JP2852700B2 - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
- Publication number
- JP2852700B2 JP2852700B2 JP2245949A JP24594990A JP2852700B2 JP 2852700 B2 JP2852700 B2 JP 2852700B2 JP 2245949 A JP2245949 A JP 2245949A JP 24594990 A JP24594990 A JP 24594990A JP 2852700 B2 JP2852700 B2 JP 2852700B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silver halide
- alkyl group
- coupler
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料に関し、
詳しくは安価に製造でき、発色性に優れ、かつ色再現性
に優れ、画像保存性に優れ、カプラーを分散するために
用いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高
く、さらに分散安定性に優れた新規な２当量イエローカ
プラーをハロゲン化銀乳剤層に用いたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関するものである。
詳しくは安価に製造でき、発色性に優れ、かつ色再現性
に優れ、画像保存性に優れ、カプラーを分散するために
用いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高
く、さらに分散安定性に優れた新規な２当量イエローカ
プラーをハロゲン化銀乳剤層に用いたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関するものである。
［発明の背景］ 近年、ハロゲン化銀カラー写真感光材料（以下、単に
カラー感光材料とも言う）においては、１分子の色素を
形成させるために４原子の銀を必要とした従来の４当量
カプラーの代わりに、現像主薬の酸化物と反応するカプ
ラーのカップリング位置（活性点）に適当な置換基を導
入することによって色素１分子を形成させるための銀を
２原子で足りるようにした２当量カプラーが多く用いら
れる傾向にある。
カラー感光材料とも言う）においては、１分子の色素を
形成させるために４原子の銀を必要とした従来の４当量
カプラーの代わりに、現像主薬の酸化物と反応するカプ
ラーのカップリング位置（活性点）に適当な置換基を導
入することによって色素１分子を形成させるための銀を
２原子で足りるようにした２当量カプラーが多く用いら
れる傾向にある。
しかしながら、カラー感光材料の進歩にともなってカ
プラーに対する要求はますます厳しくなりつつあり、発
色性のみならず色再現性、画像保存性、低沸点および高
沸点溶媒に対する溶解性、および分散安定性についてさ
らなる改良が要求されるようになってきている。
プラーに対する要求はますます厳しくなりつつあり、発
色性のみならず色再現性、画像保存性、低沸点および高
沸点溶媒に対する溶解性、および分散安定性についてさ
らなる改良が要求されるようになってきている。
色再現性と発色性を向上させる技術として、環状イミ
ド構造を有する複素環化合物を脱離基として有し、さら
にアニライド部の２位にアルコキシ基を導入したイエロ
ーカプラーが知られている。例えば、特開昭52−115219
号公報にはアニライド部の２位にアルコキシ基を有し、
脱離基としてヒダントイン基あるいはウラゾール基を有
するイエローカプラーが記載されている。しかしこのカ
プラーはバラスト基として存在するスルファモイル基の
ため、耐光性に著しく劣るという欠点が存在する。
ド構造を有する複素環化合物を脱離基として有し、さら
にアニライド部の２位にアルコキシ基を導入したイエロ
ーカプラーが知られている。例えば、特開昭52−115219
号公報にはアニライド部の２位にアルコキシ基を有し、
脱離基としてヒダントイン基あるいはウラゾール基を有
するイエローカプラーが記載されている。しかしこのカ
プラーはバラスト基として存在するスルファモイル基の
ため、耐光性に著しく劣るという欠点が存在する。
良好な色再現性と高発色性を維持したままで、さらに
耐光性を向上させたものとして、例えば、特開昭63−12
3047号公報に記載されているような、アニライド部の２
位にアルコキシ基を、５位にアシルアミノ基を有するイ
エローカプラーが知られている。しかし、これらのカプ
ラーは酢酸エチル等の低沸点溶媒およびジブチルフタレ
ート等の高沸点溶媒に対する溶解性が劣るため、分散さ
せるにあたっては大量の溶媒を使用しなければならない
という、カラー感光材料製造上不都合が生じ、さらに前
記溶媒中に一旦分散された後に析出を起こしやすいとい
う欠点を有している。近年強く志向されている薄膜化の
ための条件下ではこれらの欠点は著しく強調され、実用
化に対して大きな障害となることが明らかとなってい
る。また、該公報に記載されているカプラーはバラスト
基中にスニホニル基を含有することを特徴としている
が、このスルホニル基を導入するためにはその製造に際
し工程が複雑となり、従って製造コストが高くなってし
まうという難点も有している。
耐光性を向上させたものとして、例えば、特開昭63−12
3047号公報に記載されているような、アニライド部の２
位にアルコキシ基を、５位にアシルアミノ基を有するイ
エローカプラーが知られている。しかし、これらのカプ
ラーは酢酸エチル等の低沸点溶媒およびジブチルフタレ
ート等の高沸点溶媒に対する溶解性が劣るため、分散さ
せるにあたっては大量の溶媒を使用しなければならない
という、カラー感光材料製造上不都合が生じ、さらに前
記溶媒中に一旦分散された後に析出を起こしやすいとい
う欠点を有している。近年強く志向されている薄膜化の
ための条件下ではこれらの欠点は著しく強調され、実用
化に対して大きな障害となることが明らかとなってい
る。また、該公報に記載されているカプラーはバラスト
基中にスニホニル基を含有することを特徴としている
が、このスルホニル基を導入するためにはその製造に際
し工程が複雑となり、従って製造コストが高くなってし
まうという難点も有している。
特開昭50−6341号公報、特願平１−262776号明細書、
および同１−262777号明細書では、アニライド部の２位
にアルコキシ基を、脱離基として、５位がアルキル基で
置換されたヒダントイン基を、また、５位に直鎖の無置
換アルキルカルボニルアミノ基を有するイエローカプラ
ーが記載されている。これらのカプラーでは、バラスト
基が無置換のアルキルカルボン酸から誘導されるため製
造コストを低く抑えることが可能であり、さらに、色再
現性、耐光性、低沸点溶媒およびジブチルフタレート等
の高沸点溶媒に対する溶解性および分散安定性が改良さ
れている。しかし、これ等のカプラーにおいては、脱離
基であるヒダントイン基の５位に存在するアルキル基の
ために発色性が若干減少しているため、近年の高発色化
への要求に対しては十分満足できるものではない。
および同１−262777号明細書では、アニライド部の２位
にアルコキシ基を、脱離基として、５位がアルキル基で
置換されたヒダントイン基を、また、５位に直鎖の無置
換アルキルカルボニルアミノ基を有するイエローカプラ
ーが記載されている。これらのカプラーでは、バラスト
基が無置換のアルキルカルボン酸から誘導されるため製
造コストを低く抑えることが可能であり、さらに、色再
現性、耐光性、低沸点溶媒およびジブチルフタレート等
の高沸点溶媒に対する溶解性および分散安定性が改良さ
れている。しかし、これ等のカプラーにおいては、脱離
基であるヒダントイン基の５位に存在するアルキル基の
ために発色性が若干減少しているため、近年の高発色化
への要求に対しては十分満足できるものではない。
特開昭56−165145号公報には、アニライド部の２位に
アルコキシ基を、脱離基としてはウラゾール基を、ま
た、５位に置換アルキルカルボニルアミノ基を有するイ
エローカプラーが記載されている。しかし、このカプラ
ーはウラゾール基が無置換であること、およびバラスト
基の置換成分の親油性が高すぎること等の理由により発
色性に劣ることが判明している。
アルコキシ基を、脱離基としてはウラゾール基を、ま
た、５位に置換アルキルカルボニルアミノ基を有するイ
エローカプラーが記載されている。しかし、このカプラ
ーはウラゾール基が無置換であること、およびバラスト
基の置換成分の親油性が高すぎること等の理由により発
色性に劣ることが判明している。
［発明の目的］ 本発明は上記問題に鑑みてなされたもので、本発明の
第一の目的は、安価に製造することができ、発色性に優
れた新規な２当量イエローカプラーを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
第一の目的は、安価に製造することができ、発色性に優
れた新規な２当量イエローカプラーを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
本発明の第二の目的は、カプラーを分散させるために
用いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高
く、その溶媒中で優れた分散安定性を示す新規な２当量
イエローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することにある。
用いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高
く、その溶媒中で優れた分散安定性を示す新規な２当量
イエローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することにある。
また本発明の第三の目的は、発色現像時に現像主薬の
酸化体と反応して、優れた画像保存性（特に優れた耐光
性）と、かつ忠実な色再現性のために必要なシャープな
可視吸収スペクトルを示し、鮮やかな色画像を与える色
素を生成する新規な２当量イエローカプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにあ
る。
酸化体と反応して、優れた画像保存性（特に優れた耐光
性）と、かつ忠実な色再現性のために必要なシャープな
可視吸収スペクトルを示し、鮮やかな色画像を与える色
素を生成する新規な２当量イエローカプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにあ
る。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも１層のハ
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１
層に下記の一般式［Ｉ］で表される２当量イエローカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料によって達成された。
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１
層に下記の一般式［Ｉ］で表される２当量イエローカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料によって達成された。
一般式［Ｉ］ ［式中、R1はアルキル基またはシクロアルキル基を表
し、R2はアルキル基、シクロアルキル基またはアリール
基を表し、R3は炭素原子数が８〜20の直鎖の無置換アル
キル基を表す。
し、R2はアルキル基、シクロアルキル基またはアリール
基を表し、R3は炭素原子数が８〜20の直鎖の無置換アル
キル基を表す。
Ｘは、＞NR4、−Ｏ−、または −Ｓ（Ｏ）ｎ−を表し、Ｙは＞NR5または を表す｛式中、R4、R5はアルキル基、シクロアルキル
基、またはアリール基を表し、R6、R7は水素原子、 および−Ｓ（Ｏ）pR8を表す（式中、R8はアルキル基、
シクロアルキル基およびアリール基を表し、R9は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基を
表す。また、R8およびR9は互いに連結し、ヘテロ環を形
成するものであってもよい。ｐは０から２までの整数を
表す。）。また、R6およびR7は互いに連結し、環を形成
するものであってもよい。ｎは０から２までの整数を表
す。｝。B1はベンゼン環上に置換可能な基を表し、ｍは
０から２までの整数を表す。］ ［発明の具体的な説明］ 前記一般式［Ｉ］において、R1およびR2で表されるア
ルキル基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基、例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチ
ル基およびドデシル基等が挙げられ、シクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基および
アダマンチル基等が挙げられる。また、R2で表されるア
リール基としては、フェニル基が挙げられる。これらア
ルキル基、シクロアルキル基およびアリール基はさらに
置換基を有することができ、置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、アリー
ル基（例えばフェニル基、ｐ−ｔ−オクチルフェニル基
等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基等）、アリール
オキシ基（例えば2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基
等）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル
基等）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基等）およびヒドロキシ基等が挙げられ
る。
基、またはアリール基を表し、R6、R7は水素原子、 および−Ｓ（Ｏ）pR8を表す（式中、R8はアルキル基、
シクロアルキル基およびアリール基を表し、R9は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基を
表す。また、R8およびR9は互いに連結し、ヘテロ環を形
成するものであってもよい。ｐは０から２までの整数を
表す。）。また、R6およびR7は互いに連結し、環を形成
するものであってもよい。ｎは０から２までの整数を表
す。｝。B1はベンゼン環上に置換可能な基を表し、ｍは
０から２までの整数を表す。］ ［発明の具体的な説明］ 前記一般式［Ｉ］において、R1およびR2で表されるア
ルキル基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基、例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチ
ル基およびドデシル基等が挙げられ、シクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基および
アダマンチル基等が挙げられる。また、R2で表されるア
リール基としては、フェニル基が挙げられる。これらア
ルキル基、シクロアルキル基およびアリール基はさらに
置換基を有することができ、置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、アリー
ル基（例えばフェニル基、ｐ−ｔ−オクチルフェニル基
等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基等）、アリール
オキシ基（例えば2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基
等）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル
基等）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基等）およびヒドロキシ基等が挙げられ
る。
R1は好ましくはアルキル基であり、分岐アルキル基が
さらに好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
さらに好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
R2は好ましくはアルキル基であり、メチル基が特に好
ましい。
ましい。
前記一般式［Ｉ］において、R3は炭素原子数が８〜20
の直鎖の無置換アルキル基を表し、例えば、ｎ−ノニル
基、ｎ−トリデシル基、あるいはｎ−ペンタデシル基等
が挙げられる。
の直鎖の無置換アルキル基を表し、例えば、ｎ−ノニル
基、ｎ−トリデシル基、あるいはｎ−ペンタデシル基等
が挙げられる。
前記一般式［Ｉ］において、R4およびR5で表されるア
ルキル基、シクロアルキル基としては、上記R1およびR2
として挙げられた基と同義の基が挙げられる。
ルキル基、シクロアルキル基としては、上記R1およびR2
として挙げられた基と同義の基が挙げられる。
R4およびR5で表されるアリール基としては、フェニル
基あるいはナフチル基等が挙げられる、これらR4および
R5で表されるアリール基はさらに置換基を有することが
でき、置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば
塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル
基、ｉ−プロピル基等）、シクロアルキル基（例えばシ
クロヘキシル基等）、アリール基（例えばフェニル基、
ｐ−ｔ−オクチルフェニル基等）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば2,4−ジ
−ｔ−アミノフェノキシ基等）、アルキルスルホニル基
（例えばメタンスルホニル基等）、アシルアミノ基（例
えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、およ
びヒドロキシ基等が挙げられる。
基あるいはナフチル基等が挙げられる、これらR4および
R5で表されるアリール基はさらに置換基を有することが
でき、置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば
塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル
基、ｉ−プロピル基等）、シクロアルキル基（例えばシ
クロヘキシル基等）、アリール基（例えばフェニル基、
ｐ−ｔ−オクチルフェニル基等）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば2,4−ジ
−ｔ−アミノフェノキシ基等）、アルキルスルホニル基
（例えばメタンスルホニル基等）、アシルアミノ基（例
えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、およ
びヒドロキシ基等が挙げられる。
Ｘとしては＞NR4が好ましい。
R4として好ましくはアルキル基またはシクロアルキル
基であり、アルキル基がさらに好ましい。
基であり、アルキル基がさらに好ましい。
R5としては好ましくアルキル基またはアリール基であ
り、アリール基がさらに好ましい。
り、アリール基がさらに好ましい。
前記一般式［Ｉ］において、R6、R7は水素原子、 および−Ｓ（Ｏ）pR8を表す。これらR6およびR7は同じ
であっても異なっていてもよく、また、互いに環を形成
してもよい。R6およびR7としては、水素原子または−OR
8が好ましく、水素原子がさらに好ましい。
であっても異なっていてもよく、また、互いに環を形成
してもよい。R6およびR7としては、水素原子または−OR
8が好ましく、水素原子がさらに好ましい。
ただし、R4とR5、あるいはR4とR6またはR7とは互いに
環を形成することはない。
環を形成することはない。
前記一般式［Ｉ］において、R8およびR9で表されるア
ルキル基、シクロアルキル基としては、上記R1およびR2
として挙げられた基と同義の基が挙げられる。
ルキル基、シクロアルキル基としては、上記R1およびR2
として挙げられた基と同義の基が挙げられる。
R8およびR9で表されるアリール基としては、上記R4お
よびR5の説明に挙げられたアリール基と同義のアリール
基が挙げられる。
よびR5の説明に挙げられたアリール基と同義のアリール
基が挙げられる。
また、R8およびR9は互いに連結し、ヘテロ環を形成す
るものであってもよい。
るものであってもよい。
R8としてはアルキル基が好ましく、R9としては水素原
子またはアルキル基が好ましい。
子またはアルキル基が好ましい。
前記一般式［Ｉ］において、B1で表されるベンゼン環
に置換可能な基としては、上記のR1およびR2で表される
基と同義のアルキル基、シクロアルキル基が挙げられ、
また、上記R4の説明に挙げられたアリール基と同義の置
換基が挙げられ、更に、ハロゲン原子（例えば塩素原
子、臭素原子等）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば2,4−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ基等）、アシルオキシ基（例え
ばメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル
基等）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホ
ニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等）、スルファモイ
ル基（例えばＮ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−フェ
ニルスルファモイル基等）、アシルアミノ基（例えばア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−（2,4−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ）ブチロイル基等）、アルキル
スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ
基、ドデカンスルホニルアミノ基等）、アリールスルホ
ニルアミノ基（例えばベンゼンスルホニルアミノ基
等）、カルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル
基、Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカル
ボニル基（例えばメトキシカルボニル基、ドデシルオキ
シカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例
えばフェノキシカルボニル基等）、およびイミド基（例
えばコハク酸イミド基等）等が挙げられる。ｍは０から
２までの整数を表す。
に置換可能な基としては、上記のR1およびR2で表される
基と同義のアルキル基、シクロアルキル基が挙げられ、
また、上記R4の説明に挙げられたアリール基と同義の置
換基が挙げられ、更に、ハロゲン原子（例えば塩素原
子、臭素原子等）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば2,4−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ基等）、アシルオキシ基（例え
ばメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル
基等）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホ
ニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等）、スルファモイ
ル基（例えばＮ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−フェ
ニルスルファモイル基等）、アシルアミノ基（例えばア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−（2,4−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ）ブチロイル基等）、アルキル
スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ
基、ドデカンスルホニルアミノ基等）、アリールスルホ
ニルアミノ基（例えばベンゼンスルホニルアミノ基
等）、カルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル
基、Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカル
ボニル基（例えばメトキシカルボニル基、ドデシルオキ
シカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例
えばフェノキシカルボニル基等）、およびイミド基（例
えばコハク酸イミド基等）等が挙げられる。ｍは０から
２までの整数を表す。
前記一般式［Ｉ］で表される２当量イエローカプラー
はいずれかの置換基において結合し、ビス体を形成して
もよい。
はいずれかの置換基において結合し、ビス体を形成して
もよい。
次に、本発明に用いられる一般式［Ｉ］で表される２
当量イエローカプラーの代表的具体例を例示するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。
当量イエローカプラーの代表的具体例を例示するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。
本発明の一般式［Ｉ］で表されるイエローカプラーは
従来公知の方法により容易に合成することができる。
従来公知の方法により容易に合成することができる。
以下、本発明の代表的な合成例を示す。
合成例：例示カプラー（１）の合成 （１）４当量カプラー（Ｂ）の合成 α−ピバロイル−２−メトキシ−５−アミノアセトア
ニリド硫酸塩（Ａ）31.3gを酢酸エチル200mlに懸濁し、
水100mlおよび炭酸ナトリウム10.6gを加え、激しく撹拌
した。ここへミリスチン酸クロリド25.9gを酢酸エチル5
0mlに溶解した溶液を滴下した。滴下終了込、１時間室
温で撹拌し、有機層を５％炭酸カリウム水溶液および希
塩酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶
媒を除去し、残渣を400mlのメタノールから再結晶し、
目的とする４当量カプラー（Ｂ）を得た。収量38.1g（8
0％）。
ニリド硫酸塩（Ａ）31.3gを酢酸エチル200mlに懸濁し、
水100mlおよび炭酸ナトリウム10.6gを加え、激しく撹拌
した。ここへミリスチン酸クロリド25.9gを酢酸エチル5
0mlに溶解した溶液を滴下した。滴下終了込、１時間室
温で撹拌し、有機層を５％炭酸カリウム水溶液および希
塩酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶
媒を除去し、残渣を400mlのメタノールから再結晶し、
目的とする４当量カプラー（Ｂ）を得た。収量38.1g（8
0％）。
（２）例示カプラー（１）の合成 上記により得られた４当量カプラー（Ｂ）9.5gをクロ
ロホルム100ml中に溶解し、氷冷下塩化スルフリル2.8g
を滴下した。滴下後、そのまま１時間撹拌し、反応液を
水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し
た。
ロホルム100ml中に溶解し、氷冷下塩化スルフリル2.8g
を滴下した。滴下後、そのまま１時間撹拌し、反応液を
水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し
た。
得られた残渣をアセトン100ml中に溶解し、これに３
−ベンジルヒダントイン4.0gおよび炭酸カリウム2.9gを
加え３時間加熱還流した。不溶物を濾別した後、５％炭
酸カリウム水溶液および希塩酸で水洗した。硫酸マグネ
シウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、残渣を50mlのメ
タノールから再結晶し、目的とする例示カプラー（１）
を得た。収量7.6g（57％）。
−ベンジルヒダントイン4.0gおよび炭酸カリウム2.9gを
加え３時間加熱還流した。不溶物を濾別した後、５％炭
酸カリウム水溶液および希塩酸で水洗した。硫酸マグネ
シウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、残渣を50mlのメ
タノールから再結晶し、目的とする例示カプラー（１）
を得た。収量7.6g（57％）。
例示カプラー（１）の構造は、NMR、IRおよびマスス
ペクトルにより確認した。
ペクトルにより確認した。
例示カプラー（１）以外の例示カプラーも、それらに
それぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に準じて
合成された。
それぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に準じて
合成された。
本発明のイエローカプラーは１種または２種以上を組
み合わせて用いることができる。また、公知のあらゆる
ピバロイルアセトアニリド系またはベンゾイルアセトア
ニリド系イエローカプラーと併用することもできる。
み合わせて用いることができる。また、公知のあらゆる
ピバロイルアセトアニリド系またはベンゾイルアセトア
ニリド系イエローカプラーと併用することもできる。
本発明のイエローカプラーをカラー写真感光材料のハ
ロゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えば、トリ
クレジルホスフェートまたはジブチルフタレート等の沸
点175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチル、メタノ
ール、アセトン、クロロホルム、塩化メチルまたはプロ
ピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分散液を調整
する際に用いられている低沸点有機溶媒の１種または２
種以上に、単独でまたは併用して溶解した後、界面活性
剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついでこの混合物を
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化分散させ
た後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加するか、あるいは上記乳化分散液をセットした
後、細断し、ついで水洗等の手段により低沸点有機溶媒
を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳剤中に添加す
ればよい。
ロゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えば、トリ
クレジルホスフェートまたはジブチルフタレート等の沸
点175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチル、メタノ
ール、アセトン、クロロホルム、塩化メチルまたはプロ
ピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分散液を調整
する際に用いられている低沸点有機溶媒の１種または２
種以上に、単独でまたは併用して溶解した後、界面活性
剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついでこの混合物を
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化分散させ
た後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加するか、あるいは上記乳化分散液をセットした
後、細断し、ついで水洗等の手段により低沸点有機溶媒
を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳剤中に添加す
ればよい。
一般に、本発明のイエローカプラーはハロゲン化銀１
モル当り約１×10-3モル〜約１モル添加するのが好まし
いが、この添加量はその適用目的により、これ以外の量
に変更してもよい。
モル当り約１×10-3モル〜約１モル添加するのが好まし
いが、この添加量はその適用目的により、これ以外の量
に変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料はどのよう
な種類および用途のものでもよく、そして、そのハロゲ
ン化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭
化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられる。
な種類および用途のものでもよく、そして、そのハロゲ
ン化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭
化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられる。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には、本発
明に係るイエローカプラーと共に、多色カプラー画像を
形成するための他のカラーカプラーを含有させることが
できる。
明に係るイエローカプラーと共に、多色カプラー画像を
形成するための他のカラーカプラーを含有させることが
できる。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料において
は、色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポ
リマーラテックス、ホルマリンスカベンジャー、媒染
剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、
溶剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることが
できる。
は、色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポ
リマーラテックス、ホルマリンスカベンジャー、媒染
剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、
溶剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることが
できる。
なお、本発明のイエローカプラーを含有するハロゲン
化銀写真カラー感光材料に紫外線吸収剤を含有させるこ
とによって、その感光剤材料に生ずる黄色画像の耐久性
を更に向上させることができる。
化銀写真カラー感光材料に紫外線吸収剤を含有させるこ
とによって、その感光剤材料に生ずる黄色画像の耐久性
を更に向上させることができる。
［実施例］ ついで、実施例を参照して本発明を説明するが、本発
明の実施の態様はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
明の実施の態様はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１ 第１表に示される本発明のイエローカプラー（前記例
示カプラーに付けた番号によって示す。）および下記の
Ｙ−１〜Ｙ−３で示される比較カプラー各3.0×10-2モ
ルをそれぞれイエローカプラーの1/4の重量に相当する
ジブチルフタレートとイエローカプラーの1/4の重量に
相当するフェノール化合物Ｐ−１と酢酸エチル40mlとの
混合液に加えた後、これを50℃に加温して各カプラーを
溶解させた。
示カプラーに付けた番号によって示す。）および下記の
Ｙ−１〜Ｙ−３で示される比較カプラー各3.0×10-2モ
ルをそれぞれイエローカプラーの1/4の重量に相当する
ジブチルフタレートとイエローカプラーの1/4の重量に
相当するフェノール化合物Ｐ−１と酢酸エチル40mlとの
混合液に加えた後、これを50℃に加温して各カプラーを
溶解させた。
このように調整された各溶液をそれぞれアルカノール
Ｂ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社製）
の10％水溶液10mlおよびゼラチン５％水溶液200mlと混
合してから、コロイドミルに数回通して乳化させること
によって、前記カプラーをそれぞれ含む12種類の分散液
（Ａ）を調整し、ポイック積分球式濁度計（日本精密光
学KK製）でこの分散液（Ａ）の濁度を測定した。
Ｂ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社製）
の10％水溶液10mlおよびゼラチン５％水溶液200mlと混
合してから、コロイドミルに数回通して乳化させること
によって、前記カプラーをそれぞれ含む12種類の分散液
（Ａ）を調整し、ポイック積分球式濁度計（日本精密光
学KK製）でこの分散液（Ａ）の濁度を測定した。
上記分散液（Ａ）の1/2量を40℃において８時間保っ
たものを分散液（Ｂ）として、これの濁度も同様にして
測定し、これらの結果を第１表に示した。
たものを分散液（Ｂ）として、これの濁度も同様にして
測定し、これらの結果を第１表に示した。
つぎに、これらの分散液（Ａ）および（Ｂ）をゼラチ
ン塩臭化銀乳剤500ml中に添加し、ポリエチレンラミネ
ート紙上に塩臭化銀の塗布量が0.25g/m2となるよう塗
布、乾燥してハロゲン化銀カラー写真感光材料からなる
本発明試料１〜10および比較試料１〜３を作製した。
ン塩臭化銀乳剤500ml中に添加し、ポリエチレンラミネ
ート紙上に塩臭化銀の塗布量が0.25g/m2となるよう塗
布、乾燥してハロゲン化銀カラー写真感光材料からなる
本発明試料１〜10および比較試料１〜３を作製した。
ついで、このようにして得られた各試料に通常の方法
でウェッジ露光を施した後、下記の現像処理工程および
処理液処方に従って露光済の試料を処理した。
でウェッジ露光を施した後、下記の現像処理工程および
処理液処方に従って露光済の試料を処理した。
［現像処理工程］ 処理温度 処理時間 発色現像 38℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水 洗 33℃ ３分 乾 燥 50〜80℃ ２分 ［発色現像液組成］ ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25g 臭化ナトリウム 0.6g 無水亜硫酸ナトリウム 2.0g ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.5g 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムでpH10.2に調
整する。
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.5g 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムでpH10.2に調
整する。
［漂白定着液組成］ チオ硫酸アンモニウム 120g メタ重亜硫酸ナトリウム 15g 無水亜硫酸ナトリウム 3g エチレンジアミン四酢酸第２鉄アンモニウム塩 65g 水を加えて１とし、pHを6.7〜6.8に調整する。
以上の処理によって各試料に形成された色素画像の最
大発色濃度を測定するとともに、これらの試料の感度を
測定して、その結果を第１表に示した。
大発色濃度を測定するとともに、これらの試料の感度を
測定して、その結果を第１表に示した。
第１表に示される結果から、分散液（Ａ）および
（Ｂ）のいずれを使用した場合にも、本発明試料は、比
較試料よりも高い最大発色濃度を生ずるばかりでなく、
分散液（Ａ）と（Ｂ）とをそれぞれ用いた試料の間で起
る感度および最大発色濃度の低下が比較試料よりも小さ
く、したがって本発明のカプラーは、調整直後のカプラ
ー分散液ばかりでなく、経時的に保存されたカプラー分
散液においても優れた分散安定性を発揮することがわか
る。
（Ｂ）のいずれを使用した場合にも、本発明試料は、比
較試料よりも高い最大発色濃度を生ずるばかりでなく、
分散液（Ａ）と（Ｂ）とをそれぞれ用いた試料の間で起
る感度および最大発色濃度の低下が比較試料よりも小さ
く、したがって本発明のカプラーは、調整直後のカプラ
ー分散液ばかりでなく、経時的に保存されたカプラー分
散液においても優れた分散安定性を発揮することがわか
る。
実施例２ （ハロゲン化銀乳剤の調整） 中性法、同時混合法により、第２表に示す３種類のハ
ロゲン化銀乳剤を調整した。
ロゲン化銀乳剤を調整した。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は、化学増感終了後に乳
剤安定剤として下記に示すSTB−１をハロゲン化銀１モ
ル当り５×103モル添加した。
剤安定剤として下記に示すSTB−１をハロゲン化銀１モ
ル当り５×103モル添加した。
（ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製） 次いで以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆し
た紙支持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料からなる本発明試料11〜16および比
較試料４〜６を作製した。（尚、以下の実施例におい
て、添加量は感光材料1m2当りの量で示す）。
た紙支持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料からなる本発明試料11〜16および比
較試料４〜６を作製した。（尚、以下の実施例におい
て、添加量は感光材料1m2当りの量で示す）。
層１……ゼラチン（1.2g）と0.29g（銀換算、以下同
じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Em−１）と1.0ミリ
モルの第３表に示すイエローカプラー、0.3gの光安定剤
（ST−１）及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノ
ン（HQ−１）を溶解した0.3gのジノニルフタレート（DN
P）とを含有している層。
じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Em−１）と1.0ミリ
モルの第３表に示すイエローカプラー、0.3gの光安定剤
（ST−１）及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノ
ン（HQ−１）を溶解した0.3gのジノニルフタレート（DN
P）とを含有している層。
層２……ゼラチン（0.9g）と0.04gのHQ−１を溶解し
た0.2gのジオクチルフタレート（DOP）とを含有してい
る層。
た0.2gのジオクチルフタレート（DOP）とを含有してい
る層。
層３……ゼラチン（1.4g）と0.2gの緑感光性ハロゲン
化銀乳剤（Em−２）と0.9ミリモルのマゼンタカプラー
（Ｍ−１）、0.25gの光安定剤（ST−３）、0.35g光安定
剤（ST−２）及び0.01gのHQ−１を溶解した0.3gのDOPと
6mgの下記フィルター染料（AI−１）とを含有している
層。
化銀乳剤（Em−２）と0.9ミリモルのマゼンタカプラー
（Ｍ−１）、0.25gの光安定剤（ST−３）、0.35g光安定
剤（ST−２）及び0.01gのHQ−１を溶解した0.3gのDOPと
6mgの下記フィルター染料（AI−１）とを含有している
層。
層４……ゼラチン（1.2g）と0.6gの紫外線吸収剤（UV
−１）及び0.05gのHQ−１を溶解した0.3gのDNPを含有し
ている層。
−１）及び0.05gのHQ−１を溶解した0.3gのDNPを含有し
ている層。
層５……ゼラチン（1.4g）と0.20gの赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤（Em−３）と1.0ミリモルのシアンカプラー
（Ｃ−１）、0.01gのHQ−１及び0.3gのST−１を溶解し
た0.3gのDOPとを含有している層。
ン化銀乳剤（Em−３）と1.0ミリモルのシアンカプラー
（Ｃ−１）、0.01gのHQ−１及び0.3gのST−１を溶解し
た0.3gのDOPとを含有している層。
層６……ゼラチン（1.1g）と0.2gのUV−１を溶解した
0.2gのDOPと0.5mgの下記フィルター染料（AI−２）とを
含有している層。
0.2gのDOPと0.5mgの下記フィルター染料（AI−２）とを
含有している層。
層７……ゼラチン（1.0g）と0.05gの2,4−ジクロロ−
６−ヒドロキシトリアジンナトリウムとを含有している
層。
６−ヒドロキシトリアジンナトリウムとを含有している
層。
得られた試料を感光計KS−７型（コニカ株式会社製）
を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によりウェッジ
露光し、以下の発色現像処理工程にしたがって処理した
後、光学濃度計（コニカ株式会社製PDA−65型）を用い
て青感光性乳剤層の反射濃度を測定した。
を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によりウェッジ
露光し、以下の発色現像処理工程にしたがって処理した
後、光学濃度計（コニカ株式会社製PDA−65型）を用い
て青感光性乳剤層の反射濃度を測定した。
また、カラーチェッカー（マクベク社製）をコニカカ
ラーGX−II 100（コニカ株式会社製）により撮影・現像
して得たネガフィルムをグレー部の色調を合わせた後、
上記の得られた試料にプリントし、黄色における色再現
性を評価した。
ラーGX−II 100（コニカ株式会社製）により撮影・現像
して得たネガフィルムをグレー部の色調を合わせた後、
上記の得られた試料にプリントし、黄色における色再現
性を評価した。
結果を第３表に示す。
［処理工程］ 温度 時間 発色現像 34.7±0.3℃ 45秒 漂白定着 34.7±0.5℃ 50秒 安定化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 ［発色現像液］ 純水 800ml トリエタノールアミン 8g N,N−ジエチルヒドロキシアミン 5g 塩化カリウム 2g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.2に調整する。
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.2に調整する。
［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄アンモニウム２水
塩 60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウム又は氷酢酸でpH5.7に調整し、水を加え
て全量を１とする。
塩 60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウム又は氷酢酸でpH5.7に調整し、水を加え
て全量を１とする。
［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン 1g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH
を7.0に調整する。
オン 1g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH
を7.0に調整する。
第３図に示される結果から、アニライド部の２位に塩
素原子が置換している比較イエローカプラーＹ−２およ
びＹ−３を用いた比較試料5.6においては黄色の色再現
性が劣っているのに対し、アニライド部の２位にメトキ
シ基が置換している本発明のカプラーを用いた本発明試
料においては色再現性はいずれも満足しうる結果を与え
ていることが分かる。また、本発明のカプラーを用いた
本発明試料はいずれも比較試料よりも最大発色濃度が高
く、かつ、カブリの少ない色素画像を形成するばかりで
なく、高い感度を示すことから、本発明のカプラーは高
い発色性を有していることが分かる。
素原子が置換している比較イエローカプラーＹ−２およ
びＹ−３を用いた比較試料5.6においては黄色の色再現
性が劣っているのに対し、アニライド部の２位にメトキ
シ基が置換している本発明のカプラーを用いた本発明試
料においては色再現性はいずれも満足しうる結果を与え
ていることが分かる。また、本発明のカプラーを用いた
本発明試料はいずれも比較試料よりも最大発色濃度が高
く、かつ、カブリの少ない色素画像を形成するばかりで
なく、高い感度を示すことから、本発明のカプラーは高
い発色性を有していることが分かる。
［発明の効果］ 以上述べた説明から明らかなように、本発明による
と、発色性に優れ、かつ低沸点溶媒に対する溶解性が高
く、その溶媒中で優れた分散安定性を示し、更に色再現
性に優れた２当量イエローカプラーを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料が提供される。
と、発色性に優れ、かつ低沸点溶媒に対する溶解性が高
く、その溶媒中で優れた分散安定性を示し、更に色再現
性に優れた２当量イエローカプラーを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−40688（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−256952（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−218043（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−209466（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−79041（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−39047（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03C 7/36
Claims (1)
- 【請求項１】支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀
乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
て、前記ハロゲン化銀剤層の少なくとも１層に下記の一
般式［Ｉ］で表される２当量イエローカプラーを含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式［Ｉ］ ［式中、R1はアルキル基またはシクロアルキル基を表
し、R2はアルキル基、シクロアルキル基またはアリール
基を表し、R3は炭素原子数が８〜20の直鎖の無置換アル
キル基を表す。 Ｘは、＞NR4、−Ｏ−、または −Ｓ（Ｏ）ｎ−を表し、Ｙは＞NR5または を表す｛式中、R4、R5はアルキル基、シクロアルキル
基、またはアリール基を表し、R6、R7は水素原子、 および−Ｓ（Ｏ）pR8を表す（式中、R8はアルキル基、
シクロアルキル基およびアリール基を表し、R9は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基を
表す。また、R8およびR9は互いに連結し、ヘテロ環を形
成するものであってもよい。ｐは０から２までの整数を
表す。）。また、R6およびR7は互いに連結し、環を形成
するものであってもよい。ｎは０から２までの整数を表
す。｝。B1はベンゼン環上に置換可能な基を表し、ｍは
０から２までの整数を表す。］
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2245949A JP2852700B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US07/748,237 US5215877A (en) | 1990-09-14 | 1991-08-21 | Light-sensitive silver halide color photographic material |
| DE69116481T DE69116481T2 (de) | 1990-09-14 | 1991-08-22 | Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial |
| EP91307737A EP0475615B1 (en) | 1990-09-14 | 1991-08-22 | Light-sensitive silver halide photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2245949A JP2852700B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124661A JPH04124661A (ja) | 1992-04-24 |
| JP2852700B2 true JP2852700B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=17141254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2245949A Expired - Fee Related JP2852700B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5215877A (ja) |
| EP (1) | EP0475615B1 (ja) |
| JP (1) | JP2852700B2 (ja) |
| DE (1) | DE69116481T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2947539B2 (ja) * | 1991-11-12 | 1999-09-13 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0568196A1 (en) * | 1992-03-31 | 1993-11-03 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide color photographic material |
| EP0628866A1 (en) * | 1993-06-04 | 1994-12-14 | Konica Corporation | A silver halide color photographic light-sensitive material |
| US5462842A (en) * | 1994-01-12 | 1995-10-31 | Eastman Kodak Company | Photographic element having a blue light sensitive layer containing a particular yellow dye-forming coupler and a magenta image dye-forming coupler |
| JP3471945B2 (ja) * | 1994-12-07 | 2003-12-02 | 富士写真フイルム株式会社 | 写真用イエロー色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー感光材料 |
| US5851748A (en) * | 1996-12-12 | 1998-12-22 | Eastman Kodak Company | Photographic materials and process comprising a particular acylacetanilide yellow dye-forming coupler |
| GB9717166D0 (en) * | 1997-08-14 | 1997-10-22 | Eastman Kodak Co | Image dye-forming couplers and photographic elements containing them |
| JP2000044551A (ja) * | 1998-07-27 | 2000-02-15 | Konica Corp | ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法 |
| US7206088B2 (en) * | 2001-01-15 | 2007-04-17 | Murata Kikai Kabushiki Kaisha | Relay server, communication system and facsimile system |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2213461A1 (de) * | 1971-03-20 | 1972-11-30 | Fuji Photo Film Co. Ltd., Ashigara-Kamigun, Kanagawa (Japan) | Photographisches lichtempfindliches Gelbfarbkuppler enthaltendes Element und Verfahren zur Bildung von photographischen Gelbbildern |
| JPS5946384B2 (ja) * | 1978-09-13 | 1984-11-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 黄色カプラ− |
| DE3107173C2 (de) * | 1981-02-26 | 1986-09-04 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE3626221A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-04 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial zur herstellung farbiger aufsichtsbilder |
| JPH0719042B2 (ja) * | 1986-11-12 | 1995-03-06 | コニカ株式会社 | 新規なイエロ−カプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5066574A (en) * | 1989-10-08 | 1991-11-19 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material containing a novel yellow coupler |
-
1990
- 1990-09-14 JP JP2245949A patent/JP2852700B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-08-21 US US07/748,237 patent/US5215877A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-22 DE DE69116481T patent/DE69116481T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-22 EP EP91307737A patent/EP0475615B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0475615A1 (en) | 1992-03-18 |
| DE69116481D1 (de) | 1996-02-29 |
| JPH04124661A (ja) | 1992-04-24 |
| US5215877A (en) | 1993-06-01 |
| DE69116481T2 (de) | 1996-07-11 |
| EP0475615B1 (en) | 1996-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4835094A (en) | Color photographic recording material containing a color coupler of the pyrazoloazole series | |
| JP2852700B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| US4203768A (en) | Silver halide color photographic material and method for formation of color photographic images | |
| JPH01250953A (ja) | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 | |
| US4254213A (en) | Process for forming black dye images | |
| JPH0348243A (ja) | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPS6098434A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
| JPH01206338A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JP3248040B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JP3401685B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JP2883957B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| US5597684A (en) | Silver halide color photographic light-sensitive material | |
| JPS6055343A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
| JPH08194295A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JP2866905B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH07122743B2 (ja) | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| US3711286A (en) | Light-sensitive silver halide color photographic emulsion | |
| JPH06100800B2 (ja) | 容易に分散しうるカラ−カプラ−を有するカラ−写真記録材料 | |
| JPH04124660A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPS58125039A (ja) | 写真用２当量イエロ−カプラ− | |
| JPH04274234A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH04100038A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH0750321B2 (ja) | ２当量イエロ−カプラ−を用いたハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH0829931A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH01262546A (ja) | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |