JPH06234690A - ビフェニル誘導体の製法 - Google Patents

ビフェニル誘導体の製法

Info

Publication number
JPH06234690A
JPH06234690A JP5333929A JP33392993A JPH06234690A JP H06234690 A JPH06234690 A JP H06234690A JP 5333929 A JP5333929 A JP 5333929A JP 33392993 A JP33392993 A JP 33392993A JP H06234690 A JPH06234690 A JP H06234690A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
group
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5333929A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3586288B2 (ja
Inventor
Adalbert Dr Wagner
アーダルベルト・ヴアーグナー
Neerja Bhatnagar
ネーリア・バトナガル
Jean Buendia
ジヤン・ブウエンデイア
Christine Griffoul
クリステイン・グリフル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH06234690A publication Critical patent/JPH06234690A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3586288B2 publication Critical patent/JP3586288B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/04—Substitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/58—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（II） 【化１】 （式中、Ｘは後述する通りである）の化合物を式（II
I） 【化２】 （式中、置換分Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＲは
後述する通りである）の置換されたフェニルハロゲン化
合物と反応させることからなる式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｘは場合によっては保護されていてもよいホル
ミル基でありそしてＲは、合成の反応条件に対しそれ自
体不活性の基である）の化合物の製法。 【効果】 目的化合物（Ｉ）をうるための新たな方法を
提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、特定のビフェニル誘導体および
これらの化合物の製法に関するものである。例えば心臓
血管の疾患に対する医薬のような活性物質の製造におい
て、ビフェニル誘導体は、製造方法における重要な中間
体であることが判明している。例えば、ＥＰ−Ａ ５０
３１６２には、活性物質として特定の置換されたビフェ
ニル系を有するアンジオテンシンII受容体拮抗薬型の化
合物を含有する血圧低下製剤の製造方法が記載されてい
る。
【０００２】置換されたビフェニル誘導体の種々な製造
方法が、すでに記載されている。例えば、遷移金属、例
えばパラジウムを使用して、フェニルボロン酸誘導体を
ハロゲン化アリールと結合させることができる。相当す
る反応は、R.B. Miller等によってOrganometallics 198
4，3，1261にまたはA. Zuzuki等によってSyntheticComm
un. 11(7)，513（1981）に記載されている。
【０００３】本発明は、式（Ｉ）
【化８】 のビフェニル誘導体の製造方法に関するものである。
【０００４】上記式において、Ｘは、場合によっては保
護されていてもよいホルミル基、特に−ＣＨＯまたは−
ＣＨ（ＯＲ1）ＯＲ2であり、Ｒ1およびＲ2は、互に独立
して（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるかまたはＲ1および
Ｒ2は、一緒になってアルキレン基−(ＣＨ2)n−（式
中、ｎは２、３、４または５である）であり、そしてＲ
は、合成の反応条件に対してそれ自体不活性である基で
ある。
【０００５】本発明による方法においては、既知の場合
によっては保護されていてもよいホルミルベンゼンハラ
イド、例えばブロマイドまたはアイオダイドから出発し
て、グリニヤール反応（例えば、H. Feulner等; Chemis
che Berichte 123（1990）,1841〜1843参照）によっ
て、式（II）
【化９】 （式（II）における基ＸはＣＨＯ基または適当に保護さ
れたホルミル基、例えばアセタールである）のボロン酸
誘導体を製造する。それから、式（II）の化合物を、既
知方法により得ることのできる式（III）
【化１０】 の置換されたフェニルハロゲン化合物とカップリングさ
せることにより変換して、式（Ｉ）のビフェニル化合物
を得ることができる。式（III）の化合物の適当なハロ
ゲン基（Ｈａｌ）は、好ましくはブロマイドおよびアイ
オダイド、特に好ましくはブロマイドでありそしてＲは
上述した通りである。
【０００６】式（II）のボロン酸誘導体の代りに、それ
ぞれのボロン酸のエステルを本発明の方法に使用するこ
とができる。これらの化合物は、例えばそれぞれのブロ
モメチルベンゼンボロン酸誘導体から製造することがで
きる。相当するビフェニル化合物を与えるための式（I
I）および（III）の２種のフェニル誘導体の結合は、触
媒、好ましくはパラジウム触媒を使用して実施すること
ができる。反応条件は、出発物質の反応性によって変化
することができそして好ましくは約２０℃〜１５０℃の
温度範囲および１バール〜５バールの圧力が使用され
る。適当な溶剤は、例えばベンゼンまたはトルエンとア
ルコール、特にエタノールとの混合物である。式（Ｉ）
の化合物における適当な置換分Ｒは、２種のフェニル環
の結合に対して使用される反応条件下でそれ自体変性さ
れないすべての基である。次の基が、特に置換分Ｒとし
て適している。
【０００７】Ｒは、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＯ2、−(ＣＨ2)
m−ＣＯＯＲ3、−(ＣＨ2)m−ＣＯＮＨＲ3、−(ＣＨ2)m
−ＣＮ、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨＲ3、−ＳＯ2ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ3、−ＮＨＳＯ
2Ｒ3、
【化１１】 −ＰＯ3Ｒ3、−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＦ3または−ＳＯ2ＮＲ4
（式中、Ｒ3は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルでありそしてＲ4は基
＝Ｃ−Ｎ(ＣＨ3)2でありそしてｍは０、１、２、３また
は４である）である。
【０００８】ボロン酸誘導体を経て２種のフェニル系を
結合させる代りに、式（Ｉ）のビフェニル誘導体の製造
はまた、亜鉛ハライドフェニル誘導体、メチル錫フェニ
ル誘導体またはグリニヤール化合物を使用して実施する
こともできる。保護されたホルミル基およびグリニヤー
ル試薬は、慣用の方法により製造される。
【０００９】本発明は、また式（Ｉ）の化合物それ自
体、および式（III）の化合物それ自体に関するもので
ある。ＲがＳＯ2ＮＨＣＯＯＲ3、ＳＯ2ＮＨＣＯＮＨ
Ｒ3、ＳＯ 2ＮＨＳＯ2Ｒ3またはＳＯ2ＮＲ4である式
（Ｉ）の化合物が好ましく、ＲがＳＯ2ＮＨＣＯＮＨＲ3
およびＳＯ2ＮＲ4である式（Ｉ）の化合物が特に好まし
い。また、ＲがＳＯ2ＮＨＣＯＯＲ3、ＳＯ2ＮＨＣＯＮ
ＨＲ3またはＳＯ2ＮＨＳＯ2Ｒ3である式（III）の化合
物が好ましく、ＲがＳＯ2ＮＨＣＯＮＨＲ3である式（II
I）の化合物が特に好ましい。本発明を、以下の実施例
によってさらに詳細に説明する。
【００１０】実施例１ ４−ホルミル−２′−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノホルミル
ビフェニルスルホンアミドの製法
【化１２】 １ａ） ４−ブロモベンズアルデヒドジエチルアセター
ル 溶融した４−ブロモベンズアルデヒド１００ｇ（０.５
４モル）およびトリエチルオルトホルメート９０ml
（０.５４モル）を、無水のエタノール６５ml（１.１モ
ル）中の硝酸アンモニウム２.７ｇに加える。室温で１
８時間後に、固体を濾去しそして濾液を、ピペリジンを
使用してアルカリ性（〜pH１０）にする。標記化合物
を、真空蒸留により得る。 収率：９０％ 沸点：（０.０５mmHg）＝１１０〜１１５℃
【００１１】１ｂ） ４−ホルミルベンゼンボロン酸 アルゴンの雰囲気下において、マグネシウム片３.６５
ｇを無水のＴＨＦ１５mlでおおいそして１,２−ジブロ
モエタン０.５mlで処理する。おだやかな加温は、はげ
しい反応を起こす。反応がしずまった後に、溶剤をピペ
ットで除去し、無水のＴＨＦ４０mlで処理しそして無水
のＴＨＦ３０ml中の生成物（ａ）３２ｇの溶液の1/3を
加える。反応をRed−Ａｌでそして加温により開始す
る。それから、１ａ）からの生成物の残りを、３５分以
内に滴加する。滴下添加の完了後に、混合物を還流下で
さらに１時間沸騰させる。それから、グリニヤール生成
物を、アルゴンの雰囲気下で、ＴＨＦ５０ml中の硼酸ト
リブチル３３.５mlの−６８℃に冷却した溶液に滴加す
る。３０分後に、冷却を除去する。それから混合物を、
室温で１時間撹拌する。それから、それを濃縮し、はち
みつ色に着色した油をエーテル１００mlにとりそして氷
冷したＨ2ＳＯ4（１Ｍ）８０mlを加える。エーテル相を
分離しそしてエーテル５０mlで２回以上抽出し、濃縮し
そして３０％強度（６Ｎ）のＫＯＨを、アルカリ性反応
（pH１４）が起るまで加える。Ｈ2Ｏ ７０mlを加えそし
てブタノールを高真空中で３５〜４０℃で共沸的に除去
する。この方法を、Ｈ2Ｏ ５０mlを使用して再び反復す
る。残留物を、１Ｍ Ｈ2ＳＯ4で酸性（pH１）にしそし
て３０分沸騰させる。濾過によって、標記化合物を淡黄
色の固体として得る。融点２５５〜２６０℃。
【００１２】１ｃ） ４−ホルミル−２′−Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアミノホルミルビフェニルスルホンアミド Ｈ2Ｏ ３０ml中の炭酸ナトリウム５.７ｇ（２当量）
を、トルエン１００ml中の２−ブロモ−Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノホルミルベンゼンスルホンアミド７ｇ（０.０
２４モル）およびトリフェニルホスフィン０.７ｇ（０.
１当量）に加温添加する。混合物を、アルゴンを使用し
てよくフラッシュしそして酢酸パラジウム０.３ｇ（０.
０５当量）をアルゴン向流中で６０℃で加える。１０分
後に、エタノール７０ml中の１ｂ）からの化合物４ｇ
（１.１当量）を、アルゴン向流中で非常に暗褐色の反
応溶液に加える。それから、混合物を沸点に加熱しそし
て還流下で３1/2時間沸騰させる。冷後、溶剤を真空中
で除去する。残留物を、酢酸エチル１５０mlにとりそし
て飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄（５×）する。有機相
を硫酸マグネシウムを使用して乾燥しそしてセライトの
層を通して濾過する。溶剤を真空中で除去した後、褐色
の部分的に結晶性の粗製物質として標記化合物８ｇを得
た。このものは、酢酸エチル約３０ml中で沸騰させるこ
とにより精製することができる。 収率：８３％ Ｒf＝０.４（Ｅ／Ｈ ２／１）；ＭＳ（Ｍ＋１）＝３１
７ 融点：１６１℃。 同様にして、適当な出発物質から出発して、実施例２〜
６の化合物を製造した。これらの化合物は、構造および
物理的データと一緒に、表１に示す。
【００１３】
【表１】 次の実施例７および８は式（III）の中間体化合物の製
造を記載したものである。
【００１４】実施例７ ２−ブロモベンゼン−ｎ−プロピルスルホン尿素の製造 ２−ブロモベンゼンスルホンアミド３.５ｇ（１５ミリ
モル）およびＫ2ＣＯ3４.１ｇをジメトキシプロパン中
で１時間還流下に加熱した。さらに１２時間の後、溶液
を０℃に冷却し５％ＮａＨＳＯ4を用いてpHを５〜６に
調節した。そしてこの混合物を二度酢酸エチルで抽出し
た。合体した有機の抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、
溶媒を除去した。酢酸エチルからの結晶化により標題化
合物が提供された。 Ｒf＝０.５（Ｅ／Ｈ ２／１）；ＭＳ（Ｍ＋１）＝３２
１
【００１５】実施例８ ２−ヨードベンゼン−ｎ−プロピルスルホニル尿素の製
造方法 ８ａ） ２−ヨードベンゼンスルホンアミド 濃（９８％）Ｈ2ＳＯ4 ２５ml中の２−アミノベンゼン
スルホンアミド（３.５ｇ）を６０℃で加熱して澄明な
溶液とした。次いで氷２０ｇを加え、溶液を０℃に冷却
した。水４ml中のＮａＮＯ2 １.４５ｇを、５〜６℃を
越えることがないように非常に注意深く滴加した。反応
混合物を５〜６℃で３時間撹拌した。次いで水２５ml中
のヨウ化カリウム３.７５ｇの溶液を滴下して導入し、
得られた赤色の混合物を１８時間撹拌した。水５０mlを
加え、得られた沈殿を濾過し、水で数回洗浄した。得ら
れた固体を酢酸エチルに溶解し、０.２Ｎのチオ硫酸ナ
トリウム溶液で一度、そして水で二度洗浄し、乾固する
まで揮発物を蒸発させ淡黄色の化合物４ｇ（収率６２
％）を得た。 ｍ.ｐ.＝１９７〜１９８℃；ＩＲ（ヌジョール）：３３
６０、３２５５、１５６２cm-1；ＭＳ(Ｍ+)：２８３
【００１６】８ｂ） ２−ヨードベンゼン−ｎ−プロピ
ルスルホニル尿素 アセトン４０ml中の２−ヨードベンゼンスルホンアミド
４ｇの撹拌溶液に一度に固形のＫ2ＣＯ3 ３.９２ｇを加
え、混合物をＮ2雰囲気下に還流加熱し、この加熱混合
物にｎ−プロピルソシアネートを滴加した。２時間の還
流後、反応混合物を室温に冷却し、濃縮乾燥した。水２
００mlを加え、冷却した混合物を２ＮのＨＣｌで酸性化
してpH４とし濾過した。得られた沈殿をアセトン／イソ
プロピルエーテル混合物で再結晶して標題化合物の固形
物４.１ｇを得た。 ｍ.ｐ.＝２１１〜２１２℃；ＩＲ（ヌジョール）：３３
６８、１７１５、１５６５、１５３９cm-1；ＭＳ
(Ｍ+)：３６８ 次の表２に実施例１、２、３、５、８ａおよび８ｂの標
題化合物似ついての1Ｈ−ＮＭＲデータを総括して示す
ことにする。
【００１７】
【表２】
【００１８】省略記号： Ｅ＝酢酸エチル Ｈ＝ｎ−ヘプタン Red−Ａｌ＝ナトリウムジヒドリドビス−（２−メトキ
シエトキシ）アルミネート ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン トリチル＝トリフェニルメチル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 253/30 255/37 255/40 303/40 311/52 Ｃ０７Ｄ 257/04 7433−4Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ジヤン・ブウエンデイア フランス国エフ−94170ルペロシユルマル ン．アンパースエミリ３ビス (72)発明者 クリステイン・グリフル フランス国エフ−93110ロスニスブワ．リ ユデユカトリエムズワーヴ11

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（II） 【化１】 （式中、Ｘは後述する通りである）の化合物を式（II
    I） 【化２】 （式中、置換分Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＲは
    後述する通りである）の置換されたフェニルハロゲン化
    合物と反応させることからなる式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｘは場合によっては保護されていてもよいホル
    ミル基でありそしてＲは、合成の反応条件に対しそれ自
    体不活性の基である）の化合物の製法。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）において、置換分が以下の意義
    を有する請求項１記載の方法。Ｘは、−ＣＨＯまたは−
    ＣＨ（ＯＲ1）ＯＲ2であり、 Ｒ1およびＲ2は、互に独立して（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    であるかまたはＲ1およびＲ2は、一緒になってアルキレ
    ン基−(ＣＨ2)n−（式中、ｎは、２、３、４または５で
    ある）であり、 Ｒは、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＯ2、−(ＣＨ2)m−ＣＯＯ
    Ｒ3、−(ＣＨ2)m−ＣＯＮＨＲ3、−(ＣＨ2)m−ＣＮ、−
    ＳＯ2ＮＨ−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3、
    −ＳＯ2ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ3、−ＮＨＳＯ2Ｒ3、 【化４】 −ＰＯ3Ｒ3、−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＦ3または−ＳＯ2ＮＲ4
    （式中、Ｒ3は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    −（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルでありそしてＲ4は基
    ＝Ｃ−Ｎ(ＣＨ3)2でありそしてｍは０、１、２、３また
    は４である）である。
  3. 【請求項３】 式（III）の化合物に対する式（II）の
    化合物のカップリングを遷移金属触媒パラジウムを使用
    して実施する請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ） 【化５】 の化合物。上記式において、 Ｘは、−ＣＨＯまたは−ＣＨ（ＯＲ1）ＯＲ2であり、 Ｒ1およびＲ2は、互に独立して、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルであるかまたはＲ1およびＲ2は一緒になってアルキレ
    ン基−(ＣＨ2)n−（式中、ｎは２、３、４または５であ
    る）であり、 Ｒは、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＯ2、−(ＣＨ2)m−ＣＯＯ
    Ｒ3、−(ＣＨ2)m−ＣＯＮＨＲ3、−(ＣＨ2)m−ＣＮ、−
    ＳＯ2ＮＨ−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3、
    −ＳＯ2ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ3、−ＮＨＳＯ2Ｒ3、 【化６】 −ＰＯ3Ｒ3、−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＦ3または−ＳＯ2ＮＲ4
    （式中、Ｒ3は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    −（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルでありそしてＲ4は基
    ＝Ｃ−Ｎ(ＣＨ3)2でありそしてｍは０、１、２、３また
    は４である）である。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）において、 Ｒが、ＳＯ2−ＮＲ4またはＳＯ2ＮＨＣＯＮＨＲ3であ
    り、 Ｒ3が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、そして
    Ｒ4が基＝Ｃ−Ｎ(ＣＨ3)2である請求項４記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】 活性物質の合成に対する中間体としての
    請求項１〜４の何れかの項に記載されるようにして製造
    された化合物の使用。
  7. 【請求項７】 アンジオテンシンII受容体拮抗薬の合成
    の中間体としての請求項４または５記載の化合物の使
    用。
  8. 【請求項８】 式（III） 【化７】 〔式中、Ｈａｌは臭素または沃素でありそしてＲは−Ｓ
    Ｏ2ＮＨ−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3、−
    ＳＯ2ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ3（式中、Ｒ3は水素、（Ｃ 1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまた
    は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアル
    キルである）である〕の化合物。
  9. 【請求項９】 式IIIにおいて、ＲがＳＯ2ＮＨ−ＣＯ−
    ＮＨＲ3（式中、Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）
    である請求項８記載の化合物。
JP33392993A 1993-01-06 1993-12-28 ビフェニル誘導体の製法 Expired - Fee Related JP3586288B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4300137:8 1993-01-06
DE4300137 1993-01-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06234690A true JPH06234690A (ja) 1994-08-23
JP3586288B2 JP3586288B2 (ja) 2004-11-10

Family

ID=6477764

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP33392993A Expired - Fee Related JP3586288B2 (ja) 1993-01-06 1993-12-28 ビフェニル誘導体の製法

Country Status (25)

Country Link
US (2) US5618975A (ja)
EP (1) EP0606065B1 (ja)
JP (1) JP3586288B2 (ja)
KR (1) KR940018349A (ja)
CN (1) CN1096511A (ja)
AT (1) ATE183732T1 (ja)
AU (1) AU677247B2 (ja)
BR (1) BR9400018A (ja)
CA (1) CA2112795A1 (ja)
CZ (1) CZ1494A3 (ja)
DE (1) DE59408646D1 (ja)
DK (1) DK0606065T3 (ja)
ES (1) ES2136669T3 (ja)
FI (1) FI940032A (ja)
GR (1) GR3031852T3 (ja)
HR (1) HRP940001A2 (ja)
HU (1) HUT67406A (ja)
IL (1) IL108262A0 (ja)
NO (1) NO301878B1 (ja)
NZ (2) NZ272704A (ja)
PL (1) PL301778A1 (ja)
SI (1) SI9400003A (ja)
SK (1) SK694A3 (ja)
TW (1) TW348175B (ja)
ZA (1) ZA9418B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990069877A (ko) * 1998-02-13 1999-09-06 성재갑 나프토퀴논 구조를 갖는 사이클린-의존 키나아제 저해제 화합물

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5874593A (en) * 1994-05-16 1999-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Production process and intermediate of tetrazole compound
FR2737721B1 (fr) 1995-08-08 1997-09-05 Roussel Uclaf Nouveaux composes biphenyles, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les contenant
EA001071B1 (ru) * 1996-03-13 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Способ получения нитробифенилов
DE102005022362B4 (de) * 2005-05-10 2016-12-15 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur decarboxylierenden C-C Verknüpfung von Carbonsäuren mit Kohlenstoffelektrophilen
US9206515B2 (en) 2009-07-23 2015-12-08 Ceramatec, Inc. Method of producing coupled radical products via desulfoxylation
US20110024288A1 (en) * 2009-07-23 2011-02-03 Sai Bhavaraju Decarboxylation cell for production of coupled radical products
US9957622B2 (en) 2009-07-23 2018-05-01 Field Upgrading Limited Device and method of obtaining diols and other chemicals using decarboxylation
US9051656B2 (en) * 2009-07-23 2015-06-09 Ceramatec, Inc. Electrochemical synthesis of aryl-alkyl surfacant precursor
US8506789B2 (en) * 2009-07-23 2013-08-13 Ceramatec, Inc. Method of producing coupled radical products
US9493882B2 (en) 2010-07-21 2016-11-15 Ceramatec, Inc. Custom ionic liquid electrolytes for electrolytic decarboxylation
WO2012018418A2 (en) 2010-08-05 2012-02-09 Ceramatec, Inc. Method and device for carboxylic acid production
US8853463B2 (en) 2011-01-25 2014-10-07 Ceramatec, Inc. Decarboxylation of levulinic acid to ketone solvents
KR101915824B1 (ko) 2011-01-25 2018-11-06 필드 업그레이딩 리미티드 바이오매스 유래 화학물질로부터의 연료의 제조
JP7023080B2 (ja) 2016-10-31 2022-02-21 東ソー株式会社 芳香族化合物の製造方法
EP3820839B1 (en) * 2018-09-25 2023-10-11 Arxada AG Method for preparation of potassium 5-iodo-2-carboxybenzene sulfonate

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624142A (en) * 1964-09-10 1971-11-30 Merck & Co Inc Substituted biphenyl acetic acid derivatives
ATA937274A (de) * 1973-12-17 1978-02-15 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur herstellung neuer araliphatischer ketone
DE2362589A1 (de) * 1973-12-17 1975-07-10 Thomae Gmbh Dr K Neue araliphatische ketone und carbinole und verfahren zu ihrer herstellung
US5068424A (en) * 1988-06-17 1991-11-26 Nitrokemia Ipartelepek Process for preparing arylsulphonyl-isocyanates and addition derivatives thereof
EP0424317A3 (en) * 1989-10-19 1991-09-25 Ciba-Geigy Ag Pyrimidines
FR2659655B1 (fr) * 1990-03-19 1992-07-24 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives d'oxypyrazole antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii ; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant.
CA2058198A1 (en) * 1991-01-04 1992-07-05 Adalbert Wagner Azole derivatives, process for their preparation, and their use
IE920175A1 (en) * 1991-02-11 1992-08-12 Zeneca Ltd Nitrogen heterocycles
US5162340A (en) * 1991-05-10 1992-11-10 Merck & Co., Inc. Substituted 1-(2h)-isoquinolinones bearing acidic functional groups as angiotensin ii antagonists
TW300219B (ja) * 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
US5130439A (en) * 1991-11-18 1992-07-14 Lo Young S Tetrazolylphenylboronic acid intermediates for the synthesis of AII receptor antagonists
EP0550313A1 (fr) * 1991-12-30 1993-07-07 Synthelabo Nouveaux dérivés de 2-(tétrazol-5-yl)-(1,1'-biphényle), leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990069877A (ko) * 1998-02-13 1999-09-06 성재갑 나프토퀴논 구조를 갖는 사이클린-의존 키나아제 저해제 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
FI940032A0 (fi) 1994-01-04
NZ250577A (en) 1997-02-24
HUT67406A (en) 1995-04-28
HU9400018D0 (en) 1994-05-30
TW348175B (en) 1998-12-21
PL301778A1 (en) 1994-07-11
AU677247B2 (en) 1997-04-17
HRP940001A2 (en) 1996-06-30
SI9400003A (en) 1994-09-30
DE59408646D1 (de) 1999-09-30
NO301878B1 (no) 1997-12-22
EP0606065B1 (de) 1999-08-25
ES2136669T3 (es) 1999-12-01
US5633400A (en) 1997-05-27
AU5302994A (en) 1994-07-14
NO940023D0 (no) 1994-01-04
CA2112795A1 (en) 1994-07-07
FI940032A (fi) 1994-07-07
NZ272704A (en) 1997-02-24
SK694A3 (en) 1994-08-10
BR9400018A (pt) 1994-07-26
GR3031852T3 (en) 2000-02-29
JP3586288B2 (ja) 2004-11-10
NO940023L (ja) 1994-07-07
ATE183732T1 (de) 1999-09-15
ZA9418B (en) 1994-08-18
CZ1494A3 (en) 1994-08-17
CN1096511A (zh) 1994-12-21
DK0606065T3 (da) 2000-03-13
EP0606065A1 (de) 1994-07-13
US5618975A (en) 1997-04-08
KR940018349A (ko) 1994-08-16
IL108262A0 (en) 1994-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06234690A (ja) ビフェニル誘導体の製法
US6156925A (en) Process for the preparation of halogenated phenylmaloates
JP2012149051A (ja) 有機ホウ素化合物及びその製造方法
JPS6212772B2 (ja)
JP4599169B2 (ja) シクロオルガニルホスファンおよびジ（アルカリ金属／アルカリ土類金属）オリゴホスファンジイドの合成方法
JP3663229B2 (ja) ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法
EP1002788B1 (en) Process for preparing halogenated phenylmalonates
JPS629098B2 (ja)
US7645910B2 (en) Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane
JP4119204B2 (ja) 新規な芳香族ジアミン及びその製造方法
JP3563424B2 (ja) ４ｈ−ピラン−４−オンの製造方法
US6316634B2 (en) Method for preparing cycloheptimidazoles
JPH05301870A (ja) フェニルピリジルピリミジン誘導体の製造方法
JPH10130178A (ja) ｇｅｍ−ジフルオロオレフィン類の製造方法、同製造方法に用いるジルコノセン、及びその製造方法
JPH0249293B2 (ja)
JPS6026395B2 (ja) Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法
JPS61122240A (ja) ハロゲン化された３，３‐ジメチル‐５‐ヘキセン‐２‐オンの製造方法
JPH0597735A (ja) 光学活性二級アルコ−ルの製造方法
JPH023672A (ja) ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法
JPH0791260B2 (ja) グアニジン誘導体及びその塩
JP3482786B2 (ja) ジアリールカーボネートの製法
JPH0873454A (ja) シクロヘプトイミダゾ−ル誘導体の製造法
JPS61180758A (ja) アミノベンゾニトリル類の製造方法
JPH093055A (ja) クロマノン系化合物の製造方法
JPS6377883A (ja) １０−クロロ−２，３，７，１１ｂ−テトラヒドロ−２−メチル−１１ｂ−フエニルオキサゾロ〔３，２−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−６（５Ｈ）−オンの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040406

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040511

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040614

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20040713

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040806

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080813

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080813

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090813

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090813

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100813

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110813

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110813

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120813

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130813

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees