JPS61180758A - アミノベンゾニトリル類の製造方法 - Google Patents
アミノベンゾニトリル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS61180758A JPS61180758A JP2081085A JP2081085A JPS61180758A JP S61180758 A JPS61180758 A JP S61180758A JP 2081085 A JP2081085 A JP 2081085A JP 2081085 A JP2081085 A JP 2081085A JP S61180758 A JPS61180758 A JP S61180758A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thionyl chloride
- compound
- aminobenzamide
- solvent
- aminobenzonitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の利用分野）
ハロダン原子またはアルキル基を示す。）にて示される
アミノベンゾニトリル類の新規な製造方法に関する。
アミノベンゾニトリル類の新規な製造方法に関する。
（従来技術と問題点）
一般に、アミノ基を有するベンゾニトリル類は、対応す
るニトロベンゾニトリル類を還元すること和より得られ
ることが知られているが、原料のニトロベンゾニトリル
類の製造が困難で高価であったり、還元反応において副
反応が併発する等欠点が多い、より高品位の７ミノペン
ゾニトリル類を製造する方法を鋭意検討した結果、アミ
ノベンズアミド類を塩化チオニルで脱水することにより
高品位の７ミノベンゾニトリル類を収率よ〈製造し得る
ことを見い出し、本発明に至った。
るニトロベンゾニトリル類を還元すること和より得られ
ることが知られているが、原料のニトロベンゾニトリル
類の製造が困難で高価であったり、還元反応において副
反応が併発する等欠点が多い、より高品位の７ミノペン
ゾニトリル類を製造する方法を鋭意検討した結果、アミ
ノベンズアミド類を塩化チオニルで脱水することにより
高品位の７ミノベンゾニトリル類を収率よ〈製造し得る
ことを見い出し、本発明に至った。
（発明の構成）
素原子、アルキル基、或いはハロダン原子を表す）で示
されるアミノベンズアミド類を溶媒の存在下或いは無溶
媒で塩化チオニルと反応させることをで示されるアミノ
ベンゾニトリルの製造方法を提供せんとするものである
。
されるアミノベンズアミド類を溶媒の存在下或いは無溶
媒で塩化チオニルと反応させることをで示されるアミノ
ベンゾニトリルの製造方法を提供せんとするものである
。
以下に本発明方法を具体的に説明する。
アミノベンズアミド類を塩化チオニルと反応させる際、
塩化チオニルをアミノベンズアミド類に対し、等モル以
上２０倍モルを用いるが望ましくは、１．５倍モル〜８
倍モ、、ル量を用いる。この際、適当な溶媒を用いても
よ□く、望ましくはＪトルエン、ベンゼン等の芳香族炭
化水素、エチレンジクロライド、クロロホルム、塩化メ
チレン、四塩化炭素等の塩素化炭化水素などの塩化チオ
ニルに不活性の溶媒が用いられる。反応は常圧或いは加
圧下で行い得るが、反応温度は２０°〜１００℃で進行
し、望ましくは４０℃以上８０℃以下が用いられる。な
お、本発明法により得られた反応生成混合物から目的物
質であるアミノベンゾニトリル類を単離する方法として
は、種々、の方法□で行い得るが、例えば、反応混合物
を多量の水中に投入し、水層を苛性ソーダ等のアルカリ
で中和し析出する結晶を戸数して目的物を単離する方法
があり、例えば、溶媒および未反応の塩化チオニルを留
去後、同様の操作により目的物を得る方法がある。目的
物の精製方法としては、再結晶による精製、カラムクロ
マトダラムによる精製分離、蒸留による精製が行われ、
使用目的に応じて選ばれる。
塩化チオニルをアミノベンズアミド類に対し、等モル以
上２０倍モルを用いるが望ましくは、１．５倍モル〜８
倍モ、、ル量を用いる。この際、適当な溶媒を用いても
よ□く、望ましくはＪトルエン、ベンゼン等の芳香族炭
化水素、エチレンジクロライド、クロロホルム、塩化メ
チレン、四塩化炭素等の塩素化炭化水素などの塩化チオ
ニルに不活性の溶媒が用いられる。反応は常圧或いは加
圧下で行い得るが、反応温度は２０°〜１００℃で進行
し、望ましくは４０℃以上８０℃以下が用いられる。な
お、本発明法により得られた反応生成混合物から目的物
質であるアミノベンゾニトリル類を単離する方法として
は、種々、の方法□で行い得るが、例えば、反応混合物
を多量の水中に投入し、水層を苛性ソーダ等のアルカリ
で中和し析出する結晶を戸数して目的物を単離する方法
があり、例えば、溶媒および未反応の塩化チオニルを留
去後、同様の操作により目的物を得る方法がある。目的
物の精製方法としては、再結晶による精製、カラムクロ
マトダラムによる精製分離、蒸留による精製が行われ、
使用目的に応じて選ばれる。
以下に実施例をあげ、更に具体的に説明する。
実施例１
パラアミノベンズアミド７８ｇに水冷下、塩イヒチオニ
ル２５５ＷＬｌ（４２６ｇ）を加え、攪拌した。
ル２５５ＷＬｌ（４２６ｇ）を加え、攪拌した。
徐々に昇温し還流を７時間続けると均一溶液になった。
減圧下、６０°〜５０℃で塩化チオニルを留、去した。
丈残を４００ｇの氷水中に投入し攪拌すると黄色スラリ
ーになった。２５°〜３０℃で２０チ苛性ソーダ水を滴
下しＰ）（９にした。析出した結晶を戸数し、少量の６
０％メタノール水容液で結晶を洗浄し、更に５Ｑｍｌの
水で洗浄した。得られた粗結晶を５０％メ、タイールで
再結晶すると、淡灰色の鱗片状結晶４８ｇを得た。収率
は７２チである。このものは融点８６．５°〜８７．５
℃を示し、標品との比較より、パラアミノベンゾニトリ
ルであったＯ 実施例２ パラアミノベンズアミド２０ｇを１ｏｏｍａのトルエン
に懸濁させ、２０℃で塩化チオニル４２４ｍｌ（７０ｇ
）を加えた。液温７５℃で１０時間反応させ、室温に戻
し、反応混合物を１６０ｍ／の氷水中に投入、攪拌した
。２層分離し、水層を２０チ苛性ソーダ水でアルカリ性
とし、析出した結晶を戸数した。得られた結晶を６０％
メタノール水に熱時溶解させ、活性炭１ｇを加え、３０
分間還流し、熱時ｐ過により不溶物を除き徐冷した。析
出示し標品との比較よりパラアミノベンゾニトリルであ
った。収率６０チであった。
ーになった。２５°〜３０℃で２０チ苛性ソーダ水を滴
下しＰ）（９にした。析出した結晶を戸数し、少量の６
０％メタノール水容液で結晶を洗浄し、更に５Ｑｍｌの
水で洗浄した。得られた粗結晶を５０％メ、タイールで
再結晶すると、淡灰色の鱗片状結晶４８ｇを得た。収率
は７２チである。このものは融点８６．５°〜８７．５
℃を示し、標品との比較より、パラアミノベンゾニトリ
ルであったＯ 実施例２ パラアミノベンズアミド２０ｇを１ｏｏｍａのトルエン
に懸濁させ、２０℃で塩化チオニル４２４ｍｌ（７０ｇ
）を加えた。液温７５℃で１０時間反応させ、室温に戻
し、反応混合物を１６０ｍ／の氷水中に投入、攪拌した
。２層分離し、水層を２０チ苛性ソーダ水でアルカリ性
とし、析出した結晶を戸数した。得られた結晶を６０％
メタノール水に熱時溶解させ、活性炭１ｇを加え、３０
分間還流し、熱時ｐ過により不溶物を除き徐冷した。析
出示し標品との比較よりパラアミノベンゾニトリルであ
った。収率６０チであった。
実施例３
実施例２におけるトルエンのかわりにエチレンジクロラ
イド１００ｍ１を用い実施例２と同様の反応を行い得ら
れた結晶を６０チメタノールで再結晶すると、融点８６
°〜８７℃を有す不・クラアミノベンズニトリル１１ｇ
が得られた。
イド１００ｍ１を用い実施例２と同様の反応を行い得ら
れた結晶を６０チメタノールで再結晶すると、融点８６
°〜８７℃を有す不・クラアミノベンズニトリル１１ｇ
が得られた。
実施例４
４−アミノ−３−クロロベンズアミド７０ｇに水冷上塩
化チオニル２００ ｍｌを加え攪拌し、徐々に昇温し、
還流を７時間続けた。減圧下６０〜５０℃で塩化チオニ
ルを留去し、ヱ残を４００ｇの氷水中に投入した。
化チオニル２００ ｍｌを加え攪拌し、徐々に昇温し、
還流を７時間続けた。減圧下６０〜５０℃で塩化チオニ
ルを留去し、ヱ残を４００ｇの氷水中に投入した。
２０％苛性ソーダ水を滴下し、ＰＨ９にすると黄色スラ
リーになった。析出した結晶を戸数し、□少量の６０チ
メタノール水溶液で結晶を洗浄し、更に５９ｍＡｔの水
で洗浄した。
リーになった。析出した結晶を戸数し、□少量の６０チ
メタノール水溶液で結晶を洗浄し、更に５９ｍＡｔの水
で洗浄した。
得られた粗結晶を６０％メタノールで再結す名と、淡黄
色の結晶４″５ｇを得た。このもの゛は融″点〔１０１
〜ｂ −３−クロロベンゾニトリル１７ｍ 一致Ｌ＋’ｃ。
色の結晶４″５ｇを得た。このもの゛は融″点〔１０１
〜ｂ −３−クロロベンゾニトリル１７ｍ 一致Ｌ＋’ｃ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、或いはハロゲン原
子を表す）で示されるアミノベンズアミド類を溶媒の存
在下或いは無溶媒で塩化チオニルと反応させることを特
徴とする式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ
は前記の通り）で示されるアミノベンゾニトリル類の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2081085A JPS61180758A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | アミノベンゾニトリル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2081085A JPS61180758A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | アミノベンゾニトリル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180758A true JPS61180758A (ja) | 1986-08-13 |
Family
ID=12037391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2081085A Pending JPS61180758A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | アミノベンゾニトリル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61180758A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7051933B1 (en) | 1998-08-31 | 2006-05-30 | C.Media Co., Ltd. | Noncontact IC medium and system using the same |
-
1985
- 1985-02-07 JP JP2081085A patent/JPS61180758A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7051933B1 (en) | 1998-08-31 | 2006-05-30 | C.Media Co., Ltd. | Noncontact IC medium and system using the same |
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