsion zugefügt wird, liegt Vorzugsweise im Bereich von IO bis H)Og pro Mol Silberhalogenid. Sie isl jedoch nicht immer auf diesen Bereich beschränkt.

Beispiel I

20g des Kupplers (5) werden bei 80"C vollständig in einem Gemisch aus 20 ml Diallylphthalat und bO ml RutylaccUit gelöst. Diese Lösung wurde mit 10 ml einer IO%igen wäßrigen Lösung von Alkanol B (Alkylnaphthalinsulfonat, hergestellt von Du Pont Co.) und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung versetzt. Das Lösungsgemisch wurde dann in einer Kolloidmühle behandelt, um eine Kupplerdispersion herzustellen. Diese Dispersion wurde zu 1000 ml einer hochempfindlichen GcIaIine-Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen wurde. Es wurde dann getrocknet, wobei ein stabiler, lichtempfindlicher, phoiographischer EiIm erhalten wurde. Der so erhaltene, lichtempfindliche, photographische IiIm wurde in üblicher Weise belichtet und dann bei 20"C IO Minuten lang mil einer Eniwicklerlösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:

N₁N-Diii ι hy I-p-phenylene! ii\min-

hydrochlorid 23 g

Wasserfreies Nalriumsulfil 2,0 g

Natriumcarbonat (Monohyilrai) 82.0 μ

Kaliumbromid 2,0 g

Wasser bis auf K)OOmI

Der so entwickelte EiIm wurde ilen üblichen Absiopp- und I ixier-Behandliingen unterworfen, IO 15 Minuten lang gewässert und dann 5 Minuten lang mil einer Bleichlösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:

Kaliumlerricyanid
Kaliumbromid
Wasser bis auf

100 g

^r>()g

1000 ml

Der Film wurde dann weitere 5 Minuten lang gewässert und 5 Minuten lang mit einer Fixierlösung der folgenden Zusammensetzung fixiert:

Natriumthiosulfat(Pentahydrat) 250 g

Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend wurde das Aufzeichenmaterial 20-25 Minuten lang gewässert und dann getrocknet, wobei ein brillantes Magenta-Farbbild mit einem Absorplionsmaximum von 532 ιτιμ erhalten wurde,

Beispiel 2

10g des Kupplers (6) wurden bei 60^cC in einem i> Gemisch aus 10 ml Tricresylphosphat und 30 ml Butylacetat vollständig gelöst. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Alkanol-B-Lösung und 200 ml einer 5°/oigen wäßrigen Gelatinelösung vermischt. Das Lösungsgemisch wurde in einer Kolloidmühle zur Herstellung einer Dispersion behandelt. Die Dispersion wurde zu 500 ml einer Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein lichtempfindliches, photographisches Aufzeichenmate- 2~> rial erhalten wurde. Das so erhaltene Material wurde belichtet und dann 10 Minuten lang bei 20⁰C mit einer Entwicklerlösung der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

Metol	3,0 g
Wasserfreies Natriumsulfit	60,0 g
Hydrochinon	6,0 g
Wasserfreies Natriumcarbonat	50,0 g
Kaliumbromid	1,0 g
Wasser bis auf	1000 ml

vermischt. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde dann mehrere Male in einer Kolloidmühle behandelt, um eine Dispersion herzustellen. Diese Dispersion wurde zu 500 m! einer Gelatine-Silberchloridbromid-Emulsion gegeben, die dann auf ein Baryt-Papier aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches Aufzeichenmateriai herzustellen. Das so hergestellte lichtempfindliche Material wurde belichtet und 10 Minuten lang bei 20° C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-

p-phenylendiaminsulfat 2,5 g

Wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g

Hydroxylaminhydrochlorid 1,0 g

Natriumcarbonat (Monohydrat) 82,0 g

Kaliumbromid 2,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Das so erhaltene Material wurde in ein Abstoppbad getaucht, das 10 ml Eisessig, 3 g kaustische Soda und 1000 ml Wasser enthielt. Unmittelbar anschließend wurde 4 Minuten lang in ein saures Härte-Fixier-Bad getaucht. Nachdem 10 Minuten lang gewässert worden war, wurde das Material 8 Minuten lang bei 20°C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung gebleicht:

EDTA · 2 Na(Dinatriumsalz von

Äthylendiamintetraessigsäure) 40,0 g

Ferrichlorid 30,0 g

Natriumcarbonat (Monohydrat) 20,0 g

Kaliumbromid 30,0 g

Natriumthiosulfat (Pentahydrat) 200,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Das so entwickelte Aufzeichenmaterial wurde den üblichen Abstopp- und Filmhärte-Behandlungen unterworfen, gewässert, und dann einer Zweitbelichtung mit weißem Licht unterworfen. Dann wurde 12 Minuten lang bei 2O⁰C mit einer Entwicklerlösung der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin 5,0 g

Wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g

Natriumcarbonat (Monohydrat) 82,0 g

Kaliumbromid 1,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

ίο

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, fixiert, gewässert, gebleicht und dann 20 Minuten lang gewässert. Schließlich wurde getrocknet, wobei ein positives Magenta-Farbbild von hoher Klarheit mit einem Absorptionsmaximum bei 530 ιημ >> erhalten wurde.

Beispiel 3

10 g des Kupplers (9) wurden bei 50°C in 20 ml Dibutylphthalat vollständig gelöst. Diese Lösung wurde eo mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Alkananol-B-Lösung und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung Das so behandelte Material wurde 20 Minuten lang gewässert, dann 2 Minuten lang in ein Stabilisierbad eingetaucht und getrocknet, wobei ein Magenta-Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 535 πιμ erhalten wurde, das eine ausgezeichnete Lichtechtheit besaß.

Beispiel 4

6,0 g des Kupplers (5) und 2,0 g des Kupplers (15) wurden in einem Gemisch aus 8,0 ml Dibutylphthalal und 24 ml Butylacetat bei 80°C vollständig gelöst. Diese Lösung wurde mit 4 ml einer 10%igen wäßriger Alkanol-B-Lösung und 80 ml einer 5%igen wäßriger Gelatinelösung versetzt, und das Lösungsgemisch wurde zu einer Dispersion verarbeitet. Die Kupplerdispersion wurde zu 400 g einer hochempfindlicher Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann aul einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, urr ein lichtempfindliches, photographisches Aufzeichenmaterial herzustellen.

Das so hergestellt lichtempfindliche, photographischc Material wurde nach üblichen Verfahren belichtet unc dann in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieber behandelt, wobei ein gelbes Positivbild mit einen Absorptionsmaximum bei 435 ηιμ und ein Magenta Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 540 τημ erhallen wurde.

809 507/91

Claims (4)

Patentansprüche:

1. Farbphotographis he Silberhalogenid-Emulsion, die als Magentakuppler ein 1-Phenyl-pyrazolpn(5) enthält, das in 3-Stellung über einen Rest mit einer Succinimidogruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Magentakuppler der Formel entspricht

2")

R für eine Alkylgruppe mit 8-18 Kohlenstoffatomen oder eine A lkenylgruppe,

A für-NHCO-oder-NH-,

X für ein Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe, it)

π für eine ganze Zahl von 1 bis 3, Y für Wasserstoff oder ein Halogenatom, Z für Wasserstoff oder eine Arylazo-Gruppe

steht und sich der Succinimidrest am Phenylkern in 3- oder 4-Stellung befindet.

2. Silberhalogenid-Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler eine Verbindung der Formel

CH

-NH N·

CO-CH-C_1nH,

CO-CH,

enthält.

3. Silberhalogenid-Emulsio.i nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler ein« Verbindung der Formel

CH, C-NHCO

CO — CH — (CH₂J₈CH = CH(CH₂I₇CH₃

CO-CH,

3 4

4. Süberhalogenid-Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Magenta-Kuppler eine Verbindung der Forme!

CH₂ C-NHCO

CO-CH-C₁₂H₂₅
CO-CH₂