JPH023672A - ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 - Google Patents
２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法Info
- Publication number
- JPH023672A JPH023672A JP15268988A JP15268988A JPH023672A JP H023672 A JPH023672 A JP H023672A JP 15268988 A JP15268988 A JP 15268988A JP 15268988 A JP15268988 A JP 15268988A JP H023672 A JPH023672 A JP H023672A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethyl
- thiocyanatoaniline
- diethylaniline
- producing
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- FOYHNROGBXVLLX-KHWBWMQUSA-N 2,6-diethylaniline Chemical class CCC1=CC=CC(CC)=C1[15NH2] FOYHNROGBXVLLX-KHWBWMQUSA-N 0.000 title abstract 2
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims abstract description 7
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims abstract description 6
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- VEJZYNJKGCWYKE-UHFFFAOYSA-N (4-amino-3,5-diethylphenyl) thiocyanate Chemical compound CCC1=CC(SC#N)=CC(CC)=C1N VEJZYNJKGCWYKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- BOTXFVJTXYKGFI-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-4-methylsulfanylaniline Chemical compound CCC1=CC(SC)=CC(CC)=C1N BOTXFVJTXYKGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SVMDBXQNDZXPND-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl] thiocyanate Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(SC#N)C=C1 SVMDBXQNDZXPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な２，６−ジニチルアニリン誘導体及びその製法に関す
る。
な２，６−ジニチルアニリン誘導体及びその製法に関す
る。
本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３−カ
ルボキサミド化合物（特願昭６２−１６４３９３）の製
造中間体として有用である。
ルボキサミド化合物（特願昭６２−１６４３９３）の製
造中間体として有用である。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題）本発明化
合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化合
物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン、３
−カルボキサミド化合物の製造法について検討した結果
、本発明化合物がその製造中間体として重要であること
およびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化合
物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン、３
−カルボキサミド化合物の製造法について検討した結果
、本発明化合物がその製造中間体として重要であること
およびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式（１）：
Ｅｔ
（Ｒはシアノ基又は、メチル基を示す）で表される２、
６−ジニチルアニリン誘導体及びその製法に関する。
６−ジニチルアニリン誘導体及びその製法に関する。
一般式（Ｉ）において、Ｒがシアノ基である化合物、す
なわち、２，６−ダニチル−４−チオシアナトアニリン
は、２，６−ジニチルアニリンに臭素及びチオシアン酸
ナトリウムを作用させることによって製造することがで
きる。この反応の溶媒としては、不活性溶媒を用いるこ
とが好ましい。具体例としては、ベン′ゼン、トルエン
、エーテル、メタノール、エタノール、インプロパツー
ル等が挙げられる。この反応の；１度としては、１００
°Ｃ以下であることが好ましいが収率及び操作上の点か
ら一１０°Ｃ〜４０°Ｃが特に好適である、１用いる臭
素の量は２，６−ジニチルアニリンに対して１．０〜１
．２倍モルが好ましい。又、チオシアン酸ナトリウムの
使用量は、２，６−ジニチルアニリンに対して当モル以
上、より好ましくは２〜４倍モルである。尚、この反応
・において、臭化ナトリウムなどの塩を存在させると、
より効率的に反応が進行する。得られる２、６゜ジエチ
ル−４−チオシアナトアニリンは、常法により１青製す
ることができる。
なわち、２，６−ダニチル−４−チオシアナトアニリン
は、２，６−ジニチルアニリンに臭素及びチオシアン酸
ナトリウムを作用させることによって製造することがで
きる。この反応の溶媒としては、不活性溶媒を用いるこ
とが好ましい。具体例としては、ベン′ゼン、トルエン
、エーテル、メタノール、エタノール、インプロパツー
ル等が挙げられる。この反応の；１度としては、１００
°Ｃ以下であることが好ましいが収率及び操作上の点か
ら一１０°Ｃ〜４０°Ｃが特に好適である、１用いる臭
素の量は２，６−ジニチルアニリンに対して１．０〜１
．２倍モルが好ましい。又、チオシアン酸ナトリウムの
使用量は、２，６−ジニチルアニリンに対して当モル以
上、より好ましくは２〜４倍モルである。尚、この反応
・において、臭化ナトリウムなどの塩を存在させると、
より効率的に反応が進行する。得られる２、６゜ジエチ
ル−４−チオシアナトアニリンは、常法により１青製す
ることができる。
一般式（１）において、Ｒがメチル基である化合物、す
なわち、２．６−ダニチル−４−メチルチオアニリンは
、２，６．ジエチル−４−チオシアナトアニリンに水素
化アルミニウムリチウム次いでジメチル硫酸を作用させ
ることによって製造することができる。
なわち、２．６−ダニチル−４−メチルチオアニリンは
、２，６．ジエチル−４−チオシアナトアニリンに水素
化アルミニウムリチウム次いでジメチル硫酸を作用させ
ることによって製造することができる。
２．６−シエヂルー本チオシアナトアニリンと水素化ア
ルミニウムリチウムとの反応は、不活性溶媒特にエーテ
ル又は、テトラヒドロフラン中で行うのが好ましい。好
適な反応温度は、０°Ｃ〜１００°Ｃである。用いる水
素化アルミニウムリチウムの量は、２．６−シエヂルー
４−チオシアナトアニリンに対して１〜１０当量が好ま
しい。この反応混合物は、アルカリ水溶液で処理した後
、中間生成物を単離し、又は、単離することなく、次の
工程すなわち、ジメチル硫酸との反応に使うことができ
る。この工程は、０°Ｃ〜１００°Ｃで過剰量のジメチ
ル硫酸を用いて行うことが出来る。これら一連の反応に
より得られる２、６−ダニチル−４−メチルチオアニリ
ンの才＾製方法は、特に限定されるものではなく、一般
的な方法、すなわち、抽出、蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等によって行うことができる。
ルミニウムリチウムとの反応は、不活性溶媒特にエーテ
ル又は、テトラヒドロフラン中で行うのが好ましい。好
適な反応温度は、０°Ｃ〜１００°Ｃである。用いる水
素化アルミニウムリチウムの量は、２．６−シエヂルー
４−チオシアナトアニリンに対して１〜１０当量が好ま
しい。この反応混合物は、アルカリ水溶液で処理した後
、中間生成物を単離し、又は、単離することなく、次の
工程すなわち、ジメチル硫酸との反応に使うことができ
る。この工程は、０°Ｃ〜１００°Ｃで過剰量のジメチ
ル硫酸を用いて行うことが出来る。これら一連の反応に
より得られる２、６−ダニチル−４−メチルチオアニリ
ンの才＾製方法は、特に限定されるものではなく、一般
的な方法、すなわち、抽出、蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等によって行うことができる。
一方、一般式（Ｉ）で表される化合物は、又、式ｔ
Ｅｔ
で表される化合物をルイス酸触媒の存在下、エチレンを
加圧下に作用させることによっても得ることかできる。
加圧下に作用させることによっても得ることかできる。
この場合、ルイス酸触媒として、無水塩化アルミニウム
が好適に用いられる。
が好適に用いられる。
尚、本発明化合物（１）から、例えば、下記ルートによ
って一般式（ＩＩ）で示される除草活性を有する化合物
が得られる。
って一般式（ＩＩ）で示される除草活性を有する化合物
が得られる。
（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は低級アルキル基を示す１．Ｒは、
前記と同じ意味を示す。） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
前記と同じ意味を示す。） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例）
実施例１
２．６．ジエチル−４，ヂオシアナトアニリン２．６−
ジニチルアニリン４０．３ｇ、チオシアン酸ナトリウム
７６．１ｇ及びメタノール２５０ｍ１の混合物に、水冷
下、撹拌しながら、臭素５１．０ｇ、臭化ナトリウム５
０ｇ及びメタノール９０ｍ１の混合溶液を４０分間で滴
下した。滴下後、室温にし、７時間撹拌した。
ジニチルアニリン４０．３ｇ、チオシアン酸ナトリウム
７６．１ｇ及びメタノール２５０ｍ１の混合物に、水冷
下、撹拌しながら、臭素５１．０ｇ、臭化ナトリウム５
０ｇ及びメタノール９０ｍ１の混合溶液を４０分間で滴
下した。滴下後、室温にし、７時間撹拌した。
反応液を７００ｍ１の水に移し１、炭酸ナトリウムを加
えてアルカリ性とし、エーテル抽出を行った。
えてアルカリ性とし、エーテル抽出を行った。
エーテル層を常法に従って、水洗、乾燥、濃縮し、２，
６−ダニチル−４−千才シアナドアニリン５５．８ｇを
得た。ＩＲ（ｎｅａｔ） ｖ ２１５５ｃｍ’ ： Ｌ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ１．２３（６Ｈ、ｔ） 、
２．４８（４Ｈ、ｑ） 、 ３．８８（２Ｈ、ｂｒ）
、 ７．０８（２Ｈ。
６−ダニチル−４−千才シアナドアニリン５５．８ｇを
得た。ＩＲ（ｎｅａｔ） ｖ ２１５５ｃｍ’ ： Ｌ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ１．２３（６Ｈ、ｔ） 、
２．４８（４Ｈ、ｑ） 、 ３．８８（２Ｈ、ｂｒ）
、 ７．０８（２Ｈ。
Ｓ）。
実施例２
２．６−ジエチル−４−メチルチオアニリン２．６−ダ
ニチル−４−チオシアナトアニリン２２．５ｇを乾燥エ
ーテルに溶解させ、これに水素化アルミニウムリチウム
３．８ｇを少しづつ加えた。これに乾燥エーテル１５０
ｍ１を加え、２４時間還流した。反応混合物を室温まで
冷却し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液を１５０ｍ１加えた。−
過助剤としてアルミナを用いて濾過り、２戸液の水層に
、ジメチル硫酸２９ｍ１を２０分間で滴下した３１滴下
後さらに室温で９時間撹拌した。反応混合物をエーテル
抽出し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで１青製して題記化合物４．１３ｇを得た。Ｉ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δＬ２３（６Ｈ、ｔ） 、 ２
．４０（３Ｈ、ｓ） 、 ２．４９（４Ｈ、ｑ） 、
３．５５（２Ｈ。
ニチル−４−チオシアナトアニリン２２．５ｇを乾燥エ
ーテルに溶解させ、これに水素化アルミニウムリチウム
３．８ｇを少しづつ加えた。これに乾燥エーテル１５０
ｍ１を加え、２４時間還流した。反応混合物を室温まで
冷却し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液を１５０ｍ１加えた。−
過助剤としてアルミナを用いて濾過り、２戸液の水層に
、ジメチル硫酸２９ｍ１を２０分間で滴下した３１滴下
後さらに室温で９時間撹拌した。反応混合物をエーテル
抽出し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで１青製して題記化合物４．１３ｇを得た。Ｉ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δＬ２３（６Ｈ、ｔ） 、 ２
．４０（３Ｈ、ｓ） 、 ２．４９（４Ｈ、ｑ） 、
３．５５（２Ｈ。
ｂｒ） 、 ６．９５（２Ｈ、ｓ）。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒはシアノ基又は、メチル基を示す）で表される２，
６−ジエチルアニリン誘導体。 - （２）２，６−ジエチルアニリンに、臭素及びチオシア
ン酸ナトリウムを作用させることを特徴とする２，６−
ジエチル−４−チオシアナトアニリンの製法。 - （３）２，６−ジエチル−４−チオシアナトアニリンに
水素化アルミニウムリチウム次いでジメチル硫酸を作用
させることを特徴とする２，６−ジエチル−４−メチル
チオアニリンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15268988A JPH023672A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15268988A JPH023672A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023672A true JPH023672A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15545981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15268988A Pending JPH023672A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH023672A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3025986U (ja) * | 1995-12-18 | 1996-06-25 | 忠彦 本吉 | 耐震室付き家屋 |
| US6466450B1 (en) | 1994-05-27 | 2002-10-15 | Sony Computer Entertainment Inc. | Game machine apparatus |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4062975A (en) * | 1976-03-29 | 1977-12-13 | The Dow Chemical Company | Amino substituted arylthio-alkanoic acids having hypolipidemic activity |
-
1988
- 1988-06-21 JP JP15268988A patent/JPH023672A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4062975A (en) * | 1976-03-29 | 1977-12-13 | The Dow Chemical Company | Amino substituted arylthio-alkanoic acids having hypolipidemic activity |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6466450B1 (en) | 1994-05-27 | 2002-10-15 | Sony Computer Entertainment Inc. | Game machine apparatus |
| JP3025986U (ja) * | 1995-12-18 | 1996-06-25 | 忠彦 本吉 | 耐震室付き家屋 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH023672A (ja) | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| JP3866323B2 (ja) | 新規ｎ−ベンジルベンズアミド誘導体 | |
| JP3066594B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0672987A (ja) | メタンスルホニルフルオライド誘導体の製造方法 | |
| JPS61122240A (ja) | ハロゲン化された３，３‐ジメチル‐５‐ヘキセン‐２‐オンの製造方法 | |
| JPH0324045A (ja) | クロロマレエートまたはクロロフマレートまたはそれらの混合物を経るアニリノフマレートの製造方法 | |
| JPS6130660B2 (ja) | ||
| JPS5858335B2 (ja) | アルフア − チカンアセトンノセイゾウホウ | |
| KR910003635B1 (ko) | 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| JPS63203631A (ja) | α−アリ−ルプロピオン酸の製造方法 | |
| JPH08188571A (ja) | ピロリジン誘導体 | |
| JPH0324058A (ja) | ビキノリル類の新規製造法 | |
| JPH0312055B2 (ja) | ||
| JPH023630A (ja) | ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 | |
| JPS61180758A (ja) | アミノベンゾニトリル類の製造方法 | |
| JPS59518B2 (ja) | アダマンタンユウドウタイノセイゾウホウホウ | |
| JPH01213254A (ja) | ビフェニル誘導体およびその製造法 | |
| JPH035377B2 (ja) | ||
| JPH023654A (ja) | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 | |
| JPS6310756A (ja) | ５−（１−カルボキシエチル）−２−フエニルチオフエニル酢酸の製造方法 | |
| JPH0421663A (ja) | Ｎ―ベンジル―３―ヒドロキシスクシンアミド酸およびその製造法 | |
| JPS5948451A (ja) | アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の製造法 | |
| JPS63297354A (ja) | 芳香族カルボン酸アミド誘導体の製造方法 | |
| JPS63210289A (ja) | ２−（ニトロフエニル）又は２−（ニトロフエニル）−２−置換−エタノ−ル類の製造方法 |