JP3066594B2 - アニリン誘導体及びその製造法 - Google Patents
アニリン誘導体及びその製造法Info
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- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
Description
本発明は農薬、医薬の中間体として有用な新規なアニ
リン誘導体およびその製法に関する。
リン誘導体およびその製法に関する。
（１）式（Ｉ） ［式中、Ｒはメチル、エチル、イソプロピル、ノルマル
プロピル、ターシャリーブチル、シクロペンチル又は２
−メトキシエチルを示す。］ で表されるアニリン誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を出発物質として、スキーム（１）に従って得ら
れる式（IV）の化合物は特願昭63−154328号に記載され
ている。該誘導体は、畑地の茎葉処理の場合に多くの雑
草に対して極めて低薬量で強い殺草力を有し、かつ重要
作物であるイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、大
豆、落花生、ソルゴーに対して高い安全性を示す。式
（Ｉ）で示される本発明化合物は、これらの中間体とし
て有用である。 次に本発明化合物の製法について詳述する。式（Ｉ）
で示される本発明化合物は、式（II） で示される、４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプ
トアニリンと、これに対して0.8から1.2当量の式（II
I）： Hal−CH2CO2R （III） ［式中、Hal及びＲは前記と同様の意味を表す。］で示
されるハロゲノ酢酸エステル誘導体を溶媒中、0.8から
３当量の塩基存在下で−20℃から130℃の間、例えば25
℃または溶媒還流温度で30分間から24時間反応させるこ
とによって容易に製造することができる。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールエー
テル、THF等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエチルアニリン
等の第３級アミン類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物等又は、それらの混合物が挙げ
られる。 塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、1,4−
ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、N,N−ジエチルアニ
リン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基等が挙げられる。 反応終了後、反応液は溶媒をある程度留去した後、水
に投入して粗結晶を得るか、又は水を加え、有機溶媒で
抽出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性
水溶液又は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の
後処理を行い粗物を得る。 これを必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー、分取液体クロマトグラフィー、分取薄層クロマトグ
ラフィー等の精製操作によって目的の本発明化合物を得
ることができる。 以下に、本発明の化合物の合成例を実施例として具体
的に述べる。 実施例１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオアニリン（本発明化合物No.1）の合成 ４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトアニリン
1.50g、無水炭酸カリウム1.40g、アセトニトリル30mlの
混合物にクロロ酢酸メチルエステル0.92gを室温で加え
た。５時間後、アセトニトリルを留去し、残渣を酢酸エ
チルに溶解して、水、飽和食塩水で順次洗浄した。これ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して目的
化合物1.50gを黄色オイルとして得た。 次に前記実施例に準じて合成した本発明化合物の物性
を実施例１の化合物も含めて第Ａ表に示す。 次に本発明に含まれる化合物の例を前記実施例で合成
した化合物も含め第１表に示す。 次に、スキーム（１）に従って、本発明化合物（Ｉ）
から、式（IV）に示される化合物の合成例を参考例とし
て具体的に述べる。 参考例１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニルイソチオシアナートの合成 ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオアニリン1.50gをクロロホルム14mlに溶解
し、０℃以下でチオホスゲン0.90gを加えた。その後、
還流４時間を経てクロロホルムを除去し、目的化合物４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオフェニルイソチオシアナートを黄色オイルとして
得た。 参考例２ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−1,4,5,6
−テトラヒドロピリダジン 1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン0.51gをTHF32mlに
溶解し、４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルイソチオシアナート1.75gを
加えて室温で３時間撹拌した。反応後THFを留去し、粗
生成物を得たが、これをエタノール再結晶により精製し
目的化合物1.07gを黄色結晶として得た。 融点 116〜118℃ 1H−NMR（CDCl3） δ:1.5〜2.56（4H,m）,3.61（3H,
s）,3.80（2H,s）,4.20（2H,br t,J＝6Hz）,7.05（1H,b
r t,J＝2Hz）,7.32（1H,d,J＝10Hz）,7.79（1H,d,J＝8H
z）,9.81（1H,br s） 参考例３ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジ
アザビシクロ〔4.3.0〕４−ノネン−７−オンの合成 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−1,4,5,
6−テトラヒドロピリダジン2.80g、ピリジン1.48g、ジ
クロロメタン28mlの混合溶液を０℃に冷却し、トリクロ
ロメチルクロロホルメート0.56mlを加えた。12時間後、
氷水を加えて有機層を分離、水洗、飽和食塩水での洗
浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗
生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的
化合物1.66gを黄色オイルとして得た（屈折率nD 22.0＝
1.6252）。その後、このオイルを放置しておくと、結晶
化した。 融点 104℃〜105℃ 1H−NMR（CDCl3） δ:2.30〜2.74（2H,m）,3.63（2H,s）,3.69（3H,
s）,4.06（2H,t,J＝6Hz）,5.34（1H,dt,J＝8,4Hz）,6.9
1（1H,dt,J＝8,2Hz）,7.10（1H,d,J＝8Hz）,7.20（1H,
d,J＝10Hz） 参考例４ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジ
アザビシクロ〔4.3.0〕４−ノネン−７−チオンの合成 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−1,4,5,
6−テトラヒドロピリダジン4.64g、ピリジン2.46g、ジ
クロロメタン47mlの混合溶液を０℃に冷却し、チオホス
ゲン1.19mlを加えた。12時間後、氷水を加えて有機層を
分離、水洗、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
クロロホルム）で精製し、目的化合物1.91gを黄色オイ
ルとして得た。その後、このオイルを放置しておくと、
結晶化した。 融点 88〜90℃ 1H−NMR（CDCl3） δ:2.38〜2.78（2H,m）,3.62（2H,s）,3.70（3H,
s）,4.14（2H,t,J＝6Hz）,5.69（1H,dt,J＝8,4Hz）,7.0
7（1H,d,J＝8Hz）,7.19（1H,d,J＝10Hz）,7.57（1H,dt,
J＝8,2Hz）
プロピル、ターシャリーブチル、シクロペンチル又は２
−メトキシエチルを示す。］ で表されるアニリン誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を出発物質として、スキーム（１）に従って得ら
れる式（IV）の化合物は特願昭63−154328号に記載され
ている。該誘導体は、畑地の茎葉処理の場合に多くの雑
草に対して極めて低薬量で強い殺草力を有し、かつ重要
作物であるイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、大
豆、落花生、ソルゴーに対して高い安全性を示す。式
（Ｉ）で示される本発明化合物は、これらの中間体とし
て有用である。 次に本発明化合物の製法について詳述する。式（Ｉ）
で示される本発明化合物は、式（II） で示される、４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプ
トアニリンと、これに対して0.8から1.2当量の式（II
I）： Hal−CH2CO2R （III） ［式中、Hal及びＲは前記と同様の意味を表す。］で示
されるハロゲノ酢酸エステル誘導体を溶媒中、0.8から
３当量の塩基存在下で−20℃から130℃の間、例えば25
℃または溶媒還流温度で30分間から24時間反応させるこ
とによって容易に製造することができる。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールエー
テル、THF等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエチルアニリン
等の第３級アミン類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物等又は、それらの混合物が挙げ
られる。 塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、1,4−
ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、N,N−ジエチルアニ
リン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基等が挙げられる。 反応終了後、反応液は溶媒をある程度留去した後、水
に投入して粗結晶を得るか、又は水を加え、有機溶媒で
抽出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性
水溶液又は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の
後処理を行い粗物を得る。 これを必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー、分取液体クロマトグラフィー、分取薄層クロマトグ
ラフィー等の精製操作によって目的の本発明化合物を得
ることができる。 以下に、本発明の化合物の合成例を実施例として具体
的に述べる。 実施例１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオアニリン（本発明化合物No.1）の合成 ４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトアニリン
1.50g、無水炭酸カリウム1.40g、アセトニトリル30mlの
混合物にクロロ酢酸メチルエステル0.92gを室温で加え
た。５時間後、アセトニトリルを留去し、残渣を酢酸エ
チルに溶解して、水、飽和食塩水で順次洗浄した。これ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して目的
化合物1.50gを黄色オイルとして得た。 次に前記実施例に準じて合成した本発明化合物の物性
を実施例１の化合物も含めて第Ａ表に示す。 次に本発明に含まれる化合物の例を前記実施例で合成
した化合物も含め第１表に示す。 次に、スキーム（１）に従って、本発明化合物（Ｉ）
から、式（IV）に示される化合物の合成例を参考例とし
て具体的に述べる。 参考例１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニルイソチオシアナートの合成 ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオアニリン1.50gをクロロホルム14mlに溶解
し、０℃以下でチオホスゲン0.90gを加えた。その後、
還流４時間を経てクロロホルムを除去し、目的化合物４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオフェニルイソチオシアナートを黄色オイルとして
得た。 参考例２ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−1,4,5,6
−テトラヒドロピリダジン 1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン0.51gをTHF32mlに
溶解し、４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルイソチオシアナート1.75gを
加えて室温で３時間撹拌した。反応後THFを留去し、粗
生成物を得たが、これをエタノール再結晶により精製し
目的化合物1.07gを黄色結晶として得た。 融点 116〜118℃ 1H−NMR（CDCl3） δ:1.5〜2.56（4H,m）,3.61（3H,
s）,3.80（2H,s）,4.20（2H,br t,J＝6Hz）,7.05（1H,b
r t,J＝2Hz）,7.32（1H,d,J＝10Hz）,7.79（1H,d,J＝8H
z）,9.81（1H,br s） 参考例３ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジ
アザビシクロ〔4.3.0〕４−ノネン−７−オンの合成 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−1,4,5,
6−テトラヒドロピリダジン2.80g、ピリジン1.48g、ジ
クロロメタン28mlの混合溶液を０℃に冷却し、トリクロ
ロメチルクロロホルメート0.56mlを加えた。12時間後、
氷水を加えて有機層を分離、水洗、飽和食塩水での洗
浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗
生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的
化合物1.66gを黄色オイルとして得た（屈折率nD 22.0＝
1.6252）。その後、このオイルを放置しておくと、結晶
化した。 融点 104℃〜105℃ 1H−NMR（CDCl3） δ:2.30〜2.74（2H,m）,3.63（2H,s）,3.69（3H,
s）,4.06（2H,t,J＝6Hz）,5.34（1H,dt,J＝8,4Hz）,6.9
1（1H,dt,J＝8,2Hz）,7.10（1H,d,J＝8Hz）,7.20（1H,
d,J＝10Hz） 参考例４ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジ
アザビシクロ〔4.3.0〕４−ノネン−７−チオンの合成 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−1,4,5,
6−テトラヒドロピリダジン4.64g、ピリジン2.46g、ジ
クロロメタン47mlの混合溶液を０℃に冷却し、チオホス
ゲン1.19mlを加えた。12時間後、氷水を加えて有機層を
分離、水洗、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
クロロホルム）で精製し、目的化合物1.91gを黄色オイ
ルとして得た。その後、このオイルを放置しておくと、
結晶化した。 融点 88〜90℃ 1H−NMR（CDCl3） δ:2.38〜2.78（2H,m）,3.62（2H,s）,3.70（3H,
s）,4.14（2H,t,J＝6Hz）,5.69（1H,dt,J＝8,4Hz）,7.0
7（1H,d,J＝8Hz）,7.19（1H,d,J＝10Hz）,7.57（1H,dt,
J＝8,2Hz）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−79871（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264489（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−45268（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−76487（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−172958（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−55550（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、Ｒはメチル、エチル、イソプロピル、ノルマル
プロピル、ターシャリーブチル、シクロペンチル又は２
−メトキシエチルを示す。］で示されるアニリン誘導
体。 - 【請求項２】式（II） で示される４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプト
アニリンと式（III） Hal−CH2CO2R （III） ［式中、Halはハロゲン原子を示し、Ｒは請求項（１）
と同様の意味を表す。］ で示されるハロゲノ酢酸エステル誘導体とを反応させる
ことを特徴とする請求項（１）記載のアニリン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1011638A JP3066594B2 (ja) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | アニリン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1011638A JP3066594B2 (ja) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | アニリン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02193961A JPH02193961A (ja) | 1990-07-31 |
| JP3066594B2 true JP3066594B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
ID=11783486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1011638A Expired - Fee Related JP3066594B2 (ja) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | アニリン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3066594B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10026207B2 (en) | 2015-09-15 | 2018-07-17 | Casio Computer Co., Ltd. | Image display device, image display method and storage medium |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3180192B2 (ja) * | 1991-01-30 | 2001-06-25 | イハラケミカル工業株式会社 | ジチオカルバミン酸の塩類、その製造方法及び該ジチオカルバミン酸の塩類を使用するイソチオシアネート類の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60172958A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | フエニルチオグリコ−ル酸誘導体およびその製造法 |
| JPS6345268A (ja) * | 1986-08-13 | 1988-02-26 | Nippon Soda Co Ltd | ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| JPS63264489A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-11-01 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
| JP2714671B2 (ja) * | 1987-10-16 | 1998-02-16 | クミアイ化学工業株式会社 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
-
1989
- 1989-01-20 JP JP1011638A patent/JP3066594B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10026207B2 (en) | 2015-09-15 | 2018-07-17 | Casio Computer Co., Ltd. | Image display device, image display method and storage medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02193961A (ja) | 1990-07-31 |
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