DE2344155C2 - - Google Patents

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DE2344155C2
DE2344155C2 DE2344155A DE2344155A DE2344155C2 DE 2344155 C2 DE2344155 C2 DE 2344155C2 DE 2344155 A DE2344155 A DE 2344155A DE 2344155 A DE2344155 A DE 2344155A DE 2344155 C2 DE2344155 C2 DE 2344155C2
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Hiroyuki Imamura
Mitsuto Fujiwhara
Wataru Hachioji Tokio/Tokyo Jp Fujimatsu
Takaya Hino Tokio/Tokyo Jp Endo
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    • G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
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Description

Gegenstand des Hauptpatents 26 61 261 ist ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht einen Zwei-Äquivalent- Gelbkuppler enthält, der in kuppelnder Stellung mit dem Stickstoffatom eines beim Farbentwickeln abspaltbaren heterocyclischen Ringes verbunden ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Gelbkuppler der allgemeinen Formel (I) entspricht:
worin bedeuten:
A einen Gelbkupplerrest und Q eine Gruppe der Formel
worin X und Y jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, R₁ und R₂ einzeln jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder gemeinsam eine Benzyliden- oder Cycloalkylgruppe darstellen, sowie ein Farbentwickler, der als Entwicklerverbindungen ein p-Phenylendiamin und einen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler der allgemeinen Formel (I) enthält.
Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler sind bekannt. Die bekannten Kuppler besitzen jedoch den Nachteil, daß sie zur Bildung von Schleiern neigen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein farbfotografisches Material und einen Farbentwickler bereitzustellen, die einen farblosen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler enthalten, der eine hohe Kupplungsaktivität aufweist und bei dem die Farbschleierbildung verringert ist.
Weiterhin sollen die gelben Farbstoffe, die mit den Kupplern durch Farbentwicklung gebildet werden, licht- und feuchtigkeits- und wärmeecht sein, keine unerwünschten Absorptionen im langen Wellenlängenbereich besitzen, sowie geringe und scharfe Absorptionen im grünen Lichtbereich haben.
Diese Aufgabe wird mit dem Gegenstand der Ansprüche 1 und 2 gelöst.
Die in den Ansprüchen definierten Kuppler der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Substituenten der Formel
an der aktiven Stelle des Gelbkupplers enthalten. Typische Beispiele für diese Substituenten sind die nachfolgend genannten Gruppen:
2,4-Oxazolidindion
5-Methyl-2,4-oxazolidindion
5,5-Dimethyl-2,4-oxazolidindion.
Gelbkuppler, die an den aktiven Stellen durch die oben genannten Substituenten substituiert worden sind, können irgendwelche Gelbkuppler sein, die aktive Methylengruppen im Molekül enthalten. Wenn diese Substituenten an den aktiven Stellen der Kuppler eingeführt werden, werden den Kupplern die oben erwähnten ausgezeichneten Eigenschaften verliehen.
Typische Beispiele für Kuppler der Formel I gemäß der Erfindung, die die oben genannten Substituenten enthalten, sind nachfolgend angegeben. Die Erfindung ist jedoch nicht auf solche Kuppler beschränkt.
(1) α-(2,4-Oxazolidindion)-α-pivalyl-acetanilid
(2) α-(5-Methyl-2,4-oxazolidindion)-a- pivalyl-acetanilid
(3) α-(2,4-Oxazolidindion)-2-pivalyl-2- chlor-5-(γ-(2,4-di-t-amylphenoxy)- butyramid)-acetanilid
(4) α-(2,4-Oazolidindion)-α- benzoyl-acetanilid
(5) α-(5-Dimethyl-2,4-oxazolidindion)-α- benzoyl-acetanilid
(6) a-(5-Methyl-2,4-oxazolidindion)-α- pivalyl-2-chlor-5-(γ-2,4-di-t- amylphenoxy)-butyramid)-acetanilid
(7) a-(5,5-Dimethyl-2,4-oxazolidindion)- α-(p-octadecylosybenzoyl)-3,5- dicarboxyacetanilid-dikaliumsalz
Die obigen Kuppler der Formel I gemäß der Erfindung können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß ein Gelbkuppler mit einer aktiven Methylengruppe, von der ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom substituiert ist, mit einem substituierten oder unsubstituierten 2,4-Oxazolidindion umgesetzt wird.
Anhand von Herstellungsbeispielen wird das Verfahren zur Herstellung der Kuppler dieser Klasse gemäß der Erfindung nachfolgend erläutert.
Herstellungsbeispiel 1 Herstellung des Kupplers Nr. (1)
Ein Gemisch auf 7,6 g α-Pivalyl-α-chlor-acetanilid und 5 g 2,4-Oxazolidindion-Kaliumsalz wurde durch fünfstündiges Erhitzen am Rückfluß in 100 ml Acetonitril reagieren gelassen. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsflüssigkeit filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck getrocknet. Dann wurde der Rückstand aus Ethylalkohol umkristallisiert, wobei weiße Kristalle mit dem Schmelzpunkt 230-231°C erhalten wurden.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 60,37, H 5,70, N 8,80;
gefunden (%) C 60,09, H 5,69, N 8,89.
Herstellungsbeispiel 2 Herstellung des Kupplers Nr. (4)
Ein Gemisch aus 5,2 g α-Benzoyl-α-chlor-acetanilid und 3,2 g 2,4-Oxazolidindion-Kaliumsalz wurde vier Stunden am Rückfluß in 70 ml Acetonitril reagieren gelassen. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsflüssigkeit filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck getrocknet. Anschließend wurde der Rückfluß in 50 ml Ethylacetat gelöst und dann mit 100 ml einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat extrahiert. Die Alkalischicht wurde mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Diese neutralisierte Flüssigkeit wurde mit 100 ml Ethylacetat extrahiert, und die Ethylacetatschicht wurde konzentriert. Anschließend wurde der Rückstand aus Benzol umkristallisiert, wobei weiße pulverförmige Kristalle mit dem Schmelzpunkt 187-188°C erhalten wurden.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 63,90, H 4,17, N 8,28;
gefunden (%) C 64,01, H 4,12, N 8,39.
Herstellungsbeispiel 3 Herstellung des Kupplers Nr. (6)
Ein Gemisch aus 5 g α-Pivalyl-α-chlor-2-chlor-5-(γ- (2,4-di-t-amylphenoxy)-butyramid)acetanilid und 1 g 5-Methyl-2,4-oxazolidindion-Kaliumsalz wurde fünfeinhalb Stunden in 100 ml Acetonitril unter Rückfluß reagieren gelassen. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsflüssigkeit filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck getrocknet. Anschließend wurde der Rückfluß zweimal mit n-Hexan bei erhöhter Temperatur gewaschen und die erhaltene ölige Substanz wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus n-Hexan und Ethylalkohol umkristallisiert, wobei weiße pulverförmige Kristalle mit dem Schmelzpunkt 174-175°C erhalten wurden.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 64,94, H 7,47, N 6,14, Cl 5,18;
gefunden (%) C 64,19, H 7,42, N 6,31, Cl 5,23.
Nach dem oben beschriebenen Syntheseverfahren können auch die anderen Kuppler gemäß der Erfindung hergestellt werden. Sie wurden hergestellt, und die bei der Elementaranalyse erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Die so erhaltenen Gelbkuppler gemäß der vorliegenden Erfindung sind nützlich als Kuppler vom sogenannten geschützten Typ, die in Form von Lösungen in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, z. B. Dibutylphthalat, Tricresylphosphat usw. mit einem Siedepunkt von mehr als 175°C, und die schwer mischbar mit Wasser sind, verwendet werden. In alternativer Weise können sie nicht in Form von Lösungen in den oben erwähnten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln verwendet werden, sondern nur in im wesentlichen wasserunlöslichen niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat, Butylacetat usw., oder in wasserlöslichen niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Methylisobutylketon usw. Einige der Kuppler sind sehr nützlich als Kuppler vom sogenannten Fischer-Typ, die unter Verwendung von alkalilschen methanolischen oder wäßrigen Lösungen dispergiert werden. Sie sind außerdem nützlich als sogenannte äußere Kuppler derart, daß die Kuppler den Entwicklern für die Bildung von Farbbildern zugesetzt werden. Sie sind auch nützlich als Kuppler zur Verwendung in der sogenannten Diffusionstransfermethode, bei der eine lichtempfindliche Schicht und ein Bild-empfangendes Blatt in Kontakt miteinander während der Entwicklung gebracht werden, um einen Bildtransfer zu erzielen.
Dementsprechend können die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden zur Bildung von gelben Farbbildern nach verschiedenen Methoden. Sie haben weiterhin den Vorteil, daß auch dann, wenn irgendeine dieser Methoden angewandt wird, die erhaltenen Farbbilder ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften besitzen und sehr stabil gegenüber Licht, Wärme und Feuchtigkeit sind. Wenn die Gelbkuppler gemäß der vorliegenden Erfindung in lichtempfindliche farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien eingearbeitet werden, können die lichtempfindlichen Schichten dünner ausgestaltet werden, wodurch die fotografischen Aufzeichnungsmaterialien hinsichtlich Schärfe und verbesserter Entwicklungsfähigkeit verbessert werden. Die diese Kuppler enthaltenden fotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung haben weiterhin den Vorteil, daß selbst dann, wenn die Entwicklungszeiten verlängert werden, die Schleierbildung nicht erhöht wird, und keine Farbschleier bzw. Farbverfälschungen entstehen, wie sie bei Verwendung der Kuppler des Stands der Technik beobachtet werden.
Als Farbentwicklungsmittel, die in Kombination mit den Kupplerm gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können beispielsweise Entwicklungsmittel vom p-Aminophenol-Typ verwendet werden, denen Aminogruppen nicht substituiert worden sind, oder Entwicklungsmittel vom Phenylendiamin-Typ, z. B.
Diethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid, Monomethyl-p-phenylen- diaminhydrochlorid,
Dimethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid, 2-Amino-5-diethylaminotoluolhydrochlorid, 2-Amino-5-(N-Ethyl- N-dodecylamino)-toluol,
N-Ethyl-N-β-methansulfonamidoethyl-3- methyl-4-aminoalnilinhydrochlorid,
N-Ethyl-N-β-methansulfonamidoethyl- 4-aminoanilin und
4-N-Ethyl-N-β-hydroxyethylaminoanilin.
Einige der Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung werden in einen alkalischen Entwickler gegeben und als äußere Kuppler verwendet, wie oben bereits erläutert wurde. Selbst dann, wenn die in diesem Sinne verwendeten Entwickler Sulfite, Carbonate, Bisulfite, Bromide oder Iodide von Alkalimetallen enthalten, verursachen die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung keine nachteiligen Wechselwirkungen mit den im Entwickler enthaltenen Verbindungen. Ein typisches Beispiel für einen solchen Entwickler ist nachfolgend angegeben:
Farbentwicklungsmittel|1-5 g
Wasserfreies Natriumsulfit 1-35 g
Wasserfreies Natriumcarbonat 10-60 g
Kaliumbromid 0,5-1,5 g
Kuppler 1-30 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung sind auch anwendbar in anderen lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien, die gegenüber elektromagnetischer Wellenenergie empfänglich sind wie Ultraviolettstrahlen, sichtbaren Strahlen, Infrarotstrahlen, Röntgenstrahlen, γ-Strahlen oder Mikrowellen. Um die Kuppler gemäß der Erfindung in lichtempfindliche fotografische Emulsionen einzuarbeiten, können die an sich bekannten Verfahren angewandt werden. Wenn die Kuppler beispielsweise als sogenannte geschützte Kuppler verwendet werden sollen, können die Kuppler gemäß der Erfindung in entweder einem oder beiden von mindestens einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mehr als 175°C, wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat, und mindestens einem niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel wie Äthylacetat oder Butylpropionat gelöst werden. Anschließend wird die erhaltene Lösung mit einer wäßrigen Gelatinelösung enthaltend ein oberflächenaktives Mittel vermischt und mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder mittels einer Kolloidmühle dispergiert, um eine Kupplerdispersion herzustellen. Die so hergestellte Kupplerdispersion wird unmittelbar einer fotografischen Silberhalogenid-Emulsion zugesetzt, die dann auf einen Trägerstoff aufgetragen wird. Anschließend wird getrocknet. In alternativer Weise kann die oben erwähnte Kupplerdispersion erstarren gelassen und dann zu Nudeln extrudiert werden, die dann durch Waschen mit Wasser oder auf ähnliche Weise vom niedrigsiedenden Lösungsmittel befreit und der fotografischen Emulsion zugesetzt werden, die dann auf einen Trägerstoff aufgetragen und getrocknet wird. In diesem Fall ist es im allgemeinen bevorzugt den Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 10 bis 300 g pro Mol Silberhalogenid einzuarbeiten, wenn auch diese Mengen in Abhängigkeit vom jeweiligen Anwendungszweck geändert werden können.
Der Kuppler Nr. (7) kann beispielsweise in fotografischen Emulsionen dadurch dispergiert werden, daß alkalische methanolische Lösungen der Kuppler zu diesen Emulsionen gegeben werden. Der Kuppler Nr. (1) kann beispielsweise Entwicklern zugesetzt werden.
Die gemäß der Erfindung verwendeten fotografischen Emulsionen können unter Verwendung von verschiedenen Silberhalogeniden hergestellt werden, die Silberchlorid, Silberjodidbromid, Silberchloridbromid usw. Die Emulsionen können im übrigen der chemischen Sensibilisierung oder der optischen Sensibilisierung unter Verwendung von Carbocyanin- oder Merocyanin-Farbstoffen unterworfen sein, und sie können mit üblichen fotografischen Additiven versetzt worden sein wie Antischleiermitteln, Stabilisatoren, Antifarbschleiermitteln, Anti-Irradiationsmitteln, die physikalischen Eigenschaften modifizierenden hochpolymere Additive, Filmhärter und Beschichtungsfilmstoffe.
Die lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterilien enthaltend die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung können weiterhin Ultraviolett-Absorber enthalten, wodurch die erhaltenen Farbbilder hinsichtlich ihrer Beständigkeit weiter verbessert werden können. Farbentwickler, die für belichtete lichtempfindliche farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien enthaltend die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, oder die mit den Kupplern gemäß der vorliegenden Erfindung versetzt worden sind, können Entwicklungskontrollmittel, z. B. Citrazinsäure usw. zusätzlich zu dem Entwicklungsmittel enthalten. Fotografische Aufzeichnungsmaterialien, die die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten, können auch der Schnellverarbeitung unterworfen werden, z. B. Farbentwicklung, Bleich-Fixieren, Waschen mit Wasser und Stabilisierung. Als Verarbeitungslösung für die oben erwähnte Bleich-Fixier-Stufe sind Lösungen bekannt, die als Hauptbestandteil ein Ethylendiamintetraessigsäureeisensalz und ein Thiosulfat, beispielsweise Natriumthiosulfat oder Ammoniumthiosulfat enthalten.
Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert. Der Ordnung halber wird darauf hingewiesen, daß die Erfindung nicht hierauf beschränkt ist.
Beispiel 1
Jeweils 20,0 g der beispielsweise genannten Kuppler Nr.(3) wurden in einem Gemisch auf 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml Ethylacetat bei 60°C vollständig gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit 10 ml einer 6%igen wäßrigen Lösung von Alkanol B(Alkylnaphthalinsulfonat der Firma Du Pont) und mit 200 ml einer 6%igen wäßrigen Gelatinelösung vermischt, und das Gemmisch wurde mittels einer Kolloidmühle unter Bildung einer Kupplerdispersion dispergiert. Die Kupplerdispersion wurde 1 kg einer hochempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei man ein lichtempfindliches fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer stabilen Filmbeschichtung erhielt. Das so erhaltene Aufzeichnungsmaterial wurde in üblicher Weise belichtet und dann 10 Minuten bei 20°C mit einem Entwickler der nachfolgenden Zusammensetzung entwickelt:
N-Ethyl-N-β-methansulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat|5,0 g
Wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g
Benzylalkohol 3,8 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 50,0 g
Kaliumbromid 1,0 g
Natriumhydroxid 0,55 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Anschließend wurde das entwickelte fotografische Aufzeichnungsmaterial in üblicher Weise den Stopp-Fixier- und Bleich-Behandlungen unterworfen. Bei den so erhaltenen Proben wurde jeweils das (λ-max), die maximale Dichte (D-max) und die Lagerfähigkeit der entwickelten Farbbilder festgestellt.
Zum Vergleich wurden in gleicher Weise wie oben beschrieben Kontrollproben hergestellt, wobei jedoch die verwendeten Kuppler solche vom nicht-substituierten Typ waren, im übrigen aber die gleiche Struktur wie die verwendeten Kuppler gemäß der Erfindung hatten. Von den Kontrollproben wurden ebenfalls die oben erwähnten fotografischen Eigenschaften gemessen.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
In der Tabelle 1 bedeuten:
λ-max: Wellenlänge (my) des spektralen Absorptionsmaximums
D-max: Maximale Dichte
Anteil der Restfärbung: Anteil (%) des vorliegenden Farbstoffes, nach dem eine Probe mit der anfänglichen Dichte 1,0 den folgenden Behandlungen unterworfen wurde;
Lichtechtheit: Belichtung mit einer Xenon-Bogenlampfe bei 50°C während 30 Stunden;
Feuchtigkeitsechtheit: 7 Tage Aufbewahrung bei 50°C und 80% relativer Luftfeuchtigkeit.
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften besitzen und sehr nützlich als fotografische Gelbkuppler in mehrschichtigen und polychromatischen fotografischen Aufzeichnungsmaterialien sind.
Beispiel 2
Es wurden wie im Beispiel 1 eine Probe und eine Kontrollprobe dadurch hergestellt, daß jeweils der Kuppler Nr 6 gemäß der Erfindung und ein Kuppler vom nicht-substituierten Typ, d. h. ein 4-Äquivalent-Kuppler, dessen Struktkur im übrigen mit denjenigen der Kuppler gemäß der Erfindung übereinstimmt, verwendet wurden.
Von diesen Proben wurde jeweils in einem Densitometer die Gelbfarbdichte gegen blaues Licht gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse wurden in Kurven aufgetragen gemäß der beiliegenden Zeichnung. Darin bezeichnet die Abzisse die Belichtungsmenge (log E), und die Orginate der Dichte. In der Zeichnung gehört die Kurve 1 zum verwendeten 4-Äquivalent-Kuppler, und die Kurve 2 ist die Kurve der Probe, die mit dem Kuppler Nr. 10 gemäß der Erfindung erhalten wurde.
Aus der Zeichnung ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der Erfindung selbst dann erfolgreich verwendet werden, wenn das Silber in der halben Menge als gemäß dem Stand der Technik verwendet wird.
Beispiel 3
Der Kuppler Nr. 7 gemäß der Erfindung wurde in einem Lösungsmittelgemisch aus Ethanol und Wasser dispergiert und dann durch Zugabe einer 10%igen Natronlauge gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit einer Gelatinelösung enthaltend 12% Gelatine und 5,13% Alkohol B vermischt und dann mit Essigsäure neutralisiert. Die neutralisierte Flüssigkeit wurde in einer Silberjodidbromid-Emulsion dispergiert, die dann auf einen Träger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei man ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial erhielt. Dieses fotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde in üblicher Weise belichtet und dann 10 Minuten bei 20°C mit dem gleichen Entwickler wie im Beispiel 1 entwickelt. Von den so erhaltenen Proben wurden λ-max und D-max gemessen.
Zum Vergleich wurde in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben eine Kontrollprobe hergestellt, wobei jedoch der Kuppler vom nicht-substituierten Typ verwendet wurde, dessen Struktur im übrigen mit demjenigen des Kupplers gemäß der Erfindung übereinstimmte. Von der Kontrollprobe wurden ebenfalls die oben genannten fotografischen Eigenschaften bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Die in der Tabelle angegebenen Werte für λ-max und D-max wurden wie bei Tabelle 1 bestimmt.
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß mit dem Kuppler gemäß der Erfindung ausgezeichnete fotografische Eigenschaften selbst dann erhalten werden, wenn er nach Fischer′s-Dispersionsmethode verwendet wird.
Beispiel 4
Auf einen Trägerstoff wurde eine Silberjodidbromid-Emulsion aufgetragen, um ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial herzustellen. Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde unter Verwendung von einem äußeren Entwickler der nachfolgend angegebenen Zusammensetzungen der üblichen Farbentwicklung unterworfen. Der Entwickler enthielt den beispielsweise genannten Kuppler Nr. 1.
2-Amino-5-diethylaminotoluat|2,0 g
wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g
wasserfreies Natriumcarbonat 20,0 g
Kaliumbromid 1,0 g
Kuppler 2,0 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Anschließend wurden die fotografischen Eigenschaften des entwickelten Aufzeichnungsmaterials gemessen.
Zum Vergleich wurde eine Probe des oben erwähnten fotografischen Aufzeichnungsmaterials in gleicher Weise behandelt, wobei der äußere Entwickler jedoch den Kuppler vom nicht-substituierten Typ enthielt, der im übrigen die gleiche Struktur wie der verwendete Kuppler gemäß der Erfindung hatte. Auch hiervon wurden die fotografischen Eigenschaften ermittelt. Die erhaltenen Ergebnissse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3
Die in der Tabelle 3 angegebenen Werte für λ-max und D-max wurden in gleicher Weise wie in Tabelle 1 ermittelt.
Aus Tabelle 3 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der Erfindung sehr nützlich als äußere Kuppler sind.

Claims (2)

1. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht eine Zwei-Äquivalent- Gelbkuppler enthält, der in kuppelnder Stellung mit dem Stickstoffatom eines beim Farbentwickeln abspaltbaren heterocyclischen Ringes verbunden ist, der der allgemeinen Formel (I) entspricht gemäß Patent 22 61 361, dadurch gekennzeichnet, daß Q eine Gruppe der Formel darstellt, worin R₁ und R₂ jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe stehen.
2. Farbentwickler, der als Entwicklerverbindung ein p-Phenylendiamin und einen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler enthält, der in kuppelnder Stellung mit dem Stickstoffatom eines beim Farbentwickeln abspaltbaren heterocylischen Ringes verbunden ist, der der allgemeinen Formel entspricht gemäß Patent 22 61 361, dadurch gekennzeichnet, daß Q eine Gruppe der Formel darstellt, worin R₁ und R₂ jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe stehen.
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