WO2009053250A1 - Fungizide verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

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Barbara Nave
Doris Kremzow
Stefan Redlich
Christian Pilger
Claudia Rosenbaum
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Basf Se
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    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
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    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • Fungicidal compounds process for their preparation and their use for controlling harmful fungi and agents containing them
  • the present invention relates to compound I of the formula
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, phenyl or a three- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocyclyl, containing in addition to carbon atoms one to four heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
  • R 2 is amino, Ci -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Ci-C 8 alkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C3 8 cycloalkenyl-C , Phenyl or a three- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocyclyl, containing in addition to
  • R 3 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C 8 - alkylcarbonyl or Ci-C8-alkoxycarbonyl;
  • R 5 independently of each other Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl or -alkoxy C 3 -
  • R 7 is hydrogen, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, or C 8 -
  • aliphatic and cyclic groups R 1 to R 6 may carry one, two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R a , which are independently selected from:
  • R a is halogen, hydroxy, oxo, nitro, cyano, carboxyl, Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl,
  • Ci-C 4 -haloalkoxy; R A , R B independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl;
  • L 1, L 2, L 3, L 4 independently of one another hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl, -C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy; wherein R 1 and R 2 or R 1 and R 3 or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 and / or R 5 and R 6 each together with the atoms connecting them a five to ten-membered saturated or partially unsaturated cyclic group which may contain, in addition to the carbon atoms, one to three heteroatoms from the group N, O and S and / or partially or completely halogenated and / or may carry one, two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R a ; X oxygen or sulfur; and agriculturally acceptable salts of the compounds of formula I.
  • the invention relates to processes for the preparation of these compounds, agents containing them and their use for controlling harmful fungi.
  • phenylamidines are well known. Further phenylamides are disclosed in WO 2003/093224, WO 2007/031508, WO 2007/031512, WO 2007/031513, WO 2007/031523, WO 2007/031524, WO 2007/031526. These compounds are known for controlling harmful fungi.
  • the fungicidal action of the known compounds is in many cases, especially at low application rates, unsatisfactory.
  • the object of the present invention is to provide compounds with improved activity and / or broadened spectrum of activity. Accordingly, the compounds defined above were found. Furthermore, processes for their preparation, agents containing them and methods for controlling harmful fungi using the compounds I have been found.
  • the compounds I according to the invention can be obtained in various ways.
  • Y is a nucleophilically exchangeable group such as halogen, alkylsulfonyloxy and arylsulfonyloxy, preferably chlorine, bromine or iodine, particularly preferably chlorine, with correspondingly O-substituted hydroxylamines of the formula III shown.
  • Y is a nucleophilically exchangeable group such as halogen, alkylsulfonyloxy and arylsulfonyloxy, preferably chlorine, bromine or iodine, particularly preferably chlorine
  • This reaction is usually carried out at -20 0 C to 150 0 C, preferably at 0 0 C to 120 0 C, in an inert organic solvent. Particularly preferred is the reaction in a neutral or weakly acidic medium, which may be prepared by addition of an acid or, if one uses the salt of the hydroxylamine, by adding a base.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, and dimethylsulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide. Particularly preferred are methanol, ethanol, propanol, tetrahydrofuran and dioxane. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, and alkali metal hydrogencarbonates, alkali metal and alkaline earth metal alkoxides, as well as organic bases , eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-iso-propylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines and bicyclic amines into consideration.
  • organic bases eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-iso-propylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
  • acids and acidic catalysts are inorganic acids such as hydrochloric acid,
  • Hydrobromic acid, sulfuric acid and perchloric acid, and organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, citric acid and trifluoroacetic acid use.
  • the acids are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
  • the compounds of the formula IV are condensed under basic conditions with N-4-mercapto or N-4-hydroxy-phenylamidines of the formula V.
  • This reaction is usually carried out at -40 0 C to 150 0 C, preferably at -20 0 C to 120 0 C, in an inert organic solvent in the presence of a base.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic
  • Hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether (MTBE), dioxane, anisole and tetrahydrofuran (THF), nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones, and di - Methyl sulfoxide (DMSO), dimethylformamide (DMF) and dimethylacetamide. Particularly preferred are DMSO, DMF and dimethylacetamide, toluene, MTBE, dioxane, acetonitrile, propionitrile and THF. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether (MTBE), dioxane, anisole and
  • Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, sodium - Carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, and alkali metal bicarbonates, organometallic compounds, Alkylmagnesiumhalogenide and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides such as sodium, sodium, potassium, potassium tert-butoxide and Dimethoxymagnesium, also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-isopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyr
  • Potassium carbonate sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, potassium tert-butoxide, and tertiary amines.
  • the bases are generally employed equimolar, but they can also be used in excess or, if appropriate, as solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts.
  • This reaction is usually carried out at -40 0 C to 150 0 C, preferably -20 ° C to 100 0 C, in an inert organic solvent in the presence of a base, the other reaction conditions of the reaction of compounds of formula IV with compounds of formula V correspond.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts.
  • the compounds of the formula VI are further reacted under basic conditions with compounds of the formula VII, preference being given to using the conditions described above for reacting compounds of the formula IV.1 with compounds of the formula V.
  • the resulting compounds correspond to the formula 1.1.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use compound VII in an excess based on compound VI.
  • the sequence of these synthetic steps can also be changed so that first compounds of formula IV.1 are reacted with compounds of formula VII. Reaction of the intermediate with compounds of formula V then compounds of formula 1.1 are available.
  • the conditions described above for the reaction of compounds of the formula IV.1 with compounds of the formula V can be used.
  • the compounds 1.2 are obtained by condensation of compounds of the formula II.2 in which Y 1 is a nucleophilicly exchangeable group such as halogen, alkylsulfonyloxy and arylsulfonyloxy, preferably chlorine, bromine and iodine, particularly preferably chlorine, and Y 2 is hydrogen or one of the abovementioned groups is accessible with O-substituted hydroxylamines of the formula III.
  • Y 1 is a nucleophilicly exchangeable group such as halogen, alkylsulfonyloxy and arylsulfonyloxy, preferably chlorine, bromine and iodine, particularly preferably chlorine
  • Y 2 is hydrogen or one of the abovementioned groups is accessible with O-substituted hydroxylamines of the formula III.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use IV.2 in an excess relative to V. If desired, the compounds of the formula VI.1 are reacted under basic conditions with compounds of the formula VIII. The resulting compounds correspond to the formula 1.2.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use compounds of the formula VIII in an excess based on compounds of the formula VI.1.
  • the reaction mixtures are worked up in the usual way, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature from volatile constituents. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • the starting materials required for the preparation of the compounds I are in the
  • Separation may not be necessary as the individual isomers may partially interconvert during processing for application or application (e.g., under light, acid or base action). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon groups having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methyl-ethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl , 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl , 1-ethylbutyl, 2-eth
  • Carbon atoms (as mentioned above), where in these groups some or all of the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, Dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloroethyl 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl and 1,1,1-tri
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl , 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2 Methyl 3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5 Hexynyl, 1-methyl-2-pentyny
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g. Cs-Cs-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Cycloalkenyl mono- or bicyclic, unsaturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members and one or two double bonds in any position, e.g. Cs-Cs-cycloalkenyl such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl and cyclooctenyl;
  • Aryl or aromatic ring ring containing mono-, bi- or tricyclic aromatic hydrocarbon groups and having 6, 8, 10, 12 or 14 ring members, such as phenyl, naphthyl or anthracenyl, preferably phenyl or naphthyl, in particular phenyl;
  • Heterocyclyl three- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocyclyl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S: in particular having five or six ring members, non-aromatic saturated or partial unsaturated 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which may contain, besides carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members , eg 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl and 2-pyrazinyl; cyclic groups: cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl groups as mentioned above;
  • Alkoxy oxygen-bonded to the skeleton alkyl groups as mentioned above, for example Ci-C ⁇ -alkoxy, such as OCH 3 , OCH 2 CH 3 , O (CH 2 ) 2 CH 3 , O (CH 2 ) 3 CH 3 , O (CH 2 ) 4 CH 3 , O (CH 2 ) 5 CH 3 , O (CH 2 ) 6 CH 3 and O (CH 2 ) 7 CH 3 ;
  • Alkynoxy Alkynyl groups bonded to the skeleton via oxygen as mentioned above, for example C 3 -C 8 -alkynoxy, such as OCH 2 C ⁇ CH, O (CH 2 ) 2 CH ⁇ CH , O (CH 2 ) 3 CH ⁇ CH and O (CH 2 ) 4 CH ⁇ CH;
  • Alkylcarbonyl alkyl groups bonded to the skeleton via a carbonyl group as mentioned above, for example C 1 -C 8 -alkylcarbonyl, such as COCH 3 , COCH 2 CH 3 , CO (CH 2 ) 2 CH 3 , CO (CH 2 ) 3 CH 3 , CO ( CH 2 ) 4 CH 3 , CO (CH 2 ) 5 CH 3 , CO (CH 2 ) 6 CH 3 and CO (CH 2 ) 7 CH 3 ;
  • Alkoxycarbonyl alkoxy groups bonded to the skeleton via a carbonyl group as mentioned above, for example C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, such as COOCH 3 , COOCH 2 CH 3 , COO (CH 2 ) 2 CH 3 , COO (CH 2 ) 3 CH 3 , COO (CH 2 ) 4 CH 3 , COO (CH 2 ) 5 CH 3 , COO (CH 2 ) 6 CH 3 and COO (CH 2 ) 7 CH 3 ;
  • Alkylcarbonyloxy or alkylcarboxyl alkylcarbonyl groups bonded to the skeleton via oxo as mentioned above, for example C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, such as OCOCH 3 , OCOCH 2 CH 3 , OCO (CH 2 ) 2 CH 3 and OCO (CH 2 ) 3 CH 3 ;
  • Alkylcarbonylamino alkylcarbonyl groups bonded via amino to the skeleton as mentioned above, for example C 1 -C 8 -alkylcarbonylamino, such as NHCOCH 3 , NHCOCH 2 CH 3 , NHCO (CH 2 ) 2 CH 3 , NHCO (CH 2 ) 3 CH 3 , NHCO (CH 3 ) 2 ) 4 CH 3 , NHCO (CH 2 ) 5 CH 3 , NHCO (CH 2 ) 6 CH 3 and NHCO (CH 2 ) 7 CH 3 ;
  • Cycloalkylcarbonyl cycloalkyl groups bonded to the skeleton via a carbonyl group as mentioned above, for example C 3 -C 8 -cycloalkylcarbonyl, such as cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, cycloheptylcarbonyl and cyclooctylcarbonyl;
  • Cycloalkylcarbonylamino cycloalkylcarbonyl groups bonded via amino to the skeleton as mentioned above, for example C 3 -C 8 -cycloalkylcarbonylamino, such as cyclopropylcarbonylamino, cyclobutylcarbonylamino, cyclopentylcarbonylamino, cyclohexylcarbonylamino, cycloheptylcarbonylamino and cyclooctylcarbonylamino; Alkylene: divalent unbranched chains of 2 to 8 CH 2 groups, eg CH 2 CH 2 ,
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, eg OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • Alkylidene divalent straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms which are bonded to the skeleton via a double bond, .B.
  • C 1 -C 8 -alkylidene such as methylidene, ethylidene, propylidene, isopropylidene, butylidene, hexylidene and octylidene
  • Cycloalkylidene Cycloalkyl groups bonded to the skeleton via a double bond as mentioned above, eg C 3 -C 8 cycloalkylidene, such as cyclopropylidene, cyclobutylidene, cyclopentylidene, cyclohexylidene, cycloheptylidene and cyclooctylidene;
  • Suitable agriculturally useful salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds of the formula I.
  • cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably Tn
  • Ci-C 4 -alkanoic acids preferably formate, acetate, propionate and butyrate.
  • They can be formed by reaction of compounds of the formula I with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • an acid of the corresponding anion preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Included within the scope of the present invention are the (R) and (S) isomers and the racemates of compounds of formula I having chiral centers. Hindered rotation of unsymmetrically substituted groups may give atropisomers of compounds of the formula I. They are also the subject of the invention.
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, phenyl or a five- or six-membered saturated one, partially unsaturated or aromatic heterocyclyl, containing in addition to carbon atoms one to three heteroatoms from the group O, N and S as ring members, where R 1 can carry one, two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R a , which are not heterocyclic Groups are.
  • R 1 is optionally substituted by R a substituted C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl-Al, Cs-Cs-cycloalkyl, phenyl, pyridyl, pyrazolyl, imidazolyl or triazolyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 1 is optionally substituted by R a Ci-C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkenyl, Cs-Cs-cycloalkyl or phenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 1 is optionally substituted by R a substituted d-Cs-alkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 1 is optionally substituted by R a C 2 -C 8 alkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 1 represents C 3 -C 8 -cycloalkyl optionally substituted by R a .
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 1 is optionally substituted by R a phenyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the ⁇ -C atom in R 1 carries no cyclic group.
  • R 1 is optionally substituted by R a C 1 -C 4 -alkyl or C 2 -C 4 -alkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 1 is optionally substituted by R a methyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 1 is unsubstituted. Further embodiments relate to compounds I in which R 1 is in each case one of the following groups 1-1 to 1-19 in Table I: TABLE I
  • R 2 in the compounds of this invention optionally substituted amino, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Ci-C 8 -Alkylcarbo- nyl, Ci-C 8 - alkoxycarbonyl, C3-C8 cycloalkyl, phenyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclyl which contains, besides carbon atoms one to three heteroatoms is selected from the group O, N and S as ring members.
  • R 2 is optionally substituted by R a substituted amino, Ci-C 8 alkyl, C 2 C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Ci-C8-alkylcarbonyl, Ci- C 8 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, phenyl or five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclyl, containing, in addition to carbon atoms, one to three heteroatoms from the group O, N and S as ring members.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 is optionally substituted by R a C 1 -C 8 -alkyl or phenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 is optionally substituted by R a substituted phenyl or heterocyclyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 2 is optionally substituted by R a Ci-C 8 alkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 2 is optionally substituted by R a substituted phenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 is a substituted C 1 -C 8 -alkyl which carries a group of phenyl or heterocyclyl and optionally further one, two, three or four identical or different groups R a .
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 is a substituted C 1 -C 8 -alkyl which is an oxygen-bonded optionally substituted by R b group phenyl or heterocyclyl and optionally further one, two, three or four identical or different groups R a bears.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 is CH 2 -R 2a , where R 2a is an oxygen-bonded group R a . These compounds correspond to the formula 1.1.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 is a substituted methyl which carries an oxygen-bound optionally substituted by R b group phenyl or heterocyclyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 2 is unsubstituted. Further embodiments relate to compounds I in which R 2 is in each case one of the following groups 11-1 to II-325 in Table II: Table II:
  • One embodiment relates to compounds I in which X is oxygen. These compounds correspond to the formula 1.3:
  • Another embodiment relates to compounds I in which X is sulfur.
  • One embodiment relates to compounds I in which R 3 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 5 -haloalkyl.
  • a further embodiment relates to compounds in which R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • a further embodiment relates to compounds in which R 3 is C 1 -C 8 -haloalkyl.
  • Another embodiment relates to compounds in which R 3 is methyl
  • Another embodiment relates to compounds in which R 4 is hydrogen. These compounds correspond to the formula 1.4:
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 3 and R 4 are hydrogen. These compounds correspond to the formula 1.5:
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 3 and R 4 are not hydrogen.
  • Another embodiment corresponds to compounds I in which X is oxygen and R 3 and R 4 are hydrogen. These compounds correspond to the formula I.3A:
  • Another embodiment corresponds to compounds I in which X is oxygen, R 3 is methyl and R 4 is hydrogen. These compounds correspond to the formula I.3B:
  • Another embodiment corresponds to compounds I in which X is oxygen and R 3 and R 4 are methyl. These compounds correspond to the formula I.3C:
  • Another embodiment corresponds to compounds I in which X is oxygen, R 3 is ethyl and R 4 is hydrogen. These compounds correspond to the formula I.3D:
  • Another embodiment corresponds to compounds I in which X is oxygen, R 3 is ethyl and R 4 is methyl. These compounds correspond to the formula I.3E:
  • One embodiment relates to compounds I in which R 5 is methyl or ethyl. Another embodiment relates to compounds I in which R 5 is methyl. One embodiment relates to compounds I in which R 6 is ethyl. Further embodiments relate to compounds I in which R 5 and R 6 represent one of the following combinations III-III to III in Table III:
  • One embodiment relates to compounds I in which L 1 and L 2 independently of one another are halogen or C 1 -C 4 -alkyl or haloalkyl.
  • One embodiment relates to compounds I in which L 1 and L 2 independently of one another are halogen, such as chlorine or fluorine.
  • a further embodiment relates to compounds I in which L 1 and L 2 independently of one another are methyl or halomethyl, such as CF 3 , CCI 3 , CH 2 Cl, CH 2 F, CHF 2 or CHCl 2 .
  • Another embodiment relates to compounds in which L 1 and L 2 are methyl.
  • One embodiment relates to compounds I in which L 3 and L 4 are hydrogen. These compounds correspond to the formula 1.6:
  • a preferred embodiment relates to compounds I in which L 1 and ⁇ are independently halogen or C 1 -C 4 -alkyl and L 3 and L 4 are hydrogen.
  • R 5 and R 6 in the compounds I according to the invention are C 1 -C 4 -alkyl which may carry one, two, three, four or five identical or different groups R a .
  • One embodiment relates to compounds I in which R 5 and R 6 are C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 7 is unsubstituted.
  • One embodiment relates to compounds I in which R 7 is hydrogen. These compounds correspond to the formula 1.7:
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 7 is methyl.
  • One embodiment relates to compounds I in which R 3 and R 4 together can not form a cyclic group as described above.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 1 and R 2 , R 1 and R 3 , R 2 and R 3 and R 3 and R 4 each can not form cyclic groups as described above ben.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 2 and R 3 together with the atoms connecting them form a cyclic group and R 2 is an optionally substituted by R a Ci-alkyl. These compounds correspond to the formula 1.2.
  • R a in the compounds according to the invention is preferably halogen,
  • R a in the compounds according to the invention denotes halogen,
  • R a is in the inventive compounds is halogen, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, phenyl or pyridyl, where the cyclic groups R a directly or via a
  • the aromatic and heterocyclic groups R a may in turn be partially or completely halogenated and / or may carry one, two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R b , where R b is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 4 , R 7 , L 3 and L 4 are hydrogen and X is oxygen. These compounds correspond to the formula 1.8:
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 4 , R 7 and L 4 are hydrogen and X is oxygen. These compounds correspond to the formula 1.9:
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, phenyl, pyridyl, pyrazoloyl, imidazolyl or triazolyl, where R 1 is a may carry two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R a , which are not heterocyclic see groups;
  • R 2 is amino, Ci -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, pyrazolyl, imidazolyl or triazolyl, wherein R 2 is one, two , three or up to the maximum possible number of identical or different groups R a can carry; R a is halogen, Ci-C 4 -alkyl, C-4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, halo-Ci-C 4 alkoxy, phenyl, pyrimidinyl, Pyradizinyl, triazinyl, pyrazolyl, imidazolyl or triazolyl; where the cyclic groups R a are bonded directly or via an oxygen atom and / or are in turn partially or fully halogenated and / or can carry one, two, three or up to
  • R 3 , R 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 8 -haloalkyl;
  • R 5 , R 6 is C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 7 is hydrogen;
  • L 1 , L 2 are independently halogen or C 1 -C 4 -alkyl; L 3 , L 4 is hydrogen; and X oxygen. These compounds correspond to formula 1.10:
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl or phenyl, where R 1 is one, two, three or up to the maximum possible number same or different groups
  • R 2 is C 1 -C 6 -alkyl or phenyl, wherein R 2 may carry one, two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R a ;
  • R a is halogen, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, halo-Ci-C 4 alkoxy, phenyl or pyridyl; where the cyclic groups R a are bonded directly or via an oxygen atom and / or are in turn partially or fully halogenated and / or can carry one, two, three or up to the maximum possible number of identical or different groups R b :
  • R b is halogen, Ci -C 4 -alkyl, C-4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 -
  • R 3 , R 4 are independently hydrogen, Ci-C 4 -alkyl or Ci-Cs-haloalkyl; R 5 , R 6 is C 1 -C 4 -alkyl; R 7 is hydrogen; L 1 , L 2 are independently halogen or C 1 -C 4 -alkyl; L 3 , L 4 is hydrogen; and X oxygen. These compounds correspond to the formula 1.10.
  • Table 51 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-51 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 is Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 52.
  • Table 58 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-58 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 59 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-59 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 60.
  • Table 61 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is line 11-61 of Table II, R 1 is line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 is Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 63 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-63 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 65 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-65 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 66 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-66 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 67 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-67 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 68 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-67 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 68 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-67 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3
  • Table 69 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-69 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 70 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-70 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 71 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is line 11-71 of Table II, R 1 is line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 is Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 72 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-72 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 73 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-72 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 73 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-72 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and
  • Table 74 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-74 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 75.
  • Table 77 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-77 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 78 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-78 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 79 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-79 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 80 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-80 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 81 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-80 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 81 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-80 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111
  • Table 82 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-82 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 84 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-84 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 86 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-86 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 87 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-87 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 88 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-88 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 89 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-88 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 89 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-88 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line
  • Table 91 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-91 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 93 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-93 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 94 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-93 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 94 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-93 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of
  • Table 101 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-101 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 102 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-101 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 102 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-102 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 103 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-103 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 104 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-104 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 105 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-105 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 106 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is line 11-106 of Table II, R 1 is line 1-1 of Table II, the combination of Residues R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 107 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-107 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 108 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-108 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 109 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-109 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 1 10. Compounds of formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-109 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 1 10. Compounds of formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-1 10 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 2 of the line 11-1 15 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 1 19 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-1 19 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 121 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-121 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 is Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 122 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-122 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 123 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-122 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 123 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-123 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 124 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-124 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 126 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-126 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 127 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is line 11-127 of Table II, R 1 is line 1-1 of Table II, the combination of Residues R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 129 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-129 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line 11-131 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 132 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-132 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 133 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-133 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 134 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-134 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line 11-136 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 137 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-137 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 138 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-137 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 138 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-137 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3
  • R 2 of the line 11-139 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 140 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-140 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 141 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-141 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 142 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-142 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 143 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-143 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 144 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-143 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 3 and R 4 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 144 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-144 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 145 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-145 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 146 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-146 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 147 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-147 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 148 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-148 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 149 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-149 of Table N 1 R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 150 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-150 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 151 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-151 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 152 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-151 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 152 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-152 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 153 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-153 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 154 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-154 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 155 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-155 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 156 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-156 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 157 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-157 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 158 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-158 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 159 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-158 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 159 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-158 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line
  • R 2 of the line 11-160 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 164 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-164 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 165 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-164 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 165 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-165 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 166 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-166 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 167 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-167 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 168 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-168 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 170 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-170 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 172 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-172 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 173. Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-172 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 173. Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of line 11-173 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of R 5 and R 6 of line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 176 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-176 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 177 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-177 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 178 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line 11-177 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 178 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of line 11-178 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 179 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-179 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 180.
  • R 2 of line 11-181 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 185 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-185 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 186 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-186 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 189 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-189 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 190 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-190 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 192 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-192 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of line 11-194 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of R 5 and R 6 of line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 195 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-195 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 196 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-196 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 198 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-198 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 199 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-198 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 199 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-199 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 200 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of the line II-200 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 201 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of the line II-200 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 201 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of the line II-200 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and
  • R 2 of row II-202 of Table N 1
  • Table 203 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-203 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 205 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-205 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 206 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-206 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 207 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-206 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 207 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line II-207 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 210 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-210 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 212 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-212 of Table N 1 R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line 11-215 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 216 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-216 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line II-220 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 225 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of the line II-225 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line II-228 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 230 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-230 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of row II-236 of Table II R 1 of row 1-1 of Table II, the combination of residues R 5 and R 6 of row 111-1 of Table III and the combination of residues L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 240 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of the line II-240 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 241. Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of the line II-240 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 241.
  • R 2 of the line 11-241 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 2 of the line II-249 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 256 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-256 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 257.
  • R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line II-257 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 260 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-260 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of R 5 and R 6 of the radicals Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of row II-262 of Table II, R 1 of row 1-1 of Table II, the combination of residues R 5 and R 6 of row 111-1 of Table III and the combination of residues L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 268 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-268 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line II-270 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 276 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-276 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line II-278 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 280 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-280 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line II-283 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 2 of row II-286 of Table N 1
  • Table 287 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-287 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 290 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-290 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 291. Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-290 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 291. Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of the line 11-291 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 2 of the line II-299 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 303 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line II-303 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 304 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of row II-304 of Table II, R 1 of row 1-1 of Table II, the combination of residues R 5 and R 6 of row 111-1 of Table III and the combination of residues L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 305 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 of line II-305 of Table II, R 1 of line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • R 2 of the line 11-307 " of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 2 of the line 11-312 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 316 Compounds of the formula I.3A in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-316 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 319 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and R 2 is the line 11-319 of Table II, R 1 is the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of Line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 320 Compounds of the formula I.3A, in which R 7 is hydrogen and
  • R 2 of row II-320 of Table II, R 1 of row 1-1 of Table II, the combination of residues R 5 and R 6 of row 111-1 of Table III and the combination of residues L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 2 of the line II-325 of Table II, R 1 of the line 1-1 of Table II, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-1 of Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Tables 326 to 650 Compounds of the formula I.3A in which R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 325, R 1 of the line I-2 instead of 1-1 in Table I. corresponds and corresponds to the combination of the radicals L 1, L 2, L 3 and L 4 for each compound corresponds to one row of Table a. Tables 651 to 975. Compounds of the formula I.3A, in which R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 325, R 1 of the line I-3 instead of 1-1 in Table I. corresponds and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Tables 2276 to 2600 Compounds of the formula I.3A in which R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 325, R 1 of the line I-8 instead of 1-1 in Table I. corresponds and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Tables 2601 to 2925. Compounds of the formula I.3A in which R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 325, R 1 of the line I-9 instead of 1-1 in Table I. corresponds and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Tables 4876 to 5200 Compounds of the formula I.3A, in which R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 325, R 1 of the line 1-16 instead of 1-1 in Table I. corresponds and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Tables 5201 are defined to 5525.
  • Compounds of formula I.3A in which R 2, R 5, R 6 and R 7 are as shown in Tables 1 to 325 R 1 of the line instead of 1-17 1-1 in Table I. corresponds and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Tables 11 1151 to 117325 Compounds of the formula I.3A, in which R 1 , R 2 and R 7 are as defined in Tables 1 to 6175, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-19 instead of 111 Corresponds to -1 in Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for each compound corresponds to one line of Table A. Tables 117326 to 123500.
  • Tables 142026 to 148200 Compounds of the formula I.3A in which R 1 , R 2 and R 7 are as defined in Tables 1 to 6175, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line III-24 instead of 111- 1 in Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Tables 172901 to 179075 Compounds of the formula I.3A in which R 1 , R 2 and R 7 are as defined in Tables 1 to 6175, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line III-29 instead of 111- 1 in Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Tables 240826 to 247000 Compounds of the formula I.3A in which R 1 , R 2 and R 7 are as defined in Tables 1 to 6175, the combination of the radicals R 5 and R 6 of the line 111-40 instead of 111- 1 in Table III and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Tables 247001 to 253175.
  • Tables 531051 to 1062100 Compounds of the formula I.3B in which R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 531050 and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Tables 1062101 to 1593150. Compounds of the formula I.3C, in which R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in Tables 1 to 531050 and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Tables 1593151 to 2124200.
  • R 6 and R 7 are defined as in Tables 1 to 531050 and the combination of the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • the compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular from the Classes of the Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytriomomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten and Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) originated. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for combating fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • the compounds I and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z.
  • cereals eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice
  • Beets, z. Sugar or fodder beets Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plum
  • the compounds I or the compositions according to the invention for combating a variety of fungal pathogens in crops, z.
  • Fruit, vine and ornamental plants and vegetables eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for.
  • plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and young plants, which are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
  • the treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which, by breeding, Mutagenesis or genetic engineering methods have been modified, including those on the market or in development biotechnological agricultural products (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products.asp).
  • Genetically modified plants are plants whose genetic material has been altered in a way that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (ie recomposition of genetic information).
  • one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering modifications also include post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, for example by means of glycolsylation or binding of polymers such as prenylated, acetylated or farnelysed residues or PEG residues.
  • plants may be mentioned which, by means of breeding and genetic engineering measures, tolerate certain types of herbicides, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors, such as, for example, Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No.
  • herbicides such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors, such as, for example, Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No.
  • EPSPS enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377)
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as.
  • Glufosinate see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
  • rou- dupReady ® glyphosate-resistant, Monsanto, USA
  • Liberty Link ® Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany
  • toxins eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. B. insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular of B. thuringiensis, such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B.
  • VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria
  • Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp . Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g.
  • RIPs Ribosome Inactivating Proteins
  • 3-hydroxy steroid oxidase ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase
  • ion channel blocker e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Juvenile hormone esterase e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic Hormone (helicokinin receptors) helicokinin receptors
  • Stilbene synthase bibenzyl synthase, chitinases and glucanases.
  • These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 and WO 03/52073 discloses. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. B. in the publications mentioned above.
  • toxins confer on the plants that produce them a tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda).
  • Genetically modified plants which produce one or more genes which code for insecticidal toxins are, for example, As described in the publications mentioned above and partly commercially available, such as. B.
  • YieldGard ® corn cultivars producing the toxin CrylAb
  • YieldGard ® Plus corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1
  • StarLink ® corn cultivars producing the toxin Cry9c
  • Herculex ® RW corn cultivars toxins which Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT] produce
  • NuCOTN ® 33B cotton varieties which toxin is
  • CrylAc produce Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIPCOT ® (cotton varieties that produce a VIP toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®, BiteGard ®, Pro tecta ®, Bt11 (z. B.
  • Agrisure ® CB and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France corn varieties which the toxin CrylAb and the PAT enzyme MIR604 from Syngenta Seeds SAS, France (maize strains producing a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810), MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium (maize strains producing the toxin Cry3Bb1), IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium (cotton varieties that have a modified version of the toxin
  • plants are also included which, with the aid of genetic engineering measures, produce one or more proteins which bring about increased resistance or resistance against bacterial, viral or fungal pathogens, such as, for example, B. so-called pathogenesis-related proteins (PR proteins, see EP-A O 392 225), resistance proteins (eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum) or T4 lysozyme (For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora as a result of the production of this protein).
  • PR proteins pathogenesis-related proteins
  • resistance proteins eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lysozyme For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora as a result of the production of this protein).
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • productivity eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to dryness e.g., the tolerance to dryness, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens.
  • plants are also included whose ingredients have been modified, in particular to improve the human or animal diet with the aid of genetic engineering methods by z.
  • As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg.
  • Botrytis cinerea Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z.
  • Botrytis cinerea Triomorph: Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz)
  • BC ulmi elm dying, Dutch elm disease
  • Cercospora spp. Cercospora leaf spot
  • maize eg BC zeae-maydis
  • sugar beets eg BC beticola
  • sugarcane vegetables
  • coffee soybeans
  • soybeans eg BC sojina or C. kikuchii
  • Cladosporium spp. on tomato eg BC fulvum: velvet spot disease
  • cereals eg.
  • BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spotting) on maize (eg BC carbonum), cereals (eg BC sativus, anamorph: B. sorokiniana: brown spot) and rice (eg BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp.
  • BC gossypii cotton
  • maize eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots
  • soft fruit potatoes
  • potatoes eg BC coccodes: wilting
  • beans eg BC lindemuthianum
  • soybeans BC truncatum
  • Corticium spp. Z. BC sasakii (leaf sheath burn) on rice
  • Corynespora cassiicola leaf spot
  • soybeans and ornamental plants Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive
  • Focal spots Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E.betae), vegetables (eg E. pisi), such as cucumber (eg E. cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg E. turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wild, root and stalk rot
  • F. graminearum or F. culmorum root rot and Tauboder weissährtechnik
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis blackleg
  • wheat or barley and maize
  • Gibberella spp. cereals eg G. zeae
  • rice eg G.
  • fujikuroi Bakanae disease
  • G. gossypii on cotton
  • Grainstaining complex of rice Guignardia bidwellii (black rot) on grapevine
  • Gymnosporangium spp. on rosaceae and juniper eg. B. G. sabinae (pear grid) on pears
  • Helminthosporium spp. Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus
  • Hemileia spp. E.g. B. H.
  • Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp. on cereals, bananas, berry fruits and peanuts, such as. BM graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on wheat or M. fijiensis (Black sigatoka disease) on bananas; Peronospora spp. (Downy mildew) on cabbage (for example BP brassicae), oilseed rape (for example P. parasitica), onion plants (for example B.
  • phaseoli, teleomorph Diaporthe phaseolorum
  • Physoderma may- dis (brown spot) on corn
  • Phytophthora spp. Wild, root, leaf, stem and fruit rot
  • various plants such as on paprika and cucurbits (eg BP capsici), soybeans (eg BP megasperma, Syn. P. sojae), potatoes and tomatoes (eg. BP infestans: herbaceous and brown rot) and deciduous trees (eg BP ramorum: sudden oak mortality);
  • Plasmodiophora brassicae cabbage hernia
  • cabbage oilseed rape, radish and other plants
  • Plasmopara spp. E.g.
  • BP viticola (vine peronospora, downy mildew) on vines and P. halstedii on sunflowers
  • Podosphaera spp. Pandery mildew of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple
  • Pseudocercosporella herpotrichoides straw break, teleomorph: Tapesia yallundae
  • Pseudoperonospora downy mildew
  • Pseudo-pezicula tracheiphila red burner, anamorph: Phialophora
  • Puccinia spp. Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as.
  • BP asparagi Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (net stains) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants (eg BP ultimum or P.
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera
  • tritici-repentis leaf drought
  • P. teres net stains
  • Pyricularia spp. E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops
  • BR solani root / stem rot
  • R. solani leaf-sheathing
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg.
  • BS glycines leaf spot on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on maize (e.g., S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp.
  • BT deformans curling disease
  • T. pruni pocket disease
  • plums Thielaviopsis spp.
  • Black root rot on tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton
  • BT basicola Syn: Chalara elegans
  • Tilletia spp. Stone or Stinkbrand of cereals, such.
  • BT tritici Syn. T. caries, Wheatbrick brandy
  • T. controversa Zwergsteinbrand
  • Urocystis spp. E.g. B. U. occulta (stalk brandy) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example U. betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (eg U. nuda and U. avaenae), maize (eg U. maydis: cornburn sting) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg V. inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. B. V. dahliae on strawberries, rape, potatoes and tomatoes.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials and buildings (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health. Moreover, the invention relates to a method for enhancing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by various indicators individually or in combination with one another, such as yield (eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), plant vitality (eg increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg increased content or composition of certain ingredients) and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • plant vitality eg increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the compounds I are used as such or in the form of a composition. turned by the harmful fungi, their habitat or to be protected against fungal attack plants, plant propagating materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • plant propagating materials eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagating materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
  • An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I.
  • effective amount means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not too Such an amount can vary widely and is affected by numerous factors, such as the harmful fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, climatic conditions and compounds - flows.
  • the compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), either may be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, and gels for the treatment of plant propagation materials such as seeds (GF).
  • composition types eg SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4 th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US
  • auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • suitable auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment).
  • Suitable solvents include water, organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g.
  • solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water can also be used.
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • surface-active substances adjuvants, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers
  • the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg.
  • lignin B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with Phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octy
  • thickeners ie compounds which modify the composition add ed flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion
  • thickeners are polysaccharides and organic and inorganic layer minerals such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, USA), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt , USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerin.
  • defoamers examples include silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 80, Pigment yel- low 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments ,
  • adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or
  • Powders, dispersants and dusts can be prepared by mixing or grinding together the compounds I and, where present, further active compounds with at least one solid carrier.
  • Granules for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose pulp, ver and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics,
  • compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS) 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a composition with 10 wt .-% active ingredient content.
  • B. dissolved polyvinylpyrrolidone Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
  • Emulsifiable Concentrates EC
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the composition is 20% by weight.
  • Water-dispersible and Water-soluble Granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active substance content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the composition is 75% by weight.
  • gels GF
  • dispersing medium 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent")
  • 70 parts by weight of water or of an organic solvent to a fine suspension, when diluted with water results in a stable suspension with 20% by weight of active ingredient content
  • DP, DS dusts
  • Carriers connected Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • xi) ULV solutions (UL) 10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for.
  • compositions of the compounds according to the invention generally contain 0.01 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 90 wt .-% of the compounds I.
  • the compounds are thereby preferably in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% used.
  • compositions for the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF).
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gels GF
  • These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted.
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • the treatment of plant propagation material in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used.
  • such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
  • the compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, Emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, brushing, dipping or pouring can be applied.
  • the composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • amounts of active substance of from 0.1 to 1000 g / 100 kg of propagation material or seed, preferably 1 to 1000 g / 100 kg, more preferably 1 to 100 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg used.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303
  • Plurafac ® LF 300 and Lutensol ON 30 ® EO-PO block polymers
  • compositions of the invention may be used in the form as Fungicides are also present together with other active ingredients, eg. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix).
  • the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro) pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy- Methyl 2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylidene
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
  • Triazoles azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-Bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4 -dichlornicotinamid;
  • - piperidines fenpropidine
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester; - Other: acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquatmethylsulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazid, pyroquilon, qui - Noxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen
  • Thio and dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Valiphenal, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid- (4-fluorophenyl) ester;
  • Guanidines dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat);
  • antibiotics kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide;
  • Inorganic active substances Phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat;
  • Carbamates and thiocarbamates asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinone imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • - Pyrazines Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridate;
  • - pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-prop
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
  • Ureas chlorotoluron, da- muron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, tebuthiuron; - other inhibitors of acetolactate synthase: bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidone, Phorates, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetrachlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamates;
  • - pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin , Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluva-unat, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
  • Inhibitors of insect growth a) Chitin synthesis inhibitors: Benzoylureas: Chlorofluorazuron, Cyramazine, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spinotetramat;
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
  • Macrocyclic lactones abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad, spinetoram;
  • METI II and III substances Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
  • - decoupler chlorfenapyr
  • - inhibitors of oxidative phosphorylation cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite
  • Inhibitors of the sloughing of insects Cryomazine;
  • Inhibitors of mixed function oxidases piperonyl butoxide
  • Sodium channel blocker indoxacarb, metaflumizone; - Other: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozine,
  • the present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. B. one or more, eg 1 or 2 active ingredients of the aforementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • at least one fungicidal active ingredient eg. B. one or more, eg 1 or 2 active ingredients of the aforementioned groups A) to F
  • agriculturally suitable carriers optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • the at least one compound I and the at least one further active ingredient at the same time ie the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or spaces and the plants to be protected against fungal attack, plant propagation materials, in particular seeds, soil, materials or rooms
  • the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or spaces and the plants to be protected against fungal attack, plant propagation materials, in particular seeds, soil, materials or rooms
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • compositions of the invention comprising a compound I and another active agent, e.g. contain an active compound from groups A) to I
  • the weight ratio of compound I to the other active ingredient depends on the weight ratio of compound I to 1 further active ingredient on the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range of 1: 100 bis 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferably in the range from 1:10 to 10: 1, in particular in the range from 1: 3 to 3 :1.
  • compositions according to the invention comprising an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B. contain two different agents from groups A) to I)
  • the weight ratio of compound I to 1 further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range of 1: 50 to 50: 1 and in particular in the range of 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of further active ingredient to second active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component fungicidal component
  • insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister.
  • kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as for example, parts of a kit or a mixture of two or three of the composition according to the invention itself mix in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can use both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), together (for example as tank mix) or in succession.
  • compositions of a compound I with at least one active compound from group A) (component 2) of the strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group B) (component 2) of carboxamides and especially selected from fenhexamide, metalaxyl, mefenoxam, ofuracene, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide ), Zoxamide, carpropamide and mandipropamide.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triticonazole, Prochloraz, Cyazofamide, Benomyl, Carbendazim and Ethaboxam.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, flubenthiavalicarb and propamocarb.
  • compositions of a compound I having at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and salts thereof , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2, 4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] -triazolo [1,5-a] pyrimidine.
  • component I having at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, foset
  • the present invention further relates to compositions of a compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter selected from lines B-1 to B-378 in the column "component 2" of Table B.
  • Component 1 component 1
  • component 2 active ingredient
  • Invention relates to those listed in Table B.
  • compositions B-1 to B-378 wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising an individualized in the present specification compounds of formula I (component 1) and the further specified in the respective line further active compound from groups A. ) to F) (component 2).
  • the active ingredients in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
  • Table B Active ingredient composition comprising an individualized compound I and another active ingredient from groups A) to F)
  • component 2 The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their production and their fungicidal action are also known (see Can. J.
  • compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as for compositions of the compounds I indicated.
  • compositions containing the compounds I With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
  • compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti ) come. Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I.
  • the compounds and active ingredients were separately formulated as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
  • the measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated drug concentration with a malt-based aqueous mushroom nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Botrytis cinerea. The plates were added in a water vapor saturated chamber
  • MTPs measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the specified active substance concentration using an aqueous, pea-based fungal nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. Using an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. In this test, the pathogens treated with 125 ppm of drugs I-7, I-9, 1-10, I-97 and 1-154, respectively, had a maximum growth of 10%.
  • the stock solution was pipetted into an MTP and diluted to the stated active compound concentration with an aqueous malt-based mushroom nutrient. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Septoria tritici.
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. Using an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. In this test, those with 125 ppm of drugs I-5, I-7, I-9, 1-10, 1-15, I-24,
  • the active compounds were prepared as a stock solution containing 19.6 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO, cyclohexanone, and tor the emulsifier Wettol ® EM 31 (wetting agent having emulsifying and dispersing action based on ethoxylated castor oil) in Volume ratio of solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. Subsequently, ad 32 ml was made up with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • Wettol ® EM 31 wetting agent having emulsifying and dispersing action based on ethoxylated castor oil
  • Paprika seedlings were, after 2-3 leaves had developed well, sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. After one day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea in 2% biomalt solution. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
  • Paprika seedlings were, after 2-3 leaves had developed well, sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. After 7 days, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea in 2% biomalt solution. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
  • Leaves of potted wheat seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below.
  • the suspension or emulsion was prepared as described above. Twenty-four hours after the spray coating had dried on, the plants were dusted with spores of the wheat powdery mildew (Erysiphe [syn: Blumeria] graminis f.sp. tritici). The test plants were then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 60 to 90% relative humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
  • Leaves of potted wheat seedlings were inoculated with a spore suspension of leaf spot disease Septoria tritici.
  • the test plants were then placed in the greenhouse for 4 days at temperatures between 20 and 24 ° C and a relative humidity near 100%, then at temperatures between 16 and 18 ° C and a relative humidity of about 70%.
  • Six days after the inoculaton the plants were sprayed to drip point with an aqueous solution of the drug in the concentration given below. After the spray coating had dried, the plants were returned to their original state. After 21 days, the extent of disease development was determined visually as% of total leaf area.

Abstract

Verbindungen der Formel (I), in der die Substituenten die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.

Description

Fungizide Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindunger l der Formel
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in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl oder ein drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; R2 Amino, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl oder ein drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder, wobei die Gruppen R2 direkt oder über eine Carbonyl- gruppe gebunden sein können;
R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkylcarbonyl oder Ci-C8-Alkoxycarbonyl;
R5, R6 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C 1 -C4-Al koxy oder C3-
C8-Cycloalkyl; R7 Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C8-
Halogenalkoxy; und aliphatische und cyclische Gruppen R1 bis R6 können eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Ra Halogen, Hydroxy, Oxo, Nitro, Cyano, Carboxyl, Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl,
C2-C4-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Ce-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy,
Ci-C4-Alkoxyimino, C2-C8-Al kyl i den, C3-C8-Cycloalkyliden, Ci-Ci2-Alkyl- amino, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, NRARB, C2-C8-Alky- len, C2-C8-Oxyalkylen, Ci-C8-Oxyalkylenoxy, Phenyl, Naphthyl oder ein drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromati- sches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder; wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom gebunden sein können; wobei in den divalenten Gruppen Ra die Kohlenstoffketten durch ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen und die freien Valenzen an dasselbe oder zwei benachbarte Atome gebunden sein können; wobei die aliphatischen oder cyclischen Gruppen Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können: Rb Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Carboxyl, Ci -C4-Al kyl, C2-C4-Alke- nyl, C2-C8-Alkinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, C-ι-C4-Halogen- alkoxy, d-Cs-Alkylcarbonylamino, Phenyl, Phenoxy, Pyridyl, Pyridyl- oxy oder Cs-Cs-Cycloalkylcarbonylamino; wobei die cyclischen Gruppen Rb ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rc tragen können: Rc Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Carboxyl, Ci-C4-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder
Ci-C4-Halogenalkoxy; RA,RBunabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogen- alkyl oder d-Cs-Alkylcarbonyl;
L1, L2, L3, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy; wobei R1 und R2 oder R1 und R3 oder R2 und R3 oder R3 und R4 und/oder R5 und R6 jeweils gemeinsam mit den sie verbindenden Atomen eine fünf- bis zehngliedrige gesättigte oder partiell ungesättigte cyclische Gruppe bilden können, wobei diese neben den Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten und/oder partiell oder vollständig halogeniert und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann; X Sauerstoff oder Schwefel; und landwirtschaftlich annehmbare Salze der Verbindungen der Formel I.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Aus WO 2000/046184 sind Phenylamidine allgemein bekannt. Weitere Phenylami- dine sind in WO 2003/093224, WO 2007/031508, WO 2007/031512, WO 2007/031513, WO 2007/031523, WO 2007/031524, WO 2007/031526 offenbart. Diese Verbindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.
Die fungizide Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen. Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Des weiteren wurden Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II, in der Y für eine nucleophil austauschbare Gruppe, wie Halogen, Alkylsulfonyloxy und Arylsulfonyloxy, bevorzugt für Chlor, Brom oder Jod, besonders bevorzugt für Chlor steht, mit entsprechend O-substituierten Hydroxylaminen der Formel III dargestellt.
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Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei -200C bis 1500C, bevorzugt bei 00C bis 1200C, in einem inerten organischen Lösungsmittel. Besonders bevorzugt ist die Umsetzung in einem neutralem oder schwach sauren Medium, das ggf. durch Zugabe einer Säure oder, wenn man das Salz des Hydroxylamins einsetzt, durch Zugabe einer Base hergestellt werden kann.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di- oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopro- panol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Di- methylacetamid. Besonders bevorzugt sind Methanol, Ethanol, Propanol, Tetrahydrofuran und Dioxan. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat, sowie Alkali- metallhydrogencarbonate, Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-Iso- propylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt sind Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat sowie tertiäre Amine. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden. Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säuren wie Salzsäure,
Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Toluolsulfonsäure, Benzol- sulfonsäure, Camphersulfonsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Hydroxylamin III in einem Überschuss bezogen auf das Keton Il einzusetzen. Diese Reaktion kann auch in zwei Schritten durchgeführt werden, indem zuerst Hydroxylamin (Formel III mit R1 = Wasserstoff) oder ein Salz davon unter den oben beschriebenen Bedingungen zur Reaktion gebracht wird. Das Produkt kann dann nach bekannten Verfahren zu Verbindung IV alkyliert werden.
Die Verbindungen der Formel IV werden unter basischen Bedingungen mit N-4-Mercapto- oder N-4-Hydroxy-phenylamidinen der Formel V kondensiert.
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Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei -400C bis 1500C, vorzugsweise bei -200C bis 1200C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether (MTBE), Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone, sowie Di- methylsulfoxid (DMSO), Dimethylformamid (DMF) und Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt sind DMSO, DMF und Dimethylacetamid, Toluol, MTBE, Dioxan, Acetonitril, Propionitril und THF. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkali- metallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Natrium- carbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat, sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, metallorganische Verbindungen, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-Isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Di- methylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.- butanolat, sowie tertiäre Amine. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar eingesetzt, sie können aber auch im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden. Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Verbindungen der Formel I, in der R2 Chb-R23 ist, wobei R2a für eine über Sauerstoff gebundene Gruppe Ra steht, sind alternativ durch Kondensierung von Verbindungen der Formel 11.1 , in der Y1 und Y2 unabhängig voneinander für eine nucleophil austauschbare Gruppe, wie Halogen, Alkylsulfonyloxy und Arylsulfonyloxy, bevorzugt für Chlor, Brom und Jod, besonders bevorzugt für Chlor stehen, mit O-substituierten Hydroxylaminen der Formel III zugänglich, wobei bevorzugt die oben beschriebenen Bedingungen zur Umsetzung von Verbindungen der Formel Il mit Verbindungen der Formel III An
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Wenn es hinsichtlich der Gesamtausbeute der Reaktionen vorteilhaft ist, kann man diese Umsetzung auch in zwei Stufen durchführen, indem zuerst Hydroxylamin (wobei R1 Wasserstoff bedeutet) oder ein Salz davon unter den oben beschriebenen Bedingungen zur Reaktion gebracht wird. Das Produkt kann dann nach bekannten Verfahren zu Verbindung IV.1 alkyliert werden. Die Verbindungen der Formel IV. I, in der Y1 und Y2 jeweils voneinander unabhängig für eine nucleophil austauschbare Gruppe, wie Halogen, Alkylsulfonyloxy und Arylsulfonyloxy, bevorzugt für Chlor, Brom oder Jod , besonders bevorzugt für Chlor stehen, werden unter basischen Bedingungen mit Verbindungen der Formel V weiter umgesetzt. Die daraus resultierenden Verbindungen entsprechen der Formel VI.
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Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei -400C bis 1500C, vorzugsweise -20°C bis 1000C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, wobei die sonstigen Reaktionsbedingungen der Umsetzung von Verbindungen der Formel IV mit Verbindungen der Formel V entsprechen. Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.
Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Verbindung IV.1 in einem Überschuss bezogen auf Verbindung V einzusetzen.
Die Verbindungen der Formel VI werden unter basischen Bedingungen mit Verbindungen der Formel VII weiter umgesetzt, wobei bevorzugt die zuvor beschriebenen Bedingungen zur Umsetzung von Verbindungen der Formel IV.1 mit Verbindungen der Formel V Anwendung finden. Die daraus resultierenden Verbindungen entsprechen der Formel 1.1.
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Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Verbindung VII in einem Überschuss bezogen auf Verbindung VI einzusetzen. Die Reihenfolge dieser Syntheseschritte kann auch so geändert werden, dass zunächst Verbindungen der Formel IV.1 mit Verbindungen der Formel VII umgesetzt werden. Durch Reaktion des Zwischenproduktes mit Verbindungen der Formel V sind dann Verbindungen der Formel 1.1 zugänglich. Dabei können die zuvor beschriebenen Bedingungen zur Umsetzung von Verbindungen der Formel IV.1 mit Verbindungen der Formel V angewandt werden.
Verbindungen der Formel I, in der R2 und R3 gemeinsam mit den sie verbindenden Atomen eine cyclische Gruppe bilden und R2 für ein gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-Alkyl steht, sind wie vorstehend beschrieben zugänglich. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.2,
L1 R5
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I.2 in der R31 gemeinsam mit dem α-C-Atom von R2 und den die R2 und R3-Gruppen verbindenden C-Atomen des Gerüsts eine fünf- bis zehngliedrige gesättigte oder partiell ungesättigte cyclische Gruppe bilden, wobei diese neben den Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten und/oder partiell oder vollständig halogeniert und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann.
Die Verbindungen 1.2 sind durch Kondensierung von Verbindungen der Formel II.2, in der Y1 für eine nucleophil austauschbare Gruppe, wie Halogen, Alkylsulfonyloxy und Arylsulfonyloxy, bevorzugt für Chlor, Brom und Jod, besonders bevorzugt für Chlor, steht und Y2 Wasserstoff oder eine der vorgenannten Gruppen ist, mit O-substituierten Hydroxylaminen der Formel III zugänglich.
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Die Verbindungen der Formel IV.2 werden unter basischen Bedingungen mit Ver- bindungen der Formel V weiter umgesetzt. Die daraus resultierenden Verbindungen entsprechen der Formel VI.1.
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Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IV.2 in einem Überschuss bezogen auf V einzusetzen. Die Verbindungen der Formel VI.1 werden gewünschtenfalls unter basischen Bedingungen mit Verbindungen der Formel VIII umgesetzt. Die daraus resultierenden Verbindungen entsprechen der Formel 1.2.
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Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Verbindungen der Formel VIII in einem Überschuss bezogen auf Verbindungen der Formel VI.1 einzusetzen.
Die Reihenfolge dieser Syntheseschritte kann auch so geändert werden, dass zunächst Verbindungen der Formel IV.2 mit Verbindungen der Formel VIII umgesetzt werden. Durch Reaktion des Zwischenproduktes mit Verbindungen der Formel V sind dann Verbindungen der Formel 1.2 zugänglich. Dabei können die zuvor beschriebenen Bedingungen zur Umsetzung von Verbindungen der Formel IV.1 mit Verbindungen der Formel V angewandt werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangsstoffe sind in der
Literatur bekannt oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden. Sofern einzelne Verbindungen der Formel I nicht auf den vorstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden. Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine
Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen: Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methyl- ethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl butyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methyl- pentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8
Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Di- chlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl; Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl,
1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Me- thyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-bu- tenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1- pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl- 2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl- 2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2- propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Me- thyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Me- thyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Cycloalkenyl: mono- oder bicyclische, ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. Cs-Cs-Cycloalkenyl wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl und Cyclooctenyl;
Aryl bzw. aromatischer Ring: mono-, bi- oder tricyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffgruppen enthaltender Ring mit 6, 8, 10, 12 oder 14 Ringgliedern, wie Phenyl, Naphthyl oder Anthracenyl, bevorzugt Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl;
Heterocyclyl: drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S: insbesondere mit fünf oder sechs Ringgliedern nicht-aromatisches gesättigtes oder teilweise ungesättigtes 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetra- hydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrroli- dinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidi- nyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazo- lidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetra- hydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexa- hydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazo- IyI, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazo- IyI, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und 2-Pyrazinyl; cyclische Gruppen: Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl oder Heterocyclylgruppen wie vorstehend genannt;
Alkoxy: über Sauerstoff an das Gerüst gebundene Alkylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. Ci-Cβ-Alkoxy, wie OCH3, OCH2CH3, O(CH2)2CH3, O(CH2)3CH3, O(CH2)4CH3, O(CH2)5CH3, O(CH2)6CH3 und O(CH2)7CH3;
Alkenoxy: über Sauerstoff an das Gerüst gebundene Alkenylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. C2-C8-Alkenoxy, wie OCH=CH2, OCH2CH=CH2, OCH2CH=CHCH3; O(CH2)2CH=CHCH3 und O(CH2)3CH=CHCH3;
Alkinoxy: über Sauerstoff an das Gerüst gebundene Alkinylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. C3-C8-Alkinoxy, wie OCH2C≡CH, O(CH2)2CH≡CH, O(CH2)3CH≡CH und O(CH2)4CH≡CH;
Alkylcarbonyl: über eine Carbonylgruppe an das Gerüst gebundene Alkylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. Ci-Cs-Alkylcarbonyl, wie COCH3, COCH2CH3, CO(CH2)2CH3, CO(CH2)3CH3, CO(CH2)4CH3, CO(CH2)5CH3, CO(CH2)6CH3 und CO(CH2)7CH3;
Alkoxycarbonyl: über eine Carbonylgruppe an das Gerüst gebundene Alkoxygrup- pen wie vorstehend genannt, z.B. Ci-C4-Alkoxycarbonyl, wie COOCH3, COOCH2CH3, COO(CH2)2CH3, COO(CH2)3CH3, COO(CH2)4CH3, COO(CH2)5CH3, COO(CH2)6CH3 und COO(CH2)7CH3; Alkylcarbonyloxy oder Alkylcarboxyl: über Oxo an das Gerüst gebundene Alkylcar- bonylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, wie OCOCH3, OCOCH2CH3, OCO(CH2)2CH3 und OCO(CH2)3CH3;
Alkylcarbonylamino: über Amino an das Gerüst gebundene Alkylcarbonylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. d-Cs-Alkylcarbonylamino, wie NHCOCH3, NHCOCH2CH3, NHCO(CH2)2CH3, NHCO(CH2)3CH3, NHCO(CH2)4CH3, NHCO(CH2)5CH3, NHCO(CH2)6CH3 und NHCO(CH2)7CH3;
Cycloalkylcarbonyl: über eine Carbonylgruppe an das Gerüst gebundene Cycloal- kylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. C3-C8-Cycloalkylcarbonyl, wie Cyclopropyl- carbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cycloheptyl- carbonyl und Cyclooctylcarbonyl;
Cycloalkylcarbonylamino: über Amino an das Gerüst gebundene Cycloalkylcarbo- nylgruppen wie vorstehend genannt, z.B. C3-C8-Cycloalkylcarbonylamino, wie Cyc- lopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohe- xylcarbonylamino, Cycloheptylcarbonylamino und Cyclooctylcarbonylamino; Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 8 CH2-Gruppen, z.B. CH2CH2,
CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoff atom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O; Alkyliden: divalente über eine Doppelbindung an das Gerüst gebundene geradket- tige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, .B. Ci-Cs-Alkyliden wie Methyliden, Ethyliden, Propyliden, Isopropyliden, Bu- tyliden, Hexyliden und Octyliden; Cycloalkyliden: über eine Doppelbindung an das Gerüst gebundene Cycloalkylgrup- pen wie vorstehend genannt, z.B. C3-C8-Cycloalkyliden wie Cyclopropyliden, Cyclobu- tyliden, Cyclopentyliden, Cyclohexyliden, Cycloheptyliden und Cyclooctyliden;
Alkoxyimino: über Imino an das Gerüst gebundene Alkoxygruppen wie vorstehend genannt, z.B. Ci-C4-Alkoxyimino, wie =NOCH3, =NOCH2CH3, =NO(CH2)2CH3, =NO(CH2)3CH3, =NO(CH2)4CH3, =NO(CH2)5CH3, =NO(CH2)6CH3 und =NO(CH2)7CH3; und divalente Gruppen: Oxo-, Alkylen-, Oxyalkylen-, Oxyalkylenoxy-, Alkyliden- und Cycloalkylidengruppen wie vorstehend genannt.
Als landwirtschaftlich brauchbare Salze kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise CaI- zium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Ci-C4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammo- nium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tn(Ci-C4- alkyl)sulfoxonium, in Betracht. Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid,
Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von Verbindungen der Formel I mit einer Säu- re des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden. In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Durch gehinderte Rotation unsymmetrisch substituierter Gruppen können Atropiso- mere von Verbindungen der Formel I vorliegen. Sie sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Formel I. Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I sowie der Verbindungen aller hierin genannten Unterformeln, wie z.B. Formeln 1.1 bis 1.10 und I.3A bis I.3E sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1, L2, L3, L4 und X, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Vorzugsweise beutet R1 in erfindungsgemäßen Verbindungen Ci -Ce-Al kyl, C2-C8-Al- kenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder ein fünf- oder sechsgliedriges ge- sättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder steht, wobei R1 eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, die keine heterocyclischen Gruppen sind.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-C8-Al kyl, C2-C8-Al kenyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Imidazolyl oder Triazolyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-C8-Al kyl, C2-C8-Al kenyl, Cs-Cs-Cycloalkyl oder Phenyl steht. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes d-Cs-Alkyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes C2-C8-Alkenyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes C3-Cs-Cycloalkyl steht. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Phenyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen das α-C-Atom in R1 keine cyclische Gruppe trägt.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-C4-Alkyl oder C2-C4-Alkenyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Methyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 unsubstituiert ist. Weitere Ausgestaltungen betreffen Verbindungen I, in denen R1 für jeweils eine der folgenden Gruppen 1-1 bis 1-19 in Tabelle I steht: Tabelle I:
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Figure imgf000013_0001
Vorzugsweise bedeutet R2 in den erfindungsgemäßen Verbindungen gegebenenfalls substituiertes Amino, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkylcarbo- nyl, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder, bedeutet.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Amino, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-C8-Alkyl oder Phenyl steht. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-C8-Alkyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Phenyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für ein substituiertes Ci-C8-Alkyl steht, welches eine Gruppe Phenyl oder Heterocyclyl und gegebenenfalls weitere ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra trägt.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für ein substituiertes Ci-C8-Alkyl steht, welches eine über Sauerstoff gebundene gegebenenfalls durch Rb substituierte Gruppe Phenyl oder Heterocyclyl und gegebenenfalls weitere ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra trägt.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 CH2-R2a ist, wobei R2a für eine über Sauerstoff gebundene Gruppe Ra steht. Diese Verbindungen entspre- chen der Formel 1.1.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 für ein substituiertes Methyl steht, welches eine über Sauerstoff gebundene gegebenenfalls durch Rb substituierte Gruppe Phenyl oder Heterocyclyl trägt.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 unsubstituiert ist. Weitere Ausgestaltungen betreffen Verbindungen I, in denen R2 für jeweils eine der folgenden Gruppen 11-1 bis II-325 in Tabelle Il steht: Tabelle II:
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Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X für Sauerstoff steht. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.3:
Figure imgf000021_0001
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X für Schwefel steht.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 für Ci-C4-Alkyl oder C-i-Cs-Halogenalkyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen in denen R3 für Ci-C4-Alkyl steht,
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen in denen R3 für d-Cs-Halogen- alkyl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen in denen R3 für Methyl steht,
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen in denen R4 für Wasserstoff steht. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.4:
Figure imgf000021_0002
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 und R4 für Wasserstoff stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.5:
Figure imgf000021_0003
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 und R4 nicht für Wasserstoff stehen.
Eine weitere Ausgestaltung entspricht Verbindungen I, in denen X für Sauerstoff und R3 und R4 für Wasserstoff stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3A:
Figure imgf000021_0004
Eine weitere Ausgestaltung entspricht Verbindungen I, in denen X für Sauerstoff, R3 für Methyl und R4 für Wasserstoff stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3B:
Figure imgf000022_0001
Eine weitere Ausgestaltung entspricht Verbindungen I, in denen X für Sauerstoff und R3 und R4 für Methyl stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3C:
Figure imgf000022_0002
Eine weitere Ausgestaltung entspricht Verbindungen I, in denen X für Sauerstoff, R3 für Ethyl und R4 für Wasserstoff stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3D:
Figure imgf000022_0003
Eine weitere Ausgestaltung entspricht Verbindungen I, in denen X für Sauerstoff, R3 für Ethyl und R4 für Methyl stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3E:
Figure imgf000022_0004
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R5 für Methyl oder Ethyl steht. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R5 Methyl ist. Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R6 Ethyl ist. Weitere Ausgestaltungen betreffen Verbindungen I, in denen R5 und R6 für eine der folgenden Kombinationen 111-1 bis III-43 in Tabelle III steht:
Figure imgf000022_0005
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Figure imgf000023_0002
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen L1 und L2 unabhängig voneinander für Halogen oder Ci-C4-AIkVl oder Halogenalkyl stehen.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen L1 und L2 unabhängig voneinander für Halogen, wie Chlor oder Fluor, stehen.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen L1 und L2 unabhängig voneinander für Methyl oder Halogenmethyl, wie CF3, CCI3, CH2CI, CH2F, CHF2 oder CHCI2, stehen.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen, in denen L1 und L2 Methyl sind.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen L3 und L4 für Wasserstoff stehen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.6:
Figure imgf000023_0001
Eine bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen L1 und ^ unabhängig voneinander für Halogen oder CrC4-AIkVl stehen, und L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
Vorzugsweise bedeuten R5 und R6 in den erfindungsgemäßen Verbindungen I Ci-C4-Alkyl, welche eine, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R5 und R6 für Ci-C4-Alkyl stehen. Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R7 unsubstituiert ist. Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R7 für Wasserstoff steht. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.7:
Figure imgf000024_0001
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R7 für Methyl steht.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 und R4 gemeinsam keine cyclische Gruppe wie eingangs beschrieben bilden können.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 und R2, R1 und R3, R2 und R3 sowie R3 und R4 jeweils keine cyclischen Gruppen wie eingangs beschrie- ben bilden können.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R2 und R3 gemeinsam mit den sie verbindenden Atomen eine cyclische Gruppe bilden und R2 für ein gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-Alkyl steht. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.2. Vorzugsweise bedeutet Ra in den erfindungsgemäßen Verbindungen Halogen,
Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder ein fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches Hetero- cyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder, wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Stick- stoff- oder Sauerstoffatom gebunden sein können; wobei die aliphatischen und cyclischen Gruppen Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können, wobei Rb für Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht. Insbesondere bedeutet Ra in den erfindungsgemäßen Verbindungen Halogen,
Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazi- nyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl oder Triazolyl, wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Sauerstoffatom verknüpft sein können, wobei die aromatischen und heterocyclischen Gruppen Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können, wobei Rb für Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet Ra in den erfindungsgemäßen Verbindungen Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder Pyridyl, wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Sauerstoffatom verknüpft sein können, wobei die aromatischen und heterocyclischen Gruppen Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können, wo- bei Rb für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-HaIo- genalkoxy steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R4, R7, L3 und L4 für Wasserstoff steht und X Sauerstoff ist. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.8:
Figure imgf000025_0001
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R4, R7 und L4 für Wasserstoff steht und X Sauerstoff ist. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.9:
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Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet: R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrazoloyl, Imida- zolyl oder Triazolyl, wobei R1 eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, die keine heterocycli- sehen Gruppen sind;
R2 Amino, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl oder Triazolyl, wobei R2 eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann; Ra Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogen- alkoxy, Phenyl, Pyrimidinyl, Pyradizinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl oder Triazolyl; wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Sauerstoffatom gebunden sein und/oder ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können: Rb Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-
Halogenalkoxy;
R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Al kyl oder Ci-C8-Halogenalkyl; R5,R6Ci-C4-Alkyl; R7 Wasserstoff;
L1, L2 unabhängig voneinander Halogen oder Ci-C4-Al kyl; L3, L4 Wasserstoff; und X Sauerstoff. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.10:
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Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet: R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl, wobei R1 eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen
Ra tragen kann, die keine heterocyclischen Gruppen sind;
R2 d-Cδ-Alkyl oder Phenyl, wobei R2 eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann; Ra Halogen, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogen- alkoxy, Phenyl oder Pyridyl; wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Sauerstoffatom gebunden sein und/oder ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können: Rb Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-
Halogenalkoxy; und
R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Al kyl oder Ci-Cs-Halogenalkyl; R5,R6Ci-C4-Alkyl; R7 Wasserstoff; L1, L2 unabhängig voneinander Halogen oder Ci-C4-Al kyl; L3, L4 Wasserstoff; und X Sauerstoff. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.10.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 2655250 zusammengestellten Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die Definitionen für den Substituenten R1 aus den Gruppen 1-1 bis 1-19 in Tabelle I, die Definitionen für R2 aus den Gruppen 11-1 bis II-325 in Tabelle II, die Definitionen für R5 und R6 aus den Kombinationen 111-1 bis 111— 43 in Tabelle III und die Definitionen für L1, L2, L3 und L4 aus den Kombinationen A-1 bis A-386 der Tabelle A ausgewählt sind und darüber hinaus die Definitionen für X, R3 und R4 denen in den Subformeln I.3A bis I.3E entsprechen. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffen- den Substituenten dar.
Tabelle 1. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 2. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-2 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 3. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11 —3 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 4. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-4 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 5. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-5 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 6. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-6 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 7. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-7 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 8. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-8 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 9. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-9 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 10. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-10 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 1. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-11 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 12. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-12 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 13. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-13 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 14. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-14 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 15. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-15 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 16. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-16 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 17. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-17 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 18. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-18 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 19. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-19 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 20. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-20 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 21. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-21 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 22. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-22 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 23. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-23 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 24. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-24 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 25. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-25 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 26. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-26 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 27. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-27 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 28. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-28 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 29. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-29 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 30. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-30 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 31. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-31 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 32. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-32 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 33. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-33 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 34. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-34 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 35. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-35 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 36. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-36 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 37. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-37 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 38. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-38 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 39. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-39 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 40. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-40 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 41. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-41 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 42. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-42 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 43. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-43 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 44. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-44 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 45. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-45 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 46. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-46 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 47. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-47 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 48. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-48 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 49. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-49 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 50. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-50 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 51. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-51 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 52. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-52 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 53. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-53 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 54. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-54 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 55. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-55 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 56. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-56 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 57. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-57 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 58. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-58 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 59. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-59 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 60. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-60 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 61. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-61 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 62. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-62 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 63. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-63 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 64. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-64 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 65. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-65 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 66. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-66 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 67. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-67 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 68. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-68 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 69. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-69 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 70. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-70 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 71. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-71 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 72. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-72 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 73. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-73 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 74. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-74 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 75. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-75 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 76. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-76 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 77. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-77 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 78. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-78 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 79. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-79 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 80. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-80 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 81. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-81 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 82. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-82 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 83. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-83 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 84. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-84 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 85. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-85 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 86. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-86 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 87. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-87 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 88. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-88 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 89. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-89 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 90. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-90 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 91. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-91 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 92. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-92 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 93. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-93 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 94. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-94 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 95. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-95 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 96. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-96 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 97. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-97 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 98. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-98 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 99. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-99 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 100. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-100 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 101. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-101 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 102. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-102 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 103. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-103 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 104. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-104 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 105. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-105 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 106. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-106 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 107. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-107 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 108. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-108 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 109. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-109 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1 10. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-1 10 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 11. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 11 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 12. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 12 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 13. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 13 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 14. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 14 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1 15. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-1 15 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 16. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 16 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1 17. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 17 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1 18. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-1 18 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 19. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-1 19 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 120. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-120 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 121. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-121 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 122. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-122 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 123. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-123 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 124. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-124 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 125. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-125 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 126. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-126 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 127. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-127 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 128. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-128 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 129. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-129 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 130. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-130 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 131. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-131 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 132. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-132 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 133. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-133 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 134. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-134 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 135. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-135 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 136. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-136 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 137. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-137 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 138. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-138 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 139. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-139 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 140. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-140 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 141. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-141 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 142. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-142 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 143. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-143 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R3 und R4 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 144. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-144 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 145. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-145 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 146. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-146 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 147. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-147 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 148. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-148 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 149. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-149 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 150. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-150 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 151. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-151 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 152. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-152 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 153. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-153 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 154. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-154 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 155. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-155 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 156. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-156 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 157. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-157 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 158. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-158 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 159. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-159 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 160. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-160 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 161. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-161 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 162. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-162 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 163. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-163 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 164. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-164 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 165. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-165 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 166. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-166 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 167. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-167 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 168. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-168 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 169. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-169 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 170. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-170 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 171. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-171 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 172. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-172 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 173. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-173 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 174. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-174 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 175. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-175 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 176. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-176 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 177. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-177 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 178. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-178 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 179. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-179 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 180. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-180 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 181. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-181 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 182. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-182 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 183. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-183 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 184. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-184 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 185. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-185 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 186. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-186 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 187. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-187 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 188. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-188 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 189. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-189 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 190. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-190 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 191. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-191 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 192. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-192 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 193. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-193 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 194. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-194 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 195. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-195 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 196. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-196 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 197. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-197 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 198. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-198 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 199. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-199 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 200. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-200 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 201. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-201 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 202. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-202 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 203. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-203 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 204. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-204 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 205. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-205 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 206. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-206 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 207. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-207 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 208. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-208 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 209. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-209 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 210. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-210 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 211. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-211 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 212. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-212 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 213. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-213 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 214. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-214 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 215. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-215 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 216. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-216 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 217. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-217 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 218. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-218 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 219. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-219 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 220. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-220 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 221. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-221 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 222. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-222 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 223. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-223 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 224. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-224 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 225. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-225 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 226. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-226 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 227. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-227 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 228. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-228 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 229. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-229 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 230. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-230 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 231. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-231 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 232. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-232 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 233. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-233 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 234. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-234 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 235. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-235 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 236. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-236 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 237. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-237 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 238. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-238 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 239. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-239 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 240. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-240 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 241. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-241 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 242. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-242 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 243. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-243 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 244. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-244 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 245. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-245 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 246. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-246 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 247. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-247 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 248. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-248 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 249. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-249 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 250. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-250 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 251. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-251 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 252. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-252 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 253. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-253 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 254. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-254 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 255. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-255 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 256. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-256 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 257. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-257 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 258. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-258 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 259. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-259 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 260. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-260 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 261. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-261 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 262. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-262 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 263. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-263 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 264. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-264 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 265. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-265 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 266. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-266 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 267. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-267 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 268. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-268 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 269. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-269 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 270. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-270 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 271. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-271 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 272. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-272 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 273. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-273 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 274. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-274 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 275. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-275 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 276. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-276 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 277. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-277 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 278. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-278 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 279. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-279 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 280. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-280 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 281. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-281 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 282. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-282 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 283. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-283 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 284. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-284 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 285. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-285 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 286. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-286 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 287. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-287 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 288. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-288 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 289. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-289 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 290. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-290 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 291. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-291 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 292. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-292 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 293. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-293 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 294. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-294 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 295. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-295 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 296. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-296 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 297. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-297 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 298. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-298 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 299. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-299 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 300. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-300 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 301. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-301 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 302. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-302 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 303. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-303 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 304. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-304 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 305. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-305 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 306. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-306 der Tabelle N1 R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 307. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-307" der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 308. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-308 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 309. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-309 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 310. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-310 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 311. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-311 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 312. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile 11-312 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 313. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-313 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 314. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-314 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 315. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-315 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 316. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-316 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 317. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-317 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 318. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-318 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 319. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-319 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 320. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-320 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 321. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile 11-321 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 322. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-322 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 323. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-323 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 324. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und R2 der Zeile II-324 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 325. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R7 für Wasserstoff steht und
R2 der Zeile II-325 der Tabelle II, R1 der Zeile 1-1 der Tabelle II, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 der Tabelle III und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 326 bis 650. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-2 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 651 bis 975. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-3 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 976 bis 1300. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-4 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 1301 bis 1625. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-5 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 1626 bis 1950. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-6 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 1951 bis 2275. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-7 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 2276 bis 2600. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-8 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 2601 bis 2925. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile I-9 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 2926 bis 3250. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-10 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 3251 bis 3575. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-11 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 3576 bis 3900. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-12 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 3901 bis 4225. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-13 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 4226 bis 4550. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-14 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 4551 bis 4875. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-15 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 4876 bis 5200. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-16 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 5201 bis 5525. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-17 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 5526 bis 5850. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-18 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 5851 bis 6175. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 325, R1 der Zeile 1-19 statt 1-1 in Tabelle I entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 6176 bis 12350. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-2 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 12351 bis 18525. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-3 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 18526 bis 24700. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-4 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 24701 bis 30875. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-5 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 30876 bis 37050. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-6 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 37051 bis 43225. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-7 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 43226 bis 49400. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-8 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 49401 bis 55575. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-9 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 55576 bis 61750. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-10 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 61751 bis 67925. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-1 1 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 67926 bis 74100. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-12 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 74101 bis 80275. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-13 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 80276 bis 86450. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-14 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 86451 bis 92625. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-15 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 92626 bis 98800. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-16 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 98801 bis 104975. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-17 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 104976 bis 11 1150. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-18 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 11 1151 bis 117325. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-19 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 117326 bis 123500. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-20 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 123501 bis 129675. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-21 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 129676 bis 135850. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-22 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 135851 bis 142025. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-23 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 142026 bis 148200. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-24 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 148201 bis 154375. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-25 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 154376 bis 160550. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-26 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 160551 bis 166725. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-27 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 166726 bis 172900. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-28 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 172901 bis 179075. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-29 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 179076 bis 185250. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111— 30 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 185251 bis 191425. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-31 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 191426 bis 197600. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-32 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 197601 bis 203775. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111— 33 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 203776 bis 209950. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-34 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 209951 bis 216125. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-35 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 216126 bis 222300. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-36 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 222301 bis 228475. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-37 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 228476 bis 234650. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-38 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 234651 bis 240825. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111— 39 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 240826 bis 247000. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111— 40 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 247001 bis 253175. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111-41 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 253176 bis 259350. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile III-42 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 259351 bis 265525. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 6175, die Kombination der Reste R5 und R6 der Zeile 111— 43 statt 111-1 in Tabelle III entspricht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 265526 bis 531050. Verbindungen der Formel I.3A, in denen R1, R2, R5 und R6 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 265525, R7 für Methyl statt Wasserstoff steht und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 531051 bis 1062100. Verbindungen der Formel I.3B, in denen R1, R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 531050 und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 1062101 bis 1593150. Verbindungen der Formel I.3C, in denen R1, R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 531050 und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 1593151 bis 2124200. Verbindungen der Formel I.3D, in denen R1, R2, R5, R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 531050 und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabellen 2124201 bis 2655250. Verbindungen der Formel I.3E, in denen R1, R2, R5,
R6 und R7 so definiert sind wie in den Tabellen 1 bis 531050 und die Kombination der Reste L1, L2, L3 und L4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle A:
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Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hin- aus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gur- ken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzentei- Ie, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypepti- den z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Detuschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakteri- en, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikatio- nen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin
CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIPCOT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Pro- tecta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins
CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry1 F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähig- keit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bak- terien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Me- thoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokiniana: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojaboh- nen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinre- ben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina:
Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Toma- ten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder
Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötz- liches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zu- ckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurk- engewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizen- steinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata
(Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendi- culatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Verticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahliae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Material- und Bautenschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holz- und Bautenschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae. Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung an- gewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge ei- ner Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Fakto- ren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder disper- gierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US
5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet. Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktio- nen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, TaI- kum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifi- ziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente. Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und
Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Ver- mahlen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao- Nn, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirk- stoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate herge- stellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergier- mittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen
Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im all- gemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wo- bei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen. Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, wer- den im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzun- gen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbin- düngen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)- 3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide;
B) Carbonsäureamide:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Car- boxin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxy- carboxin, Penthiopyrad, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl- thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamid,
N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid,
N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3', 4', 5'-T rifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2', 4', 5'-T rifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[2-(1 , 1 ,2,3, 3, 3-Hexafluorpropoxy)-phenyl]-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluoroethoxy)-phenyl]-3-difluormethyl-1-methyl-
1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl- 1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl- 5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl- 5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Chlor-3',5'-difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Chlor-3',5'-difluorbiphenyl-2-yl)- 3-trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',4'-Dichlor-5'-fluorbiphenyl- 2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',5'-Difluor-4'-methyl- biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',5'-Difluor-
4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-Bi- cyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(cis- 2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-ca rbox- amid, N-[1 ,2,3,4-Tetrahydro-9-(1-methylethyl)-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(di- fluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin; - Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 6-(3,4-Dichlor- phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-(4-tert-Butylphenyl)- 5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- midin-7-ylamin, 6-Methyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Ethyl- 5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo- [1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimi- din-7-ylamin, 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methoxy- methyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Octyl-5-trifluormethyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin und 5-Trifluormethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate:
Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kup- fersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy- essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester; G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor; - Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat; - Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- Stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron; - andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on,
(3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- Unat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin,
Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr; - Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natrumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon; - Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin,
Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wir- kort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausge- brachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.
In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften derjeweili- gen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Be- reich von 1 :10 bis 10:1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden. In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden. Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und be- sonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofura- ce, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid und Mandipropamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quinoxyfen.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Flubenthiavalicarb und Propamocarb. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwe- fei, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer ausgewählt aus den Zeilen B-1 bis B-378 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B. Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten
Zusammensetzungen B-1 bis B-378, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis F) (Komponente 2). Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis F)
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Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzun- gen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wur- den unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I genutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle C aufgeführt. Die zugehörigen physikalischen Daten sind in Tabelle D enthalten.
Beispiel 1 : Herstellung von N'-(4-{3-(3,4-Dichlor-phenoxy)-2-[methoxyimino]-propoxy}- 2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin (I-9)
1 a) Herstellung von O-Methyl-1 ,3-dichlorpropan-2-onoxim
7,0 g (55,1 mmol) 1 ,3-Dichlorpropan-2-on wurden in 50 ml Ethanol vorgelegt und bei 20 bis 25°C unter Rühren mit 4,6 g (55,1 mmol) O-Methylhydroxylaminhydrochlorid versetzt. Diese Mischung wurde für ca. 20 Stunden bei 20 bis 25°C gerührt, mit ges. NaHCO3-Lösung auf einen pH-Wert zwischen 8 und 9 eingestellt und mit einer Methyl- tert.-butylether (MTBE)/n-Pentan-Mischung (4:1 ) extrahiert. Die vereinigten organi- sehen Phasen wurden nach Waschen mit Wasser getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Die Titelverbindung (7,2 g) wurde direkt weiterverwendet.
1 b) Herstellung von N'-(4-{3-Chlor-2-[(E)-methoxyimino]-propoxy}-2,5-dimethyl- phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin
10,0 g (48,5 mmol) N-Ethyl-N'-(4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-N-methyl-formamidin (vgl. WO 2007/031513) in 50 ml Dimethylformamid (DMF) wurden bei 0 bis 5°C unter Rühren portionsweise mit 1 ,16 g (48,5 mmol) Natriumhydrid versetzt und für eine Stunde weiter gerührt. Diese Lösung gab man bei 0 bis 5°C unter Rühren zu einer Mi- schung von 15,1 g (97,0 mmol) O-Methyl-1 ,3-dichlorpropan-2-onoxim und 5 ml DMF und rührte ca. 5 Stunden bei 20 bis 25°C weiter. Die Mischung wurde in 500 ml Wasser gegeben und mit MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Nach Chromatographie an Aluminiumoxid mit Cyclohexan/MTBE-Gemischen wurden 7,5 g der Titelverbindung erhalten.
1 c) Herstellung von N"-(4-{3-(3,4-Dichlor-phenoxy)-2-[methoxyimino]-propoxy}-2,5- dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin
3,72 g (22,8 mmol) 3,4-Dichlorphenol gelöst in 10 ml Dimethylsulfoxid (DMSO) wurden bei 20 bis 25°C unter Rühren portionsweise mit 2,56 g (22,8 mmol) Kalium-tert- butanolat versetzt und für 4 Stunden bei 20 bis 25°C weiter gerührt. Diese Mischung wurde unter Rühren zu 6,2 g (19,2 mmol) der Titelverbindung aus Beispiel 1 b) in 10 ml DMSO getropft und ca. 20 Stunden weiter gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in 200 ml Wasser gegeben, mit Na2CÜ3 ein pH-Wert von 10 eingestellt und mit MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Nach Chromatographie an Aluminiumoxid mit Cyclohexan/ Ethylacetat-Gemischen wurden 6,4 g der Titelverbindung erhalten.
Beispiel 2: Herstellung von N'-(4-{2-(3,4-Dichlor-phenyl)-2-[methoxyimino]-1-methyl- ethoxy}-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin (I-97)
2a) Herstellung von 2-Chlor-1-(3,4-dichloro-phenyl)-propan-1-on-O-methyl-oxim 2,0 g (8,4 mmol) 2-Chlor-1-(3,4-dichloro-phenyl)-propan-1-on wurden in 15 ml Etha- nol vorgelegt und bei 20 bis 25°C unter Rühren mit 0,7 g (8,4 mmol) O-Methylhydroxyl- aminhydrochlorid versetzt. Die Mischung wurde für ca. 20 Stunden weiter gerührt, mit ges. NaHCO3-Lösung auf einen pH-Wert von 8 bis 9 eingestellt und mit einer MTBE/ n-Pentan-Mischung (4:1 ) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden nach Waschen mit Wasser getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Die Titelverbindung (1 ,3 g) wurde direkt weiterverwendet.
2b) Herstellung von N'-(4-{2-(3,4-Dichlor-phenyl)-2-[methoxyimino]-1-methyl- ethoxy}-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin
0,43 g (2,08 mmol) N-Ethyl-N'-(4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-N-methyl-formamidin gelöst in 5 ml DMSO wurden bei 20 bis 25°C unter Rühren portionsweise mit 0,23 g (2,08 mmol) Kalium-tert.-butanolat versetzt und ca. eine Stunde bei 20 bis 25°C weiter gerührt. Diese Mischung wurde unter Rühren zu 1 ,1 1 g (4,17 mmol) der Titelverbindung aus Beispiel 2a) in 0,5 ml DMSO getropft und ca. 5 Stunden weiter gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in 40 ml Wasser gegeben und mit MTBE extrahiert. Die ver- einigten organischen Phasen wurden getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Nach Chromatographie an Aluminiumoxid mit Cyclohexan/Ethylacetat-Gemischen wurden 1 ,26 g der Titelverbindung erhalten.
Beispiel 3: Herstellung von N-Ethyl-N'-(4-{2-[methoxyimino]-cyclohexyloxy}-2,5- dimethyl-phenyl)-N-methyl-formamidin (I-259)
3a) Herstellung von 2-Chlorcyclohexanon-O-methyloxim
3,0 g (22,6 mmol) 2-Chlorcyclohexanon wurden in 30 ml Ethanol vorgelegt und bei 20 bis 25°C unter Rühren mit 1 ,9 g (22,6 mmol) O-Methylhydroxylaminhydrochlorid versetzt. Diese Mischung wurde für ca. 20 Stunden bei 20 bis 25°C gerührt, mit ges. NaHCθ3-Lösung auf einen pH-Wert zwischen 7 und 8 eingestellt und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden nach Waschen mit ges. NaCI- Lösung getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Die Titelverbindung (3,4 g) wurde direkt weiterverwendet.
3b) Herstellung von N-Ethyl-N'-(4-{2-[methoxyimino]-cyclohexyloxy}-2,5-dimethyl- phenyl)-N-methyl-formamidin
Zu 200 mg (0,97 mmol) N-Ethyl-N'-(4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-N-methyl- formamidin (vgl. WO 2007/031513) in 3 ml DMSO wurden bei 0 bis 5°C unter Rühren portionsweise 239 mg (2,13 mmol) Kalium-tert.-butanolat und 26 mg 18-Krone-6 (0,10 mmol) gegeben und für ca. 15 Minuten weiter gerührt. Zu dieser Mischung gab man bei 0 bis 5°C unter Rühren eine Lösung von 313 mg (1 ,94 mmol) 2-Chlorcyclohexanon-O- methyloxim in 0,5 ml DMSO und rührte für ca. 20 Stunden bei 20 bis 25°C weiter. Zu dieser Mischung wurde unter Kühlung portionsweise 50 ml Wasser gegeben und mit MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und dann vom Lösungsmittel befreit. Nach Chromatographie an Aluminiumoxid mit Cyclo- hexan/MTBE-Gemischen wurden 100 mg der Titelverbindung erhalten.
Tabelle C -Verbindungen der Formel 1.9
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O
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O
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O OO
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00
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O
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Das Symbol (*) kennzeichnet in asymmetrischen divalenten Gruppen die Bindung an der Position R2.
Tabelle D - Physikalische Daten zu Verbindungen der Formel 1.9 gemäß Tabelle C
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HPLC-Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Deutschland)
Eluent: Acetonitril + 0,1 % Trifluoressigsäure (TFA) / Wasser + 0,1 % TFA (Gradient %
5:95 bis 95:5 in 5 min, 400C.
MS: Quadrupol Elektrospray Ionisation, 80 V (positiv Modus)
Die Abkürzung (verbr.) kennzeichnet verbreiterte NMR-Linien.
Bei den Oximen sind häufig E- und Z-Isomere nebeneinander erkennbar. In diesen
Fällen wurden die NMR-Signale des Hauptisomers angegeben.
Die Abkürzung Schmp. kennzeichnet den Schmelzpunkt.
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen: - Mikrotitertests
Die Verbindungen und Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit ei- ner Konzentration von 10.000 ppm in DMSO.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100%) und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Anwendungsbeispiel 1 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei
Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die
MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.
In diesem Test wiesen die mit 125 ppm der Wirkstoffe I-7, I-9, 1-10, 1-15, I-24, I-25,
I-26, I-29, I-43, I-53, I-59, I-66, I-97 bzw. 1-154 behandelten Pathogene maximal 10% Wachstum auf.
Anwendungsbeispiel 2 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule Phytophthora infestans
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzent- ration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen. In diesem Test wiesen die mit 125 ppm der Wirkstoffe I-7, I-9, 1-10, I-97 bzw. 1-154 behandelten Pathogene maximal 10% Wachstum auf.
Anwendungsbeispiel 3 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae Die Stammlösung wurde in eine MTP pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.
In diesem Test wiesen die mit 125 ppm der Wirkstoffe I-7, I-9, 1-10, 1-15, I-24, I-25, I-26, I-29, I-47, I-53, I-59, I-64, I-66, I-97 bzw. 1-154 behandelten Pathogene maximal 10% Wachstum auf. Anwendungsbeispiel 4 - Aktivität gegen den Verursacher der Septoria-Blattdürre Sep- toria tritici
Die Stammlösung wurde in eine MTP pipettiert und mit einem wässrigen Pilznähr- medium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen. In diesem Test wiesen die mit 125 ppm der Wirkstoffe I-5, I-7, I-9, 1-10, 1-15, I-24,
I-25, I-26, I-29, I-43, I-47, I-59, I-97, bzw. 1-154 behandelten Pathogene maximal 10% Wachstum auf.
- Gewächshausversuche
Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 19,6 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO, Cyclohexanon und dem Emulga- tor Wettol® EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis von ethoxyliertem Rhizinusöl) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 32 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 5 -Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost an Weizen verursacht durch Puccinia recondita an Weizen bei protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Verursacher des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung visuell in % Befall der Blattfläche ermittelt.
In diesem Test wiesen die mit 600 ppm der Wirkstoffe I-2, I-5 bis 1-10, 1-15, 1-17, 1-21 , I-22, I-24, 1-31 , I-33, I-35, I-37, I-38, I-42, I-43, I-44, I-53, I-59, I-64, I-66, I-97, 1-105, 1-117 bis 1-125, 1-128 bis 1-134, 1-136, 1-139, 1-142 bis 1-149, 1-151 , 1-154 bis 1-158, 1-182, I-252, I-437 bzw. I-450 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 6 - Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita bei kurativer Anwendung Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung visuell in % Befall der Blattfläche ermittelt.
In diesem Test wiesen die mit 600 ppm der Wirkstoffe I-2, I-5 bis 1-10, 1-15, 1-17, 1-21 , I-22, I-24, 1-31 , I-35, I-37, I-38, I-42, I-43, I-44, I-53, I-59, I-64, I-66, I-97, 1-105, 1-1 17, 1-1 18, 1-120 bis 1-125, 1-128 bis 1-134, 1-136, 1-139, 1-142 bis 1-149, 1-151 , 1-156 bis 1-158, 1-182 bzw. I-450 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 7 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung
Paprikasämlinge wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach einem Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea in 2% Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
In diesem Test wiesen die mit 600 ppm der Wirkstoffe 1-10, 1-121 , 1-131 , 1-142, 1-144, |-146, 1-148, 1-149, 1-151 bzw. 1-182 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 8 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 7 Tagen protektiver Anwendung
Paprikasämlinge wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach 7 Tagen wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensus- pension von Botrytis cinerea in 2% Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
In diesem Test wiesen die mit 250 ppm der Wirkstoffe I-66 bzw. I-97 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren. Anwendungsbeispiel 9 - Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Ery- siphe [syn. Blumeria] graminis f. sp. tritici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis f. sp. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
In diesem Test wiesen die mit 600 ppm der Wirkstoffe I-2, 1-10, I-66, 1-121 , 1-131 , 1-142, 1-144, 1-146, 1-148, 1-149, 1-151 , 1-182, I-437 bzw. I-450 behandelten Pflanzen, die mit 500 ppm des Wirkstoffs I-252 behandelten Pflanzen und die mit 300 ppm des Wirkstoffs I-97 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehan- delten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 10 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensus- pension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf- nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
In diesem Test wiesen die mit 600 ppm der Wirkstoffe I-2, I-8, 1-10, I-66, I-97, 1-121 , 1-131 , 1-144, 1-146, 1-148, 1-149, 1-151 , 1-182, I-437 bzw. I-450 behandelten Pflanzen und die die mit 500 ppm des Wirkstoffs I-252 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 11 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Er- reger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt. In diesem Test wiesen die mit 600 ppm der Wirkstoffe 1-10, 1-131 , 1-144, 1-146, 1-149 bzw. 1-182 behandelten Pflanzen und die mit 250 ppm der Wirkstoffe 1-10, 1-121 , 1-142 bzw. 1-149 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 12 - Kurative Wirksamkeit gegen die Septoria- Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria tritici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit einer Sporensuspension der Blattfleckenkrankheit Septoria tritici inokuliert. Die Versuchspflanzen wurden anschließend für 4 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt, anschließend bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C und einer Luftfeuchte von ca. 70%. Sechs Tage nach der Inokulaton wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Wirkstofflösung in den unten angegebenen Konzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelags wurden die Pflanzen wieder zurückgestellt. Nach 21 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
In diesem Test wiesen die mit 250 ppm der Wirkstoffe 1-121 , 1-131 , 1-142, 1-144, 1-148 bzw. 1-149 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall auf, während die unbehan- delten Pflanzen zu 80 bis 90% befallen waren.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel I
Figure imgf000147_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, Phenyl oder ein drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder;
R2 Amino, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, C3-C8-Cy- cloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl oder ein drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder, wobei die Gruppen R2 direkt oder über eine Carbonylgruppe gebunden sein können; R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl,
Ci-C8-Alkylcarbonyl oder Ci-C8-Alkoxycarbonyl;
R5, R6 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder C3-C8-Cycloalkyl;
R7 Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C8-
Halogenalkoxy; und aliphatische und cyclische Gruppen R1 bis R6 können eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Ra Halogen, Hydroxy, Oxo, Nitro, Cyano, Carboxyl, Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci -C4-Al koxyimino, C2-C8-Alkyl- iden, C3-C8-Cycloalkyliden, Ci-Ci2-Alkylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonyl,
Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, NRARB, C2-C8-Al kyl en, C2-C8-Oxyalkylen, Ci-C8-Oxyalkylenoxy, Phenyl, Naphthyl oder ein drei- bis zehngliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder; wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom gebunden sein können; wobei in den divalenten Gruppen Ra die Kohlenstoffketten durch ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen und die freien Valenzen an dasselbe oder zwei benachbarte Atome gebunden sein können; wobei die aliphatischen oder cyclischen Gruppen Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen
Rb tragen können: Rb Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Carboxyl, Ci-C4-AIkVl,
C2-C4-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonylamino, Phenyl, Phe- noxy, Pyridyl, Pyridyloxy oder C3-C8-Cycloalkylcarbonylamino; wobei die cyclischen Gruppen Rb ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rc tragen können: Rc Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Carboxyl, Ci -C4-Al kyl,
C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy; RA,RBunabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl oder Ci-Cs-Alkylcarbonyl; L1, L2, L3, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl,
Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy; wobei R1 und R2 oder R1 und R3 oder R2 und R3 oder R3 und R4 und/oder R5 und R6 jeweils gemeinsam mit den sie verbindenden Atomen eine fünf- bis zehnglied- rige gesättigte oder partiell ungesättigte cyclische Gruppe bilden können, wobei diese neben den Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N,
O und S enthalten und/oder partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann; X Sauerstoff oder Schwefel; und landwirtschaftlich annehmbare Salze der Verbindungen der Formel I.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , in der
R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder ein fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromati- sches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder, bedeutet; und R2 Amino, Ci-C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkylcarbonyl,
Ci-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder ein fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches Heterocyc- IyI, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der
Gruppe O, N und S als Ringglieder, bedeutet; wobei aliphatische und cyclische Gruppen R1 bis R6 eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Ra Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Oxo, Ci-C4-Alkoxyimino, Ci-Ci2-Alkylamino, d-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy,
Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, NRARB, Phenyl oder ein fünf oder sechsgliedriges gesättigtes, partiell ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder, wobei die cyclischen Gruppen Ra direkt oder über ein Stickstoff- oder
Sauerstoffatom gebunden sein können; wobei die aliphatischen und cyclischen Gruppen Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder bis zur maximal möglichen Anzahl gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können; wobei R1 und R2 oder R1 und R3 oder R2 und R3 und/oder R5 und R6 auch jeweils gemeinsam mit den sie verbindenden Atomen cyclische Gruppen gemäß Anspruch 1 bilden können; und X Sauerstoff bedeutet; wobei R1 nicht durch heterocyclische Gruppen Ra substituiert sein kann.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in der R1 und R2; R1 und R3, R2 und R3 sowie R3 und R4 jeweils keine cyclische Gruppen bilden können.
4. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R3 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Halogenalkyl steht.
5. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das α-C-Atom in R1 keine cyclische Gruppe trägt.
6. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in der R2 für ein substituiertes d-Cs-Alkyl steht, welches eine über Sauerstoff gebundene Gruppe Phenyl oder Heterocyclyl und gegebenenfalls weitere ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra trägt.
7. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in der R2 für ein substituiertes d-Cs-Alkyl steht, welches eine Gruppe Phenyl oder Heterocyclyl und gegebenenfalls weitere ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra trägt.
8. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in der R2 für gegebenenfalls durch Ra substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl steht.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel Il
Figure imgf000150_0004
in der Y für eine nucleophil austauschbare Gruppe steht, mit Verbindungen der
Formel III
Figure imgf000150_0001
kondensiert und die daraus resultierenden Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000150_0005
unter basischen Bedingungen mit Verbindungen der Formel V
Figure imgf000150_0006
zu Verbindungen der Formel I umsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der An- sprüche 1 bis 8, in der R2 für CH2-R2a steht, wobei R2a eine über Sauerstoff gebundene Gruppe Ra ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel 11.1
Figure imgf000150_0002
in der Y jeweils voneinander unabhängig für eine nucleophil austauschbare Gruppe steht, mit Verbindungen der Formel III
Figure imgf000150_0003
kondensiert, die daraus resultierenden Verbindungen der Formel IV.1
R
Figure imgf000150_0007
unter basischen Bedingungen mit Verbindungen der Formel V
Figure imgf000151_0001
umsetzt und die daraus resultierenden Verbindungen der Formel VI
Figure imgf000151_0002
in der Y die vorgenannte Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel VII
H-R2a VII, wobei R2a die vorgenannte Bedeutung hat, unter basischen Bedingungen umsetzt, um Verbindungen der Formel 1.1
Figure imgf000151_0003
zu erhalten.
1 1. Verbindungen der Formel VI gemäß Anspruch 10, in der Y für Ci-Cs-Alkyl- sufonyloxy oder Arylsulfonyloxy steht.
12. Zusammensetzung, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.
13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, enthaltend einen weiteren Wirkstoff.
14. Saatgut, enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
15. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 behandelt.
PCT/EP2008/063519 2007-10-26 2008-10-09 Fungizide verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel WO2009053250A1 (de)

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MA32859A MA31861B1 (fr) 2007-10-26 2010-05-20 Composés fongicides, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour lutter contre des champignons nuisibles ainsi qu'agents les contenant
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010115758A3 (en) * 2009-04-03 2011-04-28 Basf Se Fungicidal compounds
WO2011120912A1 (en) 2010-03-29 2011-10-06 Basf Se Fungicidal iminoderivatives
WO2012060401A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 大塚アグリテクノ株式会社 エチニルフェニルアミジン化合物又はその塩、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JP2012149049A (ja) * 2010-12-27 2012-08-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミジン化合物及びその用途
WO2018193385A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
WO2018211442A1 (en) 2017-05-18 2018-11-22 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016055404A1 (en) * 2014-10-10 2016-04-14 Basf Se Stereoselective process to obtain (z)-5-cyclyloxy-2-[(e)-methoxyimino]-3-methyl-pent-3-enic acid methyl amides using e,z-isomer mixture of and intermediates thereof

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2247186A1 (de) * 1972-09-26 1974-03-28 Bayer Ag Antimykotisches mittel
WO2000046184A1 (en) * 1999-02-06 2000-08-10 Aventis Cropscience Gmbh N2-phenylamidine derivatives
WO2003093224A1 (en) * 2002-05-03 2003-11-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amidinylphenyl compounds and their use as fungicides
WO2007031524A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide pyrimidinyloxy substituted phenylamidine derivatives
WO2007031513A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide thiazolyloxy substituted phenylamidine derivatives
WO2007031523A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyridinyloxy substituted phenylamidine derivatives
WO2007031526A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide benzyloxy- and phenetyl-substituted phenyl-amidine derivatives
WO2007031508A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide phenyloxy substituted phenylamidine derivatives

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2556317B2 (ja) * 1986-12-25 1996-11-20 日本曹達株式会社 イミノアセチル誘導体，その製造方法及び殺菌剤
US7999137B2 (en) 2005-09-13 2011-08-16 Bayer Cropscience Ag Pesticide bi-phenyl-amidine derivatives

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2247186A1 (de) * 1972-09-26 1974-03-28 Bayer Ag Antimykotisches mittel
WO2000046184A1 (en) * 1999-02-06 2000-08-10 Aventis Cropscience Gmbh N2-phenylamidine derivatives
WO2003093224A1 (en) * 2002-05-03 2003-11-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amidinylphenyl compounds and their use as fungicides
WO2007031524A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide pyrimidinyloxy substituted phenylamidine derivatives
WO2007031513A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide thiazolyloxy substituted phenylamidine derivatives
WO2007031523A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyridinyloxy substituted phenylamidine derivatives
WO2007031526A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide benzyloxy- and phenetyl-substituted phenyl-amidine derivatives
WO2007031508A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide phenyloxy substituted phenylamidine derivatives

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010115758A3 (en) * 2009-04-03 2011-04-28 Basf Se Fungicidal compounds
WO2011120912A1 (en) 2010-03-29 2011-10-06 Basf Se Fungicidal iminoderivatives
WO2012060401A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 大塚アグリテクノ株式会社 エチニルフェニルアミジン化合物又はその塩、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
US8785649B2 (en) 2010-11-05 2014-07-22 Otsuka Agritechno Co., Ltd. Ethynylphenylamidine compound or salt thereof, method for producing same, and fungicide for agricultural and horticultural use
US9169276B2 (en) 2010-11-05 2015-10-27 Otsuka Agritechno Co., Ltd. Ethynylphenylamidine compound or salt thereof, method for producing same, and fungicide for agricultural and horticultural use
JP2012149049A (ja) * 2010-12-27 2012-08-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミジン化合物及びその用途
WO2018193385A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
US11524934B2 (en) 2017-04-20 2022-12-13 Pi Industries Ltd Phenylamine compounds
WO2018211442A1 (en) 2017-05-18 2018-11-22 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms

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