DE3017500C2 - Blaugrünkuppler, Verwendung derselben zum Herstellen blaugrüner Farbstoffbilder und diese enthaltendes photographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Blaugrünkuppler, Verwendung derselben zum Herstellen blaugrüner Farbstoffbilder und diese enthaltendes photographisches Aufzeichnungsmaterial

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Katsumi Akikawa Tokio/Tokyo Matsuura
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/34—Couplers containing phenols
    • G03C7/346—Phenolic couplers

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  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

  • Kuppler müssen die verschiedensten Eigenschaften aufweisen. So müssen sie nicht nur zur Bildung von Farbstoffbildern fähig sein, sondern auch eine hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln hohen Kochpunkts oder in Alkalien, eine akzeptable Dispergierbarkeit und Stabilität in photographischen Silberhalogenidemulsionen und eine gute Beständigkeit gegen Licht, Wärme, Feuchtigkeit und dergleichen, günstige spektrale Absorptionseigenschaften, eine gute Durchsichtigkeit und eine hohe Farbdichte aufweisen und dem letztlich erhaltenen Farbbild eine akzeptable Schärfe verleihen können. Darüber hinaus muß das insbesondere unter Verwendung von Blaugrünkupplern erhaltene Farbstoffbild haltbar sein und eine hohe Wärme-, Feuchtigkeits- und Lichtbeständigkeit aufweisen.
  • Aus Gründen einer Umweltverschmutzung besteht ein auch immer größerer Bedarf nach Farbentwicklern, die keinen Benzylalkohol mehr enthalten. Nachteilig an benzylalkoholfreien Farbentwicklern ist jedoch, daß mit solchen Entwicklern die Farbentwickelbarkeit von in photographischen Silberhalogenidemulsionsschichten enthaltenen Farbkupplern, d. h. deren Farbentwicklungsgeschwindigkeit und die mit den Farbkupplern erreichbare maximale Farbdichte, sinken. Dies gilt insbesondere bei Blaugrünkupplern.
  • Zweckmäßigerweise sollte die Farbentwickelbarkeit von Blaugrünkupplern von Benzylalkohol unabhängig gemacht werden. Einschlägige Versuche gingen mit Versuchen zur Verbesserung der Haltbarkeit der Farbbilder einher. Es gibt jedoch noch keine Blaugrünkuppler, die diesen Anforderungen genügen.
  • Es sind bereits eine Reihe von Blaugrünkupplern bekannt. So besitzt beispielsweise der aus der US-PS 28 01 171 bekannte Blaugrünkuppler 6-[α-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)- butanamid]-2,4-dichlor-3-methylphenol zwar eine hervorragende Lichtbeständigkeit, jedoch eine schlechte Wärmebeständigkeit. Darüber hinaus hängt seine Farbentwickelbarkeit in hohem Maße von der Anwesenheit von Benzylalkohol ab. Wird zum Entwickeln des diesen Blaugrünkuppler enthaltenden Aufzeichnungsmaterials ein benzylalkoholfreier Farbentwickler verwendet, so ist die maximale Farbdichte des erhaltenen Farbbildes unzureichend.
  • Aus der JP-OS 53-1 09 630 sind Blaugrünkuppler bekannt, bei denen die 2- und 5-Stellungen von Phenol durch Dicarbonylaminogruppen substituiert sind. Die Dispersionsstabilität beim Auftragen von diese Blaugrünkuppler enthaltenden Beschichtungsflüssigkeiten wird zwar durch Einführung von p-Alkylsulfonylaminophenoxy- oder p-Alkylaminosulfonylphenoxy- Substituenten in die 5-Stellung verbessert, aus den später folgenden Beispielen ergibt sich jedoch, daß die Entwickelbarkeit dieser Kuppler immer noch in hohem Maße von der Anwesenheit von Benzylalkohol abhängt.
  • Aus der US-PS 38 39 044 und den JP-OS 48-36 894, 47-37 425, 50-1 30 441, 50-1 08 841 und 50-1 20 334 sind weitere phenolartige Blaugrünkuppler bekannt. Diese genügen jedoch den geschilderten Anforderungen nicht, da entweder ihre Wärmebeständigkeit zu wünschen übrig läßt oder ihre Farbbildungsgeschwindigkeit und die mit ihnen erreichbare maximale Farbdichte bei Kombination mit benzylalkoholfreien Farbentwicklern unzureichend sind.
  • Aus der US-PS 41 24 396 sind 2,5-Dicarbonylaminophenol- Blaugrünkuppler mit Alkylsulfonamid- oder Alkylsulfamoylgruppen in p-Stellung des Phenylrestes bekannt. Diese lassen bezüglich Empfindlichkeit und Maximumdichte zu wünschen übrig und können in der Praxis nicht in benzylalkoholfreien Entwicklern verwendet werden.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, hervorragend licht-, wärme- und feuchtigkeitsbeständige Blaugrünkuppler zur Verfügung zu stellen, die in Alkalien oder organischen Lösungsmitteln hohen Kochpunkts hervorragend löslich sind, in farbphotographischen Silberhalogenid-Emulsionen ausgezeichnet dispergierbar und stabil sind, bei der Farbentwicklung wärme-, licht- und feuchtigkeitsbeständige Farbbilder hoher Farbdichte liefern und auch in benzylalkoholfreien Farbentwicklern eine hohe Farbentwicklungsgeschwindigkeit zeigen.
  • Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß dem Patentanspruch 1.
  • Die durch R&sub1; dargestellte Gruppe kann auch beispielsweise durch aliphatische Kohlenwasserstoff-, Aryl- oder 5- oder 6gliedrige heterocyclische Substituenten substituiert sein. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffsubstituenten können entweder gesättigt oder ungesättigt und gerad- oder verzweigtkettig oder ringförmig sein. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um Alkyl-, z. B. Methyl-, Äthyl-, Isobutyl-, Dodeyl-, Octadecyl-, Cyclobutyl- oder Cyclohexylgruppen, oder Alkenyl-, z. B. Allylgruppen. Geeignete Arylsubstituenten sind beispielsweise Phenyl- oder Naphthylgruppen. Geeignete heterocyclische Substituenten sind solche mit Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen, z. B. Pyridinyl-, Chinolyl-, Thienyl-, Piperidyl- oder Imidazolylgruppen. Diese Substituenten (d. h. aliphatischen Kohlenwasserstoff-, Aryl- oder heterocyclischen Substituenten) können ihrerseits ebenfalls substituiert sein, z. B. durch Halogenatome oder Nitro-, Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, substituierte Amino-, Sulfo-, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, 5- oder 6gliedrige, stickstoff-, sauerstoff- oder schwefelhaltige heterocyclische, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylazo-, Acylamino-, Carbamoyl-, Ester-, Acyl-, Acyloxy-, Sulfonamid-, Sulfamoyl-, Sulfonyl- oder Morpholinogruppen.
  • Beispiele für den Rest R&sub2; sind Alkyl-, z. B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Dodecyl-, Pentadecyl- oder Cyclohexylgruppen, Aryl-, z. B. Phenyl- oder Naphthylgruppen, heterocyclische Gruppen, z. B. die Furangruppe und dergleichen. Diese Gruppen können substituiert sein, z. B. durch Halogen-, wie Chlor-, Brom- oder Fluoratome, oder Nitro-, Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Sulfo-, Cyano-, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylthio-, Acylamino-, Carbamoyl-, Ester-, Acyl-, Acyloxy-, Sulfonamid-, Sulfamoyl-, Sulfonyl-, Sulfoxy- oder Oxysulfonylgruppen.
  • Die durch X dargestellte Phenylengruppe ist o- oder m-ständig zur Bindung an das Sauerstoffatom mit einer Alkylsulfonamid- oder Alkylsulfamoylgruppe substituiert.
  • Der Rest steht für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Dodecylgruppe.
  • Beispiele für durch Z dargestellte, bei der Kupplung abspaltbare Reste sind Halogen-, z. B. Chlor-, Brom- oder Fluoratome, oder Aryloxy-, Carbamoyloxy-, Carbamoylmethoxy-, Acyloxy-, Alkyloxy-, Sulfonamin- oder Succinimidgruppen, wobei ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom direkt an die aktive Stelle gebunden ist. Beispiele für bei der Kupplung abspaltbare Gruppen finden sich in der US-PS 34 71 563 und den JP-OS 47-37 425, 50-10 135, 50-1 17 422, 50-1 30 441, 51-1 08 841, 50-1 20 334, 52-18 315, 53-52 423, 53-1 05 226 und 48-36 894.
  • Im folgenden finden sich Beispiele für erfindungsgemäße Blaugrünkuppler: &udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;
  • Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler näher erläutert:
    • Herstellungsbeispiel 1 (Kuppler Nr. 3)
  • Das Auflösen von 243,9 g 2-Amino-4-phenylcarbamoyloxy-5- [α-(3-butylsulfonamidphenoxy)-tetradecanamid]-phenol, dessen Herstellung in der JP-OS 52-1 53 923 beschrieben wird, erfolgt in einem Gemisch aus 1500 ml CH&sub3;CN und 39,3 g Triäthylamin. In die erhaltene Lösung wird innerhalb von 2,5 h unter Erwärmen auf Rückflußtemperatur und Rühren eine Lösung von 63,3 g ω-Hydrotetrafluorpropansäurechlorid und 100 ml CH&sub3;CN eintropfen gelassen. Nach beendetem Zutropfen wird das Reaktionsgemisch unter Rühren noch weitere 6,5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach dem Abfiltrieren des aus dem Reaktionsgemisch ausgefallenen Triäthylaminohydrochlorids wird das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft, worauf der Verdampfungsrückstand aus Ligroin zur Kristallisation gebracht wird. Hierbei erhält man einen weißen Feststoff eines Fp. von 121 bis 124°C. Die Ausbeute beträgt 188,5 g.
  • Die Elementaranalyse des erhaltenen Reaktionsprodukts ergibt folgende Werte:
    • Ber.: C 58,24, H 6,35, N 6,79, S 3,89, F 9,21;
      gef.: C 52,16, H 6,31, N 6,84, S 3,91, F 9,16.
    Herstellungsbeispiel 2 (Kuppler Nr. 13) a) Herstellung des Zwischenprodukts A 2-Benzamid-5-nitrophenol
  • 69,3 g 2-Amino-5-nitrophenol werden in einem Gemisch aus 1000 ml CH&sub3;CN und 50,5 g Triäthylamin gelöst, worauf zu der erhaltenen Lösung während 1,5 h unter Erwärmen auf Rückflußtemperatur 69,9 g Benzoylchlorid zutropfen gelassen werden.
  • Nach beendetem Zutropfen und weiterem 4stündigen Erwärmen auf Rückflußtemperatur unter Rühren wird das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Verdampfungsrückstand wird aus Äthanol zur Kristallisation gebracht, wobei 88,3 g gelber Kristalle eines Fp. von 281 bis 284°C erhalten werden.
  • Die Elementaranalyse ergibt folgende Werte:
    • Ber.: C 60,46, H 3,90, N 10,85;
      gef.: C 60,41, H 3,89, N 10,79.
    b) Herstellung von 2-Benzamid-5-[α-(2-methylsulfonamidphenoxy)- tetradecanamid]-phenol
  • 80 g des gemäß Stufe a) erhaltenen 2-Benzamid-5-nitrophenols werden bei Raumtemperatur und Normaldruck über 0,5 g Pd/C in Tetrahydrofuran hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Pd/C- Katalysators wird das Filtrat eingeengt. Der hierbei erhaltene Rückstand wird in 1500 ml CH&sub3;CN und 34,8 g Triäthylamin gelöst. Zu der erhaltenen Lösung werden innerhalb von 2,5 h unter Erwärmen auf Rückflußtemperatur und Rühren 147,2 g α-(2-Methylsulfonamidphenoxy)-tetradecansäurechlorid zutropfen gelassen. Nach beendetem Zutropfen wird weitere 8 h lang unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt. Danach wird das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft, worauf der erhaltene Verdampfungsrückstand aus n-Hexanol zur Kristallisation gebracht wird. Hierbei werden 139,1 g weißes Reaktionsprodukt eines Fp. von 128 bis 130°C erhalten.
  • Die Elementaranalyse ergibt folgende Werte:
    • Ber.: C 65,46, H 7,27, N 6,74, S 5,14;
      gef.: C 65,49, H 7,26, N 6,71, S 5,21.
    Herstellungsbeispiel 3 (Kuppler Nr. 11) a) Herstellung des Zwischenprodukts 2-Perfluorbutanamid-5- nitrophenol
  • 154,1 g 2-Amino-5-nitrophenol werden in einem Gemisch aus 1000 ml CH&sub3;CN und 106,1 g Triäthylamin gelöst, worauf zu der erhaltenen Lösung innerhalb von 3 h unter Erwärmen auf Rückflußtemperatur eine Lösung von 279,10 g Perfluorbutansäurechlorid in 200 ml CH&sub3;CN eintropfen gelassen wird. Nach beendetem Zutropfen wird weitere 8 h lang unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt, worauf das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert wird. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft. Danach wird der erhaltene Verdampfungsrückstand aus Methanol/Wasser zur Kristallisation gebracht, wobei 262,6 g Reaktionsprodukt eines Fp. von 144 bis 148°C erhalten wird.
  • Die Elementaranalyse ergibt folgende Werte:
    • Ber.: C 34,30, H 1,44, N 8,00, S 37,98;
      gef.: C 34,28, H 1,44, N 7,97, S 38,09.
    b) Herstellung von 2-Perfluorbutanamid-5-[α-(hexadecylsulfamoylphenoxy)- butanamid]-phenol
  • 250 g des gemäß Stufe a) erhaltenen 2-Perfluorbutanamid-5- nitrophenols werden bei Raumtemperatur und Normaldruck in Tetrahydrofuran über 2 g Pd/C hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Pd/C-Katalysators wird das Filtrat eingeengt. Der hierbei angefallene Rückstand wird in einem Gemisch aus 4000 ml CH&sub3;CN und 80,1 g Triäthylamin gelöst. Zu der erhaltenen Lösung werden innerhalb von 3 h unter Erwärmen auf Rückflußtemperatur und Rühren 394,4 g α-(Hexadecylsulfamoylphenoxy)- butansäurechlorid zutropfen gelassen. Nach weiterem 9stündigen Erwärmen auf Rückflußtemperatur unter Rühren wird das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft, worauf der Verdampfungsrückstand aus einem Lösungsmittelgemisch aus n-Hexa/Alkohol zur Kristallisation gebracht wird. Hierbei werden 364,7 g Reaktionsprodukt eines Fp. von 102 bis 104°C erhalten.
  • Die Elementaranalyse ergibt folgende Werte:
    • Ber.: C 55,02, H 6,41, N 5,35, S 4,08, F 16,92;
      gef.: C 55,11, H 6,39, N 5,31, S 4,12, F 16,84.

  • Die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler sind öl- und/oder alkalilöslich. Die öllöslichen Kuppler können als sogen. "ölgeschützte" Kuppler Silberhalogenidemulsionen einverleibt werden. Dies geschieht, nachdem sie beispielsweise in organischen Lösungsmitteln hohen Kochpunkts gelöst wurden. Die alkalilöslichen Kuppler können nach dem Fischer-Verfahren in Silberhalogenidemulsionen dispergiert werden. Ein Beispiel für einen solchen Kuppler ist der Kuppler Nr. 16.
  • Die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler, beispielsweise die "ölgeschützten" Kuppler, können in üblicher bekannter Weise in Silberhalogenidemulsionen untergebracht werden. So wird beispielsweise mindestens ein erfindungsgemäßer Blaugrünkuppler in einem einzigen organischen Lösungsmittel hohen Kochpunkts (175°C oder darüber), z. B. Tricresylphosphat, Dibutylphthalat und dergleichen, oder einem Lösungsmittel niedrigen Kochpunkts, wie Butylacetat, Butylpropionat und dergleichen, oder in einem Gemisch aus Lösungsmitteln der genannten Art, gelöst, worauf die erhaltene Lösung in eine ein oberflächenaktives Mittel enthaltende Gelatinelösung eingearbeitet wird. Danach wird das Ganze mittels eiens Hochgeschwindigkeitsmischers oder einer Kolloidmühle emulgiert und mit dem Silberhalogenid versetzt. Die hierbei erhaltene Emulsion wird zur Herstellung eines farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials auf einen photographischen Schichtträger aufgetragen.
  • Einige Kuppler können ohne Schwierigkeit einem Farbentwickler einverleibt werden, wobei dann ein kupplerhaltiger Farbentwickler erhalten wird. Aufgrund seiner Eigenschaften kann der Kuppler jedoch auch einer lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenid-Emulsionsschicht eines lichtempfindlichen photographischen Aufzeichnungsmaterials einverleibt werden. Auch in letzterem Falle kann die lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgrund der Eigenschaften des Blaugrünkupplers so dünn ausgebildet werden, daß scharfe Farbbilder erhalten werden. Eine schädliche Wechselwirkung (zwischen dem Blaugrünkuppler und den sonstigen Bestandteilen der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht) bei der Farbentwicklung ist nicht feststellbar. Insbesondere treten infolge seiner hohen Reaktionsfähigkeit keine Farbflecken auf.
  • Die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler lassen sich auch im Rahmen von Diffusionsübertragungsverfahren zum Einsatz bringen. Ein Beispiel für einen bei solchen Verfahren einsetzbaren Kuppler ist der Kuppler Nr. 16. Wenn ein erfindungsgemäßer Blaugrünkuppler einer Silberhalogenidemulsionsschicht einverleibt wird, sollte dessen Menge pro 1 Mol Silberhalogenid zweckmäßigerweise etwa 0,07 bis 0,7, vorzugsweise 0,1 bis 0,4 Mol betragen.
  • Zum Entwickeln kupplerhaltiger farbphotographischer Silberhalogenid- Aufzeichnungsmaterialien eignet sich bevorzugt ein Farbentwickler der folgenden Zusammensetzung:
    • 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-methansulfonamidoäthyl)-anilinsulfat 5,0 g
      Natriumsulfit (wasserfrei) 2,0 g
      Natriumcarbonat, Monohydrat 50 g
      Kaliumbromid 1,0 g
      Kaliumhydroxid 0,55 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Ltr.

  • Ein in der farbphotographischen Silberhalogenid-Emulsionsschicht enthaltener Blaugrünkuppler gemäß der Erfindung reagiert mit dem bei der Entwicklung des Silberhalogenids mit dem Farbentwickler gebildeten Oxidationsprodukt der Farbentwicklerverbindung unter Bildung eines blaugrünen Farbstoffs.
  • Nach der Farbentwicklung bedient man sich einer geeigneten Kombination von Maßnahmen, z. B. Stoppen, Stoppen und Fixieren, Fixieren, Bleichen und Fixieren, Stabilisieren, Wässern und Trocknen.
  • Typische Beispiele für eine Schrittfolge beim Farbentwickeln von kupplerhaltigen Aufzeichnungsmaterialien zur Herstellung von Farbnegativen sind: °=c:110&udf54;H&udf53;vu10&udf54;&udf53;ta10,6:21,6:28,6&udf54;&udf53;tw,4&udf54;&udf53;tz,5&udf54; &udf53;sg8&udf54;\Behandlungsstufe&udf50;(133ijC)\ Behandlungsdauer&udf53;tz5,10&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\Farbentwickeln\ 3¤min¤15¤s&udf53;tz&udf54; \Bleichen\ 6¤min¤30¤s&udf53;tz&udf54; \W¿ssern\ 3¤min¤15¤s&udf53;tz&udf54; \Fixieren\ 6¤min¤30¤s&udf53;tz&udf54; \W¿ssern\ 3¤min¤15¤s&udf53;tz&udf54; \Stabilisieren\ 1¤min¤30¤s&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;&udf53;sb37,6&udf54;&udf53;el1,6&udf54;&udf53;vu10&udf54;
  • Die bei dieser Schrittfolge verwendeten Behandlungsbäder besitzen vorzugsweise folgende Zusammensetzung:
    • Farbentwickler:
      4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-hydroxyäthyl)- anilinsulfat 4,8 g
      Natriumsulfit, wasserfrei 0,14 g
      Hydroxylamin, Hemisulfat 1,98 g
      Schwefelsäure 0,74 mg
      Kaliumcarbonat, wasserfrei 28,85 g
      Kaliumbicarbonat, wasserfrei 3,46 g
      Kaliumsulfit, wasserfrei 5,10 g
      Kaliumbromid 1,16 g
      Natriumchlorid 0,14 g
      Nitrilotriessigsäure, Trinatriumsalz, Monohydrat 1,20 g
      Kaliumhydroxid 1,48 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.
      Bleichbad:
      Äthylendiamintetraessigsäure, Eisenammoniumsalz 100 g
      Äthylendiamintetraessigsäure, Diammoniumsalz 10 g
      Ammoniumbromid 150 g
      Eisessig 10 mg
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.

    Der pH-Wert ist mit wäßrigem Ammoniak auf 6,0 eingestellt.
    • Fixierbad:
      Ammoniumthiosulfat 175,0 g
      Natriumsulfit, wasserfrei 8,6 g
      Natriummetasulfit 2,3 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.

    Der pH-Wert ist unter Verwendung von Essigsäure auf 6,0 eingestellt.
    • Stabilisierbad:
      37%ige Formaldehydlösung 1,5 ml
      handelsübliches Stabilisatorkonzentrat mit einem Gehalt an einem nicht-ionischen Netzmittel 7,5 ml
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.
  • Im folgenden wird ein weiteres Beispiel für die Schrittfolge zur Entwicklung eines Farbpapiers angegeben: °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;ta10,6:21,6:28,6&udf54;&udf53;tw,4&udf54;&udf53;tz,5&udf54; &udf53;sg8&udf54;\Behandlungsstufe&udf50;(133ijC)\ Behandlungsdauer&udf53;tz5,10&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\Farbentwickeln\ 3¤min¤30¤s&udf53;tz&udf54; \Bleichen und Fixieren\ 1¤min¤30¤s&udf53;tz&udf54; \W¿ssern\ 2¤min&udf53;tz&udf54; \Stabilisieren\ 1¤min&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;&udf53;sb37,6&udf54;&udf53;el1,6&udf54;&udf53;vu10&udf54;
  • Bei der Behandlung werden beispielsweise Behandlungsbäder der folgenden Zusammensetzung verwendet:
    • Farbentwickler 1
      4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-methansulfonamidoäthyl)- anilinsulfat 5,0 g
      Hexametaphosphorsäure 2,5 g
      Natriumsulfit, wasserfrei 1,85 g
      Natriumbromid 1,4 g
      Kaliumbromid 0,5 g
      Borax 39,1 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.

    Der pH-Wert ist unter Verwendung von Natriumhydroxid auf 10,30 eingestellt.
    • Farbentwickler 2
      4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-methansulfonamidoäthyl)- anilinsulfat 5,0 g
      Benzylalkohol 15,0 ml
      Hexametaphosphorsäure 2,5 g
      Natriumsulfit, wasserfrei 1,85 g
      Natriumbromid 1,4 g
      Kaliumbromid 0,5 g
      Borax 39,1 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.

    Der pH-Wert ist unter Verwendung von Natriumhydroxid auf 10,30 eingestellt.
  • Bei dem Farbentwickler 1 handelt es sich um einen benzylalkoholfreien Farbentwickler, bei dem Farbentwickler 2 um einen benzylalkoholhaltigen Farbentwickler. Erfindungsgemäß können zum Entwickeln kupplerhaltiger farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien beide Arten von Farbentwicklern, nämlich der Farbentwickler 1 und der Farbentwickler 2, verwendet werden. Zweckmäßigerweise wird aus Gründen der Vermeidung einer Umweltverschmutzung der Farbentwickler 1 verwendet. Bei Verwendung dieses Farbentwicklers zum Entwickeln von einen Blaugrünkuppler gemäß der Erfindung enthaltenden Aufzeichnungsmaterialien erreicht man günstige photographische Ergebnisse.
    • Bleich- und Fixierbad:
      Äthylendiamintetraessigsäure, Eisenammoniumsalz 61,0 g
      Äthylendiamintetraessigsäure, Diammoniumsalz 5,0 g
      Ammoniumthiosulfat 124,5 g
      Natriummetabisulfit 13,3 g
      Natriumsulfit, wasserfrei 2,7 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.
      Stabilisierbad:
      Eisessig 20 ml
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.

  • Der pH-Wert ist mit Natriumacetat auf 3,5 bis 4,0 eingestellt.
  • Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher erläutert.
    • Beispiel 1
  • 10 g der in der später folgenden Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler und Vergleichskuppler A, B und C werden in ein Gemisch aus 2,5 ml Dibutylphthalat und 20 ml Äthylacetat eingetragen und darin durch Erwärmen auf 60°C gelöst. Die jeweils erhaltene Lösung wird mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen Alkylnaphthalinsulfonats und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung gemischt, worauf das erhaltene Gemisch zur Zubereitung einer Kupplerdispersion mittels einer Kolloidmühle emulgiert wird. Die jeweilige Kupplerdispersion wird dann in 500 g einer Gelatine/Silberchlorbromid (mit 20 Mol-% Silberbromid)-Emulsion eingetragen, worauf die jeweilige kupplerhaltige Emulsion auf mit Polyäthylen kaschiertes Papier aufgetragen und -getrocknet wird. Hierbei erhält man sechs verschiedene farbphotographische Silberhalogenid- Aufzeichnungsmaterialien (Prüflinge 1 bis 6). Nach der Belichtung durch einen Stufenkeil erfolgt eine Farbentwicklung in der für die Entwicklung des Farbpapiers geschilderten Weise, wobei blaugrüne Farbbilder erhalten werden. Als Farbentwickler werden der benzylalkoholfreie Farbentwickler 1 und der benzylalkoholhaltige Farbentwickler 2 verwendet. Von den verschiedenen Prüflingen werden die photographischen Eigenschaften ermittelt. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle I. Tabelle I &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Die Zahlenangaben in der jeweiligen Spalte "Empfindlichkeit" stellen Relativwerte, bezogen auf einen Empfindlichkeitswert von 100 bei Verwendung des benzylalkoholhaltigen Farbentwicklers zum Entwickeln des den Vergleichskuppler A enthaltenden Prüflings 4 dar. Die Vergleichskuppler A, B und C besitzen folgende Formeln:
    Vergleichskuppler A:
    6-[α-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)-butanamin]-2,4-dichlor-3- methylphenol
    (US-PS 28 01 171).
    Vergleichskuppler B:
    2-Benzamid-5-[α-(4-butylsulfonylaminophenoxy)-tetradecanamid]- phenol
    (JP-OS 53-1 09 630).
    Vergleichskuppler C:
    6-[α-(2,4-Di-n-amylphenoxy)-butanamid]-2-chlor-3-methyl-4- (1-phenyl-5-tetrazolyloxy)-phenol
    (US-PS 38 39 044).
  • Aus Tabelle I geht hervor, daß bei Durchführung des erfindungsgemäßen Bilderzeugungsverfahrens von günstigen spektralen Absorptionseigenschaften Gebrauch gemacht werden kann und daß bei Verwendung des benzylalkoholfreien Farbentwicklers die Maximumdichte der erhaltenen Farbbilder höher ist als bei Verwendung der die Vergleichskuppler A, B und C enthaltenden farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien.
    • Beispiel 2
  • Entsprechend Beispiel 1 werden weitere sechs Prüflinge mit erfindungsgemäßen Blaugrünkupplern bzw. den Vergleichskupplern A, B und C (Prüflinge 7 bis 12) hergestellt und die Stabilität der damit hergestellten Farbbilder gegen Licht-, Wärme- und Feuchtigkeitseinwirkung ermittelt. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle II. Tabelle II &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • In Tabelle II bedeuten die Zahlenangaben für die Lichtstabilität die prozentuale Restfarbdichte nach 200stündiger Belichtung jedes Farbbildes mittels eines Xenonausbleichtestgeräts in bezug auf die Dichte vor der Belichtung. Die Zahlenangaben für die Feuchtigkeitsstabilität bedeuten die prozentuale Restfarbdichte nach 2wöchiger Lagerung bei einer Temperatur von 50°C und einer relativen Feuchtigkeit von 80% in bezug auf die Dichte vor Durchführung des Lagerungstests. Die Zahlenangaben für die Wärmestabilität entsprechen der prozentualen Restfarbdichte nach zweiwöchiger Lagerung bei einer Temperatur von 77°C in bezug auf die Dichte vor Durchführung des Tests.
  • Aus Tabelle II geht hervor, daß die Vergleichskuppler A und C zwar günstige Lichtstabilitätseigenschaften, jedoch eine schlechte Wärmebeständigkeit aufweisen. Der Vergleichskuppler B besitzt zwar eine bessere Wärmebeständigkeit als die Vergleichskuppler A und C, er läßt jedoch bei Verwendung des benzylalkoholfreien Farbentwicklers zum Entwickeln hinsichtlich seiner Lichtechtheit zu wünschen übrig. Die erfindungsgemäßen Kuppler Nr. 2, 6 und 12 besitzen dieselbe Wärmebeständigkeit wie der Vergleichskuppler B, jedoch eine deutlich verbesserte Lichtechtheit.
    • Beispiel 3
  • Der Kuppler Nr. 10 gemäß der Erfindung bzw. der Vergleichskuppler A werden in einer Menge von 10 g in ein Gemisch aus 25 ml Dibutylphthalat und 20 ml Äthylacetat eingetragen und darin durch Erwärmen auf eine Temperatur von 60°C gelöst. Die jeweils erhaltene Lösung wird mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen Alkylnaphthalinsulfonats und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung gemischt, worauf das erhaltene Gemisch zur Zubereitung einer Kupplerdispersion mittels einer Kolloidmühle emulgiert wird. Danach wird die erhaltene Dispersion in 500 g einer hochempfindlichen Gelatine/Silberjodbromid (mit 6,0 Mol-% Silberjodid)- Emulsion eingetragen. Die jeweils erhaltene Emulsion wird zur Gewinnung von Prüflingen 13 und 14 auf einen Celluloseacetatfilmschichtträger aufgetragen und -getrocknet. Nach einer entsprechenden Belichtung wie in Beispiel 1 wird der jeweilige Prüfling in der für die Farbentwicklung kupplerhaltiger farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien geschilderten Weise farbentwickelt, wobei blaugrüne Farbbilder erhalten werden.
  • Von den erhaltenen blaugrünen Farbbildern werden die photographischen Eigenschaften ermittelt. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle III: Tabelle III &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Aus Tabelle III geht hervor, daß bei Verwendung des erfindungsgemäßen Kupplers eine hohe Maximumdichte erreicht wird. Mit dem erfindungsgemäßen Prüfling erhält man blaugrüne Farbnegative hervorragender Durchsichtigkeit.
    • Beispiel 4
  • Der erfindungsgemäße Kuppler Nr. 16, gelöst in einer alkalischen wäßrigen Lösung, wird in eine Emulsion eines hochempfindlichen negativen Silberjodbromids (mit 6 Mol-% Silberjodid) eingetragen. Pro 1 Mol Silberhalogenid wird 0,2 Mol Kuppler verwendet. Die erhaltene Emulsion wird auf einen Triacetatfilmschichtträger aufgetragen und -getrocknet.
  • Nach der Belichung durch einen Stufenkeil wird der erhaltene Prüfling 3 min lang bei einer Temperatur von 24°C mit einem alkalischen Entwickler der folgenden Zusammensetzung
    • Natriumsulfit 20 g
      4-N-Äthyl-N-β-hydroxyäthylaminoanilin 11,0 g
      mit Waser aufgefüllt auf 1 Liter

    entwickelt.
  • Bei der Entwicklung wird die Bildempfangsschicht eines Bildempfangsmaterials mit einer Schicht aus Dimethyl-β- hydroxyäthyl-γ-stearoamidopropylammonium-hydrogenphosphat auf mit Polyäthylen kaschiertem Papier mit der lichtempfindlichen Schicht des in der geschilderten Weise entwickelten Prüflings in Berührung gebracht. Nach beendeter Entwicklung wird das Bildempfangsmaterial von dem Prüfling abgezogen. Auf dem Bildempfangsmaterial erscheint ein scharf gestochenes blaugrünes positives Bild hoher Maximumdichte und mit den Eigenschaften der Aufzeichnungsmaterialien bzw. der damit hergestellten Bilder von Beispielen 1, 2 und 3 vergleichbaren (hervorragenden) photographischen Eigenschaften.
    • Beispiel 5
  • Der Kuppler Nr. 14 wird in Methanol gelöst, worauf die erhaltene methanolische Lösung zur Zubereitung eines kupplerhaltigen Farbentwicklers der folgenden Zusammensetzung:
    • N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin 2,0 g
      Natriumsulfit, wasserfrei 2,0 g
      Natriumcarbonat, Monohydrat 20,0 g
      Kaliumbromid 1,0 g
      Kuppler Nr. 14 2,0 g
      mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter

    verwendet wird.
  • Ein durch Auftragen einer hochempfindlichen Silberjodbromidemulsion mit 5 Mol-% Silberjodid auf einen eine Haftschicht aufweisenden Polyäthylenterephthalatfilmschichtträger erhaltener Prüfling wird durch einen Stufenkeil belichtet und danach 30 min lang bei einer Temperatur von 24°C mit dem erhaltenen kupplerhaltigen Farbentwickler farbentwickelt.
  • Nach der Entwicklung wird der Prüfling 4 min gewässert, 5 min gebleicht, 5 min gewässert, 5 min fixiert, 30 min gewässert und schließlich getrocknet. Hierbei erhält man ein blaugrünes Farbbild hervorragender spektraler Absorptionseigenschaften mit einem Absorptionsmaximum bei 666 nm.
    • Vergleichsbeispiel
  • Beispiel 1 wird mit den Kupplern Nr. 2, 11, 16 und 22 der US-PS 41 24 396 wiederholt, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden: °=c:140&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Ein Vergleich der mit den Blaugrünkupplern gemäß der US-PS 41 24 396 erzielten Ergebnissen mit den erfindungsgemäß erzielbaren Ergebnissen der Tabellen I und II zeigt daß die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler den bekannten Blaugrünkupplern darin überlegen sind, daß die bereits bei der Farbentwicklung mit Benzylalkohol höheren Werte für die Empfindlichkeit und Maximumdichte auch bei einer Entwicklung in einem benzylalkoholfreien Farbentwickler besser erhalten bleiben.

Claims (8)

1. Blaugrünkuppler der Formel: °=c:10&udf54;H&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en);
R&sub1; eine Alkylsulfonamid- oder Alkylsulfamoylgruppe;
R&sub2; eine Alkyl- oder Arylgruppe oder eine 5- oder 6gliedrige hetereocyclische Gruppe mit einem Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom;
R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogenatom;
X eine Phenylengruppe die o- oder m-ständig zur Bindung an das Sauerstoffatom den Rest R&sub1; trägt;
Z ein Wasserstoffatom oder einen abspaltbaren Rest und
n = 1 oder 2.

2. Blaugrünkuppler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub2; eine tert.-Butylgruppe bedeutet.
3. Blaugrünkuppler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub2; eine Phenylgruppe bedeutet.
4. Blaugrünkuppler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der durch Z dargestellte abspaltbare Rest ein Halogenatom, eine Aryloxy-, Carbamoyloxy-, Carbamoylmethoxy-, Acyloxy-, Alkyloxy-, Sulfonamid- oder Succinimidgruppe ist.
5. Blaugrünkuppler nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Chloratom ist.
6. Verwendung von Blaugrünkupplern nach Ansprüchen 1 bis 5, zum Herstellen eines blaugrünen Farbstoffbildes durch Farbentwicklung eines farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials mit mindestens einer Silberhalogenid- Emulsionsschicht.
7. Verwendung von Blaugrünkupplern nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbentwickler ohne Benzylalkohol benutzt wird.
8. Photographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenid-Emulsionsschicht, die einen Blaugrünkuppler mit einer Alkylsulfonamid- oder Alkylsulfamoylgruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Blaugrünkuppler nach einem der Ansprüche 1 bis 5 aufweist.
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