JPS5820425B2 - 写真用カプラ− - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は写真用カプラー、特に現像薬の酸化生成物と反
応して現像抑制剤を放出しうる新規なりＩＲカプラー（
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ＩｎｈｉｂｉｔｏｒＲｅｌｅ
ａｓ ｉｎｇカプラー）に関するものである。

従来、現像時に画像の濃度に対応して現像抑制剤を放出
する化合物を、写真感光材料中に含有させることが知ら
れている。

この化合物は一般的には発色現像薬の酸化生成物と反応
して、現像抑制剤を放出する型のもので、代表的なもの
としてはカプラーの活性位に、活性位から離脱したとき
に現像抑制作用を有する基を導入したいわゆるＤＩＲカ
プラーが知られている。

ＤＩＲカプラーは発色現像主薬の酸化生成物とカップリ
ングして色素を形成する一方、現像抑制剤を放出する。

ＤＩＲカプラーとしては米国特許３，２２７，５５４号
、同３．７０１，７８３号、同３，６１５，５ （）
６号、同３．６１７，２９１号などに記載の化合物が知
られている。

ＤＩＲカプラーは上記の明細書などより周知の如く、画
像の調子のコントロール、画像の微粒子化、画像の鮮鋭
度向上（エッヂ効果による）、色再現の向上（重層効果
による）などの目的のために用いられる。

しかしながらこの型のＤＩＲカプラーは現像時に色素を
形成するため、カプラー母核の種類および量の選択を厳
密に行わなければ、画像の色再現に悪影響を及ぼし、又
、色再現に都合のよいようにカプラー母核を選択したと
きは発色現像主薬の酸化生成物との反応性の選択が制限
される結果望ましい抑制効果が得られず写真性を悪くし
たり、保存性を悪くしたりすることが多かった。

又、経時安定性が悪く、減感作用を示し、又、現像汚染
等により現像むらを生しる等の欠点を生じた。

これらの欠点を除去する目的で、発色現像主薬の酸化生
成物との反応性が非常に高い新規なりＩＲカプラーが望
まれていた。

従って本発明の目的は第１に新規なりＩＲカプラーを提
供することにある。

本発明の目的は第２に現像薬の酸化体と速やかに反応し
て現像抑制作用を有する化合物を放出するＤＩＲカプラ
ーを提供することにある。

本発明の目的は第３に充分な画像の調子のコントロール
、充分な画像の微粒子化、充分な画像の鮮鋭度の向上や
色再現の向上を与えるＤＩＲカプラーを提供することに
ある。

本発明の目的は第４に新規なりＩＲカプラーを含む、ハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。

本発明の目的は第５に新規なりＩＲカプラーを含む写真
処理液を提供することにある。

本発明の目的は第６に新規なりＩＲカプラーの存在下で
現像処理を行う、画像形成法を提供することにある。

本発明の諸口的は発色現像主薬の酸化生成物との反応に
より現像抑制剤を放出する、つぎの一般式〔ｌ〕で表わ
されるＤＩＲカプラーによって効果的に達成された。

式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は各々水素原子、脂肪族
残基、芳香族残基または複素環残基を表わす。

Ｒ□、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，で示される脂肪族残基は炭素
数１から２５が好ましく、不飽和であっても、枝分れし
ていても、また環状であってもよい。

置換基（たとえばアルコキシ（メトキシ、イソプロポキ
シなど）ノ叩ゲン（クロル、ブロムなと）、ヒドロキシ
、カルボキシ、スルホ、ヘテロ環残基（テトラヒドロフ
ラン、ピリジンなど）、アリール（フェニル、トリルな
ど）など）があってもよい。

これらのうちの好ましい例としてはたとえばメチル、エ
チル、イソプロピル、テトラデシル、オクタデシルなど
が挙げられる。

Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４で示される芳香族残基は全炭素
数が６〜３５が好ましく、置換もしくは無置換のフェニ
ル基を包含する。

適当な置換基としてはハロゲン原子（フロロ、クロロ、
フロモなど）、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキ
シ、アルコキシ（好ましくは炭素数１〜１５のもの、例
えばメトキシ、インプロポキシ、オクトキシなど）、ア
リールオキシ（フェノキシ、ニトロフェノキシなと）、
アルキル（好ましくは炭素数１〜１５のもの、例えばメ
チル、エチル、ドデシルなど）、アルケニル（好ましく
は炭素数１〜１５のもの、例えばアリルなと）、アリー
ル（好ましくは炭素数６〜１０のもの、例えばフェニル
、トリルなど）、アミノ（無置換アミンや炭素数１〜１
５のアルキルアミノなど、例えばジエチルアミノ、オク
チルアミノなど）、カルボキシ、アシル（好ましくは炭
素２〜１６のもの、例えばアセチル、デカノイルなど）
、アルコキシカルボニル（アルキル残基として好ましく
は炭素数１〜２０のものを有するもの、例えばメトキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、オクトキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、２−フェニルエチルオ
キシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニルなど
）、アリールオキシカルボニル（アリールとして好まし
くは炭素数６〜２０のものを有するもの、例えばフェノ
キシカルボニル、トリルオキシカルボニルなど）、カル
バモイル（エチルカルバモイルやオクチルカルバモイル
など）、アシルアミノ（好ましくは炭素数２〜２１のも
の、例えばアセトアミド、オクタンアミド、２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェノキシアセトアミドなど）、スルホ
ン、アルキルスルホニル（好ましくは炭素数１〜１５の
もの、例えばメチルスルホニル、オクチルスルホニルな
ど）、アリールスルホニル（好ましくは炭素数６〜２０
のもの、例えばフェニルスルホニル、オクトキシスルホ
ニルなど）、アルコキシスルホニル（好ましくは炭素数
１〜１５のもの、例えばメトキシスルホニル、オクトキ
シスルホニルなど）、アリールオキシスルホニル（好ま
しくは炭素数６〜２０のもの、例えばフェノキシスルホ
ニルナト）、スルファモイル（好ましくは炭素数１〜１
５のもの、例えばジエチルスルファモイル、オクチルス
ルファモイル、メチルオクタデシルスルファモイルなど
）、スルホンアミノ（好ましくは炭素数１〜１５のもの
、例えばメチルスルホンアミノ、オクチルスルホンアミ
ノなど）、などの１価の置換基およびフェニル基と縮合
環（たとえばナフタレン環）を形成する２価の置換基を
挙げることができる。

Ｒ１ｅ Ｒ２ｔ ＲＢ 、 Ｒ４で示されるヘテロ環（
好ましくは５〜６員環で、ヘテロ原子としては窒素、酸
素、イオウなど）残基は炭素数１から２５が好ましく、
それらは置換基（たとえばアルキル（メチル、イソプロ
ピル、オクチルなど）、アルコキシ（メトキシ、インプ
ロポキシ、オクトキシなど：ハロゲン（クロル、ブロム
なとバアルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、オクトキシカルボニルなど）など）
をもってもよい。

これらのうち好ましい例としてはたとえば３−ピリジル
、４−ピペリジルなどがある。

Ｒ１，Ｒ２，Ｒ８，Ｒ４は互いに異っても同じでもよい
。

Ｘはチオエーテル結合のイオウ原子が離脱したときにイ
オウ原子と一緒になって現像抑制作用を有する化合物（
−８Ｘで表わされるメルカプト化合物としては例えばア
リルメルカプト化合物、複素環式メルカプト化合物、チ
オグリコール酸系列の化合物、システィンまたはグルタ
チオン等）を形成する基である。

現像抑制性を有するーＳ−Ｘ基をカップリング活性位に
有しているカプラーはすでに米国特許３．７０１，７８
３号などで知られているが、本発明の一般式〔■〕のよ
うなマロンアミド骨格をもっているカプラーは、離脱基
が−Ｓ−Ｘ基であるにもかかわらず米国特許３，７０１
，７８３号などで知られているカプラーとは比較になら
ない程のすぐれた現像抑制性・粒状改良性・鮮鋭度改良
性を有している。

このようなすぐれた効果があるとは米国特許３，７０１
，７８３号の記載からは全く予想できなかったこととい
わざるを得ない。

一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物のうち特に望ましいも
のとしては下記一般式〔■〕で表わされるものがある。

式中、Ｒ５，Ｒ６はフェニル及びナフチル基をあられし
、Ｒ５，Ｒ６は同じでも異なってもよい。

又Ｒ５，Ｒ６は１個以上の置換基を有してもよい。

置換基の種類は前記したＲ１ ｔ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が
とりうる置換基と同じものである。

−５−Ｘで表わされる代表的メルカプト化合物としては
複素環式メルカプト化合物、芳香族メルカプト化合物が
あげられる。

例えばメルカプトテトラゾール系化合物、メルカプトチ
アゾール系化合物、メルカプトオキサジアゾール系化合
物、メルカプトピペリジン系化合物、メルカプトチアジ
アゾール系化合物、メルカプトチアジアゾリン系化合物
、メルカプトｌ−ＩＪアジン系化合物、メルカプトトリ
アゾール系化合物、メルカプトテトラザインデン系化合
物、メルカプトベンゼン系化合物、特に１−フェニル−
５−メルカプトテトラゾール、１−ニトロフェニル−５
−メルカプトテトラゾール、■−ナフチルー５−メルカ
プトテトラゾール、２−メルカプトベンズチアゾール、
メルカプトナフトチアゾール、２−メルカプトチアジア
ゾロトリアジン、１−メルカプト−２−安息香酸、１−
メルカプト−２−ニトロベンゼン、１−メルカプト−３
−ヘプタデカノイルアミノベンゼン等が挙げられる。

本発明に含まれるＤＩＲカプラーのうち代表的な化合物
例を以下に示す。

一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は一般式［１１０（但
し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は一般式〔１〕のそれと同
じ意味を示す）で表わされる化合物の活性メチレンを一
般的な方法によってハロゲン化した後、Ｘ５Ｈ（但しＸ
は一般式〔１〕のそれと同じ意味を表わす）を塩基の存
在下に作用される方法などによって容易に合成できる。

本発明の化合物のうち代表的な合成例をつぎにあげる。

他の化合物も以下の例と同様にして得ることができる。

合成例 １ 例示化合物（１） 第１段階 マロン酸ジー２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニ
ルアニリドの合成 ２−り四ロー５−ドデシルオキシカルボニルアニリン１
７ｔｌ（０，５モル）トマロン酸ジエチル４０．９（０
，２５モル）を１１の三ツロフラスコ中２２０℃に約２
時間加熱攪拌しながら、生成するエタノールを留去する
。

さらに減圧下（約５０ＷＨｇ）約１０時間加熱攪拌し完
全にエタノールを留去させた後、室温まで冷却し析出し
てくる固体をエタノールより再結晶し１５１．６．９（
８１％）の目的物（ｍ、ｐ ９４〜９５℃）を得た。

第２段階 α−フ宅ムマロン酸ジー２−クロロ−５−ドデシルオキ
シカルボニルアニリドの合成 マロン酸ジー２−クロロ−５−ドデシル、ｔ＋ジカルボ
ニルアニリド６、ｉ（０，００９モル）ヲ酢酸１７０Ｃ
Ｃに溶解し、４５℃に加熱攪拌しながら、酢酸３０−に
溶解した臭素１．６．９（０，０１モル）を約３０分で
滴下したのち、反応溶液を氷水２００匡にあけ析出して
くる固体を濾取し目的物を得る。

アセトニトリルより再結晶し６．８ｇ（９２％）を得る
。

第３段階 例示化合物（１）の合成 α−ブロムマロン酸ジー２−クロロ−５−ドデシルオキ
シカルボニルアニリド３１１（０，０３６モル）と１−
フェニル−５−メルカプトテトラゾール７．１．！ｉ＋
（０，０４モル）をエタノール３００ｍＡに溶解し、室
温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５ｇ（０，０４
５モル）を滴下する。

約５時間攪拌したのち水５００−を加え酢酸エチルで抽
出する。

次いで水で２回洗浄して、乾燥したのち溶媒を減圧下に
除去して目的物を得る。

エタノールより再結晶し３０．６．９（９２％）を得る
。

（ｍ、９１１３〜１１５°Ｃ） 合成例 ２ 例示化合物（２） 第１段階 マロン酸ジー４−エトキシカルボニルアニリドの合成 ｐ−アミノ安息香酸エチル３３０．９（２，０モルとマ
ロン酸ジエチル１６．９（１，０モル）から合成例と同
様の方法で目的物を得る。

エタノールより再結晶し３３８．６．９（８５％）を得
る（ ｍ、ｐ ２２０〜２２１℃） 第２段階 α−ブロム−マロン酸ジー４−エトキシカルボニルアニ
リドの合成 マロン酸ジー３−エトキシカルボニルアニリド４．０．
９ （０，０１モル）と臭素１．６ 、ｐ （０，０１
モル）から合成例１と同様の方法で得られる。

アセトニトリルにより再結晶、４．１（９３％）を得る
。

第３段階 例示化合物（２）の合成 α−ｊｏムマロン酸ジー４−エトキシカルボニルアニリ
ド４．８．９（０，０１モル）と１−フェニル−５−メ
ルカプトテトラゾール１．７８ （０，０１モル）をエ
タノール３００彪に溶解し、室温で攪拌しながらトリエ
チルアミン１．ｓｇ（０，０１５モル）を滴下する。

以下合成例１と同様の方法で目的物を得る。

エタノールより再結し６．３ｇ（９５，３％〕を得る。

（ｍ−ｐ１５３〜１６０℃）本発明の新規なりＩＲカプ
ラーは現像薬の酸化物との反応速度が極めてはやく、そ
の結果少量で充分の効果を得ることができる。

本発明のＤＩＲカプラーの発色現像によって生成する黄
色色素は通常の黄色カプラーと同程度の吸光係数を持つ
が、ＤＩＲカプラーとして用いる時は使用量が少なくて
すむので生成した色素の見かけの色もうすい。

従って緑感層、赤感層など主たるカプラーが本化合物の
発色して生成した色素と異った色に発色する層にも安心
して用いることができる。

すなわちカラーフィルムの場合３層に共通に用いること
ができてコスト上もまた乳剤設計上も非常に有、ＶＵで
ある。

更に本発明のＤＩＲカプラーを用いると、特に低濃度部
における粒状性の改良と層間色補正効果が大きい。

本発明のＤＩＲカプラーは写真乳剤層中に含ませてもよ
いし、現像液中に含ませてもよい。

本発明のＤＩＲカプラーを写真乳剤層に入れて、耐拡散
性を持たせる場合、公知のバラスト基すべてが用いられ
得る。

バラスト基については米国特許２．９２０，９６１号を
はじめ特開昭４９−１２３，０３４号、同５０−１９４
３５号など多くの特許明細書に記載されている。

本発明のＤＩＲカプラーを公知の方法により分散して写
真層中に導入することができる。

この場合、本発明のＤＩＲカプラーは単独で使用しても
、あるいは２種類以上併せて使用してもよい。

さらに本発明のＤＩＲカプラーはカプラーと併用し、カ
プラーと同一乳化物として、写真乳剤層に添加できるし
、あるいは独立の乳化分散物として中間層等の写真補助
層に添加することができる。

本発明のＤＩＲカプラニは、カラー感光材料における青
感層中のイエローカプラー、緑感層中のマゼンタカプラ
ーあるいは赤感層中のシアンカプラーといった各感光層
中のカプラーに対し、それぞれ、０．０１〜１００モル
％、好ましくは０．１〜３０モル％用いるのがよい。

本発明の写真用カプラーと共に用いられる色素形成カプ
ラーとしては以下のものが挙げられる。

カプラーは４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい
。

また色補正の役割をするカラードカプラーあるいは本出
願以外のＤＩＲカプラーであってもよい。

黄色発色カプラーとしては公知の開鎖ケトメチレン系カ
プラーを用いることができる。

これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド系及びピバロ
イルアセトアニリド系化合物が有利である。

用い得る黄色発色カプラーの具体例は米国特許 ２．８７５，０５７号、同３，２６５，５０６号、同３
．３４１，３３１号、同３，３６９，８９５号、同３，
４０８，１９４号、同３，５５１，１５５号、同３．５
８２，３２２号、同３，７２５，０７２号、西独特許公
告１，５４７，８６８号、西独特許出願（ＯＬＳ）２．
０５７，９４１号、同２，１６２，８９９号、同２．２
１３，４６１号、同２，２１９，９１７号、同２．２６
１，３６１号、同２，２６３，８７５号などに記載され
ている。

マゼンタ発色カプラーとしてはピラゾロン系化合物、イ
ンダシロン系化合物、シアノアセチル系化合物などを用
いることができる。

これらのうちピラゾロン系化合物がとくに有利である。

用い得るマゼンタ発色カプラーの具体例は米国特許２，
４３９，０９８号、同２，６００，７８８号同２，９８
３，６０８号、同３，３１１，４７６号、同３．４１９
，３９１号、同３，５１９，４２９号、同３．５５８，
３１９号、同３，５８２，３２２号、同３．６１５，５
０６号、英国特許９５６，２６１号、西独特許１，８１
０，４６４号、西独特許出願２．４０８，６６５号、同
２，４１８，９５９号、同２．４２４，４６７号、特公
昭４４−２０１６号などに記載されている。

シアン発色カプラーとしては、フェノール誘導体、ナフ
トール誘導体などを用いることができるその具体例は米
国特許２，３６９，９２４号、同２．４３４，２７２号
、同２，４７４，２９３号、同２、６００．７８８号、
同２，６９８，７９４号、同２．７０６，６８４号、同
２，８９５，８２６号、同３．０３４，８９２号、同３
，２１４，４３７号、同３．２５３，９２４号、同３，
３１１，４７６号、同３．３８６，８３０号、同３，４
５８，３１５号、同３．５６０，２１２号、同３，５８
２，３２２号、同３．５８３，９７１号、同３，５９１
，３８３号、西独特許出願（ＯＬＳ）２，１６３，８１
１号、同２，４１４．ＯＯ６号、特公昭４０−６０３１
号、同４５−２８，８３６号などに記載されている。

カラード・カプラーとしては例えば、特公昭４４−２０
１６号、米国特許２，４３４，２７２号、同３，４７６
，５６０号、同３，４７６，５６４号、西独特許出願２
，４１８，９５９号（以上マゼンタ発色）特公昭３８−
２２３３５号、同４１−２０５９１号、同４２−１１３
０４号、同４４−３２４６１号、米国特許３，０３４，
８９２号、同３，３８６，８３０号（以上シアン発色）
などに記載のものを用いることができる。

本発明以外のＤＩＲカプラーとしては、たとえば米国特
許３，１４８，０６２号、同３，２１４，４３７号、同
３，２２７，５５４号、同３，２５３，９２４号、同３
，６１７，２９１号、同３，６２２，３２８号、同３，
６３９，４１７号、同３，７０１，７８３号、同３，７
０５，２０１号、同３，７７０，４３６号、同３，７９
０，３８４号、特公昭４５−２８８３６号、西独特許出
願（ＯＬＳ ） ２，４１４，００６号、同２，４１７
，９１４号などに記載のものを用いることができる。

上記のカプラー等は、感光材料に求められる特性を満足
するために同一層に二種類以上を併用することもできる
し、同一の化合物を異った２層以上に添加してもよい。

カプラーを乳剤層に導入するには、公知の方法たとえば
米国特許２，３２２，０２７号に記載の方法を用いるこ
とができる。

すなわち、沸点約１８０℃以上の有機溶媒、たとえばフ
タール酸のアルキルエステル（たとえばジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレートなど）、トリメリット酸エ
ステル（たとえばトリーｔ−オクチルトリメリテート）
燐酸エステル（たとえばジフェニルフォスフェート、ト
リフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェー
ト、ジオクチルブチルフォスフェート）、クエン酸エス
テル（たとえばアセチルクエン酸トリブチル）、アルキ
ルアミド（たとえばＮ。

Ｎ−ジエチルラウリルアミド）など、または沸点約３０
℃ないし１５０℃の有機溶媒、たとえば酢酸エチル、酢
酸ブチルのごとき低級アルキルアセテート、プロピオン
酸エチル、２級ブチルアルコール、メチルイソブチルケ
トン、β−エトキシエチルアセテート、メチルセロソル
ブアセテート等に溶解したのち、親水性コロイドに分散
される。

上記高沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒とは、混合して用
いてもよい。

カプラーがカルボン酸、スルフォン酸のごとき酸基を有
する場合には、アルカリ性水溶液として親水性コロイド
中に導入される。

これらのカプラーは、一般に乳剤層中の銀１モル当り２
Ｘ１０’モルないし、５Ｘ１０”モル、好ましくは１．
Ｘ１０−２モルないし５Ｘ１０”モル添加される。

本発明のＤＩＲカプラーの存在下にカラー感材を現像処
理するに当って、用いる発色現像処理は、基本的には発
色現像：漂白：定着工程を含んでいる。

この場合、各工程が独立する場合もその中の二工程以上
をそれらの機能を持った処理液を使って、一回の処理で
済ませてしまう場合もある。

たとえば一浴漂白定着液などがその例である。

また各工程共必要に応じて２回以上に分けて処理するこ
ともできるし、或は発色現像、第一定着、漂白定着のよ
うな組合せの処理も可能である。

尚、現像処理工程には、上のほか、必要に応じて前硬膜
浴、中和塔、第一現像（黒白現像）、画像安定浴水洗等
の諸工程が組合わされる。

処理温度は感光材料、処理処方によって好ましい範囲に
設定され１８℃未満の場合もあるが、１８℃以上の場合
が多い。

特によく用いられるのは２０℃〜６０℃、最近では特に
３０℃〜６０℃の範囲である。

なお一連の処理各工程の設定温度が同一である必要はな
い。

発色現像液は現像主薬を含むｐＨが８以上好ましくは９
〜１２のアルカリ水溶液である。

上記現像主薬は芳香族環上に一級アミン基を持ち、露光
されたハロゲン化銀を現像する能力のある化合物ないし
は、このような化合物を形成する前駆体を意味する。

たとえば、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、３
−メチル−４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、・
４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、４−アミノ−３−メチル
−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチルア
ニリン、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−
アミノ−３−メトキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４
−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシ
エチルアニリン、４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−メトキシエチルアニリン、４−アミノ−３
−β−メタンスルホアミドエチル−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリンやこれらの塩（たとえば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸
塩、Ｐ−トルエンスルホン酸塩など）が好ましい代表例
として挙げられる。

その他、米国特許゛２．１９３，０１５号、同２，５９
２，３６４号、特開昭４８−６４９３３号或はＬ−Ｆ−
Ａ−Ｍａｓｏｎ著、「Ｐｈｏｔｏｇｒｂｐｈｉｃ Ｐ
ｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｃｈｅｍ １ｓｔｒｙ Ｊ（Ｅｏ
ｃａｌ Ｐ ｒｅｓｓ −Ｌｏｎｄｏｎ版１９６６版元
９６６年発行−２２９頁などにも記されている。

また上記の化合物は３−ピラゾリドン類との併用も可能
である。

発色現像液には必要に応じて種々の添加剤を加えること
ができる。

その主な例には、アルカリ剤（たとえばアルカリ金属や
アンモニウムの水酸化物、炭酸塩、燐酸塩）、ｐＨ調節
あるいは、緩衝剤（たとえば酢酸、硼酸のような弱酸や
弱塩基、それらの塩）、現像促進剤（たとえば米国特許
２，６４８，６０４号、同３，６７１，２４７号、同２
、５３３．９９０号、同２，５７７．１２７号、同２．
９５０，９７０号、英国特許１，０２０，０３３号、同
１，０２０，０３２号、米国特許３，０６８，０９７号
、等に記載のもの。

）、カブリ防止剤（たとえば臭化アルカリ、ヨー化アル
カリや米国特許２，４９６，９４０号、同２，６５６，
２７１号に記載のニトロベンゾイミダゾール類をはじめ
、メルカプトベンゾイミダゾール、５−メチルベンゾト
リアゾール、■−フェニルー５−メルカプトテトラゾー
ル、米国特許３．１１３，８６４号、同３，３４２，５
９６号、同３、２９５．９７６号、同３，６１５，５２
２号、同３．５９７，１９９号、英国特許９７２，２１
１号、特公昭４６−４１６７５号、「科学写真便覧」中
巻２９頁より４７頁に記載されているかぶり抑制剤など
）、そのほか米国特許３，１６１，５１３号、同３．１
６１，５１４号、英国特許１，０３０，４４２号、同１
，１４４，４８１号、同１，２５１，５５８号、記載の
スティンまたはスラッジ防止剤、保恒剤（たとえば亜硫
酸塩、酸性亜硫酸塩、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ホル
ムサルファイド、アルカノールアミンサルファイド附加
物など）がある。

この一連の発色現像処理工程中に西独特許出願（ＯＬＳ
）２，２２６，７７０号や米国特許３．８２６，６５２
号等に記載されているような補力処理を行うこともでき
る。

白黒現像の時は公知の現像主薬またはその組合せが広く
使われる。

処理液に含ませ得る添加剤についてはカラー処理の時と
大体同様である。

本発明のＤＩＲカプラーの使用量は感光材料および現像
処理の型によって異なるが、感材中に含ませる場合には
乳剤中のハロゲン化銀に対してモル比率で約０．０００
０１から約０．５までの添加量範囲が特に有用である。

また現像液中に入れる場合、現像液１０００７７２７！
に対し、特に約Ｉ Ｘ １０−’モルからｌＸｌ０−１
モルまでの添加量範囲が有用である。

本発明で使用するハロゲン化銀写真乳剤は、塩化銀、臭
化銀、塩臭化銀、塩沃化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀の如
き感光性ハロゲン化銀がゼラチンなどの親水性高分子物
質（保護コロイド）内に分散されたもので、種々の方法
によって調製できる。

このハロゲン化銀写真乳剤中には化学増感剤、安定剤、
カブリ防止剤、硬膜剤、分光増感色素、界面活性剤等、
ハロゲン化銀写真乳剤中に通常添加する種々の添加剤を
含有することができる。

写真乳剤は適当な写真用支持体上に公知の方法により塗
布できる。

本発明のＤＩＲカプラーは、種々のハロゲン化銀写真感
光材料に用いることができ、例えば一般白黒用、印刷用
白黒、Ｘレイ用、電子線用、高解像力用白黒、一般カラ
ー用、カラーＸレイ用、拡散転写型カラー用等種々の用
途のハロゲン化銀写真感光材料に適用できる。

本発明の実施態様の一つとして、主として青色光（波長
５００ ｎｍ以下）に感光し、芳香族１級アミン現像薬
酸化体とカプリングして黄色々素を形成できる黄発色カ
プラーを含む１つ以上のハロゲン化銀乳剤層を含む青感
乳剤層ユニットと、主として緑色光（波長５００〜６０
０ｎｍ）に感光し、芳香族１級アミノ現像薬酸化体とカ
プリングしてマゼンタ色素を形成できるマゼンタ発色カ
プラーを含む１つ以上のハロゲン化銀乳剤層を含む緑感
乳剤層ユニットと、主として赤色光（波長５９０ ｎｍ
以上）に感光し、芳香族１級アミン現像薬酸化体とカプ
リングしてシアン色素を形成できるシアン発色カプラー
を含む１つ以上のハロゲン化銀乳剤層を含む赤感乳剤層
ユニットを支持体上に有し、さらに中間層等の写真補助
層を有していてもよい多層カラー感光材料において、本
発明のＤＩＲカプラーは、これらの乳剤層又は中間層に
含めることができる。

上記実施態様において、青感乳剤層ユニット、緑感乳剤
層ユニット及び赤感乳剤層ユニットを構成する各乳剤層
は、その感光材料の使用目的に応じて、種々の順序に配
列することができる。

例えば、各乳剤層ユニットが、それぞれ１つの乳剤層で
構成される場合、支持体側から赤感乳剤層、緑感乳剤層
、青感乳剤層の順に配列することもでき。

相互に入れ換えて、別の順序にすることもできる。

又、いずれかの乳剤層ユニットが２以上の乳剤層で構成
される場合、それらは互いに隣接していてもよく、又、
他の乳剤層ユニットを構成する乳剤層で隔てられていて
もよい。

支持体上に発色現像によりシアン画像を与える耐拡散性
のシアンカプラーとカラードシアンカプラーを含む赤感
性ハロゲン化銀感光乳剤層ユニット、マゼンタ画像を与
える耐拡散性のアンカラードマゼンタカプラーとカラー
ドマゼンタカプラーを含む緑感性ハロゲン化銀感光乳剤
層ユニットおよびイエロー画像を与える耐拡散性のアン
カラードイエローカプラーを含む青感性ハロゲン化銀感
光乳剤層ユニットからなり、該赤感性乳剤層ユニット、
該緑感性乳剤層ユニットおよび該青感性乳剤層ユニット
あるいはその中間層に本発明のＤＩＲカプラーを含有せ
しめた多層カラー感光材料も有用である。

本発明のＤＩＲカプラーは高活性のため、酸化されて速
やかに現像抑制剤を放出する。

このため少量添加するのみで優れた現像抑制効果を与え
ることができ、画像の調子のコントロール、画像の微粒
子化、画像の鮮鋭度向上、色再現の向上などを達成する
ことができる。

また本発明のＤＩＲカプラーは感光乳剤層中に含有して
も安定であり、その感光材料の保存性を悪化させないの
で安心して使用できる。

また本発明の写真用現像薬は合成例ですでに記した如く
、きわめて容易に合成できる。

次に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、こ
れに限定するものではない。

実施例 １ 試料１０１を次の如く調製した。

カプラーＥの１００ｇをトリクレジルホスフェ−）（７
５１００ｃｃと酢酸エチルの２００ＣＣに溶解し、１０
％のゼラチン水溶Ｗ Ｉ Ｋｐにノニルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム４ｇを用いて乳化分散してえた乳化物の
５５０ｇを通常の方法で調製した沃臭化銀乳剤（銀量；
０．６モル、ヨード含量；６モル％）ＩＫｓ＝に加えて
攪拌し、これに硬膜剤として２゜４−ジクロロ−６−ヒ
ドロキシトリアジン・ナトリウムの２ｇを水溶液として
加えた。

このようにして調整した塗布液を透明なセルローズトリ
アセテートフィルム支持体上に銀塗布量が２．５ 、！
ｉ’ ／７７１２となるように塗布した。

更にこの上に１０％ゼラチン溶ｉ １ Ｋｐに２，４−
ジクロロー６−ヒドロキシトリアジン・ナトリウム２ｇ
を加え保護層として乾燥膜厚１．５ミクロンとなるよう
に塗布した。

試料１０２〜１０６；試料１０１の乳化物のオイル中に
更にＤＩＲカプラーを適当量（表１のとおり）添加する
以外試料１０１と同様にして調製した。

各試料の内容は表１のとおりである。試料を作るのに用
いた化合物 カプラーＥ：α−（４−メトキシベンゾイル）−２−ク
ロロ−５−〔α−２，４−ジー ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）ブチルア ミド〕アセトアニリド 試料１０１〜１０６に白色光にて段階的露光を与えて下
記の処理工程にて３８℃で現像処理を行った。

更にソフトＸ線にて２４ｗ１巾と１０μｍ巾の線像露光
を行い同様にして現像処理を行った。

処理工程は次のとおりである。

各工程に用いた処理液組成は下記のものである。

カラー現像液 段階露光して御られた試料を青色光にて濃度測定しその
特性曲線（Ｄ／ｌｏｇＥ曲線）の階調を求めた。

ＤＩＲカプラーによるイメージワイズの現像抑制効果が
大きい程軟調化する。

そこで１−（γ（ＤＩＲカプラー添加試料）／γ （Ｄ
ＩＲカプラー無添加試料口の値が、１に近い程ＤＩＲ効
果大と考えることができる。

各試料の１−γ／γ１０１値を表１に示した。

ソフトＸ線にて線像露光して得た各試料に青色光をあて
、ミクロデンシトメーターにて走査して濃度測定した。

１０μｍの線像の濃度をＤＢ 、 ４藺の線像の濃度
をＤＦとすると（ＤＦ−Ｄｉ）／Ｄ？は青色光で観察し
た時のその試料のエッヂ効果の大きさを表わす。

各試料の（Ｄ’５−Ｄｉ）／ＤＰ値を表１に示した。

上記結果より本発明の化合物（１） 、 （２） 、
（３）はＤＩＲカプラーＤ−１，Ｄ−２と比べてイメー
ジワイズの現像抑制度、エッヂ効果共に太きくすぐれて
いることがわかる。

※ Ｄ−１，Ｄ−２は下記のカプラーである。

Ｄ−１；α−ペンソイル−α−（１−フェニル−５−テ
トラゾリルチオ）−２−メトキ シ−５−テトラデシルオキシカルボニル アセトアニリド Ｄ−２；α−ピバロイル−α−（１−フェニル−５−テ
トラゾリルチオ）−２−クロロ ＝５−〔γ−（２，４−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキ
シ）ブチルアミド〕アセト アニリド 実施例 ２ 実施例１の試料１０１に於いて、カプラーＥの代りにカ
プラーＢを用いる以外試料１０１と同様にして試料２０
１を作製した。

試料２０２〜２０６は乳化物のオイル中に更にＤＩＲカ
プラーを適当量（表２のとおり）添加する以外試料２０
１と同様にして作製した。

各試料の内容は表２のとおりである。

試料を作るのに用いた化合物 カプラーＢ：１−（２，４，６−ドリクロロフエニール
）−３−［３−（２、４−ジー ｔｅｒｔ−アミルフェノキシアセトアミ ド）ベンザミド〕−５−ピラゾロン （４当量カプラー） 実施例１と同様な露光、現像処理を行い、濃度測定は青
色光源のかわりに緑色光源を用いる以外実施例１と同様
にして行った。

その結果を表２に示す。

上記結果より本発明の化合物（１） 、 （５） 、
（６）はマゼンタ・カプラーと併用した場合でも、カプ
ラーＤ−１，Ｄ−２と比べてイメージワイズの現像抑制
度及びエッヂ効果共に大きく、すぐれたＤＩＲ性能を有
していることを示している。

実施例 ３ 試料３０１；透明なセルローズトリアセテートフィルム
支持体上に、以下に述べる第１層乃至第４層をこの順に
塗布し、乾燥して試料を得た。

その各層に用いる塗布液の組成とその作り方は次の通り
である。

第１層： 赤感乳剤層・・・通常の方法で調製した高感度沃臭化銀
乳剤１ｋｇ（銀量：０．６モル、ヨード含量：６モル％
）をとり、これに増感色素■の４Ｘ１０’モル／銀１モ
ルと増感色素■の１刈０−５モル／銀１モルを用いて分
光増感を施した。

カプラーＡの１００ｇをトリクレジルホスフェートの１
００ωと酢酸エチルの２００ＣＣ，に溶解し、この溶液
を１０％のゼラチン水溶’／ｆｉ−Ｉ Ｋｙに、ノニル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム（界面活性剤）［１を用
いて乳化分散してえた「乳化物Ｉ」の５５０ｇを先に分
光増感した沃臭化銀乳剤に加えて攪拌し、これに硬膜剤
として２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジン・
ナトリウムの２ｇを水溶液として加えた。

このようにして調製した塗布液を透明なセルローズトリ
アセテートフィルム支持体上に銀塗布量が１．５．９
／７７１２となるように塗布した。

第２層： 中間層・・・２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン
の５Ｍをトリクレジルホスフェート１００ＣＣニとかし
て、乳化物１と同様にして１０％ゼラチン水溶液のｌＫ
！ｖに乳化分散した。

この乳化物の２５０ｇ及び２，４−ジクロロ−６−ヒド
ロキシトリアジンナトリウムの２ｇ（水溶液として）を
１０％ゼラチン水溶液Ｉ Ｋｙに加えて攪拌した。

乾燥膜厚として１．５ミクロンになるように塗布した。

第３層： 緑感乳剤層・・・Ｉ Ｋｙの高感度沃臭化銀乳剤（第１
層と同じ）に、増感色素■の３Ｘ１０−５モル／銀１モ
ルと増感色素■の１×１０−５モル／銀１モルを用いて
分光増感を施した。

カプラーＢ１００ｇを用いて実施例１の乳化物■と同様
にして「乳化物■」を調製した。

先に分光増感した沃臭化銀乳剤に乳化物１１７０（ｌを
加えてから攪拌しながら、２，４−ジクロロ−６−ヒド
ロキシトリアジン・ナトリウムの２ｇを水溶液として加
えた。

第４層： 保護層・・・１０％ゼラチン水溶ｒｉ、Ｉ Ｋｙに２，
４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジン・ナトリウム
２ｇを加えて乾燥膜厚１．５ミクロンとなるように塗布
した。

試料３０２，３０３：試料３０１の乳化物■のオイル（
カプラー溶媒）中に更にＤＩＲカプラーを最適量（表３
のとおり）添加する以外試料３０１と同様にして作成し
た。

試料を作るのに用いた化合物 増感色素Ｉ：アンヒドロ−５，５′−ジクロロ−３，３
′−ジ−スルホプロピル−９−エチル−チアカルボシア
ニンヒドロキサイド・ピリジニウム塩 ■：アンヒドロー９−エチルー３，３−シー（３−スル
ホンプロピル）−４，５，４’−５７−シベンゾチアカ
ルポシアニンヒドロキサイド・トリエチルアミン塩 ■：アンヒト′０−９−エチルニ５，５′−ジクロロ−
３，３′−スルホプロピルオキサカルボシアニン・ナト
リウム塩 ■：アンヒドロー５．６，５．６−チトラクロロー１，
１−ジエチル−３，３−スルホプロポキシエトキシエチ
ルイミダゾ１カルボシアニンヒドロキサイドナトリウム
塩 カプラーＡ：１−ヒドロキシ−Ｎ −［γ−（２゜４−
ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキシプロビル〕−２−ナフ
トアミド カプラーＢ：実施例２と同じ 試料３０１〜３０３に赤色光で段階的露光を与えた後、
緑色光にて一様に露光を与えて下記の処理工程にて３８
℃で現像処理を行った。

用いた処理浴の組成は実施例１と同じである。

１ カラー現像 ・・・・・・・・・３分１５秒２ 漂
白 ・・・・・・・・・６分３０秒３ 水洗 ・
・・・・・・・・３分１５秒４ 定着 ・・・・・・
・・・６分３０秒５ 水洗 ・・・・・・・・・３分
１５秒６ 安定 ・・・・・・・・・３分１５秒得ら
れた特性曲線に於いて、赤色フィルター光学濃度−１ｏ
ｇ （露光量）曲線（第１層に対応）の階調をγ□とし
、緑色フィルター光学濃度−１ｏｇ（露光量）曲線（第
３層に対応）の階調をγ ととすると、γＧ／、Ｒの大
きさは第１層から第３層に対する重層効果の大きさを表
わすと考えてよい（試料１０１以外γ□値ははシ一定）
。

即ちγ６／γ。

が負で且つ絶対値が大きい程重層効果が太きい。

各試料のγ６／弓値を表３に示した。又、ソフトＸ線に
て４７１ｇｌ１巾と１０μｍ巾の線像露光を行い同様な
現像処理を行った。

その試料に赤色光をあててミクロデンシトメーターにて
走査し濃度測定した。

そのエッチ効果の大きさを実施、例１にならって表現し
表３に示した。

更に、各試料に白色光にて段階的露光を与え、同様な現
像処理を行い、これを緑色光にて色像の粒状性を慣用の
ＲＭ Ｓ （Ｒｏｏｔ Ｍｅａｎ ５ｑｕａｒｅ）法で
測定した。

濃度０．５及び１．５に於けるＲＭＳの数値を表３に示
した。

ＲＭＳ法による粒状性の測定は当業者間では周知の事で
あるが、ちなみにこの方法は、［Ｐｈｏｔ−ｏｇｒａｐ
ｈｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉ
ｎｇ Ｊ Ｖｏ １ 。

１９、滝４（１９７５）ＰＰ、２３５〜２３８ Ｄ−Ｚ
ｗ ｉｃｋ ＆ Ｂ、Ｌ、 ’１３ ｒｏｔｈｅｒｓ、
Ｊ ｒ−「ＲＭ Ｓ Ｇｒａｎｕｌａ−１ｉｔｙ ；
Ｄｅｔｅｒｍ １ｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ｊ ｕｓｔ −
ｎｏｔｉｃｅａｂｌｅｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ Ｊに記載
されている。

上記結果より、本発明の化合物（３）は比較用ＤＩＲカ
プラーＤ−２と比べて約１７８の添加量ではゾ同一の階
調を得ることができ更に、重層効果、エッチ効果、色像
の微粒子化効果等に於いて大きな効果を得ることができ
ることがわかる。

実施例 ４ セルローストリアセテートフィルム支持体上に、下記に
示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材料を作
製した。

下記の畳印は実施例１〜３に示したものと同一を表わす
。

第１層：ハレーション防止層（ＡＨＬ） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ＭＬ） ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（ＲＬｌ） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％） ・・・銀塗布量１．７．９ ｉ ／＠２ 増感色素Ｉ ・・・銀１モルに対して ６Ｘ１０−５モル 増感色素■８・・・銀１モルに対して １．５Ｘ１０−５モル カプラーＡ ・・・銀１モルに対して０．０４モルカプ
ラーＣ−１・・・銀１モルに対して ０．００１５モル カプラーＣ−２・・・銀１モルに対して ０．００１５モル 前記の化合物（４）・・・銀１モルに対して０．０００
６モル 第４層：第２赤感乳剤層（ＲＬ２） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％） −＠塗布量１．４＆／７ｒＬ２ 増感色素ｌ ・・・銀１モルに対して ３Ｘ１０ ’モル 増感色素■ ・・・銀１モルに対して １．２Ｘ１０ モル カプラーＡ ・・・銀１モルに対して０．００５モルカ
プラーＣ−１・・・銀１モルに対して ｏ、ｏｏｏｓモル カプラーＣ−２・・・銀１モルに対して ｏ、ｏｏｏｓモル カプラーＣ−３・・・銀１モルに対して ０．０１５モル 前記の化合物（４）・・・銀１モルに対して０．０００
０６モル 第５層：中間層（ＭＬ） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（ＧＬｌ） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％） ・・・塗布銀量 １．５ 、！ｉ’ ／＠２増感色素■
・・・銀１モルに対し ３× １０ モル 増感色素■ ・・・銀１モルに対し ■× １０ モル カプラーＢ ・・・銀１モルに対して０．０５モルカプ
ラーＭ−１・・・銀１モルに対して ｏ、ｏｏｓモル 前記の化合物（４）・・・銀１モルに対して０．００１
５モル 第７層：第２緑感乳剤層（ＧＬ２） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％） ・・・塗布銀量 １．６ ｇ／７７７−’増感色素■
・・・銀１モルに対して ２．５Ｘ１０ モル 増感色素■ ・・・銀１モルに対して ０．８Ｘ１０ モル カプラーＢ ・・・銀１モルに対して ０．０２モルカ
プラーＭ−１・・・銀１モルに対して ０．００３モル 前記の化合物（４）・・・銀１モルに対して０．０００
３モル 第８層：イエローフィルタ一層（ＹＦＬ）ゼラチン水溶
液中に黄色コロイド銀と２，５−ジ−ｔ−オクチルハイ
ドロキノンの乳化分散物とを含むゼラチン層。

第９層：第１青感乳剤層（ＢＬｌ） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：６モル％） ・・・塗布銀量 １．５．９７ｍ２ カプラーＹ−１・・・銀１モルに対して０．２５モル前
記の化合物（４）・・・銀１モルに対して０．００１モ
ル 第１０層：第２青感乳剤層（ＢＬ２） 沃臭化銀（沃化銀二６モル％） ・・・塗布銀量 ｉ、 ｉ 、ｙ ／ｍ１２カプラーＹ
−１・・・銀１モルに対して０．０６モル第１１層：保
護層（ＰＬ） 超微粒子沃臭化銀乳剤（ＩＫｐ当り銀量０．０６モル、
沃化銀：１．４モル％、平均粒径０．０３μ）及びポリ
メチルメタノアクリレート粒子（直径約１．５μ）を含
むゼラチン層を塗布。

銀塗布量 ２．３．９ ／７７１２ 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や界面活性
剤を実施例１の場合の如くに添加した。

以上の如くして作製した試料を試料４０１とした。

試料４０２；試料４０１に用いた化合物（４）の代りに
前記の化合物（１６）を用いる以外試料４０１と同様に
して作製した。

このときのＤＩＲカプラーの添加量は次のとおりである
。

試料４０３；試料４０１に用いた化合物（４）の代りに
前記のＤＩＲカプラーＤ−２を用いる以外試料４０１と
同様にして作製した。

このときのＤＩＲカプラーの添加量は次のとおりである
。

試料作製に用いたカプラー カプラーＣ−１；１−ヒト°ロキシー４−［２−（２−
へキシルデシルオキシカルボニル）フェニールアゾ）−
２−（Ｎ−（１−ナフチル）〕ナフトアミド カプラーＣ−２；１−ヒドロキシ−４−［４−（エチル
オキシカルボニル）フェニールアゾ）−２−（Ｎ−ドデ
シル）ナフトアミドカプラーＣ−３；１−ヒドロキシ−
４−ヨード−２−（Ｎ−ドデシル）ナフトアミド カプラーＭ−１；１−（２，４，６−ドリクロロフエニ
ール）−３−ヘキサデカンアミド−４−（４−ヒドロキ
シフェニール）アゾ−５−ピラゾロン カプラーＹ−１；α−（２，４−ジオキソ−５゜５−ジ
メチルオキサゾリジニール）−α−ピバロイル−２−ク
ロロ−５−（α−（２゜４−ジーｔｅｒｔ−アミルフェ
ノキシ）ブチルアミド）アセトアニリド このようにして得られた試料を白色光にて段階的露光を
行い、実施例１に準じてセンシトメＩＪ−を行った結果
、試料４０１〜４０３の各乳剤層の変度及び階調ははゾ
同一であった。

これらの試料を実施例１，２あるいは３と同様な方法に
て、エッヂ効果、ＲＭＳ粒状性、重層効果の評価を行っ
た。

その結果を表４に示した。上記結果より本発明の化合物
（４）及び（１６）を添加した試料４０１及び４０２１
才比較用カプラーＤ−２を添加した試料４０３と比べて
少量でエッヂ効果、粒状性改良効果、重層効果等いずれ
も大きい効果を示すことが明らかである。

又これらの試料を３５１１ＩＩ１．サイズのフィルムに
加工して撮影し、得られたネガ・フィルムより引伸して
プリントしたカラー印画は、試料４０１及び４０２より
プリントしたものが試料４０３よりプリントしたものよ
り微細な粒状で且つシャープであり、又色彩も鮮やかで
特に緑色と赤色の再現が鮮やかであった。

これらの結果は本発明の化合物（４）及び（１６）が粒
状性、シャープネス、色再現の点で極めてすぐれた性能
を有していることを示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔Ｉ〕で表わされる写真用カプラー中、
   Ｒ１ｔ Ｒ２ｐ Ｒ３、Ｒ４は各々水素原子、脂肪族残
   基、芳香族残基、または複素環残基を表わし、Ｘは該カ
   プラーと芳香族−級アミン現像薬の酸化体とが反応し、
   チオエーテル結合のイオウ原子が離脱したときに、イオ
   ウ原子と一緒になって現像抑制作用を有する化合物を形
   成する基である。 Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，は互いに異なっても同じでもよ
   い。