JP2556317B2 - イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 - Google Patents
イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なハロアルコキシイミノ酢酸若しくは
その塩、およびそれを含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤に関する。
その塩、およびそれを含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤に関する。
（従来の技術） 農園芸用作物の栽培に当り、作物の病害虫に対して多
数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十
分であったり、薬剤耐性の病原菌や薬剤の出現によりそ
の使用が制限されたり、また植物体に薬害が汚染を生じ
たり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりする
ことから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いもの
が少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用
できる薬剤の出現が強く要請されている。
数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十
分であったり、薬剤耐性の病原菌や薬剤の出現によりそ
の使用が制限されたり、また植物体に薬害が汚染を生じ
たり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりする
ことから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いもの
が少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用
できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明に類似のイミノアセチル酢酸誘導体として次の
ものが知られている。
ものが知られている。
（２） C2H5O−Ｎ＝CHCOOH （DE3208330号） （発明が解決しようとする課題） 本発明は、一般式（Ｉ）、 XCH2CH2−Ｏ−Ｎ＝CH−CO2H （Ｉ） （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で表されるハロ
アルコキシイミノ酢酸またはその塩を有効成分とする農
園芸用殺菌剤である。
アルコキシイミノ酢酸またはその塩を有効成分とする農
園芸用殺菌剤である。
式（Ｉ）中、Ｘは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から
なる群から選ばれる一種のハロゲン原子を表し、Ａは、
水素原子、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアル
カリ金属のイオン、カルシウム、マグネシウムなどのア
ルカリ土類金属のイオン、および鉄、銅、亜鉛、ニッケ
ル、マンガンなどの第１遷移金属のイオンからなる群か
ら選ばれる一種を表す。
なる群から選ばれる一種のハロゲン原子を表し、Ａは、
水素原子、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアル
カリ金属のイオン、カルシウム、マグネシウムなどのア
ルカリ土類金属のイオン、および鉄、銅、亜鉛、ニッケ
ル、マンガンなどの第１遷移金属のイオンからなる群か
ら選ばれる一種を表す。
本発明化合物は、前記サイモキサニルが有効なPhytop
hthora,Plasmopara,Peronospora属菌に由来する作物の
疫病やベト病はもちろん、サイモキサニルが殆ど効果を
示さないPythium属菌に由来する病害にも殺菌力を有
し、本願発明化合物を含有する薬剤は、農園芸用殺菌剤
として有用である。
hthora,Plasmopara,Peronospora属菌に由来する作物の
疫病やベト病はもちろん、サイモキサニルが殆ど効果を
示さないPythium属菌に由来する病害にも殺菌力を有
し、本願発明化合物を含有する薬剤は、農園芸用殺菌剤
として有用である。
本発明化合物は下記反応式に従って製造することがで
きる。
きる。
製造方法１ （式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。） 反応は溶媒中、所望により塩酸等の酸触媒の存在下、
−10℃〜100℃の範囲で30分から10数時間行われる。溶
媒としては、水、アルコール類、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼン等が使用できる。
−10℃〜100℃の範囲で30分から10数時間行われる。溶
媒としては、水、アルコール類、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼン等が使用できる。
一般式（III）で表されるアミンは、例えば下記反応
式に従って製造することができ、単離することなく本発
明化合物の製造に使用することも可能である。
式に従って製造することができ、単離することなく本発
明化合物の製造に使用することも可能である。
製造方法２ （式中、Halはハロゲン原子を表す。） 反応は有機溶媒中、脱酸剤の存在下、０℃から用いら
れる溶媒の沸点までで１時間から10数時間行われる。溶
媒として、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）、ベンゼ
ン、アセトニトリル等が使用できる。脱酸剤としては、
炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどが使用
できる。
れる溶媒の沸点までで１時間から10数時間行われる。溶
媒として、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）、ベンゼ
ン、アセトニトリル等が使用できる。脱酸剤としては、
炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどが使用
できる。
また、一般式（VI）で表される化合物をあらかじめ水
素化ナトリウム等でナトリウム塩としたのち、一般式
（VII）で表される化合物を反応させることも可能であ
る。
素化ナトリウム等でナトリウム塩としたのち、一般式
（VII）で表される化合物を反応させることも可能であ
る。
さらに、以上のようにして得られるハロアルコキシイ
ミノ酢酸にアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩等、あるいはこれらと亜鉛、銅、鉄などの遷
移金属の塩を反応させることにより、対応するハロアル
コキシイミノ酢酸の金属塩を得ることができる。
ミノ酢酸にアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩等、あるいはこれらと亜鉛、銅、鉄などの遷
移金属の塩を反応させることにより、対応するハロアル
コキシイミノ酢酸の金属塩を得ることができる。
いずれの方法で反応した場合も、反応終了後は通常の
後処理を行うことにより目的物を好収率で得ることがで
きる。
後処理を行うことにより目的物を好収率で得ることがで
きる。
本発明化合物の構造は、IR、NMR、MASS等から決定し
た。
た。
なお、本発明化合物にはC,N2重結合に由来する異性体
（E,Z異性体）が存在しうるが、本発明はこれらすべて
の化合物を含むものである。
（E,Z異性体）が存在しうるが、本発明はこれらすべて
の化合物を含むものである。
（実施例） 次に、実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ２−クロロエトキシイミノ酢酸（化合物No.
2） Ｎ−（２−クロロエトキシ）フタルイミド15.8gをエ
タノール100mlに懸濁させ、攪拌下、０℃でヒドラジン
１水和物3.5gを滴下した。室温にて2.5時間攪拌後、反
応液は冷却し、不溶物を濾別した。この濾液を−４℃に
冷却し、攪拌下、40％グリオキシル酸水溶液13.0gを滴
下した。室温にて22時間攪拌後、溶媒を減圧下に留去し
た。残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水て洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して粗製品を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセ
トン:n−ヘキサン＝2:8）で精製し、目的物6.6gを得
た。融点108℃−110℃ 実施例２ ２−フルオロエトキシイミノ酢酸（化合物N
o.1） C2H5O(O)C−CH＝NOH＋BrCH2CH2F→ C2H5O(O)C−CH＝NOCH2CH2F→ HOOC−CH＝NOCH2CH2F ヒドロキシイミノ酢酸エチルエステル7.0gを、N,N−
ジメチルホルムアミド（DMF）50mlに溶解し、攪拌下、
室温にて炭酸カリウム8.3gを加え、次いでブロモフルオ
ロエタン7.6gを滴下した。同温度で18時間攪拌後、反応
液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液は飽
和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝9:1）で精製し、4.5g
の２−フルオロエトキシイミノ酸酸エチルエステルを得
た。▲ｎ26.0 D▼1.4310 このエステル2.0gとエタノール21mlからなる溶液を、
水酸化ナトリウム0.74gの水7ml溶液中に、攪拌下に２℃
で滴下した。室温にて３時間攪拌後、エタノールを減圧
下に留去した。残った溶液に、冷却下、3N−塩酸を加え
て酸性化したのち、食塩を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液は硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て粗結晶を得た。このものをｎ−ヘキサンで洗浄し、1.
4gの２−フルオロエトキシイミノ酢酸を得た。融点106
℃−108℃ 以上のようにして製造される本発明の実施例を以下の
第１表にまとめて示す。
2） Ｎ−（２−クロロエトキシ）フタルイミド15.8gをエ
タノール100mlに懸濁させ、攪拌下、０℃でヒドラジン
１水和物3.5gを滴下した。室温にて2.5時間攪拌後、反
応液は冷却し、不溶物を濾別した。この濾液を−４℃に
冷却し、攪拌下、40％グリオキシル酸水溶液13.0gを滴
下した。室温にて22時間攪拌後、溶媒を減圧下に留去し
た。残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水て洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して粗製品を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセ
トン:n−ヘキサン＝2:8）で精製し、目的物6.6gを得
た。融点108℃−110℃ 実施例２ ２−フルオロエトキシイミノ酢酸（化合物N
o.1） C2H5O(O)C−CH＝NOH＋BrCH2CH2F→ C2H5O(O)C−CH＝NOCH2CH2F→ HOOC−CH＝NOCH2CH2F ヒドロキシイミノ酢酸エチルエステル7.0gを、N,N−
ジメチルホルムアミド（DMF）50mlに溶解し、攪拌下、
室温にて炭酸カリウム8.3gを加え、次いでブロモフルオ
ロエタン7.6gを滴下した。同温度で18時間攪拌後、反応
液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液は飽
和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝9:1）で精製し、4.5g
の２−フルオロエトキシイミノ酸酸エチルエステルを得
た。▲ｎ26.0 D▼1.4310 このエステル2.0gとエタノール21mlからなる溶液を、
水酸化ナトリウム0.74gの水7ml溶液中に、攪拌下に２℃
で滴下した。室温にて３時間攪拌後、エタノールを減圧
下に留去した。残った溶液に、冷却下、3N−塩酸を加え
て酸性化したのち、食塩を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液は硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て粗結晶を得た。このものをｎ−ヘキサンで洗浄し、1.
4gの２−フルオロエトキシイミノ酢酸を得た。融点106
℃−108℃ 以上のようにして製造される本発明の実施例を以下の
第１表にまとめて示す。
（問題を解決するための手段） このようにして得られた本発明化合物を実施に施用す
る際には、他成分を加えず純粋な形で使用できるし、ま
た農薬として使用する目的で、一般の農薬のとり得る形
態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、エアロ
ゾル剤等の形態で使用することもできる。添加剤及び担
体としては、固形剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦
粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、バ
イロフィライト、クレイ、鉱物油、植物油等の鉱物性微
粉末が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケ
ロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、鉱
物油、植物油、水等を溶剤として使用する。これらの製
剤において、均一且つ安定な形態をとるために必要なら
ば、界面活性剤を添加することもできる。このようにし
て得られた水和剤、乳剤は、水で所定の濃度に希釈して
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、
植物に散布する方法で使用される。
る際には、他成分を加えず純粋な形で使用できるし、ま
た農薬として使用する目的で、一般の農薬のとり得る形
態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、エアロ
ゾル剤等の形態で使用することもできる。添加剤及び担
体としては、固形剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦
粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、バ
イロフィライト、クレイ、鉱物油、植物油等の鉱物性微
粉末が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケ
ロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、鉱
物油、植物油、水等を溶剤として使用する。これらの製
剤において、均一且つ安定な形態をとるために必要なら
ば、界面活性剤を添加することもできる。このようにし
て得られた水和剤、乳剤は、水で所定の濃度に希釈して
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、
植物に散布する方法で使用される。
（実施例） 次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物
及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきもので
はなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実
施例中の部は重量部を示す。
及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきもので
はなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実
施例中の部は重量部を示す。
実施例３ 水和剤 本発明化合物 40部 珪藻土 53部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分40
％の水和剤を得る。
％の水和剤を得る。
実施例４ 乳剤 本発明化合物 30部 キシレン 33部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分30％の乳剤を得る。
実施例５ 粉剤 本発明化合物 10部 タルク 89部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分10
％の粉剤を得る。
％の粉剤を得る。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは
言うまでもないが、以下の実施例に示す有効病害以外の
病害虫に対して効力が不十分もしくは弱いため、これを
補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の１種又は
２種以上と混合して使用することもできる。
言うまでもないが、以下の実施例に示す有効病害以外の
病害虫に対して効力が不十分もしくは弱いため、これを
補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の１種又は
２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用出来る殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤の代表例を以下に示す。
殺ダニ剤の代表例を以下に示す。
（殺菌剤）：キャプタン、TMTD、ジネブ、マンネブ、マ
ンゼブ、TPN、フェンフラム、フラバックス、アリエッ
テ、プロチオカーブ、トリアジメホン、トリアジメノー
ル、ポリオキシン、トリデモルフ、メタラキシル、フラ
ラキシル、トリホリン、イソブロチオラン、プロペナゾ
ール、プラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマ
イシン、PCNB、イプロジン、ビンクロゾリン、プロシミ
ドン、ベノミル、チオファネートメチル、塩基性塩化
銅、塩基性硫酸銅、水酸化トリフェニル塩、キノメチナ
ート、ブロモカーブ、ビナバクリル、トリフルミゾー
ル。
ンゼブ、TPN、フェンフラム、フラバックス、アリエッ
テ、プロチオカーブ、トリアジメホン、トリアジメノー
ル、ポリオキシン、トリデモルフ、メタラキシル、フラ
ラキシル、トリホリン、イソブロチオラン、プロペナゾ
ール、プラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマ
イシン、PCNB、イプロジン、ビンクロゾリン、プロシミ
ドン、ベノミル、チオファネートメチル、塩基性塩化
銅、塩基性硫酸銅、水酸化トリフェニル塩、キノメチナ
ート、ブロモカーブ、ビナバクリル、トリフルミゾー
ル。
（殺虫・殺ダニ剤）:BCPE、クロルベンジレート、クロ
ルプロピレート、プロクロノール、フェニソプロモレー
ト、ケルセン、ジノブトン、クロルフェナミジン、アミ
トラス、BPPS、PPPS、ベンゾメート、シヘキサチン、ジ
スタノキサン、ポリナクチン、チオキノックス、CPCB
S、テトラジホン、テトラスル、シクロプレート、カヤ
サイド、カヤホープ、多硫化石灰、３−ｎ−ドデシル−
1,4−ナフスキノン−２−イルアセテート、フェンチオ
ン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホ
ス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメ
トン、ホスメット、メナゾンジクロルホス、アセフェー
ト、EPBP、ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジ
メトンメチル、エチオン、アルディカーブ、プロポキシ
ユール、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリ
ン、フェンバレレイト、フェンプロバスリン、ピレトリ
ン、アレスリン、テトラレスリン、レメスリン、パルス
リン、ジメスリン、プロパスリン、プロスリン、３−フ
ェノキシベンジル−2,2−ジクロロ−１−（４−エトキ
シフェニル）−１−シクロプロパンカルボキシレート、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル−2,2−ジクロロ
−１−（４−エトキシフェニル）−１−ジクロロプロパ
ンカルボキシレート、（RS）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（RS）−２−（４−トリクロロメトキシフ
ェニル）−３−メチルブチレート、（RS）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（RS）−２−（２−クロロ−
４−トリクロロメチルアニリノ）−３−メチルブチレー
ト、機械油。
ルプロピレート、プロクロノール、フェニソプロモレー
ト、ケルセン、ジノブトン、クロルフェナミジン、アミ
トラス、BPPS、PPPS、ベンゾメート、シヘキサチン、ジ
スタノキサン、ポリナクチン、チオキノックス、CPCB
S、テトラジホン、テトラスル、シクロプレート、カヤ
サイド、カヤホープ、多硫化石灰、３−ｎ−ドデシル−
1,4−ナフスキノン−２−イルアセテート、フェンチオ
ン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホ
ス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメ
トン、ホスメット、メナゾンジクロルホス、アセフェー
ト、EPBP、ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジ
メトンメチル、エチオン、アルディカーブ、プロポキシ
ユール、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリ
ン、フェンバレレイト、フェンプロバスリン、ピレトリ
ン、アレスリン、テトラレスリン、レメスリン、パルス
リン、ジメスリン、プロパスリン、プロスリン、３−フ
ェノキシベンジル−2,2−ジクロロ−１−（４−エトキ
シフェニル）−１−シクロプロパンカルボキシレート、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル−2,2−ジクロロ
−１−（４−エトキシフェニル）−１−ジクロロプロパ
ンカルボキシレート、（RS）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（RS）−２−（４−トリクロロメトキシフ
ェニル）−３−メチルブチレート、（RS）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（RS）−２−（２−クロロ−
４−トリクロロメチルアニリノ）−３−メチルブチレー
ト、機械油。
（発明の効果） 次に試験例を挙げて、本発明化合物の生物活性を詳し
く説明する。
く説明する。
試験例１ キュウリベと病の防除試験 約３週間育苗したキュウリ（品種「相模半白」）幼苗
に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風
乾後、キュウリベと病の罹病葉から採集した本菌の遊走
子のうの懸濁液を噴霧接種して25℃、湿度100％の接種
箱に保持した。接種２日後に処理キュウリ幼苗を恒温室
（25℃〜28℃）に移し、接種７日後に以下の基準に従っ
て各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式より処理
区の防除価８％）を算出した。その結果を第２表に示
す。
に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風
乾後、キュウリベと病の罹病葉から採集した本菌の遊走
子のうの懸濁液を噴霧接種して25℃、湿度100％の接種
箱に保持した。接種２日後に処理キュウリ幼苗を恒温室
（25℃〜28℃）に移し、接種７日後に以下の基準に従っ
て各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式より処理
区の防除価８％）を算出した。その結果を第２表に示
す。
試験例２ トマト疾病防除試験 直径10cmの素焼鉢に育苗したトマト幼苗（品種「大型
福寿」３〜４葉期）に本発明化合物の水和剤の所定濃度
の薬液を散布し、約１日室温で風乾し、あらかじめジャ
ガイモの塊茎上で培養したトマト疾病菌（Phytophthora
infestans）の分生胞子を接種し、28℃温室に約１日保
った後、恒温室（25℃〜28℃）に移し、５日後に各葉の
発病程度を下記の調査基準にしたがって調査し、防除価
算出式より各処理区の防除価（％）を求めた。その結果
を第３表に示す。
福寿」３〜４葉期）に本発明化合物の水和剤の所定濃度
の薬液を散布し、約１日室温で風乾し、あらかじめジャ
ガイモの塊茎上で培養したトマト疾病菌（Phytophthora
infestans）の分生胞子を接種し、28℃温室に約１日保
った後、恒温室（25℃〜28℃）に移し、５日後に各葉の
発病程度を下記の調査基準にしたがって調査し、防除価
算出式より各処理区の防除価（％）を求めた。その結果
を第３表に示す。
試験例３ キュウリ苗立枯病防除試験 滅菌腰高シャーレ（直径9cm）に、蒸糖加用ジャガイ
モ煎汁寒天培地を流し込み、キュウリ苗立枯病菌（Phyh
ium aphanidermatum）を接種し、28℃、１〜２日間培養
し、全面に菌そうが広がった時、この上に滅菌土を厚さ
2cmとなるように入れ、キュウリ（品種「四葉」）種子
を10粒播種し覆土する。覆土した土の上から、本発明化
合物の水和剤の所定濃度の薬液を１シャーレ当り20ml散
布し、28℃、８〜10日間保持した後、各薬剤処理区の発
病を調査し、以下に示す調査基準に従い発病指数を求
め、防除価算出式により各薬剤の防除価を算出した。そ
の結果を第４表に示す。
モ煎汁寒天培地を流し込み、キュウリ苗立枯病菌（Phyh
ium aphanidermatum）を接種し、28℃、１〜２日間培養
し、全面に菌そうが広がった時、この上に滅菌土を厚さ
2cmとなるように入れ、キュウリ（品種「四葉」）種子
を10粒播種し覆土する。覆土した土の上から、本発明化
合物の水和剤の所定濃度の薬液を１シャーレ当り20ml散
布し、28℃、８〜10日間保持した後、各薬剤処理区の発
病を調査し、以下に示す調査基準に従い発病指数を求
め、防除価算出式により各薬剤の防除価を算出した。そ
の結果を第４表に示す。
試験例４ キュウリベと病の防除試験２ （浸透移行性・残効力確認試験） 約３週間育苗したキュウリ（品種「相模半白」の幼苗
（1.8葉期））に、本発明化合物および対照化合物のア
セトン簡易乳剤の所定濃度の薬液を散布した。
（1.8葉期））に、本発明化合物および対照化合物のア
セトン簡易乳剤の所定濃度の薬液を散布した。
風乾後３日間栽培した後、キュウリベと病菌の胞子懸
濁液を、栽培キュウリの第１、第２葉の裏面に接種し
（接種濃度:1.5x105胞子/ml）、４日後に以下の基準に
従って各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式より
処理区の防除価（％）を算出した。その結果を第５表に
示す。
濁液を、栽培キュウリの第１、第２葉の裏面に接種し
（接種濃度:1.5x105胞子/ml）、４日後に以下の基準に
従って各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式より
処理区の防除価（％）を算出した。その結果を第５表に
示す。
以上の試験から、本願発明化合物は農園芸病害、特に
疾病・ベと病に対し優れた殺菌活性を示すことが示され
た。また、他の特性として、残効力に優れること、すな
わち、長期にわたり安定した殺菌効果を発揮することが
明らかとなった。また、第１葉にしか散布しないにもか
かわらず、第２葉においても安定した効果を発揮するこ
とから、本願発明化合物は、対照化合物に比して、格段
に浸透移行性に優れることがわかる。従って、本願発明
化合物は、散布ムラ等があっても植物全体に対し、安定
した殺菌効果を発揮するものである。
疾病・ベと病に対し優れた殺菌活性を示すことが示され
た。また、他の特性として、残効力に優れること、すな
わち、長期にわたり安定した殺菌効果を発揮することが
明らかとなった。また、第１葉にしか散布しないにもか
かわらず、第２葉においても安定した効果を発揮するこ
とから、本願発明化合物は、対照化合物に比して、格段
に浸透移行性に優れることがわかる。従って、本願発明
化合物は、散布ムラ等があっても植物全体に対し、安定
した殺菌効果を発揮するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋本 章 小田原市高田字柳町345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 下田 進 静岡県榛原郡榛原町坂部62−１ 日本曹 達株式会社榛原農場内 (72)発明者 原本 雅昇 小田原市高田字柳町345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 中田 昭 小田原市高田字柳町345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−88361（ＪＰ，Ａ) 西独特許公開3208330（ＤＥ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）、 XCH2CH2−Ｏ−Ｎ＝CH−CO2A （Ｉ） （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し、Ａは、水素原子、
アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび第
１遷移金属イオンからなる群から選ばれる１種を表
す。） で表されるハロアルコキシイミノ酢酸またはその塩。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）、 XCH2CH2−Ｏ−Ｎ＝CH−CO2A （Ｉ） （式中、ＸおよびＡは、上記と同じ意味を表す。） で表されるハロアルコキシイミノ酢酸またはその塩を含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61315017A JP2556317B2 (ja) | 1986-12-25 | 1986-12-25 | イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61315017A JP2556317B2 (ja) | 1986-12-25 | 1986-12-25 | イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162673A JPS63162673A (ja) | 1988-07-06 |
| JP2556317B2 true JP2556317B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=18060421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61315017A Expired - Lifetime JP2556317B2 (ja) | 1986-12-25 | 1986-12-25 | イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556317B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009053250A1 (de) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Basf Se | Fungizide verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| DE102009004491A1 (de) * | 2009-01-09 | 2010-07-15 | Merck Patent Gmbh | Funktionelles Material für gedruckte elektronische Bauteile |
| WO2010115758A2 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Basf Se | Fungicidal compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3208330A1 (de) | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Alpha-oximinoessigsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von fungizid wirksamen verbindungen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5888361A (ja) * | 1981-11-24 | 1983-05-26 | Ube Ind Ltd | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |
-
1986
- 1986-12-25 JP JP61315017A patent/JP2556317B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3208330A1 (de) | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Alpha-oximinoessigsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von fungizid wirksamen verbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63162673A (ja) | 1988-07-06 |
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