JPH07107027B2 - 2,6‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 - Google Patents
2,6‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPH07107027B2 JPH07107027B2 JP63101778A JP10177888A JPH07107027B2 JP H07107027 B2 JPH07107027 B2 JP H07107027B2 JP 63101778 A JP63101778 A JP 63101778A JP 10177888 A JP10177888 A JP 10177888A JP H07107027 B2 JPH07107027 B2 JP H07107027B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な2,6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。本発明化合物は、時に除草活性を有するピロン−3
−カルボキサミド誘導体(特願昭62−53873)の製造中
間体として有用である。
な2,6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。本発明化合物は、時に除草活性を有するピロン−3
−カルボキサミド誘導体(特願昭62−53873)の製造中
間体として有用である。
(従来技術および発明が解決しようとする課題) 本発明化合物は、本発明者らによって初めて合成された
新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有するピ
ロン−3−カルボキサミド誘導体の製造法について検討
した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要で
あることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至
った。
新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有するピ
ロン−3−カルボキサミド誘導体の製造法について検討
した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要で
あることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至
った。
(課題を解決するための手段) 本発明は一般式(I): (Rは低級アルキル基を示す。)で表される2,6−ジエ
チルアニリン誘導体及びその製造法に関する。
チルアニリン誘導体及びその製造法に関する。
Rにおける低級アルキル基としては、メチル、エチル、
イソプロピル、プロピル、ブチル等が含まれる。
イソプロピル、プロピル、ブチル等が含まれる。
本発明における一般式(I)の化合物は、一般式(I
I): (Xはハロゲン原子を示す。)で表される化合物と一般
式(III): MOR (III) (Mは金属、Rは低級アルキル基を示す。)で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
I): (Xはハロゲン原子を示す。)で表される化合物と一般
式(III): MOR (III) (Mは金属、Rは低級アルキル基を示す。)で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
Xは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特に、
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Mで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Mで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
本発明の方法においては、触媒として銅化合物を用いる
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第一銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第一銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
この反応の溶媒としては、不活性溶媒を用いるのが好ま
しい。具体例としては、ベンゼン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン、
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、コリジン、ルチジン、ピリジ
ン及び式(III)の化合物に対応するROHで表されるアル
コールなど又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
しい。具体例としては、ベンゼン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン、
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、コリジン、ルチジン、ピリジ
ン及び式(III)の化合物に対応するROHで表されるアル
コールなど又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本発明の反応における温度は特に限定されず広い温度範
囲で選びうるが、一般には50〜180℃、好ましくは80〜1
60℃の範囲から選ぶと良い。
囲で選びうるが、一般には50〜180℃、好ましくは80〜1
60℃の範囲から選ぶと良い。
本発明の化合物の精製方法は、特に、限定されるもので
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸
留、カラムクロマトグラフィー等によって精製すること
ができる。又、本発明の化合物は、式 (Rは低級アルキル基を表す)で表される化合物をルイ
ス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用させることによ
って製造することもできる。この場合、ルイス酸触媒と
して塩化アルミニウムが好適に用いられる。
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸
留、カラムクロマトグラフィー等によって精製すること
ができる。又、本発明の化合物は、式 (Rは低級アルキル基を表す)で表される化合物をルイ
ス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用させることによ
って製造することもできる。この場合、ルイス酸触媒と
して塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明の化合物
(I)から例えば、下記ルートによって、一般式(IV)
て示される除草活性を有する化合物が得られる。
(I)から例えば、下記ルートによって、一般式(IV)
て示される除草活性を有する化合物が得られる。
(R1,R2,R3は低級アルキル基を示す) 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
(実施例) 実施例1 2,6−ジエチル−4−メトキシアニリン ナトリウムメチラート12.5gを含むメタノール溶液45ml
に2,4,6−コリジン18.2ml、2,6−ジエチル−4−ヨード
アニリン25g、酸化第一銅0.93g、酸化第二銅1.14gおよ
び銅粉0.59gを加え58時間加熱還流した。この反応混合
物に28%ナトリウムメチラートメタノール溶液44.5g、
酸化第一銅0.57g、酸化第二銅0.47g及び銅粉0.3gを加
え、加熱還流しながら、メタノール43ml留去させた後、
さらに20時間還流を続けた。冷却後、反応混合物に酢酸
エチルを加え、ろ過し、ろ液を濃縮した後、減圧蒸留
し、題記化合物8.24g得た。b.p.113〜119℃/4mmHg、1H
NMR(CDCl3)δ1.26(6H,t),2.51(4H,q),3.26(2H,b
r),3.72(3H,s),6.51(2H,s)。尚、原料として用い
た2,6−ジエチル−4−ヨードアニリンは、2,6−ジエチ
ルアニリンとヨウ素との反応によって合成した。
に2,4,6−コリジン18.2ml、2,6−ジエチル−4−ヨード
アニリン25g、酸化第一銅0.93g、酸化第二銅1.14gおよ
び銅粉0.59gを加え58時間加熱還流した。この反応混合
物に28%ナトリウムメチラートメタノール溶液44.5g、
酸化第一銅0.57g、酸化第二銅0.47g及び銅粉0.3gを加
え、加熱還流しながら、メタノール43ml留去させた後、
さらに20時間還流を続けた。冷却後、反応混合物に酢酸
エチルを加え、ろ過し、ろ液を濃縮した後、減圧蒸留
し、題記化合物8.24g得た。b.p.113〜119℃/4mmHg、1H
NMR(CDCl3)δ1.26(6H,t),2.51(4H,q),3.26(2H,b
r),3.72(3H,s),6.51(2H,s)。尚、原料として用い
た2,6−ジエチル−4−ヨードアニリンは、2,6−ジエチ
ルアニリンとヨウ素との反応によって合成した。
実施例2 4−エトキシ−2,6−ジエチルアニリン ナトリウム7.24gを乾燥エタノール120ml中に少しづつ加
えて、均一溶液とし、これに2,4,6−コリジン50ml、ヨ
ウ化第一銅10.63g及び4−ブロモ−2,6−ジエチルアニ
リン23.9gの2,4,6−コリジン150mlの溶液を加え、窒素
雰囲気下、25.5時間加熱還流した。冷却後、2,4,6−コ
リジン不溶物をろ過し、ろ液に塩化メチレンおよび水を
加えて抽出した。有機層を水、飽和食塩水、水の順で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
得られた残さをカラムクロマトグラフィーで精製し、題
記化合物を11.0g得た。1H NMR(CDCl3)δ1.23(6H,
t),1.34(3H,t),2.49(4H,q),3.25(2H,br),3.86
(2H,q),6.50(2H,s)。
えて、均一溶液とし、これに2,4,6−コリジン50ml、ヨ
ウ化第一銅10.63g及び4−ブロモ−2,6−ジエチルアニ
リン23.9gの2,4,6−コリジン150mlの溶液を加え、窒素
雰囲気下、25.5時間加熱還流した。冷却後、2,4,6−コ
リジン不溶物をろ過し、ろ液に塩化メチレンおよび水を
加えて抽出した。有機層を水、飽和食塩水、水の順で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
得られた残さをカラムクロマトグラフィーで精製し、題
記化合物を11.0g得た。1H NMR(CDCl3)δ1.23(6H,
t),1.34(3H,t),2.49(4H,q),3.25(2H,br),3.86
(2H,q),6.50(2H,s)。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式(I): (Rは低級アルキル基を示す。)で表される2,6−ジエ
チルアニリン誘導体。 - 【請求項2】一般式(II): (Xはハロゲン原子を示す。)で表される化合物と一般
式(III): MOR (III) (Mは金属、Rは低級アルキル基を示す。)で表される
化合物とを反応させることを特徴とする一般式(I): (Rは低級アルキル基を示す。)で表される2,6−ジエ
チルアニリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63101778A JPH07107027B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | 2,6‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63101778A JPH07107027B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | 2,6‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01272559A JPH01272559A (ja) | 1989-10-31 |
JPH07107027B2 true JPH07107027B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=14309658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63101778A Expired - Lifetime JPH07107027B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | 2,6‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07107027B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102247883B (zh) * | 2011-08-03 | 2012-12-19 | 中国地质大学(武汉) | 硅胶-丝光沸石复合载体上负载氧化铜加氢催化剂的制备方法 |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP63101778A patent/JPH07107027B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01272559A (ja) | 1989-10-31 |
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