JPH01272559A - ２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 - Google Patents
２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法Info
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な２，６−ジニチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−
３−カルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３８７３）
の製造中間体として有用である。
な２，６−ジニチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−
３−カルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３８７３）
の製造中間体として有用である。
（従来技術および発明が解決しようとする課題）本発明
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−
３−カルボキサミド誘導体の製透性について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−
３−カルボキサミド誘導体の製透性について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式（１）：
（Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される２、６−ジ
ニチルアニリン誘導体及びその製造法に関する。
ニチルアニリン誘導体及びその製造法に関する。
Ｒにおける低級アルキル基としては、メチル、エチル、
イソプロピル、プロピル、ブチル等が含まれる。
イソプロピル、プロピル、ブチル等が含まれる。
本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ
） ： ｔ （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（ＩＩＩ ） ： ＭＯＲ（ＩＩＩ） （Ｍは金属、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
） ： ｔ （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（ＩＩＩ ） ： ＭＯＲ（ＩＩＩ） （Ｍは金属、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
Ｘは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特に、
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Ｍで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Ｍで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
本発明の方法においては、触媒として銅化合物を用いる
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第−銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第−銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
この反応の溶媒としては、不活性溶媒を用いるのが好ま
しい。具体例としては、ベンゼン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、コリジン、ルチジン、ピリ
ジン及び式（ＩＩＩ ）の化合物に対応するＲＯＨで表
されるアルコールなど又はこれらの混合溶媒が挙げられ
る。
しい。具体例としては、ベンゼン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、コリジン、ルチジン、ピリ
ジン及び式（ＩＩＩ ）の化合物に対応するＲＯＨで表
されるアルコールなど又はこれらの混合溶媒が挙げられ
る。
本発明の反応における温度は特に限定されず広い温度範
囲で選びうるが、一般には５０〜１８０°Ｃ１好ましく
は８０〜１６０°Ｃの範囲から選ぶと良い。
囲で選びうるが、一般には５０〜１８０°Ｃ１好ましく
は８０〜１６０°Ｃの範囲から選ぶと良い。
本発明の化合物の精製方法は、特に、限定されるもので
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸留
、カラムクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。又、本発明の化合を表す）で表される化合物を
ルイス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用させること
によって製造することもできる。この場合、ルイス酸触
媒として塩化アルミニウムが好適に用いられる。
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸留
、カラムクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。又、本発明の化合を表す）で表される化合物を
ルイス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用させること
によって製造することもできる。この場合、ルイス酸触
媒として塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明の化合物（
Ｉ）から例えば、下記ルートによって、−般式（ＩＶ）
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
Ｉ）から例えば、下記ルートによって、−般式（ＩＶ）
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
ｔ
（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は低級アルキル基を示す）以下に実
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例）
実施例１
２．６−ジエチル−４−メトキシアニリンナトリウムメ
チラート１２．５ｇを含むメタノール溶液４５ｍ１に２
，４．６−コリジン１８．２ｍｌ、２，６−ジエチル。
チラート１２．５ｇを含むメタノール溶液４５ｍ１に２
，４．６−コリジン１８．２ｍｌ、２，６−ジエチル。
４−ヨードアニリン２５ｇ、酸化第一銅０．９３ｇ、酸
化第二銅１．１４ｇおよび銅粉０．５９ｇを加え５８時
間加熱還流した。この反応混合物に２８％ナトリウムメ
チラートメタノール溶液４４．５ｇ、酸化第一銅０．５
７ｇ、酸化第二銅０．４７ｇ及び銅粉０．３ｇを加え、
加熱還流しながら、メタノール４３ｍ１留去させた後、
さらに２０時間還流を続けた。冷却後、反応混合物に酢
酸エチルを加え、ろ過し、ろ液を濃縮した後、減圧蒸留
し、連記化合物８．２４ｇ得た。ｂ、ｐ、１１３〜１１
９°Ｃ／４ｍｍＨｇ 、 ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ
１．２６ （６Ｈ、ｔ） 、 ２．５１（４Ｈ、ｑ）
、 ３．２６ （２Ｈ、ｂｒ） 、 ３．７２（３Ｈ、
ｓ） 、 ６．５１（２Ｈ、ｓ）。
化第二銅１．１４ｇおよび銅粉０．５９ｇを加え５８時
間加熱還流した。この反応混合物に２８％ナトリウムメ
チラートメタノール溶液４４．５ｇ、酸化第一銅０．５
７ｇ、酸化第二銅０．４７ｇ及び銅粉０．３ｇを加え、
加熱還流しながら、メタノール４３ｍ１留去させた後、
さらに２０時間還流を続けた。冷却後、反応混合物に酢
酸エチルを加え、ろ過し、ろ液を濃縮した後、減圧蒸留
し、連記化合物８．２４ｇ得た。ｂ、ｐ、１１３〜１１
９°Ｃ／４ｍｍＨｇ 、 ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ
１．２６ （６Ｈ、ｔ） 、 ２．５１（４Ｈ、ｑ）
、 ３．２６ （２Ｈ、ｂｒ） 、 ３．７２（３Ｈ、
ｓ） 、 ６．５１（２Ｈ、ｓ）。
尚、原料として用いた２、６−ジニチルー本ヨードアニ
リンは、２，６−ジニチルアニリンとヨウ素との反応に
よって合成した。
リンは、２，６−ジニチルアニリンとヨウ素との反応に
よって合成した。
実施例２
４−エトキシ−２，６−ジニチルアニリンナトリウム７
．２４ｇを乾燥エタノール１２０ｍ１中に少しづつ加え
て、均一溶液とし、これに２，４．６−コリジン５０ｍ
１． ヨウ化第−銅１０．６３ｇ及び４−ブロモ−２
，６−ジニチルアニリン２３．９ｇの２．４．６−コリ
ジン１５０ｍ１の溶液を加え、窒素雰囲気下、２５．５
時間加熱還流した。冷却後、２，４．６−コリジン不溶
物をろ過し、ろ液に塩化メチレンおよび水を加えて抽出
した。有機層を水、飽和食塩水、水の順で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残
さをカラムクロマトグラフィーで精製し、既記化合物を
１１．０ｇ得た。ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ１．２３
（６Ｈ、ｔ） 、 １．３４（３Ｈ、ｔ） 、 ２．４
９（４Ｈ、ｑ） 、 ３．２５（２Ｈ、ｂｒ）、 ３．
８６（２Ｈ、ｑ） 、 ６．５０（（２Ｈ、ｓ）。
．２４ｇを乾燥エタノール１２０ｍ１中に少しづつ加え
て、均一溶液とし、これに２，４．６−コリジン５０ｍ
１． ヨウ化第−銅１０．６３ｇ及び４−ブロモ−２
，６−ジニチルアニリン２３．９ｇの２．４．６−コリ
ジン１５０ｍ１の溶液を加え、窒素雰囲気下、２５．５
時間加熱還流した。冷却後、２，４．６−コリジン不溶
物をろ過し、ろ液に塩化メチレンおよび水を加えて抽出
した。有機層を水、飽和食塩水、水の順で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残
さをカラムクロマトグラフィーで精製し、既記化合物を
１１．０ｇ得た。ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ１．２３
（６Ｈ、ｔ） 、 １．３４（３Ｈ、ｔ） 、 ２．４
９（４Ｈ、ｑ） 、 ３．２５（２Ｈ、ｂｒ）、 ３．
８６（２Ｈ、ｑ） 、 ６．５０（（２Ｈ、ｓ）。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される２，６−ジ
エチルアニリン誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（III）： ＭＯＲ（III） （Ｍは金属、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される
化合物とを反応させることを特徴とする一般式（ I ）
： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される２，６−ジ
エチルアニリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101778A JPH07107027B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101778A JPH07107027B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272559A true JPH01272559A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH07107027B2 JPH07107027B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=14309658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63101778A Expired - Lifetime JPH07107027B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107027B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102247883A (zh) * | 2011-08-03 | 2011-11-23 | 中国地质大学（武汉） | 硅胶-丝光沸石复合载体上负载氧化铜加氢催化剂的制备方法 |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP63101778A patent/JPH07107027B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102247883A (zh) * | 2011-08-03 | 2011-11-23 | 中国地质大学（武汉） | 硅胶-丝光沸石复合载体上负载氧化铜加氢催化剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107027B2 (ja) | 1995-11-15 |
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