JPS5890543A - １−アルコキシカルポニル−２−〔ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル〕−１アミノ−２−シアノエチレンおよび１−アルコキシカルボニル−３−アミノ−４−シアノマレイミドの製法 - Google Patents
１−アルコキシカルポニル−２−〔ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル〕−１アミノ−２−シアノエチレンおよび１−アルコキシカルボニル−３−アミノ−４−シアノマレイミドの製法Info
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- JPS5890543A JPS5890543A JP18689681A JP18689681A JPS5890543A JP S5890543 A JPS5890543 A JP S5890543A JP 18689681 A JP18689681 A JP 18689681A JP 18689681 A JP18689681 A JP 18689681A JP S5890543 A JPS5890543 A JP S5890543A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物である１−アルコキシカルボら
ルー２−［Ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル
〕−１−アミノー２−シアノエチレンおよび１−アルコ
キシカルボニル−６−アミノ−４−シアノマレイミドの
製法に関する。さらに詳しくは、この発明は。
ルー２−［Ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル
〕−１−アミノー２−シアノエチレンおよび１−アルコ
キシカルボニル−６−アミノ−４−シアノマレイミドの
製法に関する。さらに詳しくは、この発明は。
（式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。
（式中ｒ Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
で表ワされるＮ−シアノアセチルカルバミン酸エステル
を反応させることを特徴とする （式中 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、前記と同一の意
味を有する。）で表わされる１−アルコキシ−２−（Ｎ
−（フルコキシカルボニル）カルバモイルクー１−アミ
ノ−２−シアンエチレンおよび（式中 Ｒ３は前記と同
一の意味を有する。）で表わされる１−アルコキシカル
ボニル−６−アミン−４−シアノマレイミドの製法であ
る。 一式［ｌｌで表わされる１−アルコキシカルボ
ニル−２７（Ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイ
ルクー１−アミノ−２−シアンエチレンおよび式〔■〕
で表わされ−る１−アルコキシカルボニル−６−アミノ
−４−４アノマレイミドは、新規化合物であり、医薬、
潰薬、さらにはこれらの中間体として有用である。
で表ワされるＮ−シアノアセチルカルバミン酸エステル
を反応させることを特徴とする （式中 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、前記と同一の意
味を有する。）で表わされる１−アルコキシ−２−（Ｎ
−（フルコキシカルボニル）カルバモイルクー１−アミ
ノ−２−シアンエチレンおよび（式中 Ｒ３は前記と同
一の意味を有する。）で表わされる１−アルコキシカル
ボニル−６−アミン−４−シアノマレイミドの製法であ
る。 一式［ｌｌで表わされる１−アルコキシカルボ
ニル−２７（Ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイ
ルクー１−アミノ−２−シアンエチレンおよび式〔■〕
で表わされ−る１−アルコキシカルボニル−６−アミノ
−４−４アノマレイミドは、新規化合物であり、医薬、
潰薬、さらにはこれらの中間体として有用である。
式（１）で表わされるアルコキシイミノ酢酸エステルの
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、メトキンイミノ酢酸ブチル、エトキ
シイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エト
キシイミノ酢酸エチル、グロポキシイミノ酢酸プロピル
、ブトキシイミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、メトキンイミノ酢酸ブチル、エトキ
シイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エト
キシイミノ酢酸エチル、グロポキシイミノ酢酸プロピル
、ブトキシイミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
式（ＩＩ）で表わされるＮ−シアノアセチルカルバミン
酸エステルの具体例としては、Ｎ−シアノアセチルカル
バミン酸メチル、Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸エチ
ル、Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸プロピルおよびＮ
−シアノアセチルカルバミン酸ブチルが挙げられる。
酸エステルの具体例としては、Ｎ−シアノアセチルカル
バミン酸メチル、Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸エチ
ル、Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸プロピルおよびＮ
−シアノアセチルカルバミン酸ブチルが挙げられる。
この発明における反応は１反応溶媒の不存在下。
または反応溶媒、たとえばベンゼン・ トルエン・クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、
塩化メチレン、クロロホルムを四塩化炭素、塩化エチレ
ンなどのノ・ロゲン化炭化水素。
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、
塩化メチレン、クロロホルムを四塩化炭素、塩化エチレ
ンなどのノ・ロゲン化炭化水素。
メタノール、エタノール、グロパノール、ブタノールな
どのアルコール類の存在下に行なわれ７る。
どのアルコール類の存在下に行なわれ７る。
反応方法としては、アルコキシイミノ酢酸エステルとＮ
−シアノアセチルカルバミン酸エステルを接触させる任
嵩の方法を採用することができ。
−シアノアセチルカルバミン酸エステルを接触させる任
嵩の方法を採用することができ。
これらの添加順序については特に制限はない。
アルコキシイミノ酢酸エステルの使用量は、Ｎ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステル１モル当り、１モル以上
であることが好ましい。
アセチルカルバミン酸エステル１モル当り、１モル以上
であることが好ましい。
この発明において２式〔！〕で表わされるアルコキシイ
ミノ酢酸エステルと式〔ｌｌ）で表わされるＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステルの反応は２次式に示され
るように進行すると考えられる。
ミノ酢酸エステルと式〔ｌｌ）で表わされるＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステルの反応は２次式に示され
るように進行すると考えられる。
［１） ’（ＩＩ）
［ｎｌ）
［ＩＶ）
すなわち、アルコキシイミノ酢酸エステルとＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステルの反応は。
アセチルカルバミン酸エステルの反応は。
まず式（ＩＩＩ）で表わされる１−アルコキシカルボニ
ル−２’−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイ
ルクー１−アミノ−２−シアンエチレンを生成し、つい
でこれが式（ＩＶ）で表わされる１−アルコキシカルボ
ニル−６−アミノ−４−シアノマレイミドに環化すると
考えられる。この環化反応は２反応温度を高くすること
によって促進される。反応温度として、０〜３０°Ｃの
範囲の温度を採用した場合には、主として１−アルコキ
シカルボニル−２−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）カ
ルバモイルクー１−アミノ−２−シアンエチレンが生成
し、温度の上昇とともに１−アルコキシカルボニル−６
−アミノ−４−シアノマレイミドの生成割合は増大する
。また、この環化反応は、塩基によっても促進され。
ル−２’−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイ
ルクー１−アミノ−２−シアンエチレンを生成し、つい
でこれが式（ＩＶ）で表わされる１−アルコキシカルボ
ニル−６−アミノ−４−シアノマレイミドに環化すると
考えられる。この環化反応は２反応温度を高くすること
によって促進される。反応温度として、０〜３０°Ｃの
範囲の温度を採用した場合には、主として１−アルコキ
シカルボニル−２−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）カ
ルバモイルクー１−アミノ−２−シアンエチレンが生成
し、温度の上昇とともに１−アルコキシカルボニル−６
−アミノ−４−シアノマレイミドの生成割合は増大する
。また、この環化反応は、塩基によっても促進され。
（式中、 Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒ／ａオ！ヒＲ７１ｔ、＋
ソレソｔＬ＋ 炭素数１〜４のアルキル基またはベン
ジル基を示す。）で表わされる第４ア／モニウムフロリ
ド、たとえばベンジルトリメチルアンモニウムフロリド
、メチルトリブチルアンモニウムフロリド、テトラエチ
ルアンモニウムフロリド、テトラブチルアンモニウムフ
ロリド、テトラメチルアンモニウムフロリドなどの存在
下に、アルコキシイミノ酢酸エステルとＮ−シアノアセ
チルカルバミン酸エステルを反応させると、１−アルコ
キシカルボニル−６−アミン、−４−シアノマレイミド
が主として生成する。
ソレソｔＬ＋ 炭素数１〜４のアルキル基またはベン
ジル基を示す。）で表わされる第４ア／モニウムフロリ
ド、たとえばベンジルトリメチルアンモニウムフロリド
、メチルトリブチルアンモニウムフロリド、テトラエチ
ルアンモニウムフロリド、テトラブチルアンモニウムフ
ロリド、テトラメチルアンモニウムフロリドなどの存在
下に、アルコキシイミノ酢酸エステルとＮ−シアノアセ
チルカルバミン酸エステルを反応させると、１−アルコ
キシカルボニル−６−アミン、−４−シアノマレイミド
が主として生成する。
反応時間は２反応温度、溶媒の有無などによって種々異
なるが、一般に、１時間〜１０日である。
なるが、一般に、１時間〜１０日である。
目的生成物である１−アルコキシカルボニル−２−（Ｎ
−（アルコキシカルボニル）カルバモイルクー１−アミ
ノ−２−シアンエチレンおよび１−アルコキシカルボニ
ル−３−アミノ−４−／アノマレイミドは結晶であるの
で、溶解度の差を利用することによって１反応生成混合
物から単離することができる。
−（アルコキシカルボニル）カルバモイルクー１−アミ
ノ−２−シアンエチレンおよび１−アルコキシカルボニ
ル−３−アミノ−４−／アノマレイミドは結晶であるの
で、溶解度の差を利用することによって１反応生成混合
物から単離することができる。
この発明で得られる式（ＩＩＩ）で表わされる１−アル
コキシカルボニル−２−（Ｎ−（アルコキシカルボニル
）カルバモイルクー１−アミノ−２−シアンエチレンの
具体例としては、１−アミノ−２−シアノ−１−メトキ
シカルボニル−２−（Ｎ−（メトキシカルボニル）カル
バモイル〕エチレン、１−アミノ−２−シアノ−１−エ
トキシカルボニル−５−ＣＮ−（メトキシカルボニル）
カルバモイル〕エチレン、１−アミノ−２−シアノ−１
−エトキンカルボニル−２−［Ｎ−（エトキシカルボニ
ル）カルバモイル〕エチレン、１−アミノ−１−ブート
キシカルボニル−２−シアノ−２−［Ｎ−（エトキシカ
ルボニル）カルバモイル〕エチレン、１−アミノ−２−
シアノ−イーエトキシカルボニル−２−ＣＮ−（７’ロ
ポキシ力ルボニル）カルバモイル〕エチレン、１−アミ
ノ−２−シアノ−１−プロポキシカルボニル−２−（Ｎ
−（７’ロポキシカルボ丑ル）カルバモイル〕エチレン
。
コキシカルボニル−２−（Ｎ−（アルコキシカルボニル
）カルバモイルクー１−アミノ−２−シアンエチレンの
具体例としては、１−アミノ−２−シアノ−１−メトキ
シカルボニル−２−（Ｎ−（メトキシカルボニル）カル
バモイル〕エチレン、１−アミノ−２−シアノ−１−エ
トキシカルボニル−５−ＣＮ−（メトキシカルボニル）
カルバモイル〕エチレン、１−アミノ−２−シアノ−１
−エトキンカルボニル−２−［Ｎ−（エトキシカルボニ
ル）カルバモイル〕エチレン、１−アミノ−１−ブート
キシカルボニル−２−シアノ−２−［Ｎ−（エトキシカ
ルボニル）カルバモイル〕エチレン、１−アミノ−２−
シアノ−イーエトキシカルボニル−２−ＣＮ−（７’ロ
ポキシ力ルボニル）カルバモイル〕エチレン、１−アミ
ノ−２−シアノ−１−プロポキシカルボニル−２−（Ｎ
−（７’ロポキシカルボ丑ル）カルバモイル〕エチレン
。
１−アミノ−１−ブトキシカルボニル−２−〔Ｎ−（ブ
トキシカルボニル）カルノ（モイル’）−２−シアンエ
チレンなどが挙げられ１式（ＩＶ）で表わされる１−ア
ルコキシカルボニル−６−アミノ−４−シアノマレイミ
ドの具体例としてはラ ６−アミノ−４−シアノ−１−
（メトキシカルボニル）マレイミド、３−アミノ−４−
シアノ−１−（エトキシカルボニル）マレイミド、３−
アミノ−４−シアノ−１＝（７’ロポキシカルボニル）
マレイミド、および６−アミノ−１−ブトキシカルボニ
ル−４−シアノマレイミドが挙げられる。
トキシカルボニル）カルノ（モイル’）−２−シアンエ
チレンなどが挙げられ１式（ＩＶ）で表わされる１−ア
ルコキシカルボニル−６−アミノ−４−シアノマレイミ
ドの具体例としてはラ ６−アミノ−４−シアノ−１−
（メトキシカルボニル）マレイミド、３−アミノ−４−
シアノ−１−（エトキシカルボニル）マレイミド、３−
アミノ−４−シアノ−１＝（７’ロポキシカルボニル）
マレイミド、および６−アミノ−１−ブトキシカルボニ
ル−４−シアノマレイミドが挙げられる。
つぎに実施例を示す。
実施例１
エトキシイミノ酢酸エチル５．８ ＯｆとＮ−シアノア
セチルカルバミン酸エチル３．１２ ｒの混合物を室温
で攪拌しながら、５日間反応させた。
セチルカルバミン酸エチル３．１２ ｒの混合物を室温
で攪拌しながら、５日間反応させた。
反応後１得られた反応混合物を濾過し、イソプロピルエ
ーテル１０ｍＪで洗って、１−アミノ−２−シアノ−１
−エトキシカルボニル−２−（Ｎ−（エトキシカルボニ
ル）カルバモイル〕エチレンの結晶４．３５ ｔ （収
率二８５．％ ）を得た。これをイソプロピルエーテル
で再結晶して、融点１４０．５〜１４２’Ｃの黄色針状
結晶を得た。その元素分析１直をつぎに示す。
ーテル１０ｍＪで洗って、１−アミノ−２−シアノ−１
−エトキシカルボニル−２−（Ｎ−（エトキシカルボニ
ル）カルバモイル〕エチレンの結晶４．３５ ｔ （収
率二８５．％ ）を得た。これをイソプロピルエーテル
で再結晶して、融点１４０．５〜１４２’Ｃの黄色針状
結晶を得た。その元素分析１直をつぎに示す。
Ｇ ＨＮ
分析値 ４７．０２ ５．０９ １６．６０計算
値 ４７．０６ ５．１３ １６．４６（０１０
Ｎ１３ Ｎ３ ｏｓとして） 実施例２ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ｆとＮ−シアノアセ
チルカルバミン酸エチル１．５６９を含むエタノール５
ｄを加熱して、還流下に２時間反応させた。
値 ４７．０６ ５．１３ １６．４６（０１０
Ｎ１３ Ｎ３ ｏｓとして） 実施例２ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ｆとＮ−シアノアセ
チルカルバミン酸エチル１．５６９を含むエタノール５
ｄを加熱して、還流下に２時間反応させた。
反応後、得られた反応混合物を室温まで冷却して濾過し
、３−アミノ−４−シアノ−１−（エトキシカルボニル
）マレイミドの結晶ｏ、ｂ ｂ ｙ （収率：３２％）
を得た。これをエタノールで再結晶して１分解点２３７
°Ｃ・の黄色プリズム状結晶を得た。その元素分析値を
つぎに示す。
、３−アミノ−４−シアノ−１−（エトキシカルボニル
）マレイミドの結晶ｏ、ｂ ｂ ｙ （収率：３２％）
を得た。これをエタノールで再結晶して１分解点２３７
°Ｃ・の黄色プリズム状結晶を得た。その元素分析値を
つぎに示す。
ＯＨＮ
分析値 ４６．１０ ３．５１ ２０．２６計算
値 ４５．９４ ３．３７ ２０．０９（Ｃｓ
Ｎ７ Ｎ３０４として） 実施例３ エトキシイミノ酢酸エチル６．６５ｆとＮ−シアノアセ
チルカルバミン酸エチル６．２４９を含むエタノール２
０ｙｘｌを加熱して、５０°Ｃで７時間反応させた。
値 ４５．９４ ３．３７ ２０．０９（Ｃｓ
Ｎ７ Ｎ３０４として） 実施例３ エトキシイミノ酢酸エチル６．６５ｆとＮ−シアノアセ
チルカルバミン酸エチル６．２４９を含むエタノール２
０ｙｘｌを加熱して、５０°Ｃで７時間反応させた。
反応後、得られた反応混合物を室温まで冷却して濾過し
、結晶６．８１ ｆを得た。これをエタノール１００ｄ
で再結晶して、３−アミノ−４−／アノー１−（エトキ
シカルボニル）マレイミドの結晶２．９３ ｔ （収率
：３５１’に得た。再結晶Ｅ液を減圧下に濃縮し、残渣
をイソプロピルエーテル２ｔで熱抽出した。抽出液を放
冷したのち９分離した結晶を濾過して、１−アミノ−２
−シアノ−１−エトキシカルボニル−２＝（Ｎ−（エト
キシカルボニル）カルバモイル〕エチレンの結晶１．１
１１（収率：１１チ）を得も 実施例４ テトラエチルアンモニウムフロリド・２水昶物１．６２
９を含む塩化エチレン１００ｄを加熱して。
、結晶６．８１ ｆを得た。これをエタノール１００ｄ
で再結晶して、３−アミノ−４−／アノー１−（エトキ
シカルボニル）マレイミドの結晶２．９３ ｔ （収率
：３５１’に得た。再結晶Ｅ液を減圧下に濃縮し、残渣
をイソプロピルエーテル２ｔで熱抽出した。抽出液を放
冷したのち９分離した結晶を濾過して、１−アミノ−２
−シアノ−１−エトキシカルボニル−２＝（Ｎ−（エト
キシカルボニル）カルバモイル〕エチレンの結晶１．１
１１（収率：１１チ）を得も 実施例４ テトラエチルアンモニウムフロリド・２水昶物１．６２
９を含む塩化エチレン１００ｄを加熱して。
常圧下に溶媒７５ａｌを留去し、混合物から水を除去し
た。混合物に、室温でエトキシイミノ酢酸エチル１．４
５ｆを含む塩化エチレン２０ｙｔ１．ついでＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エチル１．３６ ｆを加えた。混
合物を室温で攪拌しながら、８日間反応させた。
た。混合物に、室温でエトキシイミノ酢酸エチル１．４
５ｆを含む塩化エチレン２０ｙｔ１．ついでＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エチル１．３６ ｆを加えた。混
合物を室温で攪拌しながら、８日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物に、室温で水４０ｄを加え
て濾過し、６−アミノ−４−シアノ−１−（エトキシカ
ルボニル）マレイミドの結晶ｏ、ｓ ｏ ｔ （収率二
４４チ）を得た。
て濾過し、６−アミノ−４−シアノ−１−（エトキシカ
ルボニル）マレイミドの結晶ｏ、ｓ ｏ ｔ （収率二
４４チ）を得た。
実施例５
１−アミノ−２−シアノ−１−エトキシカルボ＝ルー２
−、（Ｎ−（エトキシカルボニル）カルバモイル〕エチ
レン１．１１ｆとトリエチルアミン０．４４ ｆ！を含
むベンゼン３０ｄを加熱して、還流下に２時間反応させ
た。
−、（Ｎ−（エトキシカルボニル）カルバモイル〕エチ
レン１．１１ｆとトリエチルアミン０．４４ ｆ！を含
むベンゼン３０ｄを加熱して、還流下に２時間反応させ
た。
反応後、得られた反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣
の結晶を、室温で０．２５ Ｎ塩酸２０ｔｘｌに加え、
混合物を２時間攪拌したのち、濾過して。
の結晶を、室温で０．２５ Ｎ塩酸２０ｔｘｌに加え、
混合物を２時間攪拌したのち、濾過して。
３−アミノ−４−シアノ−１−（エトキシカルボニル）
マレイミドの結晶０．７６９を得た。
マレイミドの結晶０．７６９を得た。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｈ （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を糸す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。 （式中 Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で
表わされるＮ−シアノアセチルカルノ（イン酸エステル
とを反応させ・ることを特徴とする（式中、２およびＲ
３は、それぞれ、前記と同一の意味を有する。）で表わ
される１−アルコキシカルボニル−２−（Ｎ−（アルコ
キシカルボニル）カルバモイルクー１−アミノ−２−ン
アノエチレンおよび ００Ｒ３ （式中 ｎｍは前記と同一の意味を有する。）で表わさ
れる１−アルコキシカルボニル−６−アミノ−４−シア
ノマレイミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689681A JPS5890543A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | １−アルコキシカルポニル−２−〔ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル〕−１アミノ−２−シアノエチレンおよび１−アルコキシカルボニル−３−アミノ−４−シアノマレイミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689681A JPS5890543A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | １−アルコキシカルポニル−２−〔ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル〕−１アミノ−２−シアノエチレンおよび１−アルコキシカルボニル−３−アミノ−４−シアノマレイミドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890543A true JPS5890543A (ja) | 1983-05-30 |
Family
ID=16196578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18689681A Pending JPS5890543A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | １−アルコキシカルポニル−２−〔ｎ−（アルコキシカルボニル）カルバモイル〕−１アミノ−２−シアノエチレンおよび１−アルコキシカルボニル−３−アミノ−４−シアノマレイミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890543A (ja) |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18689681A patent/JPS5890543A/ja active Pending
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