JPH0150702B2 - - Google Patents
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- JPH0150702B2 JPH0150702B2 JP18689381A JP18689381A JPH0150702B2 JP H0150702 B2 JPH0150702 B2 JP H0150702B2 JP 18689381 A JP18689381 A JP 18689381A JP 18689381 A JP18689381 A JP 18689381A JP H0150702 B2 JPH0150702 B2 JP H0150702B2
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物である３―アミノ―
１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マレイミ
ド類およびその製法である。さらに詳しくは、こ
の発明は、 （式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされる３―アミ
ノ―１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マレ
イミド類および 式 （式中、R3およびR4は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされるアルコキ
シイミノ酢酸エステルと、 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ、前記と同一
の意味を有する。）で表わされるＮ―（アルコキ
シカルボニル）アセチルカルバミン酸エステルを
反応させることを特徴とする式〔１〕で表わされ
る３―アミノ―１，４―ビス（アルコキシカルボ
ニル）マレイミド類の製法である。
１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マレイミ
ド類およびその製法である。さらに詳しくは、こ
の発明は、 （式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされる３―アミ
ノ―１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マレ
イミド類および 式 （式中、R3およびR4は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされるアルコキ
シイミノ酢酸エステルと、 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ、前記と同一
の意味を有する。）で表わされるＮ―（アルコキ
シカルボニル）アセチルカルバミン酸エステルを
反応させることを特徴とする式〔１〕で表わされ
る３―アミノ―１，４―ビス（アルコキシカルボ
ニル）マレイミド類の製法である。
式〔〕で表わされる３―アミノ―１，４―ビ
ス（アルコキシカルボニル）マレイミド類は、新
規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
ス（アルコキシカルボニル）マレイミド類は、新
規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
式〔〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸エ
ステルの具体例としては、メトキシイミノ酢酸メ
チル、メトキシイミノ酢酸エチル、メトキシイミ
ノ酢酸ブチル、エトキシイミノ酢酸メチル、エト
キシイミノ酢酸エチル、エトキシイミノ酢酸ブチ
ル、プロポキシイミノ酢酸プロピル、ブトキシイ
ミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
ステルの具体例としては、メトキシイミノ酢酸メ
チル、メトキシイミノ酢酸エチル、メトキシイミ
ノ酢酸ブチル、エトキシイミノ酢酸メチル、エト
キシイミノ酢酸エチル、エトキシイミノ酢酸ブチ
ル、プロポキシイミノ酢酸プロピル、ブトキシイ
ミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
式〔〕で表わされるＮ―（アルコキシカルボ
ニル）アセチルカルバミン酸エステルの具体例と
しては、Ｎ―（メトキシカルボニル）アセチルカ
ルバミン酸メチル、Ｎ―（メトキシカルボニル）
アセチルカルバミン酸エチル、Ｎ―（メトキシカ
ルボニル）アセチルカルバミン酸ブチル、Ｎ―
（エトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸メ
チル、Ｎ―（エトキシカルボニル）アセチルカル
バミン酸エチル、Ｎ―（プロポキシカルボニル）
アセチルカルバミン酸メチル、Ｎ―（プロポキシ
カルボニル）アセチルカルバミン酸エチル、Ｎ―
（ブトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エ
チルなどが挙げられる。
ニル）アセチルカルバミン酸エステルの具体例と
しては、Ｎ―（メトキシカルボニル）アセチルカ
ルバミン酸メチル、Ｎ―（メトキシカルボニル）
アセチルカルバミン酸エチル、Ｎ―（メトキシカ
ルボニル）アセチルカルバミン酸ブチル、Ｎ―
（エトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸メ
チル、Ｎ―（エトキシカルボニル）アセチルカル
バミン酸エチル、Ｎ―（プロポキシカルボニル）
アセチルカルバミン酸メチル、Ｎ―（プロポキシ
カルボニル）アセチルカルバミン酸エチル、Ｎ―
（ブトキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エ
チルなどが挙げられる。
この発明における反応は、反応溶媒の不存在
下、または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールなどのアルコール類の存在下に行なわれ
る。
下、または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールなどのアルコール類の存在下に行なわれ
る。
反応方法としては、アルコキシイミノ酢酸エス
テルとＮ―（アルコキシカルボニル）アセチルカ
ルバミン酸エステルを接触させる任意の方法を採
用することができ、これらの添加順序については
特に制限はない。
テルとＮ―（アルコキシカルボニル）アセチルカ
ルバミン酸エステルを接触させる任意の方法を採
用することができ、これらの添加順序については
特に制限はない。
アルコキシイミノ酢酸エステルの使用量は、Ｎ
―（アルコキシカルボニル）アセチルカルバミン
酸エステル１モル当り、１モル以上であることが
好ましい。
―（アルコキシカルボニル）アセチルカルバミン
酸エステル１モル当り、１モル以上であることが
好ましい。
反応は、一般に、20〜150℃の範囲の温度で、
１〜50時間行なわれる。
１〜50時間行なわれる。
目的生成物である３―アミノ―１，４―ビス
（アルコキシカルボニル）マレイミドは、たとえ
ばつぎのような方法で、反応生成混合物から分離
取得することができる。
（アルコキシカルボニル）マレイミドは、たとえ
ばつぎのような方法で、反応生成混合物から分離
取得することができる。
反応を反応溶媒の不存在下に行なつた場合、反
応生成混合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用し
て、目的生成物を単離することができる。反応を
前記反応溶媒の存在下に行なつた場合、目的生成
物が結晶として析出する場合と、目的生成物が反
応溶媒中に存在する場合がある。前者の場合は、
過によつて目的生成物を単離することができ
る。後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法
によつて回収した後、残渣から溶解度の差を利用
して目的生成物を単離することができる。
応生成混合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用し
て、目的生成物を単離することができる。反応を
前記反応溶媒の存在下に行なつた場合、目的生成
物が結晶として析出する場合と、目的生成物が反
応溶媒中に存在する場合がある。前者の場合は、
過によつて目的生成物を単離することができ
る。後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法
によつて回収した後、残渣から溶解度の差を利用
して目的生成物を単離することができる。
この発明によつて得られる式〔〕で表わされ
る３―アミノ―１，４―ビス（アルコキシカルボ
ニル）マレイミドの具体例としては、３―アミノ
―１，４―ビス（メトキシカルボニル）マレイミ
ド、３―アミノ―１―エトキシカルボニル―４―
メトキシカルボニルマレイミド、３―アミノ―１
―ブトキシカルボニル―４―（メトキシカルボニ
ル）マレイミド、３―アミノ―４―エトキシカル
ボニル―１―（メトキシカルボニル）マレイミ
ド、３―アミノ―１，４―ビス（エトキシカルボ
ニル）マレイミド、３―アミノ―１―メトキシカ
ルボニル―４―（プロポキシカルボニル）マレイ
ミド、３―アミノ―１―エトキシカルボニル―４
―（プロポキシカルボニル）マレイミド、３―ア
ミノ―４―ブトキシカルボニル―１―（エトキシ
カルボニル）マレイミドなどが挙げられる。
る３―アミノ―１，４―ビス（アルコキシカルボ
ニル）マレイミドの具体例としては、３―アミノ
―１，４―ビス（メトキシカルボニル）マレイミ
ド、３―アミノ―１―エトキシカルボニル―４―
メトキシカルボニルマレイミド、３―アミノ―１
―ブトキシカルボニル―４―（メトキシカルボニ
ル）マレイミド、３―アミノ―４―エトキシカル
ボニル―１―（メトキシカルボニル）マレイミ
ド、３―アミノ―１，４―ビス（エトキシカルボ
ニル）マレイミド、３―アミノ―１―メトキシカ
ルボニル―４―（プロポキシカルボニル）マレイ
ミド、３―アミノ―１―エトキシカルボニル―４
―（プロポキシカルボニル）マレイミド、３―ア
ミノ―４―ブトキシカルボニル―１―（エトキシ
カルボニル）マレイミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、３―ア
ミノ―１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マ
レイミドの収率は、使用したＮ―（アルコキシカ
ルボニル）アセチルカルバミン酸エステル基準の
収率である。
ミノ―１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マ
レイミドの収率は、使用したＮ―（アルコキシカ
ルボニル）アセチルカルバミン酸エステル基準の
収率である。
実施例 １
エトキシイミノ酢酸エチル2.90ｇとＮ―（エト
キシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
2.03ｇの混合物を室温で撹拌しながら、２日間反
応させた。
キシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
2.03ｇの混合物を室温で撹拌しながら、２日間反
応させた。
反応後、得られた反応混合物にベンゼン10mlを
加えて過し、３―アミノ―１，４―ビス（エト
キシカルボニル）マレイミドの結晶1.0ｇ（39％）
を得た。これをベンゼンで再結晶して、融点180
〜181℃の無色針状結晶を得た。その元素分析値
をつぎに示す。
加えて過し、３―アミノ―１，４―ビス（エト
キシカルボニル）マレイミドの結晶1.0ｇ（39％）
を得た。これをベンゼンで再結晶して、融点180
〜181℃の無色針状結晶を得た。その元素分析値
をつぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 46.92 4.69 10.77
計算値 46.88 4.72 10.93
（C10H12N2O6として）
液を100〜105℃の油浴上で、混合物から溶媒
を留去しながら、2.5時間加熱した。加熱後、混
合物を室温まで冷却し、混合物にベンゼン10mlを
加えて過し、３―アミノ―１，４―ビス（エト
キシカルボニル）マレイミドの結晶1.35ｇ（53
％）をさらに得た。
を留去しながら、2.5時間加熱した。加熱後、混
合物を室温まで冷却し、混合物にベンゼン10mlを
加えて過し、３―アミノ―１，４―ビス（エト
キシカルボニル）マレイミドの結晶1.35ｇ（53
％）をさらに得た。
実施例 ２
エトキシイミノ酢酸エチル7.78ｇとＮ―（エト
キシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
5.45ｇの混合物を加熱して、90〜100℃で３時間
反応させた。
キシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
5.45ｇの混合物を加熱して、90〜100℃で３時間
反応させた。
反応後、得られた反応混合物にベンゼン30mlを
加えて過し、３―アミノ―１，４―ビス（エト
キシカルボニル）マレイミドの結晶4.08ｇ（59
％）を得た。
加えて過し、３―アミノ―１，４―ビス（エト
キシカルボニル）マレイミドの結晶4.08ｇ（59
％）を得た。
液を100〜105℃の油浴上で、溶媒を留去しな
がら、５時間加熱した。放冷後、混合物にベンゼ
ン20mlを加えて過し、３―アミノ―１，４―ビ
ス（エトキシカルボニル）マレイミドの結晶1.39
ｇ（20％）をさらに得た。
がら、５時間加熱した。放冷後、混合物にベンゼ
ン20mlを加えて過し、３―アミノ―１，４―ビ
ス（エトキシカルボニル）マレイミドの結晶1.39
ｇ（20％）をさらに得た。
実施例 ３
エトキシイミノ酢酸エチル2.90ｇとＮ―（エト
キシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
4.06ｇを含むベンゼン10mlを加熱し、還流下に７
時間反応させた。
キシカルボニル）アセチルカルバミン酸エチル
4.06ｇを含むベンゼン10mlを加熱し、還流下に７
時間反応させた。
反応後、得られた反応混合物を室温まで冷却し
て過し、３―アミノ―１，４―ビス（エトキシ
カルボニル）マレイミドの結晶1.97ｇ（38％）を
得た。
て過し、３―アミノ―１，４―ビス（エトキシ
カルボニル）マレイミドの結晶1.97ｇ（38％）を
得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされる３―アミ
ノ―１，４―ビス（アルコキシカルボニル）マレ
イミド類。 ２ 式 （式中、R3およびR4は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされるアルコキ
シイミノ酢酸エステルと、 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）で表わされるＮ―（ア
ルコキシカルボニル）アセチルカルバミン酸エス
テルを反応させることを特徴とする 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ、前記と同一
の意味を有する。）で表わされる３―アミノ―１，
４―ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689381A JPS5888361A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689381A JPS5888361A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888361A JPS5888361A (ja) | 1983-05-26 |
| JPH0150702B2 true JPH0150702B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=16196523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18689381A Granted JPS5888361A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888361A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01300904A (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-05 | Seikichi Boku | パーマネントウエーブのコールド・ウエーブ法 |
| JPH02106102U (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2556317B2 (ja) * | 1986-12-25 | 1996-11-20 | 日本曹達株式会社 | イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18689381A patent/JPS5888361A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01300904A (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-05 | Seikichi Boku | パーマネントウエーブのコールド・ウエーブ法 |
| JPH02106102U (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5888361A (ja) | 1983-05-26 |
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