JPH0825983B2 - ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 - Google Patents
４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法Info
- Publication number
- JPH0825983B2 JPH0825983B2 JP15269188A JP15269188A JPH0825983B2 JP H0825983 B2 JPH0825983 B2 JP H0825983B2 JP 15269188 A JP15269188 A JP 15269188A JP 15269188 A JP15269188 A JP 15269188A JP H0825983 B2 JPH0825983 B2 JP H0825983B2
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- Japan
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- diethylaniline
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新
規な４−シアノ−2,6−ジエチルアニリン及びその製造
法に関する。本発明化合物は、特に、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド誘導体（特願昭62-53873）
の製造中間体として有用である。
規な４−シアノ−2,6−ジエチルアニリン及びその製造
法に関する。本発明化合物は、特に、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド誘導体（特願昭62-53873）
の製造中間体として有用である。
（従来技術及び発明が解決しょうとする課題） 本発明化合物は、本発明者らによって初めて合成され
た新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド誘導体の製造法について検
討した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要
であることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に
至った。
た新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド誘導体の製造法について検
討した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要
であることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に
至った。
（課題を解決するための手段） 本発明は、４−シアノ−2,6−ジエチルアニリン及び
その製造法に関する。本発明化合物である４−シアノ−
2,6−ジエチルアニリンは、一般式（Ｉ）： （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物とシアン
化銅とを反応させることによって製造することができ
る。
その製造法に関する。本発明化合物である４−シアノ−
2,6−ジエチルアニリンは、一般式（Ｉ）： （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物とシアン
化銅とを反応させることによって製造することができ
る。
Ｘは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特
に、臭素あるいはヨウ素が好ましい。
に、臭素あるいはヨウ素が好ましい。
この反応は、無溶媒で行うことが出来るが、溶媒を用
いてもよい。溶媒の具体例としては、ピリジン、キノリ
ン、コリジン、ルチジン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド、キシレン等が挙げられ
る。
いてもよい。溶媒の具体例としては、ピリジン、キノリ
ン、コリジン、ルチジン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド、キシレン等が挙げられ
る。
本発明の反応における温度としては、特に限定されな
いが、好ましくは100℃〜300℃である。
いが、好ましくは100℃〜300℃である。
本発明の化合物の精製方法は、特に限定されるもので
はない。一般には過、抽出、蒸留、カラムクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。
はない。一般には過、抽出、蒸留、カラムクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。
尚、生成したハロゲン化銅が目的生成物と錯体を形成
しやすいため、エチレンジアミン、過剰のシアン化ナト
リウムなどによって反応後の混合物を処理することが好
ましい。
しやすいため、エチレンジアミン、過剰のシアン化ナト
リウムなどによって反応後の混合物を処理することが好
ましい。
又、本発明化合物は、４−シアノアニリンをルイス酸
触媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させることによ
っても得ることができる。この場合、ルイス酸触媒とし
て、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
触媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させることによ
っても得ることができる。この場合、ルイス酸触媒とし
て、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明化合物４
−シアノ−2,6−ジエチルアニリンから、例えば、下記
ルートによって一般式（II）で示される除草活性を有す
る化合物が得られる。
−シアノ−2,6−ジエチルアニリンから、例えば、下記
ルートによって一般式（II）で示される除草活性を有す
る化合物が得られる。
（R1,R2,R3は低級アルキル基を示す。） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
（実施例） ４−ブロモ−2,6−ジエチルアニリン2.28g、シアン化
第一銅1.75g及びN,N−ジメチルホルムアミド1.5mlの混
合物を還流下で12時間加熱した。冷却後、反応混合物に
10％エチレンジアミン水溶液10mlとベンゼン20mlを加
え、50℃で激しく攪拌した。不溶物をろ別した後、有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。得られた残さをシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーで精製し、題記化合物を400mg得た。
第一銅1.75g及びN,N−ジメチルホルムアミド1.5mlの混
合物を還流下で12時間加熱した。冷却後、反応混合物に
10％エチレンジアミン水溶液10mlとベンゼン20mlを加
え、50℃で激しく攪拌した。不溶物をろ別した後、有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。得られた残さをシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーで精製し、題記化合物を400mg得た。
IR（neat）v 2220cm-1：1H NMR（CDCl3）δ1.22（6H,
t）,2.64（4H,q）,4.10（2H,br）,7.12（2H,s）。
t）,2.64（4H,q）,4.10（2H,br）,7.12（2H,s）。
Claims (2)
- 【請求項１】４−シアノ−2,6−ジエチルアニリン
- 【請求項２】一般式（Ｉ）： （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物とシアン
化銅とを反応させることを特徴とする４−シアノ−2,6
−ジエチルアニリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269188A JPH0825983B2 (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269188A JPH0825983B2 (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023654A JPH023654A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH0825983B2 true JPH0825983B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=15546027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15269188A Expired - Lifetime JPH0825983B2 (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ４‐シアノ‐２，６‐ジエチルアニリンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825983B2 (ja) |
-
1988
- 1988-06-21 JP JP15269188A patent/JPH0825983B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＤｙｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｕｔｓ，３（４），（１９８２），Ｐ．３０７−３１５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH023654A (ja) | 1990-01-09 |
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