JPS5946384B2 - 黄色カプラ− - Google Patents
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- JPS5946384B2 JPS5946384B2 JP53112618A JP11261878A JPS5946384B2 JP S5946384 B2 JPS5946384 B2 JP S5946384B2 JP 53112618 A JP53112618 A JP 53112618A JP 11261878 A JP11261878 A JP 11261878A JP S5946384 B2 JPS5946384 B2 JP S5946384B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/44—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカップリング反応によりできた色素の堅牢性が
極めて優れている黄色カプラーに関するものである。
極めて優れている黄色カプラーに関するものである。
カラー感光材料においては画像を現像時の状態で長期間
保存できることが強く望まれており、このためにはカプ
ラーより生じた色素の堅牢性を高めることがもつとも基
本的な解決方法である。
保存できることが強く望まれており、このためにはカプ
ラーより生じた色素の堅牢性を高めることがもつとも基
本的な解決方法である。
シアンカプラーやマゼンタカプラーと異なり、黄色カプ
ラーはいわゆる退色防止剤と併用しても生成した色素の
堅牢性は改良されずむしろ悪化の徴候さえ呈する。した
がつて黄色カプラーにおいては生成した色素自身の堅牢
性を高めることが特に望まれていた。本発明の目的はカ
ップリング反応により生成した色素の堅牢性が良い黄色
カプラーを提供することにある。
ラーはいわゆる退色防止剤と併用しても生成した色素の
堅牢性は改良されずむしろ悪化の徴候さえ呈する。した
がつて黄色カプラーにおいては生成した色素自身の堅牢
性を高めることが特に望まれていた。本発明の目的はカ
ップリング反応により生成した色素の堅牢性が良い黄色
カプラーを提供することにある。
無論この目的達成のためにカプラーの他の性質が犠牲に
されてはならない。本発明の目的は一般式〔Ｉ〕で表わ
される。
されてはならない。本発明の目的は一般式〔Ｉ〕で表わ
される。
Ｒ、／
−ＮＨＣ−ＣＨ基をもつ黄色カプラーによ１１＼
り達成される。
一般式〔Ｉ〕で示される黄色カプラーに類似したカプラ
ーが、特公昭４９−１６０５８号明細書及び特開昭４６
−３０３１号明細書において開示されている。
ーが、特公昭４９−１６０５８号明細書及び特開昭４６
−３０３１号明細書において開示されている。
前者で開示されているカプラーは
／
一ＮＨＣＯＣＨ基をもつたピラゾロンマゼ＼
シダカプラーである。
ここで開示されている発明はこのカプラーの高沸点有機
溶媒への高溶解性を利用して、カプラーに対する溶媒量
の減少及び色画像の分光吸収特性を改良することをその
目的としているのであり、本発明とその構成及び目的を
異にする。又黄色カプラーとマゼンタカプラーとは写真
的特性においてその挙動を異にし、えマゼンタカプラー
においてたと 機溶媒への高溶解性の性質をもつているとしても黄色カ
プラーにおいてそれより生成した色素が極めて堅牢であ
るということを予想することは極めて困難である。
溶媒への高溶解性を利用して、カプラーに対する溶媒量
の減少及び色画像の分光吸収特性を改良することをその
目的としているのであり、本発明とその構成及び目的を
異にする。又黄色カプラーとマゼンタカプラーとは写真
的特性においてその挙動を異にし、えマゼンタカプラー
においてたと 機溶媒への高溶解性の性質をもつているとしても黄色カ
プラーにおいてそれより生成した色素が極めて堅牢であ
るということを予想することは極めて困難である。
後者で開示されている発明は
れを導入した写真用添加剤の耐拡散性を高めることをそ
の内容としているので本願発明とは構成、目的において
全く異なる。
の内容としているので本願発明とは構成、目的において
全く異なる。
一般式〔１〕で示されるカプラーは上記の光堅牢性以外
に、高沸点有機溶媒への溶解性および発色性においても
優れていることが明らかとなつた。
に、高沸点有機溶媒への溶解性および発色性においても
優れていることが明らかとなつた。
このような新規で公知の技術からは予想の極めて困難な
本願発明を構成するカプラーを表わす一般式〔１〕は下
記の通りである。ｖ ハｚ ここでＡは活性メチン基を有する黄色画像形成カプラー
より活性截を除く炭素原子に結合している水素原子を１
つ除いたものを示す。
本願発明を構成するカプラーを表わす一般式〔１〕は下
記の通りである。ｖ ハｚ ここでＡは活性メチン基を有する黄色画像形成カプラー
より活性截を除く炭素原子に結合している水素原子を１
つ除いたものを示す。
Ｒ１及びＲ，はそれぞれ炭素数２〜１６であつて、Ｒ１
とＲ２の炭素数の合計が１０〜２０であるような直鎖又
は分岐アルキル基を示す。ここでＡがあられす基として
はピバロイルアセトアニリド型、ベンゾイルアセトアニ
リド型、マロンジアミド型、ベンゾチアゾリルアセトア
ミド型、ベンゾチアゾリルアセテート型、ベンズオキサ
ゾリルアセトアミド型、ベンズオキサゾリルアセテート
型、ベンズイミダゾリルアセトアミド型、ベンズイミダ
ゾリルアセテート型のカプラー残基、米国特許３，８４
１，８８０号に含まれるヘテロ環置換アセトアミド及び
ヘテロ環置換アセテートから導かれる基などが好ましい
。
とＲ２の炭素数の合計が１０〜２０であるような直鎖又
は分岐アルキル基を示す。ここでＡがあられす基として
はピバロイルアセトアニリド型、ベンゾイルアセトアニ
リド型、マロンジアミド型、ベンゾチアゾリルアセトア
ミド型、ベンゾチアゾリルアセテート型、ベンズオキサ
ゾリルアセトアミド型、ベンズオキサゾリルアセテート
型、ベンズイミダゾリルアセトアミド型、ベンズイミダ
ゾリルアセテート型のカプラー残基、米国特許３，８４
１，８８０号に含まれるヘテロ環置換アセトアミド及び
ヘテロ環置換アセテートから導かれる基などが好ましい
。
本発明に特に有用なＡであられされる基は一般式（）で
表わされる化合物から導かれる基である。
表わされる化合物から導かれる基である。
式中、Ｒ３は脂肪族、芳香族基またはヘテロ環基を、Ｒ
４は芳香族基または複素環基を表わす。
４は芳香族基または複素環基を表わす。
式中、Ｒ３で表わされる脂肪族基は好ましくは炭素数１
〜２２で、置換もしくは無置換、鎖状もしくは環状、い
ずれであつてもよい。アルキル基への好ましい置換基は
アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルア
ミノ基等でこれらはそれ自体更に置換基をもつていても
よい。Ｒ３として有用な脂肪族基の具体的な例は、次の
ようなのもである：イソプロピル、イソブチル、Ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソアミル、Ｔｅｒｔ−アミル、１，１ジ
メチル、１，１−ジメチルヘキシル、１，１−ジエチル
ヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シ
クロヘキシル、２−メトキシイソプロピル、２−フエノ
キシイソプロピル、２−ｐ一Ｔｅｒｔ−ブチルフエノキ
シイソプロピル、α−アミノイソプロピル、α−（ジエ
チルアミノ）イソプロピル、α一（サモシンイミド）イ
ソプロピル、α（フタルイミド）イソプロピル、α−（
ベンゼンスルホンアミド）イソプロピルなどである。Ｒ
３またはＲ４が芳香族基、特にフエニル基をあられす場
合、芳香族基は置換されていてもよい。フエニル基など
の芳香族基は炭素数３２以下のアルキル基、アルケニル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シカルバモイル基、脂肪族アミド基、アルキルスルフア
モイル基、アルキルスルホンアミド基、アルキルウレイ
ド基、アルキル置換サクシンイミド基などで置換されて
よく、この場合アルキル基は鎖中にフエニレンなど芳香
族基が介在してもよい。フエニル基はまたアリールオキ
シ基、アリールオキシカルボニル基、アリールカルバモ
イル基、アリールアミド基、アリールスルフアモイル基
、アリールスルホンアミド基、アリールウレイド基など
で置換されてもよく、これらの置換基のアリール基の部
分はさらに炭素数の合計が１〜２２の一つ以上のアルキ
ル基で置換されてもよい。Ｒ，またはＲ４であられされ
るフエニル基はさらに、炭素数１〜６の低級アルキル基
で置換されたものも含むアミノ基、ヒドロキシ基、カル
ボキシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ
基またはハロゲン原子で置換されてよい。
〜２２で、置換もしくは無置換、鎖状もしくは環状、い
ずれであつてもよい。アルキル基への好ましい置換基は
アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルア
ミノ基等でこれらはそれ自体更に置換基をもつていても
よい。Ｒ３として有用な脂肪族基の具体的な例は、次の
ようなのもである：イソプロピル、イソブチル、Ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソアミル、Ｔｅｒｔ−アミル、１，１ジ
メチル、１，１−ジメチルヘキシル、１，１−ジエチル
ヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シ
クロヘキシル、２−メトキシイソプロピル、２−フエノ
キシイソプロピル、２−ｐ一Ｔｅｒｔ−ブチルフエノキ
シイソプロピル、α−アミノイソプロピル、α−（ジエ
チルアミノ）イソプロピル、α一（サモシンイミド）イ
ソプロピル、α（フタルイミド）イソプロピル、α−（
ベンゼンスルホンアミド）イソプロピルなどである。Ｒ
３またはＲ４が芳香族基、特にフエニル基をあられす場
合、芳香族基は置換されていてもよい。フエニル基など
の芳香族基は炭素数３２以下のアルキル基、アルケニル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シカルバモイル基、脂肪族アミド基、アルキルスルフア
モイル基、アルキルスルホンアミド基、アルキルウレイ
ド基、アルキル置換サクシンイミド基などで置換されて
よく、この場合アルキル基は鎖中にフエニレンなど芳香
族基が介在してもよい。フエニル基はまたアリールオキ
シ基、アリールオキシカルボニル基、アリールカルバモ
イル基、アリールアミド基、アリールスルフアモイル基
、アリールスルホンアミド基、アリールウレイド基など
で置換されてもよく、これらの置換基のアリール基の部
分はさらに炭素数の合計が１〜２２の一つ以上のアルキ
ル基で置換されてもよい。Ｒ，またはＲ４であられされ
るフエニル基はさらに、炭素数１〜６の低級アルキル基
で置換されたものも含むアミノ基、ヒドロキシ基、カル
ボキシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ
基またはハロゲン原子で置換されてよい。
またＲ３またはＲ４は、フエニル基が他の環を縮合した
置換基、例えばナフチル基、キノリル基、イソキノリル
基、クロマニル基、クマラニル基、テトラヒドロナフチ
ル基等を表わしてもよい。
置換基、例えばナフチル基、キノリル基、イソキノリル
基、クロマニル基、クマラニル基、テトラヒドロナフチ
ル基等を表わしてもよい。
これらの置換基はそれ自体さらに置換基を有してもよい
。Ｒ３またはＲ４が複素環基をあられす場合、複素環基
はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一つを介してアル
フアアシルアセトアミドにおけるアシル基のカルボニル
基の炭素原子又はアミド基の窒素原子と結合する。
。Ｒ３またはＲ４が複素環基をあられす場合、複素環基
はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一つを介してアル
フアアシルアセトアミドにおけるアシル基のカルボニル
基の炭素原子又はアミド基の窒素原子と結合する。
このような複素環としてはチオフエン、フラン、ピラン
、ピロール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、インドリジン、イミダゾール、チア
ゾール、オキサゾール、トリアジン、オキサジンなどが
その例である。これらはさらに環上に置換基を有しても
よい。Ｘは水素原子又は下記一般式０１），０Ｖ）又は
（Ｖ）で表わされるものである。
、ピロール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、インドリジン、イミダゾール、チア
ゾール、オキサゾール、トリアジン、オキサジンなどが
その例である。これらはさらに環上に置換基を有しても
よい。Ｘは水素原子又は下記一般式０１），０Ｖ）又は
（Ｖ）で表わされるものである。
Ｚは式中の
ＱぉァＮュ，Ｏと共に４員環、
員環もしくは６員環を形成するのに要する非金属原子を
表わす。
表わす。
Ｒは置換してもよいアリール基又は複素環基をあられす
。
。
Ｒ１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸
エステル基、アミノ基、アルキル基、アルキルチオ基、
アルコキシ基、アルキルスルホキシ基、カルボン酸基、
スルホン酸基、無置換もしくは置換フエニル基、または
複素環、好ましくは、（１１１）で表されるうちの（７
）〜（１Ｘ）である。
エステル基、アミノ基、アルキル基、アルキルチオ基、
アルコキシ基、アルキルスルホキシ基、カルボン酸基、
スルホン酸基、無置換もしくは置換フエニル基、または
複素環、好ましくは、（１１１）で表されるうちの（７
）〜（１Ｘ）である。
式中、Ｘｌ，Ｘ２は各々水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヒドロキ
シル基を、Ｘ３，Ｘ４，Ｘ５は各々水素原子、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、またはアシル基を、Ｗ
は酸素または硫黄原子を、Ｘ６は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、ヒドロキシル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基
、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アミノ基、
カルボキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルア
ミノ基、イミド基、スルホ基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシスルホニル基、アリ
ールオキシスホニル基、スルフアモイル基、スルホンア
ミド基、ウレイド基又はチオウレイド基等の１価の置換
基を表わす。具体的化合物例は以下のとおりである。本
発明のうちで特に好ましいものは上記具体例の化合物で
ある。
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヒドロキ
シル基を、Ｘ３，Ｘ４，Ｘ５は各々水素原子、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、またはアシル基を、Ｗ
は酸素または硫黄原子を、Ｘ６は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、ヒドロキシル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基
、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アミノ基、
カルボキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルア
ミノ基、イミド基、スルホ基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシスルホニル基、アリ
ールオキシスホニル基、スルフアモイル基、スルホンア
ミド基、ウレイド基又はチオウレイド基等の１価の置換
基を表わす。具体的化合物例は以下のとおりである。本
発明のうちで特に好ましいものは上記具体例の化合物で
ある。
本発明に使用されるカプラーは下記のような反応により
中間体６、中間体（Ｂ）及び中間体０を経て合成される
。
中間体６、中間体（Ｂ）及び中間体０を経て合成される
。
上式において、Ｒは一般式（１）において一ＣＨ．で表
わされるものを示す。
わされるものを示す。
轟ｔ＆
またＸおよびＲ，は一般式（）の場合と同じである。
合成例 １
α−ピバロイル一α一（５，５−ジメチル−２，４−ジ
オキソ一３−オキサゾリジニル）−２−クロロ−５−〔
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−
トリメチルオクタンアミド〕アセトアニリド：例示カプ
ラー１の合成中間体Ａ：２−クロロ−５−〔２−（１，
３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル
オタタンアミド〕ニトロベンゼンの合成：２−（１，３
，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオ
クタノイツクアシドとチオニルクロリドの反応によつて
得られた酸クロリドと等モルの４−クロロ−３−ニトロ
アニリンとをアセトニトリル中で反応させオイル状の中
間体Ａを定量的に得た。
オキソ一３−オキサゾリジニル）−２−クロロ−５−〔
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−
トリメチルオクタンアミド〕アセトアニリド：例示カプ
ラー１の合成中間体Ａ：２−クロロ−５−〔２−（１，
３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル
オタタンアミド〕ニトロベンゼンの合成：２−（１，３
，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオ
クタノイツクアシドとチオニルクロリドの反応によつて
得られた酸クロリドと等モルの４−クロロ−３−ニトロ
アニリンとをアセトニトリル中で反応させオイル状の中
間体Ａを定量的に得た。
中間体Ｂ：２−クロロ−５−〔２−（１，３，３−トリ
メチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタンアミ
ド）アミノベンゼンの合成：中間体Ａを含水イソプロピ
ルアルコール中で鉄を用いて還元し、得られた還元体を
ｎ−ヘキサンより再結晶し、融点１０８〜１２８℃の中
間体Ｂを７２％の収率で得た。
メチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタンアミ
ド）アミノベンゼンの合成：中間体Ａを含水イソプロピ
ルアルコール中で鉄を用いて還元し、得られた還元体を
ｎ−ヘキサンより再結晶し、融点１０８〜１２８℃の中
間体Ｂを７２％の収率で得た。
中間体Ｃ：α−ピバロイル一２−クロロ−５−〔２−（
１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメ
チルオクタンアミド〕アセトアニリドの合成：中間体Ｂ
と２倍モルのエチルピバロイルアセトートを加熱し、得
られた縮合体より過剰のエチルピバロイルアセテートを
溜去した。
１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメ
チルオクタンアミド〕アセトアニリドの合成：中間体Ｂ
と２倍モルのエチルピバロイルアセトートを加熱し、得
られた縮合体より過剰のエチルピバロイルアセテートを
溜去した。
残留物をアセトニ：・リルより再結晶し、融点８６〜８
９℃の中間体Ｃを７０％の収率で得た。カプラー１の合
成 中間体Ｃのクロロホルム溶液に等モルの臭素を滴下し得
られたα−ピバロイル一α−ブロモ−２ークロロ−５−
〔２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７
−トリメチルオクタンアミド〕アセトアニリドのクロロ
ホルム溶液を水洗し、反応により生成した臭化水素を除
去した。
９℃の中間体Ｃを７０％の収率で得た。カプラー１の合
成 中間体Ｃのクロロホルム溶液に等モルの臭素を滴下し得
られたα−ピバロイル一α−ブロモ−２ークロロ−５−
〔２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７
−トリメチルオクタンアミド〕アセトアニリドのクロロ
ホルム溶液を水洗し、反応により生成した臭化水素を除
去した。
これを１，２倍モルの５，５−ジメチル−２，４−オキ
サゾリジンジオン及び等モルのトリエチルアミンのクロ
ロホルム溶液に滴下し、反応させることにより、目的の
カプラー１を８０％の収率で得た。融点１０４〜１０５
℃（ｎ−ヘキサンから再結晶）合成例 ２α−ピバロイ
ル一α−（５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ一３−
オキサゾリジニル）−２−クロロ−５−（２−ヘキシル
デカンアミド）アセトアニリド：例示カプラー２の合成
：中間体Ａ：２−クロロ−５−（２−ヘキシルデカンア
ミド）ニトロベンゼンの合成：２−ヘキシルデカノイツ
クアンドとチオニルクロリドの反応によつて得られた酸
クロリドと等モルの４−クロロ−３−ニトロアニリンと
をアセトニトリル中で反応させオイル状の中間体Ａを定
量的に得た。
サゾリジンジオン及び等モルのトリエチルアミンのクロ
ロホルム溶液に滴下し、反応させることにより、目的の
カプラー１を８０％の収率で得た。融点１０４〜１０５
℃（ｎ−ヘキサンから再結晶）合成例 ２α−ピバロイ
ル一α−（５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ一３−
オキサゾリジニル）−２−クロロ−５−（２−ヘキシル
デカンアミド）アセトアニリド：例示カプラー２の合成
：中間体Ａ：２−クロロ−５−（２−ヘキシルデカンア
ミド）ニトロベンゼンの合成：２−ヘキシルデカノイツ
クアンドとチオニルクロリドの反応によつて得られた酸
クロリドと等モルの４−クロロ−３−ニトロアニリンと
をアセトニトリル中で反応させオイル状の中間体Ａを定
量的に得た。
中間体Ｂ：２−クロロ−５−（２−ヘキシルデカンアミ
ド）アミノベンゼンの合成：中間体Ａを含水イソプロピ
ルアルコール中で鉄を用いて還元し、得られた還元体を
アセトニトリルより再結晶し、融点９２−９４℃の中間
体Ｂを収率８０％で得た。
ド）アミノベンゼンの合成：中間体Ａを含水イソプロピ
ルアルコール中で鉄を用いて還元し、得られた還元体を
アセトニトリルより再結晶し、融点９２−９４℃の中間
体Ｂを収率８０％で得た。
中間体Ｃ：α−ピバロイル一２−クロロ−５一（２−ヘ
キシルデカンアミド）アセトアニリドの合成：中間体Ｂ
と２倍モルのエチルピバロイルアセテートを加熱し、得
られた縮合体より過剰のエチルピバロイルアセテートを
溜去した。
キシルデカンアミド）アセトアニリドの合成：中間体Ｂ
と２倍モルのエチルピバロイルアセテートを加熱し、得
られた縮合体より過剰のエチルピバロイルアセテートを
溜去した。
残留物をアセトニトリルより再結晶し、融点８６℃の中
間体Ｃを収率６５％で得た。カプラーＨの合成 中間体Ｃのクロロホルム溶液に等モルの臭素を滴下し得
られたα−ピバロイル一α−ブロモ−２−クロロ−５−
（２−ヘキシルデカンアミド）アセトアニリドのクロロ
ホルム溶液を水洗し、反応により生成した臭化水素を除
去した。
間体Ｃを収率６５％で得た。カプラーＨの合成 中間体Ｃのクロロホルム溶液に等モルの臭素を滴下し得
られたα−ピバロイル一α−ブロモ−２−クロロ−５−
（２−ヘキシルデカンアミド）アセトアニリドのクロロ
ホルム溶液を水洗し、反応により生成した臭化水素を除
去した。
これを１．２倍モルの５，５−ジメチル−２，４−オキ
サゾリジン及び等モルのトリエチルアミンのクロロホル
ム溶液に滴下し、反応させることにより、目的のカプラ
ーを７０％の収率で得た。融点１１８〜１２０℃（ｎ−
ヘキサンから再結晶）ハロゲン化銀カラー写真感材を製
造するためには、本発明のカプラーを１種だけ単独で使
用しても、また２種以上混合して使用してもよい。
サゾリジン及び等モルのトリエチルアミンのクロロホル
ム溶液に滴下し、反応させることにより、目的のカプラ
ーを７０％の収率で得た。融点１１８〜１２０℃（ｎ−
ヘキサンから再結晶）ハロゲン化銀カラー写真感材を製
造するためには、本発明のカプラーを１種だけ単独で使
用しても、また２種以上混合して使用してもよい。
本発明のカプラーを含むカラー写真感材中に、例えば、
ＤＩＲカプラーやＤＩＲ化合物（例えば米国特許３，６
３２，３４５号、同３，２２７，５５４号、同３，３７
９，５２９号特開昭４９−１２２３３５号、５０−３４
２３２号、５０−１３５３１０号に記載のもの）イエロ
一色素形成カプラー（例えば、西独特許出願（０ＬＳ）
２，２１３，４６１号、米国特許３，５１０，３０６号
、同３，６４４，４９８号、同３，８９４，８７５号に
記載のもの）、マゼンタ色素形成カプラー（例えば、米
国特許３，６１５，５０６号、西特許出願１ＬＳ）２，
４１８，９５９号、同２，４２４Ａ６７号等に記載のも
の）またはシアン色素形成カプラー（例えば、米国特許
２，４７４２９３号、同３ρ３４８９２号、同３，５９
１，３８３号、同３，３１１，４７６号、同３，４７６
５６３号等に記載のもの）を含ませることができる。本
発明のカプラーは、有機溶媒の溶媒として写真乳剤中に
分散するのが好都合である。
ＤＩＲカプラーやＤＩＲ化合物（例えば米国特許３，６
３２，３４５号、同３，２２７，５５４号、同３，３７
９，５２９号特開昭４９−１２２３３５号、５０−３４
２３２号、５０−１３５３１０号に記載のもの）イエロ
一色素形成カプラー（例えば、西独特許出願（０ＬＳ）
２，２１３，４６１号、米国特許３，５１０，３０６号
、同３，６４４，４９８号、同３，８９４，８７５号に
記載のもの）、マゼンタ色素形成カプラー（例えば、米
国特許３，６１５，５０６号、西特許出願１ＬＳ）２，
４１８，９５９号、同２，４２４Ａ６７号等に記載のも
の）またはシアン色素形成カプラー（例えば、米国特許
２，４７４２９３号、同３ρ３４８９２号、同３，５９
１，３８３号、同３，３１１，４７６号、同３，４７６
５６３号等に記載のもの）を含ませることができる。本
発明のカプラーは、有機溶媒の溶媒として写真乳剤中に
分散するのが好都合である。
カプラーの分散方法の具体例は、米国特許３，６７６，
１３１号に詳細に説明されている。カプラーを溶解する
のに有用な有機溶媒は、水に難溶で、高沸点をもつもの
、例えば置換炭化水素類、カルボン酸エステル類、安息
香酸エステル類、クエン酸エステル類、カルボン酸アミ
ド類、リン酸エステル類、エーテル類などである。その
具体例をあげれば、ジｎ−ブチルフタレート、ｎ−オク
チルベンゾエート、ｏ−アセチルトリブチルシトレート
、トリクレジルフオスフエート、トリ−ｎ−ヘキシルフ
オスフエート、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド等であ
る。これら高沸点の溶媒の他に、カプラーの溶解を助け
るために低沸点の補助的溶媒を使用するのが有利である
。この例としてプロピレンカーボネート、酢酸エチル、
酢酸ブチル、シクロヘキサノール、テトラハイドロフラ
ン、シクロヘキサノン等を挙げることができる。これら
の溶媒が写真乳剤に使用する親水性コロイド中に微細に
分散するのを助けるために、界面活性剤を使用するのが
有利である。
１３１号に詳細に説明されている。カプラーを溶解する
のに有用な有機溶媒は、水に難溶で、高沸点をもつもの
、例えば置換炭化水素類、カルボン酸エステル類、安息
香酸エステル類、クエン酸エステル類、カルボン酸アミ
ド類、リン酸エステル類、エーテル類などである。その
具体例をあげれば、ジｎ−ブチルフタレート、ｎ−オク
チルベンゾエート、ｏ−アセチルトリブチルシトレート
、トリクレジルフオスフエート、トリ−ｎ−ヘキシルフ
オスフエート、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド等であ
る。これら高沸点の溶媒の他に、カプラーの溶解を助け
るために低沸点の補助的溶媒を使用するのが有利である
。この例としてプロピレンカーボネート、酢酸エチル、
酢酸ブチル、シクロヘキサノール、テトラハイドロフラ
ン、シクロヘキサノン等を挙げることができる。これら
の溶媒が写真乳剤に使用する親水性コロイド中に微細に
分散するのを助けるために、界面活性剤を使用するのが
有利である。
１分子内にバラスト基と共にカルボン酸基ないしスルフ
オン酸基を持つ耐拡散性カプラーは、中性ないし弱アル
カリ性水溶液に可溶である。
オン酸基を持つ耐拡散性カプラーは、中性ないし弱アル
カリ性水溶液に可溶である。
その水溶液を写真乳剤に添加することができる。カプラ
ーの使用量は一般にハロゲン化銀１モル当り５〜１５０
０９添加して用いるが、種々の適用目的により変更し得
るのであり、好ましくはハロゲン化銀１モルあたり１０
〜５００９の添加量である。
ーの使用量は一般にハロゲン化銀１モル当り５〜１５０
０９添加して用いるが、種々の適用目的により変更し得
るのであり、好ましくはハロゲン化銀１モルあたり１０
〜５００９の添加量である。
本発明のカプラーは種々のハロゲン化銀感材、たとえば
カラーネガテイブフイルム、カラーポジテイブフイルム
、カラーリバーサルフイルム、カラーペーパー等のほか
種々のカラー感材に用いることができる。
カラーネガテイブフイルム、カラーポジテイブフイルム
、カラーリバーサルフイルム、カラーペーパー等のほか
種々のカラー感材に用いることができる。
本発明のカプラーは、多層カラー感材の重層構成方法（
例えば、米国特許３，７２６，６８１号、同３，５１６
，８３１号、英国特許８１８，６８７号、英国特許９２
３，０４５号等に記載の方法）又は特開昭５０−５，１
７９号に記載の方法に適用することができるし、又、西
独特許出願（０ＬＳ）２，３２２，１６５号又は、米国
特許３，７０３，３７５号に記載のＤＩＲ化合物との併
用使用法にも適用することができる。
例えば、米国特許３，７２６，６８１号、同３，５１６
，８３１号、英国特許８１８，６８７号、英国特許９２
３，０４５号等に記載の方法）又は特開昭５０−５，１
７９号に記載の方法に適用することができるし、又、西
独特許出願（０ＬＳ）２，３２２，１６５号又は、米国
特許３，７０３，３７５号に記載のＤＩＲ化合物との併
用使用法にも適用することができる。
本発明に使用される感材は、乳剤層もしくはその近接層
内にｐ一置換フエノール誘導体たとえばハイドロキノン
誘導体などを含有してもよい。
内にｐ一置換フエノール誘導体たとえばハイドロキノン
誘導体などを含有してもよい。
これは色像の安定性のために有利である。特に有効なｐ
一置換フエノール誘導体は、米国特許２，３６０２９０
号、２，４１８，６１３号、２，６７５，３１４号、２
，７１０，８０１号、２，７２８，６５９号、２，７３
２，３００号、２，７３５，７６５号、２β１６，０２
８号、３，４５７，０７９号、３，０６９，２６２号、
特公昭４３−１３，４９６号；米国特許第２，７３５，
７６５号、特開昭４７−４，１３８号、米国特許第３，
４３２３００号、同３５７３，０５０号、同３，５７４
，６２７号、同３，７６４，３３７号に記載されている
ものである。
一置換フエノール誘導体は、米国特許２，３６０２９０
号、２，４１８，６１３号、２，６７５，３１４号、２
，７１０，８０１号、２，７２８，６５９号、２，７３
２，３００号、２，７３５，７６５号、２β１６，０２
８号、３，４５７，０７９号、３，０６９，２６２号、
特公昭４３−１３，４９６号；米国特許第２，７３５，
７６５号、特開昭４７−４，１３８号、米国特許第３，
４３２３００号、同３５７３，０５０号、同３，５７４
，６２７号、同３，７６４，３３７号に記載されている
ものである。
本発明のカプラーを含む感材は、乳剤層もしくは近接層
内に画像安定のために、例えば米国特許第３，２５０，
６１７号、第３，２５３，９２１号などに記載されてい
る紫外線吸収剤を含有してもよい。
内に画像安定のために、例えば米国特許第３，２５０，
６１７号、第３，２５３，９２１号などに記載されてい
る紫外線吸収剤を含有してもよい。
本発明に係るカプラーは、通常の感材の場合に比べて乳
剤中のハロゲン化銀の量が２分の一ないし百分の一位で
ある低銀量の感材にも用いることができる。このように
ハロゲン化銀量を少くしたカラー感材については、パー
オキサイドとかコバルト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダを
用いる「カラー補力を利用して生成色素量を増加させる
画像形成方法」（例えば、西独特許公開（０ＬＳ）２，
３５７，６９４号、米国特許、３，６７４，４９０号、
同同３，７６１，２６５号、西独特許出願（０ＬＳ）２
ρ４４，８３３号、同２，０５６，３５９号、同２，０
５６，３６０号、同２，２２６，７７０号、特開昭４８
−９，７２８号、同４８−９，７２９号等）等により十
分な色画像を得ることができる。好ましい実施態様は以
下の通り。
剤中のハロゲン化銀の量が２分の一ないし百分の一位で
ある低銀量の感材にも用いることができる。このように
ハロゲン化銀量を少くしたカラー感材については、パー
オキサイドとかコバルト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダを
用いる「カラー補力を利用して生成色素量を増加させる
画像形成方法」（例えば、西独特許公開（０ＬＳ）２，
３５７，６９４号、米国特許、３，６７４，４９０号、
同同３，７６１，２６５号、西独特許出願（０ＬＳ）２
ρ４４，８３３号、同２，０５６，３５９号、同２，０
５６，３６０号、同２，２２６，７７０号、特開昭４８
−９，７２８号、同４８−９，７２９号等）等により十
分な色画像を得ることができる。好ましい実施態様は以
下の通り。
１．特許請求の範囲においてＡが一般式（１）で示され
る化合物から導かれるような基であるようなハロゲン化
銀カラー感光材料。
る化合物から導かれるような基であるようなハロゲン化
銀カラー感光材料。
２．上記態様１において一般式（）のＸが一般式（自）
巾又は（で示されるようなハロゲン化銀カラー感光材料
。
巾又は（で示されるようなハロゲン化銀カラー感光材料
。
３．上記態様１においてＸが一般式（ＶＩ），（有），
（Ｖｌ又は（ＩＸ）で示されるようなハロゲン化銀カラ
ー感光材料。
（Ｖｌ又は（ＩＸ）で示されるようなハロゲン化銀カラ
ー感光材料。
実施例
前記の化合物（１）２７９、カプラー溶媒として、ジオ
クチルーブチルホスフエート１３．５ｍ１および酢酸エ
チル５０ｍ１を７０℃に加熱して得られる溶液を、ゼラ
チン５０９とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２．０
９を含む水溶液３００ｍ１に加えて攪拌し、次いであら
かじめ加熱してコロイドミルに５回流通させた。
クチルーブチルホスフエート１３．５ｍ１および酢酸エ
チル５０ｍ１を７０℃に加熱して得られる溶液を、ゼラ
チン５０９とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２．０
９を含む水溶液３００ｍ１に加えて攪拌し、次いであら
かじめ加熱してコロイドミルに５回流通させた。
その結果、カプラーは溶媒とともに微細に乳化分散され
た。この乳化分散液の全部を、沃臭化銀５４９とゼラチ
ン６０９とを含む写真乳剤１．０１＜ｇに添加し、硬膜
剤としてトリエチレンホスフアーアミドの５％アセトン
溶液３０ｍ１を加えた後に、混濁物のＰＨを６．０に調
節してから、三酢酸繊維素フイルムベース上に乾燥膜厚
が７．０ミクロンになるように塗布した。
た。この乳化分散液の全部を、沃臭化銀５４９とゼラチ
ン６０９とを含む写真乳剤１．０１＜ｇに添加し、硬膜
剤としてトリエチレンホスフアーアミドの５％アセトン
溶液３０ｍ１を加えた後に、混濁物のＰＨを６．０に調
節してから、三酢酸繊維素フイルムベース上に乾燥膜厚
が７．０ミクロンになるように塗布した。
これを試料Ａとする。上記化合物１）のかわりに、化合
物（２）、化合物（Ｌ１）、比較用化合物（４）及び比
較化合物Ｂ）をそれぞれ２７９を含む乳化分散液を用い
て、上と同じ操作によつてフイルムを調整した。
物（２）、化合物（Ｌ１）、比較用化合物（４）及び比
較化合物Ｂ）をそれぞれ２７９を含む乳化分散液を用い
て、上と同じ操作によつてフイルムを調整した。
これらを夫々試料Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥとする。これらのフ
イルムにセンシトメトリ一用の階段的露光を与え、次の
処理を行つた。
イルムにセンシトメトリ一用の階段的露光を与え、次の
処理を行つた。
ここで、カラー現像処理工程の各処理液組成は以下の如
くである。
くである。
得られた現像済フイルムの光安定性試験を行つた。
試料をキセノン試験装置において、２．５Ｘ１０６ルツ
クス時の光に８日さらした。次に光にさらされた試料の
カラー濃度の減少百分率を照射されなかつた試料と比較
して測定した。
クス時の光に８日さらした。次に光にさらされた試料の
カラー濃度の減少百分率を照射されなかつた試料と比較
して測定した。
濃度０．５０及び１．５０の色画像の濃度の減少百分率
を測定した結果を第１表に示す。比較用化合物ＣＡ），
（Ｂ）の以下の構造式をもつ。
を測定した結果を第１表に示す。比較用化合物ＣＡ），
（Ｂ）の以下の構造式をもつ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔 I 〕で示される黄色カプラーを含む
ハロゲン化銀カラー感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＡは活性メチン基を有する黄色画像形成カプラー
から活性点を除くいずれかの炭素原子より水素原子を１
つ除いた残基である。 Ｒ＿１およびＲ＿２は各々炭素数２〜１６であつて、Ｒ
＿１とＲ＿２の炭素数の合計が１０〜２０である直鎖又
は分岐アルキル基を示す。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53112618A JPS5946384B2 (ja) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | 黄色カプラ− |
| GB7931576A GB2032638B (en) | 1978-09-13 | 1979-09-12 | Silver photographic material containing yellow coupler |
| DE19792936842 DE2936842A1 (de) | 1978-09-13 | 1979-09-12 | Farbphotographisches silberhalogenid- material |
| US06/074,945 US4266019A (en) | 1978-09-13 | 1979-09-13 | Silver halide photographic material containing yellow coupler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53112618A JPS5946384B2 (ja) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | 黄色カプラ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5538576A JPS5538576A (en) | 1980-03-18 |
| JPS5946384B2 true JPS5946384B2 (ja) | 1984-11-12 |
Family
ID=14591234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53112618A Expired JPS5946384B2 (ja) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | 黄色カプラ− |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4266019A (ja) |
| JP (1) | JPS5946384B2 (ja) |
| DE (1) | DE2936842A1 (ja) |
| GB (1) | GB2032638B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56151932A (en) * | 1980-04-25 | 1981-11-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic sensitive silver halide material |
| DE3027582A1 (de) * | 1980-07-21 | 1982-02-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolidin-3,5-dion-formaldehyd-amin-kondensate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3205819A1 (de) * | 1982-02-18 | 1983-08-25 | Eldre Components, Inc., 14623 Rochester, N.Y. | Verfahren zur herstellung einer schichtweise aufgebauten sammelschiene mit hoher kapazitaet |
| GB8802129D0 (en) * | 1988-02-01 | 1988-03-02 | Kodak Ltd | Benzoylacetanilide photographic yellow dye image-forming couplers & photographic elements containing them |
| DE3840619A1 (de) * | 1988-12-02 | 1990-06-07 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches aufzeichnungsmaterial |
| JPH0384546A (ja) * | 1989-08-29 | 1991-04-10 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5066574A (en) * | 1989-10-08 | 1991-11-19 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material containing a novel yellow coupler |
| JP2852700B2 (ja) * | 1990-09-14 | 1999-02-03 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5360702A (en) * | 1993-01-26 | 1994-11-01 | Eastman Kodak Company | Photographic coating compositions and photographic elements made therefrom |
| US5451492A (en) * | 1994-03-17 | 1995-09-19 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing certain acylacetanilide couplers in combination with development inhibitor releasing couplers |
| US5851748A (en) * | 1996-12-12 | 1998-12-22 | Eastman Kodak Company | Photographic materials and process comprising a particular acylacetanilide yellow dye-forming coupler |
| US6057087A (en) * | 1998-04-29 | 2000-05-02 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing yellow coupler |
| US6015658A (en) * | 1998-04-29 | 2000-01-18 | Eastman Kodak Company | Photographic element comprising yellow dye-forming photographic coupler |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1141275A (en) * | 1966-01-21 | 1969-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Improvements in and relating to light sensitive materials containing yellow couplers |
| US3576636A (en) * | 1967-12-23 | 1971-04-27 | Konishiroku Photo Ind | Light-sensitive silver halide direct-positive photographic emulsion |
| GB1336171A (en) * | 1970-02-24 | 1973-11-07 | Agfa Gevaert | Photographic water-insoluble compounds |
| JPS4917371B1 (ja) * | 1970-05-14 | 1974-04-30 | ||
| US4057432A (en) * | 1970-12-26 | 1977-11-08 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Acylacetanilide coupler with heterocyclic diacyl amino coupling-off group |
| DE2329587C2 (de) * | 1973-06-09 | 1984-06-20 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| JPS5220023A (en) * | 1975-08-08 | 1977-02-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographic color coupler |
-
1978
- 1978-09-13 JP JP53112618A patent/JPS5946384B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-09-12 DE DE19792936842 patent/DE2936842A1/de not_active Withdrawn
- 1979-09-12 GB GB7931576A patent/GB2032638B/en not_active Expired
- 1979-09-13 US US06/074,945 patent/US4266019A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2032638A (en) | 1980-05-08 |
| JPS5538576A (en) | 1980-03-18 |
| DE2936842A1 (de) | 1980-03-27 |
| GB2032638B (en) | 1982-11-03 |
| US4266019A (en) | 1981-05-05 |
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