DE2936842A1 - Farbphotographisches silberhalogenid- material - Google Patents

Farbphotographisches silberhalogenid- material

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DE2936842A1
DE2936842A1 DE19792936842 DE2936842A DE2936842A1 DE 2936842 A1 DE2936842 A1 DE 2936842A1 DE 19792936842 DE19792936842 DE 19792936842 DE 2936842 A DE2936842 A DE 2936842A DE 2936842 A1 DE2936842 A1 DE 2936842A1
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DE
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silver halide
color
color photographic
coupler
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DE19792936842
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Kozo Inouye
Hidetoshi Kobayashi
Hideki Naito
Mitsugu Tanaka
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Fujifilm Holdings Corp
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft Gelbkuppler, die nach Kupplungsreaktion mit dem Oxidationsprodukt eines primären Amin-Entwicklungsmittels einen Farbstoff mit extrem guter Echtheit ergeben.
Auf dem Gebiet von gegenüber farbigem Licht empfindlichen Materialien wird es sehr stark angestrebt, die Bilder im entwickelten Zustand über lange Zeiträume aufzubewahren. Hierzu ist am besten geeignet,die Echtheit eines Farbstoffs zu erhöhen, der aus einem Kuppler gebildet worden ist. Im Gegensatz zu Blaugrünkupplern und Purpurkupplern ergeben Gelbkuppler selbst bei Verwendung mit sog. Antiverblassungsmitteln keinen Farbstoff mit verbesserter Echtheit. Vielmehr ergeben diese Farbstoffe mit schlechterer Echtheit. Bei Gelbkupplern wird es daher besonders angestrebt, die Echtheit des daraus gebildeten Farbstoffs zu erhöhen.
In der JA-PS 16 058/74 und in der US-PS 3 892 576 werden Kuppler beschrieben, die eine Struktur haben, welche als analog zu derjenigen der erfindungsgemäßen Gelbkuppler gemäß Formel (I) angesehen werden könnte.
In der erstgenannten Patentschrift werden Pyrazolon-Purpur-
r>
kuppler beschrieben, die eine -NHCOCH t^ 1 -Gruppierung auf-
R2
weisen, wobei R1 und R2 für Alkylgruppen stehen. Die dort beschriebene Erfindung ist darauf gerichtet, die Menge des Lösungsmittels zu vermindern, die erforderlich ist, um die Kuppler in eine farbphotographische Emulsion einzuarbeiten und die Spektralabsorptionseigenschaften der Farbbilder zu verbessern, indem die hohe Löslichkeit der Kuppler in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln ausgenützt wird. Die dort beschriebene Erfindung unterscheidet sich daher von
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der vorliegenden Erfindung hinsichtlich Aufgabe und Lösung. Dazu kommt noch, daß Gelbkuppler im Vergleich zu Purpurkupplern hinsichtlich der photographischen Eigenschaften ein unterschiedliches Verhalten zeigen. Während Purpurkuppler mit einer -NHCOCH^ 1-Gruppierung eine hohe Löslichkeit in
hochsiedenden organischen Lösungsmitteln haben, ist es extrem schwierig vorherzusehen, daß Gelbkuppler mit einer derartigen Gruppierung extrem echte Farbstoffe ergeben würden.
In der US-PS 3 892 576 wird die Einführung einer
-NHCO-CH5-CHn^ -Gruppierung in photographische Additive, um R2
ihre Diffusionsbeständigkeit zu erhöhen, beschrieben.
Aufgabe der Erfindung ist es, Gelbkuppler zur Verfügung zu stellen, die durch eine Kupplungsreaktion einen Farbstoff mit guter Lichtechtheit ergeben, ohne daß Einbußen der anderen photographischen Eigenschaften in Kauf genommen werden müssen.
V/eiterhin sollen die angestrebten Kuppler eine ausgezeichnete Löslichkeit in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln und ausgezeichnete Färbungseigenschaften haben.
Die neuen erfindungsgemäßen Kuppler werden durch die allgemeine Formel (i)
A-NHC-CH. (I)
R2
angegeben, worin A für einen Gelbkupplerkern steht, von dem ein an ein anderes Kohlenstoffatom als an die aktive Kupplungsstellung gebundenes Wasserstoffatom entfernt worden ist, und R1 und R2 jeweils für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Summe der Kohlenstoff atome, die in R1 und R2 enthalten sind, 10 bis 20 beträgt.
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A bedeutet vorzugsweise einen Pivaloylacetanilid-Kupplerrest, einen Benzoylacetanilid-Kupplerrest, einen Malondiamid-Kupplerrest, einen Benzothiazolylacetanilid-Kupplerrest, einen Benzothiazolylacetat-Kupplerrest, einen Benzoxazolylacetamid-Kupplerrest, einen Benzoxazolylacetat-Kupplerrest, einen Benzimidazolylacetamid-Kupplerrest, einen Benzimidazolylacetat-Kupplerrest oder einen solchen Rest, der sich von heterocyclisch substituierten Acetamiden und heterocyclisch substituierten Acetaten ableitet, wobei der heterocyclische Ringsubstituent ein 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring sein kann, der mehr als ein Heteroatom, z.B. ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom, enthalten kann, wie es beispielsweise in der US-PS 3 841 880 beschrieben wird.
Besonders gut geeignete Gruppen A sind solche, die sich von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
R, - c - CH - c - mmL (H)
J Il I Il H
0X0
ableiten, wobei R, für eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe steht und R^ für eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe steht und X die unten angegebene Bedeutung hat.
In der obigen Formel enthält die durch R, angegebene aliphatische Gruppe, z.B. eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkylgruppe etc., vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome und sie kann substituiert, unsubstituiert, geradkettig, verzweigtkettig oder cyclische sein. Vorzugsweise ist sie eine Alkylgruppe. Bevorzugte Substituenten für die Alkylgruppe sind z.B. eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aminogruppe, eine Acylaminogruppe etc., welche ihrerseits selbst substituiert sein kann. Spezielle Beispiele für geeignete aliphatische Gruppen R, sind die folgenden Gruppen: Isopropyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Isoamyl, tert.-Amyl, 1,1-Di-
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methylbutyl, 1,1-Dimethylhexyl, 1,1-Diäthylhexyl, Dodecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Cyclohexyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Phenoxyisopropyl, 2-p-tert.-Butylphenoxyisopropyl, cc-Aminoisopropyl, a-(Diäthylamino)-isopropyl, cc-(Succinimido)-isopropyl, a-(Phthalimido)-isopropyl, α-(Benzolsulfonamido)-isopropyl etc..
Wenn R, oder R^ für eine aromatische Gruppe steht, z.B.eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, etc. und insbesondere eine Phenylgruppe, dann kann die aromatische Gruppe substituiert sein. Eine aromatische Gruppe, z.B. eine Phenylgruppe, kann durch eine Gruppe mit bis zu 32 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine aliphatische Amidogruppe, eine Alkylsulfamoylgruppe, eine Alkylsulfonamidogruppe, eine Alkylureidogruppe, eine alkylsubstituierte Succinimidogruppe usw., substituiert sein. Der Alkylsubstituent kann in seiner Kette eine aromatische Gruppe, z.B. eine Phenylengruppe, enthalten. Die Phenylgruppe kann auch durch eine Gruppe mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Aryloxygruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Arylcarbamoylgruppe, eine Arylamidogruppe, eine Arylsulfamoylgruppe, eine Arylsulfamidogruppe, eine Arylureidogruppe usw., substituiert sein. Die Arylgruppierung dieser Substituenten kann weiterhin durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit insgesamt 1 bis 22 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Weiterhin kann die durch R, oder R^ angegebene Phenylgruppe durch eine Aminogruppe mit Einschluß einer niedrig-alkylsubstituierten Aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfogruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Thiοcyanogruppe oder ein Halogenatom substituiert sein.
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Weiterhin kann R, oder R. einen Substituenten bedeuten, bei dem eine Phenylgruppe mit einem gesättigten oder ungesättigten Ring, der Heteroatome enthalten kann, kondensiert ist, z.B. mit einer Naphthylgruppe, eine Chinolylgruppe, einer Isochinolylgruppe, einer Chromanylgruppe, eine Cumaranylgruppe, einer Tetrahydronaphthylgruppe etc.. Diese Substituenten ihrerseits können ebenfalls einen Substituenten oder mehrere Substituenten aufweisen.
Wenn R, oder R^ für eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe steht, die mehr als ein Heteroatom, z.B. ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, enthält und die gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann, dann ist die heterocyclische Gruppe an das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe der Acylgruppe oder an das Stickstoffatom der Amidogruppe in der a-Acylamidamidogruppe auf dem Weg über eines der ringbildenden Kohlenstoffatome gebunden. Beispiele für solche heterocyclischen Ringe sind Thiophen, Furan, Pyran, Pyrrol, Pyrazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Indolizin, Imidazol, Thiazol, Oxazol, Triazin, Oxazin etc.. Auch diese Gruppen können ihrerseits einen oder mehrere Substituenten am Ring haben.
X bedeutet in der Formel (II) eine Gruppe der Formeln (III), (IV) oder (V)
(Ill)
O (IV)
5 (V)
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In der allgemeinen Formel (III) bedeutet Z die Nicht-Metallatome, welche eine Sauerstoffgruppe oder eine Schwefelgruppe enthalten können, die erforderlich sind, um einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen Ring, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, zusammen mit der Gruppierung ο J. .0 zu bilden.
Geeignete Beispiele für Ringe der allgemeinen Formel (III) werden nachstehend angegeben.
N
H
N N
In der allgemeinen Formel (IV) steht R für eine monocyclische Arylgruppe, z.B. eine Phenylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder durch eine Gruppe, wie -SOoCH,, -COOH oder -CN, z.B. -/^S-COOH, -^3S-SOoCH,, -/^\\-CN, 4-Carboxyphenyl, 4-Methansulfonylphenol, 4-Cyanophenyl etc., substituiert sein kann, oder eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die mehr als ein Heteroatom, wie ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann und die gesättigt oder ungesättigt sein kann, wie z.B. Pyrazol, Triazol, Tetrazol usw.. lader allgemeinen Formel (V) stehen Rc und Rg jeweils für ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom, eine Carbonsäureestergruppe, deren Carbonsäure 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und die aus der Gruppe aliphatischer Säuren und als Estergruppe aus einer Methylgruppe, einer Äthylgruppe, einer Octylgruppe etc. ausgewählt sein kann, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein kann, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 18 Kohlen-
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stoffatomen, wobei die Alkylgruppierung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein kann, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppierring geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein kann, eine Alkylsulfoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppierung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein kann, eine Carboxygruppe, eine SuIfoxygruppe, eine Phenylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Methoxygruppe oder eine Methylgruppe etc. substituiert sein kann, oder eine heterocyclische Ringgruppe, z.B. eine Pyridinogruppe.
Von diesen werden die Gruppierungen gemäß den Formeln (VI) bis (IX der Formel (III) bevorzugt:
(VIII) (IX)
In diesen Formeln stehen X1 und X2 Jeweils für ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, eine monocyclische Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein kann, eine monocyclische Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe. X-,, X^ und X5 stehen jeweils für ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, eine monocyclische Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine monocyclische Aralkylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Acylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sein kann. W steht für ein Sauerstoffatom
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oder ein Schwefelatom; X^ für einen einwertigen Substituenten, wie ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Thiocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder geradkettig sein kann, eine monocyclische Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe, eine Carboxygruppe, eine Acylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxycarbonylgruppe mit 6 bis 28 Kohlenstoffatomen, eine Carbamoylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Acylaminogruppe, die eine aliphatische Acylaminogruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Acylaminogruppe mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen sein kann, eine Imidogruppe, eine SuIfοgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylsulfonylgruppe mit 6 bis 28 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxysulfonylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxysulfonylgruppe mit 6 bis 28 Kohlenstoffatomen, eine Sulfamoylgruppe, eine SuIfonamidogruppe, eine Ureidogruppe oder Thioureidogruppe o.a.steht.
Eine bevorzugte Klasse von Kupplern gemäß der Erfindung kann durch die Formel (X)
I,-C—CH-C — -> Il I Il
in der R., R2, R, und X die gleiche Bedeutung,wie im Zusammenhang mit der Formel (II) angegeben, haben und Y vorzugsweise für ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe steht.
Nachstehend werden Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen gegeben. '
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ORIGINAL INSPECTED
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Von den erfindungsgemäßen Verbindungen ist die oben angegebene Verbindung 1 besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Kuppler können nach folgendem Reaktionsschema synthetisiert werden:
A - NO2 > A-NH2 » A-NHCOCH
In den obigen Formeln hat A die gleiche Bedeutung, wie in der allgemeinen Formel (I).
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
Synthesebeispiel 1
Synthese von cc-Pivaloyl-a-(5,5-dimethyl-2,4-dioxo-3-oxazolidinyl)-2-ChIOr-S-[2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethylocanamidoi-acetanilid (Kuppler 1)
α-Pi valoyl-cc-5,5-dimethyl-2,4-dioxo-3-oxazolidinyl) -2-chlor-5-nitroacetanilid wurde mit Eisen in wäßrigem Isopropylalkohol in Gegenwart von Ammoniumchlorid als Katalysator 1 h lang am Rückfluß erhitzt, wodurch als Reduktionsprodukt a-Pivaloyl-cc-( 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-3-oxazolidinyl) -S-amino^-chloracetanilid erhalten wurde. Ein Säurechlorid, erhalten durch Umsetzung von 2-(1,3,3-Trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyloctansäure und Thionylchlorid,wurde mit einer äquimolaren Menge von a-Plvaloyl-a-(5,5-dimethyl-2,4-dioxo-3-oxazolidinyl)-5-amino-2-chloracetanilid in Acetonitril 3 h am Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillation des Acetonitrils von dem resultierenden Kondensationsprodukt wurde das so erhaltene, ölige Produkt in Chloroform aufgelöst und mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms lieferte die Umkristallisation des Rückstands aus η-Hexan den gewünschten Kuppler mit einem Schmelzpunkt von 105 bis 107°C und in einer Ausbeute von 7596.
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- 21 Elementaranalyse
berechnet: H 8,52% C 65 ,28% N 6 ,34%
gefunden : 8,42 65 ,33 6 ,24
Synthesebeisr>iel 2
Synthese von oc-Pivaloyl-a-(5,5-dimethyl-2,4-dioxo-3-oxazolidinyl)-2-chlor-5-(2-hexyldecanamido)-acetanilid (Kuppler 2)
Ein Säurechlorid, erhalten durch Umsetzung von 2-Hexyldecansäure und Thionylchlorid, wurde mit einer äquimolaren Menge α-Pi valoyl-oc- (5,5-dimethyl-2,4-dioxo-3-oxazolidinyl) -5-amino-2-chloracetanilid, erhalten gemäß Synthesebeispiel 1, in Acetonitril während 3 h am Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Acetonitrils aus dem resultierenden Kondensationsprodukt wurde das so erhaltene, ölige Produkt in Chloroform aufgelöst und mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms lieferte die Umkristallisation des Rückstands aus η-Hexan den gewünschten Kuppler mit einem Schmelzpunkt von 117 bis 1200C und in einer Ausbeute von 70%.
Elementaranalyse
berechnet: H 8,26% C 64,38% N 6,62% gefunden : 8,22 64,25 6,54.
Bei der Herstellung von farbphotographischen, lichtempfindlichen Silberhalogenid-Materialien können die erfindungsgemäßen Kuppler entweder allein oder in Kombination verwendet werden.
Bei farbphotographischen, lichtempfindlichen Materialien, die den erfindungsgemäßen Kuppler enthalten, können z.B. DIR-Kuppler oder DIR-Verbindungen (z.B. die in den US-PS 3 632 345, 3 227 554, 3 379 529 sowie den JA-OSen 122335/74, 34232/75, 135310/75 usw. beschriebenen), einen gelben Farbstoff bildende Kuppler (z.B. die in der DE-OS 2 213 461 und den US-PSen 3 510 306, 3 644 498, 3 894 875 etc. beschriebe-
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nen), einen Purpurfarbstoff bildende Kuppler (z.B. die in der US-PS 3 615 506, den DE-OSen 2 418 959, 2 424 467 etc. beschriebenen) oder einen blaugrünen Farbstoff bildende Kuppler (z.B. die in den US-PSen 2 474 293, 3 034 892, 3 591 383, 3 311 476, 3 476 563 etc. beschriebenen) eingearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Kuppler werden vorteilhaft in einer photographischen Emulsion in einer Lösung eines organischen Lösungsmittels dispergiert. Ein spezielles Beispiel für die Dispergierung von Kupplern wird genauin der US-PS 3 676 131 beschrieben. Die zur Auflösung der Kuppler geeigneten organischen Lösungsmittel sind solche, die in Wasser geringfügig löslich sind und die einen hohen Siedepunkt (etwa 16O°C) haben. Beispiele hierfür sind substituierte Kohlenwasserstoffe, Carbonsäureester, Benzoesäureester, Citronensäureester, Carbonsäureamide, Phosphorsäureester, Äther etc.. Spezielle Beispiele hiervon sind Di-n-butylphthalat, n-Octylbenzoat, o-Acetyltributylcitrat, Tricresylphosphat, Tri-nhexylphosphat, Ν,Ν-Diäthylcaprylamid etc.. Es ist vorteilhaft, niedersiedende Hilfslösungsmittel zusätzlich zu diesen hochsiedenden Lösungsmitteln zu verwenden. Beispiele für solche Lösungsmittel sind Propylencarbonat, Äthylacetat, Butylacetat, Cyclohexanol, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon usw..
Die Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels ist vorteilhaft, um diese Lösungsmittel in einem hydrophilen Kolloid» das als photographische Emulsion verwendet wird, fein zu dispergieren. Diffusionsbeständige Kuppler, die in einem Molekül sowohl eine Ballastgruppe als auch eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe enthalten, sind in einer neutralen oder alkalischen, wäßrigen Lösung löslich, und die Lösung kann zu der photographischen Emulsion gegeben werden.
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Die Kuppler werden im allgemeinen zu der Emulsion in einer Menge von 5 bis 1500 g/Mol Silberhalogenid gegeben. Jedoch kann die Menge je nach Anwendungszweck variieren, wobei etwa 10 bis 500 g/Mol Silberhalogenid bevorzugt werden. Eine geeignete Menge an Silberhalogenid ist etwa 0,2 bis 4 g/m und vorzugsweise etwa 0,5 bis 3 g/m .
Die erfindungsgemäßen Kuppler können für verschiedene, lichtempfindliche Farbmaterialien sowie für verschiedene lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien verwendet werden, wie z.B. für Farbnegativfilme, Farbpositivfilme, Farbumkehrfilme, Farbpapiere etc.. Sie werden vorzugsweise in der Silberhalogenidemulsionsschicht verwendet.
Geeignete Silberhalogenidemulsionen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind z.B. solche, die Silberchlorid und Silberbromid sowie gemischte Halogenide von Silber, z.B. Silberchlorbromid, Silberjodbromid, Silberchlorjodbromid etc., enthalten.
Die Silberhalogenidkörner dieser Emulsionen können in kubischer Form, octaedrischer Form vorliegen oder sie können eine kristalline Mischstruktur haben.
Die Silberhalogenidkorngrößenverteilung kann eng oder breit sein und ist nicht besonders begrenzt. Geeignete Methoden zur Herstellung der Silberhalogenidemulsion sind z. B. die bekannten Methoden, wie das Einfach- oder Doppelstrahlverfahren, das kontrollierte Doppelstrahlverfahren etc..
Zwei· oder mehrere Typen von Silberhalogenidemulsionen, die gesondert unter Anwendung verschiedener Prozesse hergestellt worden sind, können eingesetzt werden. Die Kornstruktur des Silberhalogenids kann von der Oberfläche zum Inneren gleichförmig oder verschieden sein oder sie kann vom sog. "Umkehr"-Typ sein, wie in der GB-PS 635 841 und der US-PS 3 622 318 beschrieben. ....·..■...-
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Weiterhin können erfindungsgemäß Silberhalogenidkörner, die zunächst latente Bilder auf der Oberfläche oder im Inneren liefern, verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Silberhalogenidemulsionen können unter Verwendung von bekannten chemischen Sensibilisatoren chemisch sensibilisiert werden z.B. durch Verwendung von N,N,N'-Trimethylthioharnstoff, den komplexen Salzen von einwertigem Gold, wie den Thiocyanaten oder den Thiosulfaten etc., von Zinn(II)-chlorid, Hexamethylentetramin etc..
Geeignete, hydrophile, hochmolekulare Materialien, die in den erfindungsgemäßen photographischen Überzügen vorhanden sein können, sind z.B. Gelatine, Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose etc., Kohlenhydratderivate, wie Stärkederivate, synthetische, hydrophile Kolloide, wie Poly-(vinylalkohol), Poly-(N-vinylpyrrolidon), Copolymere, die Acrylsäure enthalten, Polyacrylamide und die Derivate oder teilweise hydrolysierten Produkte der oben beschriebenen Polymeren etc.. Von diesen ist Gelatine das repräsentativste Beispiele und die Gelatine wird im allgemeinen angewendet. Die Gelatine kann teilweise oder vollständig durch ein synthetisches Polymeres oder ein Gelatinederivat ersetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Kuppler sind für vielschichtige, farbempfindliche Materialien (z.B. die in den US-PSen 3 726 681, 3 516 831, den GB-PSen 818 687, 923 O45 etc. beschriebenen) oder für das Verfahren gemäß der GB-PS 1 513 321 geeignet. Weiterhin können sie zusammen mit DIR-Verbindungen gemäß der DE-OS 2 322 165 oder der US-PS 3 703 375 verwendet werden.
Das erfindungsgemäß verwendete, lichtempfindliche Material kann in einer Emulsionsschicht oder einer benachbarten Schicht ein p-substituiertes Phenolderivat, z.B. ein Hydrochinonderi-
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vat, enthalten, das für die Stabilisierung der Farbbilder von Vorteil ist. Besonders wirksame p-substituierte Phenolderivate, wie z.B. 6,6'-Dihydroxy-4,4,7,4l ,4* ,y-hexamethyl-2,2f-bis-spirochroman, sind die in den US-PSen 2 360 290, 3 418 613, 2 675 314, 2 710 801, 2 728 659, 2 732 300,
2 735 765, 2 816 028, 3 609 262, 3 432 300, 3 457 079,
3 573 050, 3 574 627, 3 764 337 etc. sowie der JA-AS 13496/ 68 und der JA-OS 4738/72 beschriebenen.
Das lichtempfindliche, den erfindungsgemäßen Kuppler enthaltende Material lcaim in einer Emulsionsschicht oder einer benachbarten Schicht ein Ultraviolett-Absorptionsmittel, wie 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert.-amylphenyl)-benzotriazon, wie es z.B. in den üS-PSen 3 250 617, 3 253 921 etc. beschrieben ist, zur Stabilisierung der Bilder enthalten.
Die erfindungsgemäßen Kuppler können für silberarme, lichtempfindliche Materialien verwendet werden, die ungefähr die Hälfte bis 1/100 Silbermenge der herkömmlichen Emulsionen enthalten. Bei solchen farbempfindlichen Materialien, die eine verminderte Menge von Silberhalogenid enthalten, können angemessene Farbdichten, z.B. durch Farbbildungsprozesse, erhalten werden, bei denen die Menge des gebildeten Farbstoffs erhöht wird, indem eine Farbverstärkung mit Peroxid, Kobaltkomplexen oder Natriumchlorit erfolgt (vergl.beispielsweise DE-OS 2 357 694, US-PSen 3 674 490, 3 761 265, 4 002 477, 3 970 458, 3 923 511, 3 856 524, 3 862 842, 3 826 652, 3 834 907, 3 765 891, DE-OSen 2 044 833, 2 056 359, 2 056 360, 2 226 770 etc.).
Das erfindungsgemäße farbphotographische Material frann bekannten Behandlungen unterworfen werden, die nach dem Belichten eine Farbentwicklung, ein Bleichen und ein Fixieren umfassen. Jede Prozeßstufe kann mit einer anderen Prozeßstufe kombiniert werden, wobei ein Behandlungsmittel verwendet
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wird, das dazu imstande ist, die entsprechenden Funktionen auszuüben. Ein typisches Beispiel für eine solche kombinierte Behandlung ist ein Mono-Badprozeß unter Verwendung eines Blixmittels.
Je nach den Erfordernissen kann die Entwicklungsbehandlung weitere Stufen, z.B. eine Vorhärtung, Neutralisation, primäre Entwicklung (Schwarz-Weiß-Entwicklung), Bildstabilisierung, ein Waschen mit Wasser etc., einschließen. Die Behandlungstemperatur bestimmt sich durch die Art des photographischen Materials sowie durch die Behandlungszusammensetzung. Sie liegt manchmal unterhalb etwa 13°C, ist Jedoch in den meisten Fällen nicht niedriger als 18°C.
Ein besonders gut geeigneter Temperaturbereich ist 20 bis 600C. Die Temperatur kann von einer Prozeßstufe zu einer anderen variiert werden.
Ein Farbentwickler enthält eine wäßrige, alkalische Lösung mit einem pH-Wert von nicht weniger als etwa 8 und vorzugsweise zwischen 9 und 12, die ein Farbentwicklungsmittel, z.B. ein Oxidationsprodukt enthält, das dazu imstande ist, sich mit einem Kuppler unter Bildung eines Farbstoffs umzusetzen.
Geeignete Farbentwicklungsmittel sind z.B. 4-Amin-N,N-diäthylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diäthylanilin, 4-Amino-N-äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, 3-Methyl-4-amino-N-äthyl-N-ßhydroxyäthylanilin, 4-Amino-3-inethyl-N-äthyl-N-ß-methansiifamidoäthylanilin, 4-Amino-N,N-dimethylanilin, 4-Amino-3-methoxy-N, N-diäthylanilin, 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-ß-methoxyäthylanilin, 4-Amino-3-methoxy-N-äthyl-N-ß-methoxyäthylanilin, 4-Amino-3-ß-methansulfamidoäthyl-N,N-diäthylanilin und ihre Salze, wie die Sulfate, die Hydrochloride, die Sulfite, die p-Toluolsulfonate etc.. Andere Farbentwicklungsmittel, die verwendet werden können, werden u.a. in den US-
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PSen 2 592 364 und 2 192 015, der JA-OS 64933/1973 sowie von L.F.A.Mason in Photographic Processing Chemistry, Seiten 226 bis 229, Focal Press, London (1966), beschrieben.
Die oben beschriebenen Verbindlangen können zusammen mit 3-Pyrazolidonderivaten verwendet werden. Weiterhin kann eine Anzahl von bekannten Additiven in dem Farbentwickler vorhanden sein.
Der erfindungsgemäße Kuppler kann auch in den Farbentwickler eingearbeitet werden. Eine geeignete Menge des erfindungsgemäßen Kupplers, die in der Farbentwicklungslösung verwendet werden kann, ist etwa 0,5 bis 20 g/l Entwicklungslösung.
Das erfindungsgemäße photographische Material wird nach der Farbentwicklung gebleicht. Diese Stufe kann mit der Fixierung kombiniert werden, wobei die Behandlungslösung zusätzlich zu einem Bleichmittel ein Fixierungsmittel enthält.
Geeignete Bleichmittel sind z.B. Ferricyanidsalze, Bichromatsalze, wasserlösliche Kobalt(III)-salze, wasserlösliche Kupfer(II)-salze, wasserlösliche Chinone, Nitrosophenol, polyvalente Metallverbindungen, die Fe(III), Co(III), Cu(II) enthalten, mit Komplexsalzen solcher Metalle mit organischen Säuren, wie z.B. Xthylendiamin-tetraessigsäure, Nitrilotriessigsäure, Imidoesslgsäure, N-Hydroxyäthyläthylendiaain-triessigsäure und andere Aminopolycarbonsäuren, Malonsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Diglykolsäure, Dithioglykolsäure und 2,6-Dipicolinsäure-Kupfer-Komplexsalz etc., die besondere bevorzugt werden, Persäuren, wie Alkylpersäuren, Persulfate, Permanganate, Wasserstoffperoxid etc., Hypochlorite etc..
Andere Additive, z.B. Bleichbeschleunigungsmittel gemäß den US-PS 3 042 520 und 3 241 966 sowie den JA-ASen 8506/1970
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und 8836/1970 etc., können weiterhin zu der Bleichlösung gegeben werden.
Beispiel
Eine Lösung, die in der Weise hergestellt worden war, daß 27 g Kuppler (1) mit 13,5 ml Dioctylbutylphosphat und 50 ml Äthylacetat als Kupplerlösungsmittel auf 700C erhitzt worden waren, wurde zu 300 ml einer wäßrigen Lösung gegeben, die 50 g Gelatine und 2,0 g Natriumdodecylbenzolsulfonat enthielt. Danach wurde gerührt und vorerhitzt und das Gemisch wurde 5 Mal durch eine Kolloidmühle gelextet. Auf diese Weise wurde der Kuppler zusammen mit den Lösungsmitteln fein emulgiert und dispergiert.
Die gesamte resultierende Emulsionsdispersion wurde zu 1,0 kg einer photograpnischen Emulsion gegeben, die 54 g Silberbrom jodid und 60 g Gelatine enthielt. Nach der Zugabe von 30 ml einer 5%igen Acetonlösung von Triäthylenphosphamid als Härter wurde der pH-Wert des resultierenden Gemisches auf 6,0 eingestellt. Danach wurde das Gemisch auf eine Cellulosetriacetatfilmgrundlage zu einer Trockendicke von 7,0 /um aufgeschichtet, wodurch die Probe A erhalten wurde.
In gleicher Weise wurden unter Verwendung von jeweils 27 g Kuppler (2), Kuppler (11), Vergleichskuppler (A) und Vergleichskuppler (B) anstelle des oben beschriebenen Kupplers (1) die Proben B, C, D und E erhalten.
Diese Filme wurden stufenweise iner Sensitometric ausgesetzt und sodann den folgenden Behandlungen unterworfen:
Farbentwicklunssstufen 30°C 4 min
(1) Farbentwicklungsbehandlung 30°C 2 min
(2) Bleich-Fixierung 300C 2 min
(3) Waschen 30°C 2 min.
(4) Stabilisierungsbad
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In den Farbentwicklungsstufen wurden die folgenden Behandlungslöaungen verwendet.
Farbentwickler
Natriummetaborat 25 g Natrium3ulfit 2 g
Hydroxylamin (Sulfat) 2 g
Kaliumbromid 0,5 g
6-Nitrobenzimidazol (Sulfat) 0,02 g
Natriumhydroxid 4 g
Benzylalkohol 15,8 ml
Diäthylenglykol 20 ml 4- (N-Äthyl-N-ß-methansulf onamidoäthyl) amino-2-methylanilin-sesquisulfat 8 g
Wasser bis zu 1 1
(pH = 10,2)
Bleich-Fixierungslösung
Eisen(Il)-äthylendiamin-tetraacetat 45 g
Ammoniurathiocyanat 10%
Natriumsulfit 10 g Ammoniumthiosulfat (60 gew.?6ige
wäßrige Lösung) 100 ml
Natriumäthylendiamintetraacetat 5 g
Wasser bis zu 51
(pH = 6,9)
Stabil1sierungsbad
Weinsäure 10 g
Zinksulfat 10 g
Natriummetaborat 20 g
Wasser bis zu 11
Die so erhaltenen, entwickelten Filme wurden Lichtstabilitätstests unterworfen. Die Proben wurden in eine Xenon-Testvorrichtung gebracht, und sie wurden 8 Tage einem Licht von 2,5 χ 10 Lux.h ausgesetzt. Danach wurde die prozentuale Verminderung der Farbdichte der belichteten Proben und der nichtbelichteten Proben verglichen.
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In Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Messung der prozentualen Verminderung der Farbdichte der Farbbilder bei Anfangsdichten von 0,50 und 1,50 zusammengestellt.
Die Vergleichskuppler (A) und (B) haben die folgenden Strukturformeln:
(A)
/T^rNHCOC13H27Cn) (CH3) 3CCOCHCO-NH-f/ M
(B) (CH3)CCOCHCO-Nh-
0:
IHCOC17H35(Ii)
Tabelle 1
Probe Kuppler % Verminderung in der Farbdichte Anfangsdichte 0,5 Anfangsdichte 1,5 A B C D E
1) 18 15
2) 27 21 11) 19 17
A) 50 43
B) 51 41
Aus den Ergebnissen der Tabelle 1 wird ersichtlich, daß bei den Proben A, B und C mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine geringere Lichtverblassung erfolgte als bei den Vergleichsproben D und E.
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Claims (10)

PAT Ξ N TAN W A LT El A. GRÜNECKER TTT.-HSIG. H. KINKELDEY DR-ING 9 Q ^ R A / 9 w· STOCKMAlR £ j o g ο *t 4 «.«a.«««.to« K. SCHUMANN , Dft RER NAT CÄR--PH«. P. H. JAKOB DtPL -tNii Q. BEZOLD OR RER NAT - OFL-ΟβΛ 8 MÜNCHEN 22 MAXIMILIANSTRASSe 43 P 14 255 12. Sept. 1979 Fuji Photo Film Co., Ltd. No. 210, Nakanuma, Minami Ashigara-Shi, Kanagawa, Japan Farbphotographisches Silberhalogenid-Material Patentansprüche
1. Farbphotographisches Silberhalogenid-Material, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Gelbkuppler der allgemeinen Formel n
A-NHC-CHC (I)
O K2
in der A für einen Gelbkuppler steht, von dem ein Wasserstoff atom entfernt worden ist, welches an ein anderes Kohlenstoffatom als an einer aktiven Kupplungsstelle gebunden war, und R^ und R2 jeweils für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Summe der Anzahl der Kohlenstoffatome, die in R1 und Rp enthalten sind, 10 bis 20 beträgt, enthält.
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TCLEFON (ΟβΟ) 999883 TELEX OB-3SSIO TELEGRAMME MONAPAT TELEKOPIERER
2. Farbphotograph!sehes Silberhalogenid-Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A durch die allgemeine Formel (II)
R, - C - CH - C - NHR, (II)
0X0
angegeben wird, in der R, für eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder einen heterocyclischen Ring steht, R^ für eine aromatische Gruppe oder einen heterocyclischen Ring steht und X durch die Formeln (III), (IV) oder (V)
Xp (in)
angegeben wird, worin Z die Nicht-Metallatome bedeutet, die zur Vervollständigung eines 4-, 5- oder 6-gliedrigen Rings erforderlich sind, R für eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe steht und R^ und Rg jeweils für ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom, eine Carbonsäureestergruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkylsulfoxygruppe, eine Acylgruppe, eine Sulfonylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder einen heterocyclischen Ring stehen.
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3. Farbphotographisehes Silberhalogenid-Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X durch die Formeln (VI) - (IX)
vl
X4-N —N-X5
2
(VI) (VII) (VIII) (IX)
angegeben wird, worin X^ und X2 jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe oder eine Hydroxygruppe stehen, X,, X^ und Xc de ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Acylgruppe bedeuten, W für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom steht und Xg für einen einwertigen Substituenten steht.
4. Farbphotographisehes Silberhalogenid-Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler durch die Formel
angegeben wird, in der FL, Rp, R-* und X die obigen Bedeutungen haben und Y für ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe steht.
5. Farbphotographisches Silberhalogenid-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
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der Kuppler in einer Menge von etwa 5 bis 1500 g/Mol Silberhalogenid vorhanden ist.
6. Farbphotographisehes Silberhalogenid-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler in einer Menge von etwa 10 bis 500 g/Mol Silberhalogenid vorhanden ist.
7. Farbphotographisches Silberhalogenid-Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Material ein Farbnegativfilm, ein Farbpositivfilm, ein Farbumkehrfilm oder ein Farbpapier ist.
8. Farbphotographisches Silberhalogenid-Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler in einer Silberhalogenid-Emulsionsschicht vorhanden ist.
9. Farbphotographisches Silberhalogenid-Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenid-Emulsionsschicht oder eine daran angrenzende Schicht ein p-substituiertes Phenolderivat enthält.
10. Farbphotographisches Silberhalogenid-Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Silberhalogenid in einer Menge von 1/2 bis 1/100 der Menge in einem herkömmlichen Material vorhanden ist.
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