JP2000044551A - ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法 - Google Patents
３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法Info
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキ
サゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合
物を高収率でかつ容易に製造する方法を提供すること。 【解決手段】有機塩基を用いる一般式［Ｉ］で表される
化合物の製造方法。 （Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アミノ基、複素環基表し、Ｒ2は塩素原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基表し、Ｒ3は置換基を表す。ｎは
０〜４の整数を表す。Ｒ4及びＲ5は水素原子、アルキル
基またはアリール基を表す。）
サゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合
物を高収率でかつ容易に製造する方法を提供すること。 【解決手段】有機塩基を用いる一般式［Ｉ］で表される
化合物の製造方法。 （Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アミノ基、複素環基表し、Ｒ2は塩素原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基表し、Ｒ3は置換基を表す。ｎは
０〜４の整数を表す。Ｒ4及びＲ5は水素原子、アルキル
基またはアリール基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−置換−３−オ
キソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イ
ル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法に関する。
キソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イ
ル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法に関する。
【０００２】３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オ
キサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド
は、例えば、写真用黄色カプラーとして、あるいは、そ
の中間体もしくは医薬品の製造中間体として重要な物質
である。
キサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド
は、例えば、写真用黄色カプラーとして、あるいは、そ
の中間体もしくは医薬品の製造中間体として重要な物質
である。
【０００３】
【従来の技術】３−置換−３−オキソ−２−（２，４−
オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド
化合物の製造方法としては、従来、３−置換−３−オ
キソ−２−クロロプロピオン酸アミド類と２，４−オキ
サゾリジンジオン類のカリウム塩とをアセトニトリル中
で反応させて得る方法〔特開昭４８−６６８３５号公
報〕、３−置換−３−オキソ−２−クロロプロピオン
酸アミド類と２，４−オキサゾリジンジオン類を水酸化
カリウム存在下で反応させて得る方法〔特開昭５２−１
１５２１９号公報〕、３−置換−３−オキソ−２−ク
ロロプロピオン酸アミド類と２，４−オキサゾリジンジ
オン類を炭酸カリウム存在下で反応させて得る方法〔特
開平４−１２４６６１号公報〕等が提案されている。
オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド
化合物の製造方法としては、従来、３−置換−３−オ
キソ−２−クロロプロピオン酸アミド類と２，４−オキ
サゾリジンジオン類のカリウム塩とをアセトニトリル中
で反応させて得る方法〔特開昭４８−６６８３５号公
報〕、３−置換−３−オキソ−２−クロロプロピオン
酸アミド類と２，４−オキサゾリジンジオン類を水酸化
カリウム存在下で反応させて得る方法〔特開昭５２−１
１５２１９号公報〕、３−置換−３−オキソ−２−ク
ロロプロピオン酸アミド類と２，４−オキサゾリジンジ
オン類を炭酸カリウム存在下で反応させて得る方法〔特
開平４−１２４６６１号公報〕等が提案されている。
【０００４】これら従来の３−置換−３−オキソ−２−
（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオ
ン酸アミド化合物の製造方法は、２，４−オキサゾリジ
ンジオン類の塩を用いるか、あるいは、無機塩基の存在
下で反応させるかのいずれかの方法であった。前者は、
２，４−オキサゾリジンジオン類の塩をあらかじめ調
整、単離する必要があり、操作が煩雑であった。
（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオ
ン酸アミド化合物の製造方法は、２，４−オキサゾリジ
ンジオン類の塩を用いるか、あるいは、無機塩基の存在
下で反応させるかのいずれかの方法であった。前者は、
２，４−オキサゾリジンジオン類の塩をあらかじめ調
整、単離する必要があり、操作が煩雑であった。
【０００５】一方、後者の無機塩基の存在下での反応で
は、好ましからざる副反応が殊に反応後期に進行し、収
率の低下をまねくという欠点があった。
は、好ましからざる副反応が殊に反応後期に進行し、収
率の低下をまねくという欠点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリ
ジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物を高
収率でかつ容易に製造する方法を提供することにある。
は、３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリ
ジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物を高
収率でかつ容易に製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成された。 （１）有機塩基を用いることを特徴とする一般式［Ｉ］
で表される３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキ
サゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合
物の製造方法。
記構成により達成された。 （１）有機塩基を用いることを特徴とする一般式［Ｉ］
で表される３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキ
サゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合
物の製造方法。
【０００８】
【化３】 （式中、Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
す。） （２）一般式［Ｉ］で表される３−置換−３−オキソ−
２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロ
ピオン酸アミド化合物が、一般式［II］で表される化合
物と一般式［III］で表される化合物から製造されるこ
とを特徴とする上記（１）に記載の３−置換−３−オキ
ソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）
プロピオン酸アミド化合物の製造方法。
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
す。） （２）一般式［Ｉ］で表される３−置換−３−オキソ−
２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロ
ピオン酸アミド化合物が、一般式［II］で表される化合
物と一般式［III］で表される化合物から製造されるこ
とを特徴とする上記（１）に記載の３−置換−３−オキ
ソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）
プロピオン酸アミド化合物の製造方法。
【０００９】
【化４】 （式中、Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。） （３）有機塩基が、沸点１２０℃以上１９０℃以下の有
機塩基であることを特徴とする上記（１）または（２）
に記載の３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサ
ゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物
の製造方法。 （４）一般式［Ｉ］で表される３−置換−３−オキソ−
２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロ
ピオン酸アミド化合物において、Ｒ5が水素原子である
ことを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載
の３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジ
ンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造
方法。
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。） （３）有機塩基が、沸点１２０℃以上１９０℃以下の有
機塩基であることを特徴とする上記（１）または（２）
に記載の３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサ
ゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物
の製造方法。 （４）一般式［Ｉ］で表される３−置換−３−オキソ−
２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロ
ピオン酸アミド化合物において、Ｒ5が水素原子である
ことを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載
の３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジ
ンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造
方法。
【００１０】以下、本発明をより詳細に説明する。
【００１１】まず、上記一般式［Ｉ］、一般式［II］お
よび一般式［III］で表される化合物について詳述す
る。
よび一般式［III］で表される化合物について詳述す
る。
【００１２】一般式［Ｉ］および一般式［II］において
Ｒ1で表されるアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシ
ル基等が挙げられる。これらのアルキル基は更に置換基
を有してもよく、該置換基としては、例えば、ハロゲン
原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルスルホニル基、アシルアミノ基、ヒドロキシル
基等が挙げられる。
Ｒ1で表されるアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシ
ル基等が挙げられる。これらのアルキル基は更に置換基
を有してもよく、該置換基としては、例えば、ハロゲン
原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルスルホニル基、アシルアミノ基、ヒドロキシル
基等が挙げられる。
【００１３】Ｒ1で表されるシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、アダマンチ
ル基等が挙げられる。
は、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、アダマンチ
ル基等が挙げられる。
【００１４】Ｒ1で表されるアリール基としては、炭素
数６から１４までのアリール基（例えば、フェニル基、
１−ナフチル基、９−アントラニル基等）が挙げられ
る。Ｒ1で表されるアリール基はさらに置換基を有する
ことができ、置換基としては、例えば、ニトロ基、シア
ノ基、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、アニリノ
基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、
前記Ｒ1で表されるアルキル基と同義の基、前記Ｒ1で表
されるアルキル基が有していてもよいとして示した置換
基と同様の置換基等が挙げられる。
数６から１４までのアリール基（例えば、フェニル基、
１−ナフチル基、９−アントラニル基等）が挙げられ
る。Ｒ1で表されるアリール基はさらに置換基を有する
ことができ、置換基としては、例えば、ニトロ基、シア
ノ基、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、アニリノ
基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、
前記Ｒ1で表されるアルキル基と同義の基、前記Ｒ1で表
されるアルキル基が有していてもよいとして示した置換
基と同様の置換基等が挙げられる。
【００１５】Ｒ1で表されるアミノ基は、置換アミノ基
を含み、ジエチルアミノ基、ジ−ｉ−オクチルアミノ
基、アニリノ基等が挙げられる。これらのアミノ基は、
更に置換基を有してもよく、該置換基としては、前記Ｒ
1で表されるアルキル基が有していてもよいとして示し
た置換基と同様の置換基等が挙げられる。
を含み、ジエチルアミノ基、ジ−ｉ−オクチルアミノ
基、アニリノ基等が挙げられる。これらのアミノ基は、
更に置換基を有してもよく、該置換基としては、前記Ｒ
1で表されるアルキル基が有していてもよいとして示し
た置換基と同様の置換基等が挙げられる。
【００１６】Ｒ1で表される複素環基としては、モルホ
リノ基、インドリン−１−イル基等が挙げられる。
リノ基、インドリン−１−イル基等が挙げられる。
【００１７】Ｒ2で表されるアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられ、
アリールオキシ基としてはフェノキシ基が代表的であ
る。
トキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられ、
アリールオキシ基としてはフェノキシ基が代表的であ
る。
【００１８】一般式［Ｉ］および一般式［II］において
Ｒ3は置換基を表し、ベンゼン環に置換可能な基なら特
に制限はなく、例えば、Ｒ1で表されるアルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基と同義の基の他、ハロゲン
原子の置換したアルキル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子
等）、シアノ基、ニトロ基、アルケニル基（例えば、２
−プロピレン基、オレイル基等）、ヒドロキシ基、アル
コキシ基（例えば、メトキシ基、２−エトキシエトキシ
基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ基等）、複素環
オキシ基（例えば、４−ピリジルオキシ基、２−ヘキサ
ヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例
えば、アセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ
基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオ
キシ基等のアリールオキシ基等）、スルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基、ｎ−ドデカンスルホニルオキ
シ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のア
リールスルホニルオキシ基）、カルボニル基（例えば、
アセチル基、トリフルオロアセチルピバロイル基等のア
ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベ
ンゾイル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキシカ
ルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシカルボニル
基、１−ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキ
シカルボニル基、２−ビリジルオキシカルボニル基、１
−フェニルピラゾリル−５−オキシカルボニル基等の複
素環オキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例え
ば、ジメチルカルバモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアル
キルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、１−ナ
フチルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、
スルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、トリフル
オロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、ｐ
−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）、
スルファモイル基（例えば、ジメチルスルファモイル
基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル
アミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル
基）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、シクロヘ
キシルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基等のアルキルア
ミノ基、アニリノ基、ｐ−ｔ−オクチルアニリノ基等の
アリールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、
メタンスルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンス
ルホニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルスルホニルアミノ
基等のアルキルスルホニルアミノ基、ｐ−トルエンスル
ホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等
のアリールスルホニルアミノ基）、アシルアミノ基（例
えば、アセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のア
リールカルボニルアミノ基）、アルキルチオ基（例え
ば、メチルチオ基、ｔ−オクチルチオ基等）、アリール
チオ基（例えば、フェニルチオ基等）、複素環チオ基
（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−チオ基、５
−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオ基
等）等が挙げられる。
Ｒ3は置換基を表し、ベンゼン環に置換可能な基なら特
に制限はなく、例えば、Ｒ1で表されるアルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基と同義の基の他、ハロゲン
原子の置換したアルキル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子
等）、シアノ基、ニトロ基、アルケニル基（例えば、２
−プロピレン基、オレイル基等）、ヒドロキシ基、アル
コキシ基（例えば、メトキシ基、２−エトキシエトキシ
基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ基等）、複素環
オキシ基（例えば、４−ピリジルオキシ基、２−ヘキサ
ヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例
えば、アセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ
基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオ
キシ基等のアリールオキシ基等）、スルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基、ｎ−ドデカンスルホニルオキ
シ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のア
リールスルホニルオキシ基）、カルボニル基（例えば、
アセチル基、トリフルオロアセチルピバロイル基等のア
ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベ
ンゾイル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキシカ
ルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシカルボニル
基、１−ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキ
シカルボニル基、２−ビリジルオキシカルボニル基、１
−フェニルピラゾリル−５−オキシカルボニル基等の複
素環オキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例え
ば、ジメチルカルバモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアル
キルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、１−ナ
フチルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、
スルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、トリフル
オロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、ｐ
−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）、
スルファモイル基（例えば、ジメチルスルファモイル
基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル
アミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル
基）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、シクロヘ
キシルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基等のアルキルア
ミノ基、アニリノ基、ｐ−ｔ−オクチルアニリノ基等の
アリールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、
メタンスルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンス
ルホニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルスルホニルアミノ
基等のアルキルスルホニルアミノ基、ｐ−トルエンスル
ホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等
のアリールスルホニルアミノ基）、アシルアミノ基（例
えば、アセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のア
リールカルボニルアミノ基）、アルキルチオ基（例え
ば、メチルチオ基、ｔ−オクチルチオ基等）、アリール
チオ基（例えば、フェニルチオ基等）、複素環チオ基
（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−チオ基、５
−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオ基
等）等が挙げられる。
【００１９】上記一般式［Ｉ］および一般式［II］にお
いてｎは０から４までの整数を表し、ｎが２以上の場
合、それぞれのＲ3は、同一の置換基であっても異なる
置換基であってもよい。またその場合、複数のＲ3は互
いに結合し、環状構造を形成しても良い。
いてｎは０から４までの整数を表し、ｎが２以上の場
合、それぞれのＲ3は、同一の置換基であっても異なる
置換基であってもよい。またその場合、複数のＲ3は互
いに結合し、環状構造を形成しても良い。
【００２０】一般式［Ｉ］および一般式［III］におい
て、Ｒ4およびＲ5は、水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表し、前記Ｒ1で表されるアルキル基およびア
リール基と同義の基を挙げることができる。
て、Ｒ4およびＲ5は、水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表し、前記Ｒ1で表されるアルキル基およびア
リール基と同義の基を挙げることができる。
【００２１】一般式［Ｉ］および一般式［III］におい
て、Ｒ5が水素原子であるとき、本発明の効果がよりい
っそう表れるので好ましい。
て、Ｒ5が水素原子であるとき、本発明の効果がよりい
っそう表れるので好ましい。
【００２２】次に、本発明に用いられる有機塩基につい
て説明する。
て説明する。
【００２３】有機塩基としては、例えば、トリエチルア
ミン（沸点１６６℃）、ピリジン（沸点１１５℃）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（沸点１９３〜１９４℃）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルジアミノプロパン
（沸点１４５〜１４６℃）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチルジアミノブタン（沸点１６６〜１６７℃）など
を挙げることができる。
ミン（沸点１６６℃）、ピリジン（沸点１１５℃）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（沸点１９３〜１９４℃）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルジアミノプロパン
（沸点１４５〜１４６℃）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチルジアミノブタン（沸点１６６〜１６７℃）など
を挙げることができる。
【００２４】これらの有機塩基は、臭気の点から沸点１
２０℃以上であることが好ましく、また、回収、再利用
の点から、沸点１９０℃以下であることが好ましい。
２０℃以上であることが好ましく、また、回収、再利用
の点から、沸点１９０℃以下であることが好ましい。
【００２５】一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式
［II］で表される化合物と一般式［III］で表される化
合物から有機塩基を用いて製造されることが好ましい。
［II］で表される化合物と一般式［III］で表される化
合物から有機塩基を用いて製造されることが好ましい。
【００２６】
【化５】 （式中、Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。） 一般式［Ｉ］で表される化合物の製造に当って、一般式
［II］で表される化合物と一般式［III］で表される化
合物の使用比率は、一般式［II］で表される化合物１モ
ルに対して一般式［III］で表される化合物０．８〜３
モルの範囲とすることが好ましく、１〜１．５モルの範
囲とすることが特に好ましい。
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。） 一般式［Ｉ］で表される化合物の製造に当って、一般式
［II］で表される化合物と一般式［III］で表される化
合物の使用比率は、一般式［II］で表される化合物１モ
ルに対して一般式［III］で表される化合物０．８〜３
モルの範囲とすることが好ましく、１〜１．５モルの範
囲とすることが特に好ましい。
【００２７】本発明の反応において、溶媒は必要に応じ
て使用しても使用しなくてもよいが、溶媒を使用するの
が望ましい。溶媒の種類は、芳香族炭化水素系、エーテ
ル系、エステル系、ニトリル系が好ましく、特に、エス
テル系が好ましい。
て使用しても使用しなくてもよいが、溶媒を使用するの
が望ましい。溶媒の種類は、芳香族炭化水素系、エーテ
ル系、エステル系、ニトリル系が好ましく、特に、エス
テル系が好ましい。
【００２８】反応温度は２０℃〜２５０℃が好ましく、
特に、６０℃〜１５０℃が好ましい。反応温度が低すぎ
る場合には反応速度が遅く、高すぎる場合には副反応量
が増大する。
特に、６０℃〜１５０℃が好ましい。反応温度が低すぎ
る場合には反応速度が遅く、高すぎる場合には副反応量
が増大する。
【００２９】反応時間は一般式［Ｉ］で表される化合物
の種類、反応温度、溶媒の種類と量ならびに反応条件に
より異なるが、通常は１〜２０時間である。
の種類、反応温度、溶媒の種類と量ならびに反応条件に
より異なるが、通常は１〜２０時間である。
【００３０】反応で生成した一般式［Ｉ］で表される化
合物は、反応終了後、常法により、例えば、蒸留もしく
は再結晶によって反応液から容易に分離して取得するこ
とができる。
合物は、反応終了後、常法により、例えば、蒸留もしく
は再結晶によって反応液から容易に分離して取得するこ
とができる。
【００３１】以下に、一般式［Ｉ］、［II］および［II
I］で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
I］で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
【００３２】
【化６】
【００３３】
【化７】
【００３４】
【化８】
【００３５】
【化９】
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【化１２】
【００３９】
【化１３】
【００４０】
【化１４】
【００４１】
【化１５】
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明
するが、本発明の態様はこれに限定されない。 （例示化合物［II］−９の合成）例示化合物［II］−９
を以下のスキームに従って合成した。
するが、本発明の態様はこれに限定されない。 （例示化合物［II］−９の合成）例示化合物［II］−９
を以下のスキームに従って合成した。
【００４５】
【化１８】
【００４６】ｉ）（９ｂ）の合成 １０５．３ｇ（０．６０７モル）の（９ａ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１５０ｍＬに溶解し、ドデシルブ
ロマイド１６６．３ｇ（０．６６７モル）を加え、さら
に、室温で撹拌しながら微粉末の炭酸カリウム６２．９
ｇ（０．４５５モル）をゆっくり加えた。その後、９５
〜１００℃にて、３．５時間反応させた。反応終了後、
室温まで冷却し、不溶物をろ別し、酢酸エチル３７８ｍ
Ｌと水１５０ｍＬを加え分液し、さらに２０％食塩水１
５０ｍＬで２回洗浄し、有機層を減圧濃縮すると、２２
３ｇの（９ｂ）が得られた。得られた（９ｂ）はさらに
精製することなく次工程に用いた。
ジメチルホルムアミド１５０ｍＬに溶解し、ドデシルブ
ロマイド１６６．３ｇ（０．６６７モル）を加え、さら
に、室温で撹拌しながら微粉末の炭酸カリウム６２．９
ｇ（０．４５５モル）をゆっくり加えた。その後、９５
〜１００℃にて、３．５時間反応させた。反応終了後、
室温まで冷却し、不溶物をろ別し、酢酸エチル３７８ｍ
Ｌと水１５０ｍＬを加え分液し、さらに２０％食塩水１
５０ｍＬで２回洗浄し、有機層を減圧濃縮すると、２２
３ｇの（９ｂ）が得られた。得られた（９ｂ）はさらに
精製することなく次工程に用いた。
【００４７】ii）（９ｃ）の合成 上記で得られた２２３ｇの（９ｂ）にメタノール４５０
ｍＬを加え、さらにラネーニッケル触媒ＮＤＴ−６５
（川研ファイルケミカル製）を１５．６ｇ加えて水素１
０ａｔｍ、５５℃にて４時間反応を行った。反応終了
後、４５℃にて触媒をろ別し、約５０℃のメタノール１
２０ｍＬで触媒を洗浄し、ろ液を放冷すると結晶が析出
する。
ｍＬを加え、さらにラネーニッケル触媒ＮＤＴ−６５
（川研ファイルケミカル製）を１５．６ｇ加えて水素１
０ａｔｍ、５５℃にて４時間反応を行った。反応終了
後、４５℃にて触媒をろ別し、約５０℃のメタノール１
２０ｍＬで触媒を洗浄し、ろ液を放冷すると結晶が析出
する。
【００４８】約７℃まで冷却し、析出した結晶をろ取
し、冷却したメタノール９５ｍＬで洗浄すると１６５ｇ
（２ステップトータル収率８７％）の（９ｃ）が得られ
る。
し、冷却したメタノール９５ｍＬで洗浄すると１６５ｇ
（２ステップトータル収率８７％）の（９ｃ）が得られ
る。
【００４９】iii）（９ｅ）の合成 １４８ｇ（０．４７６モル）の（９ｃ）と８２．８ｇ
（０．５２３モル）の（９ｄ）をトルエン４３４ｍＬに
加え、生成するメタノールとトルエンを徐々に留去しな
がら１４時間反応させた。約３００ｍＬのトルエンとメ
タノールが留去され（９ｅ）のトルエン溶液が得られ
る。
（０．５２３モル）の（９ｄ）をトルエン４３４ｍＬに
加え、生成するメタノールとトルエンを徐々に留去しな
がら１４時間反応させた。約３００ｍＬのトルエンとメ
タノールが留去され（９ｅ）のトルエン溶液が得られ
る。
【００５０】iv）例示化合物［II］−９の合成 上記（９ｅ）のトルエン溶液を約４０℃に保ち、塩化ス
ルフリル６３．０ｇ（０．４６７モル）を滴下する。そ
の後、溶媒を減圧留去すると２２５ｇの例示化合物［I
I］−９が得られた。
ルフリル６３．０ｇ（０．４６７モル）を滴下する。そ
の後、溶媒を減圧留去すると２２５ｇの例示化合物［I
I］−９が得られた。
【００５１】このように得られた例示化合物［II］−９
は、さらに精製することなく次工程に用いることができ
る。
は、さらに精製することなく次工程に用いることができ
る。
【００５２】実施例１ 例示化合物［Ｉ］−１０の合成 上記方法で合成した２２５ｇ（０．４７６モル相当）の
例示化合物［II］−９に酢酸エチル１５０ｍＬを加え、
さらに、８６．０ｇ（０．５４７モル）の例示化合物
［III］−７と、５５．４ｇ（０．５４７モル）のトリ
エチルアミンを加え、加熱還流下５時間反応させた。反
応終了後、水１２０ｍＬ加え、有機層を抽出した。その
後、希硫酸１２０ｍＬで中和し、さらに飽和食塩水１２
０ｍＬで２回洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた残
渣をメタノール４８０ｍＬで再結晶すると、例示化合物
［Ｉ］−１０が２３７ｇ（３ステップトータル収率８４
％）得られる。
例示化合物［II］−９に酢酸エチル１５０ｍＬを加え、
さらに、８６．０ｇ（０．５４７モル）の例示化合物
［III］−７と、５５．４ｇ（０．５４７モル）のトリ
エチルアミンを加え、加熱還流下５時間反応させた。反
応終了後、水１２０ｍＬ加え、有機層を抽出した。その
後、希硫酸１２０ｍＬで中和し、さらに飽和食塩水１２
０ｍＬで２回洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた残
渣をメタノール４８０ｍＬで再結晶すると、例示化合物
［Ｉ］−１０が２３７ｇ（３ステップトータル収率８４
％）得られる。
【００５３】融点８３〜８６℃ 構造は 1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、Ｍａｓｓスペクトルによ
り確認した。
り確認した。
【００５４】実施例２ ５５．４ｇ（０．５４７モル）のトリエチルアミンを３
５．６ｇ（０．２７３モル）のＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルジアミノプロパンに代えた以外は実施例１と
全く同様にして、例示化合物［Ｉ］−１０を２４３ｇ
（３ステップトータル収率８７％）得た。
５．６ｇ（０．２７３モル）のＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルジアミノプロパンに代えた以外は実施例１と
全く同様にして、例示化合物［Ｉ］−１０を２４３ｇ
（３ステップトータル収率８７％）得た。
【００５５】比較例 ５５．４ｇ（０．５４７モル）のトリエチルアミンを７
５．５ｇ（０．５４７モル）の炭酸カリウムに代えた以
外は実施例１と全く同様にして、例示化合物［Ｉ］−１
０を得た。得られた例示化合物［Ｉ］−１０の量は２１
８ｇ（３ステップトータル収率７８％）であった。
５．５ｇ（０．５４７モル）の炭酸カリウムに代えた以
外は実施例１と全く同様にして、例示化合物［Ｉ］−１
０を得た。得られた例示化合物［Ｉ］−１０の量は２１
８ｇ（３ステップトータル収率７８％）であった。
【００５６】実施例１及び２と比較例の比較から明らか
なように、本発明によれば、３−置換−３−オキソ−２
−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピ
オン酸アミド化合物を高収率かつ容易に製造することが
できる。
なように、本発明によれば、３−置換−３−オキソ−２
−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピ
オン酸アミド化合物を高収率かつ容易に製造することが
できる。
【００５７】
【発明の効果】本発明によれば、３−置換−３−オキソ
−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プ
ロピオン酸アミド化合物を高収率でかつ容易に製造する
ことができる。
−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プ
ロピオン酸アミド化合物を高収率でかつ容易に製造する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 勝次 東京都日野市さくら町１番地 コニカ株式 会社内 Ｆターム(参考） 2H016 BE00 BE02 BF00 BF07 BF08 BG01 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE01 BA03 BB08 BC08
Claims (4)
- 【請求項１】有機塩基を用いることを特徴とする一般式
［Ｉ］で表される３−置換−３−オキソ−２−（２，４
−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミ
ド化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
す。） - 【請求項２】一般式［Ｉ］で表される３−置換−３−オ
キソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イ
ル）プロピオン酸アミド化合物が、一般式［II］で表さ
れる化合物と一般式［III］で表される化合物から製造
されることを特徴とする請求項１に記載の３−置換−３
−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−
イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ1はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アミノ基または複素環基を表し、Ｒ2は塩素原
子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ3
は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上
の時、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｒ4および
Ｒ5は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。） - 【請求項３】有機塩基が、沸点１２０℃以上１９０℃以
下の有機塩基であることを特徴とする請求項１または２
に記載の３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサ
ゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物
の製造方法。 - 【請求項４】一般式［Ｉ］で表される３−置換−３−オ
キソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イ
ル）プロピオン酸アミド化合物において、Ｒ5が水素原
子であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記
載の３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリ
ジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製
造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10225169A JP2000044551A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法 |
| US09/356,633 US6204390B1 (en) | 1998-07-27 | 1999-07-19 | Synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl) propionic acid amide compound |
| EP99305883A EP0976740B1 (en) | 1998-07-27 | 1999-07-26 | A synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl)propionic acid amide compound |
| DE69903103T DE69903103D1 (de) | 1998-07-27 | 1999-07-26 | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedion-3-yl)-propionsäureamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10225169A JP2000044551A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044551A true JP2000044551A (ja) | 2000-02-15 |
Family
ID=16825035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10225169A Pending JP2000044551A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6204390B1 (ja) |
| EP (1) | EP0976740B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000044551A (ja) |
| DE (1) | DE69903103D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002161085A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-06-04 | Showa Denko Kk | ５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオンの製造法 |
| JP2002363172A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Showa Denko Kk | ５−アルキルオキサゾリジン−２，４−ジオンの製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1425020A (en) * | 1971-12-17 | 1976-02-18 | Konishiroku Photo Ind | Photographic yellow coupler |
| JPS52115219A (en) | 1976-03-24 | 1977-09-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic image formation |
| DE3107173C2 (de) | 1981-02-26 | 1986-09-04 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
| JP2852700B2 (ja) | 1990-09-14 | 1999-02-03 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| TW268952B (ja) * | 1993-02-26 | 1996-01-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| US5672714A (en) | 1994-11-14 | 1997-09-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of manufacturing a 3-substituted-3-oxo-2-halopropionic acid amide compound and method of manufacturing a 3-substituted-3-oxo-2-(5,5-dimethylhydantoin-3-yl) propionic acid amide compound |
| JP3538796B2 (ja) * | 1996-12-26 | 2004-06-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
-
1998
- 1998-07-27 JP JP10225169A patent/JP2000044551A/ja active Pending
-
1999
- 1999-07-19 US US09/356,633 patent/US6204390B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-26 EP EP99305883A patent/EP0976740B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-26 DE DE69903103T patent/DE69903103D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002161085A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-06-04 | Showa Denko Kk | ５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオンの製造法 |
| JP2002363172A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Showa Denko Kk | ５−アルキルオキサゾリジン−２，４−ジオンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6204390B1 (en) | 2001-03-20 |
| EP0976740B1 (en) | 2002-09-25 |
| EP0976740A1 (en) | 2000-02-02 |
| DE69903103D1 (de) | 2002-10-31 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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