JPS5888361A - ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 - Google Patents
３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法Info
- Publication number
- JPS5888361A JPS5888361A JP18689381A JP18689381A JPS5888361A JP S5888361 A JPS5888361 A JP S5888361A JP 18689381 A JP18689381 A JP 18689381A JP 18689381 A JP18689381 A JP 18689381A JP S5888361 A JPS5888361 A JP S5888361A
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- Japan
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- amino
- bis
- alkoxycarbonyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物である３−アミノ−１，４−ビ
ス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製
法である。さらに詳しくは、この発明０００Ｒ’ （式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされる３−アミノ−１，４
−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類および 式 Ｒ’Ｏ−Ｃ−Ｃ０ＯＲ’ ＋＋ （７１） Ｈ （式中 Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。
ス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製
法である。さらに詳しくは、この発明０００Ｒ’ （式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされる３−アミノ−１，４
−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類および 式 Ｒ’Ｏ−Ｃ−Ｃ０ＯＲ’ ＋＋ （７１） Ｈ （式中 Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。
（式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、前記と同一の意
味を有する。）で表わされるＮ−（アルコキシカルボニ
ル）アセチルカルバミン酸エステルヲ反応させることを
特徴とする式〔１〕で表わされる３−アミノ−１，４−
ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類の製法であ
る。
味を有する。）で表わされるＮ−（アルコキシカルボニ
ル）アセチルカルバミン酸エステルヲ反応させることを
特徴とする式〔１〕で表わされる３−アミノ−１，４−
ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類の製法であ
る。
式（１）で表わされる３−アミノ−１，４−ビス（アル
コキシカルボニル）マレイミド類は、新規＜ｉ合物であ
り、医薬、農薬、さらにはこれらの中間体として有用で
ある。
コキシカルボニル）マレイミド類は、新規＜ｉ合物であ
り、医薬、農薬、さらにはこれらの中間体として有用で
ある。
式〔■〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸エステルの
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、メトキシイミノ酢酸ブチル、エトキ
シイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エト
キシイミノ酢酸ブチル。
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、メトキシイミノ酢酸ブチル、エトキ
シイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エト
キシイミノ酢酸ブチル。
プロポキシイミノ酢酸プロピル、ブトキシイミノ酢酸ブ
チルなどが挙げられる。
チルなどが挙げられる。
式（１）で表わされるＮ−（アルコキシカルボニル）ア
セチルカルバミン酸エステルの具体例としては、Ｎ−（
メトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸メチル、Ｎ
−（メトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
、Ｎ−（メトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸ブ
チル、Ｎ−（−１−トキシカルボニル）アセチルカルバ
ミン酸メチル。
セチルカルバミン酸エステルの具体例としては、Ｎ−（
メトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸メチル、Ｎ
−（メトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
、Ｎ−（メトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸ブ
チル、Ｎ−（−１−トキシカルボニル）アセチルカルバ
ミン酸メチル。
Ｎ−（エトキシカルボニル）アセチルカルノくミン酸エ
チル、Ｎ−（プロポキシカルボニル）アセチルカルバミ
ン酸メチル、Ｎ−（７’ロボキシカルポニル）アセチル
カルバミン酸エチル、Ｎ−（ブトキシカルボニル）アセ
チルカルバミン酸エチルなどが挙げられる。
チル、Ｎ−（プロポキシカルボニル）アセチルカルバミ
ン酸メチル、Ｎ−（７’ロボキシカルポニル）アセチル
カルバミン酸エチル、Ｎ−（ブトキシカルボニル）アセ
チルカルバミン酸エチルなどが挙げられる。
この発明における反応は１反応溶媒の不存在下。
または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエン。
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エ
チレンなどの・・ロゲン化炭化水素？メタノール、エタ
ノール、プロパノール。ブタノールなどのアルコール類
の存在下に行なわれる。
素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エ
チレンなどの・・ロゲン化炭化水素？メタノール、エタ
ノール、プロパノール。ブタノールなどのアルコール類
の存在下に行なわれる。
反応方法としては、アルコキシイミノ酢酸エステルとＮ
−（アルコキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エス
テルを接触させる任意の方法を採用することができ、こ
れらの添加順序釦ついては特に制限はない。
−（アルコキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エス
テルを接触させる任意の方法を採用することができ、こ
れらの添加順序釦ついては特に制限はない。
アルコキシイミノ酢酸エステルの使用量は、Ｎ−（アル
コキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エステル１モ
ル当り、１モル以上であることが好ましい。
コキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エステル１モ
ル当り、１モル以上であることが好ましい。
反応は、一般に、２０〜１５０℃の範囲の温度で、１〜
５０時間行なわれる。
５０時間行なわれる。
目的生成物である３−アミノ−１，４−ビス（アルコキ
シカルボニル）マレイミドは、たとえばつぎのような方
法で１反応生成混合物から分離取得することができる。
シカルボニル）マレイミドは、たとえばつぎのような方
法で１反応生成混合物から分離取得することができる。
反応を反応溶媒の不存在下に行なった場合１反応生成混
合物傾溶媒を加え、溶解度の差を利用して、目的生成物
を単離することができる。反応を前記反応溶媒の存在下
に行なった場合、目的生成物が結晶として析出する場合
と、目的生成物が反応溶媒中に存在する場合がある。前
者の場合は。
合物傾溶媒を加え、溶解度の差を利用して、目的生成物
を単離することができる。反応を前記反応溶媒の存在下
に行なった場合、目的生成物が結晶として析出する場合
と、目的生成物が反応溶媒中に存在する場合がある。前
者の場合は。
ｒ過によって目的生成物を単離することができる。
後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法によって回
収した後、残渣から溶解度の差を利用して目的生成物を
単離することができる。′この発明によって得られる式
（１）で表わされる３−アミノ−１，４−ビス（アルコ
キシカルボニル）マレイミドの具体例としては、３−ア
ミノ−１，４−ビス（メトキシカルボニル）マレイミド
、３−アミノ−１−エトキシカルボニル−４−メトキシ
カルボニルマレイミド、３−アミノ−１−ブトキシカル
ボニル−４−（メトキシカルボニル）マレイミド、３−
アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（メトキシカル
ボニル）マレイミド、３−アミノ−１，４−ビス（エト
キシカルボニル）マレイミド、３−アミノ−１−メトキ
シカルボニル−４−（プロポキシカルボニル）マレイミ
）’、３−７ミノーｌ−エトキシカルボニル−４−（プ
ロポキシカルボニル）マレイミド、３−アミノ−４−ブ
トキシカルボニル−１−（＆ ）キシカルボニル）マレ
イミドなどが挙げられる。
収した後、残渣から溶解度の差を利用して目的生成物を
単離することができる。′この発明によって得られる式
（１）で表わされる３−アミノ−１，４−ビス（アルコ
キシカルボニル）マレイミドの具体例としては、３−ア
ミノ−１，４−ビス（メトキシカルボニル）マレイミド
、３−アミノ−１−エトキシカルボニル−４−メトキシ
カルボニルマレイミド、３−アミノ−１−ブトキシカル
ボニル−４−（メトキシカルボニル）マレイミド、３−
アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（メトキシカル
ボニル）マレイミド、３−アミノ−１，４−ビス（エト
キシカルボニル）マレイミド、３−アミノ−１−メトキ
シカルボニル−４−（プロポキシカルボニル）マレイミ
）’、３−７ミノーｌ−エトキシカルボニル−４−（プ
ロポキシカルボニル）マレイミド、３−アミノ−４−ブ
トキシカルボニル−１−（＆ ）キシカルボニル）マレ
イミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、３−アミノ−１
，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミドの収率
は、使用したＮ−（アルコキシカルボニル）アセチルカ
ルバミン酸エステル基準の収率である。
，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミドの収率
は、使用したＮ−（アルコキシカルボニル）アセチルカ
ルバミン酸エステル基準の収率である。
実施例１
エトキシイミノ酢酸エチル２．９’ＯｆとＮ−（エトキ
シカルボニル）アセチルカルバミン酸二ｆＡ。
シカルボニル）アセチルカルバミン酸二ｆＡ。
２．０３ｆの混合物を室温で攪拌しながら５２日間反応
させた。
させた。
反応後、得られた反応混合物にベンゼン１〇−を加えて
１過し、−３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボ
ニル）マレイミドのｕ晶１．ｏ ｙ （３９％）を得た
。これをベンゼンで再結晶して、融点１８０〜１８１
’Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
１過し、−３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボ
ニル）マレイミドのｕ晶１．ｏ ｙ （３９％）を得た
。これをベンゼンで再結晶して、融点１８０〜１８１
’Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
ＯＨＮ
分析値 ４６．９２ ４．６９ １０．７７計算値
４６．８８ ４．７２．．１０．９３（Ｃｌ０ＨＩ２
Ｎ２０６として） ｒ液を１００−１０５℃の油浴上で、混合物から溶媒を
留去しながら、２．５時間加熱した。加熱後、混合物を
室温まで冷却し、混合物にベンゼン１ＯＷｔｅを加えて
ｒ過し、３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボニ
ル）マレイミドの結晶１．３５ｖ（５３％）をさらに得
た。
４６．８８ ４．７２．．１０．９３（Ｃｌ０ＨＩ２
Ｎ２０６として） ｒ液を１００−１０５℃の油浴上で、混合物から溶媒を
留去しながら、２．５時間加熱した。加熱後、混合物を
室温まで冷却し、混合物にベンゼン１ＯＷｔｅを加えて
ｒ過し、３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボニ
ル）マレイミドの結晶１．３５ｖ（５３％）をさらに得
た。
実施例２
エトキシイミノ酢酸エチル７．７８ｆとＮ−（エトキシ
カルボニル）アセチルカルバミン酸エチル５．４５ ｆ
の混合物を加熱して、９０〜１００℃で３時間反応させ
た。
カルボニル）アセチルカルバミン酸エチル５．４５ ｆ
の混合物を加熱して、９０〜１００℃で３時間反応させ
た。
反応後、得られた反応混合物にベンゼン３〇−を加えて
１過し、３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボニ
ル）マレイミドの結晶４．０８ ｔ （５９％）を得た
。
１過し、３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボニ
ル）マレイミドの結晶４．０８ ｔ （５９％）を得た
。
ｉ−１液を１００〜１０５℃の油浴上で、溶媒を留去し
ながら、５時間加熱した。放冷後、混合物にベンゼン２
０ｒｎｌを加えて１過し、３−アミノ−ＩＡ−ビス（エ
トキシカルボニル）マレイミドの結晶１．５９ｙ（２ｏ
％）をさらに得た。
ながら、５時間加熱した。放冷後、混合物にベンゼン２
０ｒｎｌを加えて１過し、３−アミノ−ＩＡ−ビス（エ
トキシカルボニル）マレイミドの結晶１．５９ｙ（２ｏ
％）をさらに得た。
実施例３
エトキシイミノ酢酸エチル２．９ｏｙとＮ−（エトキシ
カルボニル）アセチルカルバミン酸エチル４．０６９を
含むベンゼンｌＯ−を加熱し、還流下に７時間反応させ
た。
カルボニル）アセチルカルバミン酸エチル４．０６９を
含むベンゼンｌＯ−を加熱し、還流下に７時間反応させ
た。
反応後、得られた反応混合物を室温まで冷却してｄ１過
し、３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボニル）
マレイミドの結晶１．９７１Ｆ（３８％）を得た。
し、３−アミノ−１，４−ビス（エトキシカルボニル）
マレイミドの結晶１．９７１Ｆ（３８％）を得た。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされる３−アミノ−１，４
−１＝’ス（アルコキシカルボニル）マレイミド類。 Ｈ （式中 Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、炭′素数１〜４
のアルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ
酢酸エステルと。 （式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるＮ−（アルコキシカ
ルボニル）アセチルカルバミン酸エステルを反応させる
ことを特徴とする （式中 １１およびＲ２は、それぞれ、前記と同一の意
顛を有する。）で表わされる３−アミノ−１，４−ビス
（アルコキシカルボニル）マレイミド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689381A JPS5888361A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689381A JPS5888361A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888361A true JPS5888361A (ja) | 1983-05-26 |
| JPH0150702B2 JPH0150702B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=16196523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18689381A Granted JPS5888361A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888361A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63162673A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-06 | Nippon Soda Co Ltd | イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01300904A (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-05 | Seikichi Boku | パーマネントウエーブのコールド・ウエーブ法 |
| JPH02106102U (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18689381A patent/JPS5888361A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63162673A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-06 | Nippon Soda Co Ltd | イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0150702B2 (ja) | 1989-10-31 |
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