JPH01272557A - 2,6−ジエチル−4−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 - Google Patents
2,6−ジエチル−4−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法Info
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- JPH01272557A JPH01272557A JP9907088A JP9907088A JPH01272557A JP H01272557 A JPH01272557 A JP H01272557A JP 9907088 A JP9907088 A JP 9907088A JP 9907088 A JP9907088 A JP 9907088A JP H01272557 A JPH01272557 A JP H01272557A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な2,6−ジニチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン、
3.カルボキサミド誘導体(特願昭62−53873)
の製造中間体として有用である。
な2,6−ジニチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン、
3.カルボキサミド誘導体(特願昭62−53873)
の製造中間体として有用である。
(従来技術および発明が解決しようとする課題)本発明
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−
3,カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−
3,カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
(課題を解決するための手段)
本発明は一般式(1):
(Rは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。)で表される2、6−ジエチル
−4−フェノキシアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。
はハロゲン原子を示す。)で表される2、6−ジエチル
−4−フェノキシアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。
一般式(I)の化合物のRにおける低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル基などが
、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ基な
どが又、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
などが含まれる。水素原子以外の直換基を複数個有する
場合も含まれる。
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル基などが
、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ基な
どが又、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
などが含まれる。水素原子以外の直換基を複数個有する
場合も含まれる。
本発明における一般式(I)の化合物は、一般式(II
) : t t (Xはハロゲン原子を示す。)で表される化合物と一般
式(III): (Mは金属、Rは前記と同じ意味を示す。)で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
) : t t (Xはハロゲン原子を示す。)で表される化合物と一般
式(III): (Mは金属、Rは前記と同じ意味を示す。)で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
Xは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特に、
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Mで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Mで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
本発明の方法においては、触媒として銅化合物を用いる
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第−銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第−銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
この反応は、無溶媒で行うことができるが、溶媒を用い
てもよい。溶媒の具体例としては、ベンゼン、ヘキサン
、シクロヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メ
シチレン、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、コリジン、ルチ
ジン、ピリジンなどが挙げられる。
てもよい。溶媒の具体例としては、ベンゼン、ヘキサン
、シクロヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メ
シチレン、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、コリジン、ルチ
ジン、ピリジンなどが挙げられる。
本発明の反応における温度は特に限定されず広い温度範
囲で選びうるが、一般には50〜220°C1好ましく
は100〜200°Cの範囲から選ぶと良い。
囲で選びうるが、一般には50〜220°C1好ましく
は100〜200°Cの範囲から選ぶと良い。
本発明の化合物の精製方法は、特に、限定されるもので
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸留
、カラムクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。又、本発明の化合同じ意味を表す)で表される
化合物なルイス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用さ
せることによって製造することもできる。この場合、ル
イス酸触媒として塩化アルミニウムが好適に用いられる
。
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸留
、カラムクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。又、本発明の化合同じ意味を表す)で表される
化合物なルイス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用さ
せることによって製造することもできる。この場合、ル
イス酸触媒として塩化アルミニウムが好適に用いられる
。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明の化合物(
I)から例えば、下記ルートによって、−般式(IV)
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
I)から例えば、下記ルートによって、−般式(IV)
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
(rV)
(R1,R2,R3は低級アルキル基を示す)以下に実
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
(実施例)
2.6−ダニチル−4−フ二ノキシアニリンフェノール
11.1g、キシレン200m1及び粉末の水酸化カリ
ウム9.90gの混合物を還流下で4時間加熱した。生
成した水を反応混合物から除去した後、4−ブロモ、2
,6−ジニチルアニリン22.8g及び塩化第一銅0.
33gを加え、窒素雰囲気下、反応混合物の温度を16
0〜170°Cとなるように加熱し、キシレンを留去し
た。反応混合物の温度を170°Cで4.5時間さらに
200°Cで4.5時間保った。冷却後、反応混合物に
エーテルを加え、IN NaOH次いで飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
11.1g、キシレン200m1及び粉末の水酸化カリ
ウム9.90gの混合物を還流下で4時間加熱した。生
成した水を反応混合物から除去した後、4−ブロモ、2
,6−ジニチルアニリン22.8g及び塩化第一銅0.
33gを加え、窒素雰囲気下、反応混合物の温度を16
0〜170°Cとなるように加熱し、キシレンを留去し
た。反応混合物の温度を170°Cで4.5時間さらに
200°Cで4.5時間保った。冷却後、反応混合物に
エーテルを加え、IN NaOH次いで飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
得られた残さをカラムクロマトグラフィーで精製し、既
記混合物を15.0g得た。IHNMR(CDC1a)
δ1.21 (6H、t) 、 2.50 (4H、q
) 、 3.57(2H、br) 、 6.66 (2
H、s) 、 6.45−7.50 (5H、m)。
記混合物を15.0g得た。IHNMR(CDC1a)
δ1.21 (6H、t) 、 2.50 (4H、q
) 、 3.57(2H、br) 、 6.66 (2
H、s) 、 6.45−7.50 (5H、m)。
Claims (2)
- (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (Rは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。)で表される2,6−ジエチル
−4−フェノキシアニリン誘導体。 - (2)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (Xはハロゲン原子を示す。)で表される化合物と一般
式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (Mは金属、Rは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はハロゲン原子を示す。)で表される化合物
とを反応させることを特徴とする一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (Rは前記と同じ意味を示す。)で表される2,6−ジ
エチル−4−フェノキシアニリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9907088A JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | 2,6−ジエチル−4−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP9907088A JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | 2,6−ジエチル−4−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH01272557A true JPH01272557A (ja) | 1989-10-31 |
JPH07107028B2 JPH07107028B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=14237596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP9907088A Expired - Lifetime JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | 2,6−ジエチル−4−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH07107028B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009132713A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Saltigo Gmbh | ジアリールエーテルの改良された触媒合成法 |
-
1988
- 1988-04-21 JP JP9907088A patent/JPH07107028B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2009132713A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Saltigo Gmbh | ジアリールエーテルの改良された触媒合成法 |
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Publication number | Publication date |
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JPH07107028B2 (ja) | 1995-11-15 |
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