JPH023654A - ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 - Google Patents
４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な４−シアン、２，６−ジエチルアニリン及びその製造
法に関する。本発明化合物は、特に、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３
８７３）の製造中間体として有用である。
な４−シアン、２，６−ジエチルアニリン及びその製造
法に関する。本発明化合物は、特に、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３
８７３）の製造中間体として有用である。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題）本発明化
合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化合
物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−３
−カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結果
、本発明化合物がその製造中間体として重要であること
およびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。。
合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化合
物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−３
−カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結果
、本発明化合物がその製造中間体として重要であること
およびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。。
（課題を解決するための手段）
本発明は、４−シアノ−２，６−ジエチルアニリン及び
その製造法に関する。本発明化合物である４−シアノ−
２，６．ジエチルアニリ＞（よ、一般式（■）：ｔ ｔ （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物とシアン
化鋼とを反応させることによって製造することができる
。
その製造法に関する。本発明化合物である４−シアノ−
２，６．ジエチルアニリ＞（よ、一般式（■）：ｔ ｔ （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物とシアン
化鋼とを反応させることによって製造することができる
。
Ｘは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特に、
臭素あるいはヨウ素が好ましい。
臭素あるいはヨウ素が好ましい。
この反に・は、無溶媒で行うことが出来るが、溶媒を用
いてもよい。溶媒の具体例としては、ピリジン、キノリ
ン、コリジン、Ｊレチシン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
ヘキサメチルリン酸トリアミド、キシレン等が挙げられ
る。
いてもよい。溶媒の具体例としては、ピリジン、キノリ
ン、コリジン、Ｊレチシン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
ヘキサメチルリン酸トリアミド、キシレン等が挙げられ
る。
本発明の反応における温度としては、特に限定されない
が、好ましくは１００°Ｃ〜３００°Ｃである。
が、好ましくは１００°Ｃ〜３００°Ｃである。
本発明の化合物の精製方法は、特に限定されるものでは
ない。一般にはン濾過、抽出、蒸留、カラムクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。
ない。一般にはン濾過、抽出、蒸留、カラムクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。
尚、生成したハロゲン化銅が目的生成物と錯体全形成し
やすいため、エチレンジアミン、過剰のシアン化ナトリ
ウムなどによって反応・後の混合物を処理することが好
ましい。
やすいため、エチレンジアミン、過剰のシアン化ナトリ
ウムなどによって反応・後の混合物を処理することが好
ましい。
又、本発明化合物は、４−シアノアニリンをルイス酸触
媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させることによっ
ても得ることができる。この場合、ルイス酸触媒として
、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。。
媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させることによっ
ても得ることができる。この場合、ルイス酸触媒として
、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明化合物４−
シアノ−２，６−ジエチルアニリンから、例えば、下記
ルートによって一般式（ＩＩ）で示される除草活性を有
する化合物が得られる、。
シアノ−２，６−ジエチルアニリンから、例えば、下記
ルートによって一般式（ＩＩ）で示される除草活性を有
する化合物が得られる、。
ｔ
（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は低級アルキル基を示す。）以下に
実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例）
４−ブロモ−２，６−ジエチルアニリン２．２８ｇ、シ
アン化第−銅１．７５ｇ及びＮ、Ｎ−ジメチルホルム７
′ミド１．５ｍｌの混合物を還流下で１２時間加熱した
。冷却後、反応混合物に１０％エチレンジアミン水溶液
１０ｍ１とベンゼン２０ｍ１を加え、５０’Ｃで激しく
撹拌した。不溶物をろ別した後、有機層を水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残さを
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製し
、題記化合物を４００ｍｇ得た。
アン化第−銅１．７５ｇ及びＮ、Ｎ−ジメチルホルム７
′ミド１．５ｍｌの混合物を還流下で１２時間加熱した
。冷却後、反応混合物に１０％エチレンジアミン水溶液
１０ｍ１とベンゼン２０ｍ１を加え、５０’Ｃで激しく
撹拌した。不溶物をろ別した後、有機層を水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残さを
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製し
、題記化合物を４００ｍｇ得た。
ＩＲ（ｎｅａｔ） ｖ ２２２０ｃｍ−１： ＩＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３）δ１．２２（６Ｈ、ｔ） 、 ２．４
６（４Ｈ、ｑ） 、 ４．１０（２Ｈ、ｂｒ） 、 ７
．１２Ｃ２Ｈ。
Ｒ（ＣＤＣ１３）δ１．２２（６Ｈ、ｔ） 、 ２．４
６（４Ｈ、ｑ） 、 ４．１０（２Ｈ、ｂｒ） 、 ７
．１２Ｃ２Ｈ。
Ｓ）ｃ
Claims (2)
- （１）４−シアノ−２，６−ジエチルアニリン
- （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物とシアン
化銅とを反応させることを特徴とする４−シアノ−２，
６−ジエチルアニリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269188A JPH0825983B2 (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269188A JPH0825983B2 (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023654A true JPH023654A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH0825983B2 JPH0825983B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=15546027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15269188A Expired - Lifetime JPH0825983B2 (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825983B2 (ja) |
-
1988
- 1988-06-21 JP JP15269188A patent/JPH0825983B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0825983B2 (ja) | 1996-03-13 |
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