JPS6043067B2 - ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 - Google Patents
２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法Info
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- JPS6043067B2 JPS6043067B2 JP55031163A JP3116380A JPS6043067B2 JP S6043067 B2 JPS6043067 B2 JP S6043067B2 JP 55031163 A JP55031163 A JP 55031163A JP 3116380 A JP3116380 A JP 3116380A JP S6043067 B2 JPS6043067 B2 JP S6043067B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
、 Ｒ。
（１）Ｒ、
式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
、Ｒ、およびＲ。
、Ｒ、およびＲ。
は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ３は低級アルキ
ル基を意味する）・で示される新規な２−アルコキシイ
ンドリジン誘導体およびその製法に関するものである。
従来、一般式（１）で示される２−アルコキシインドリ
ジン誘導体については全く知られておらず、本発明者ら
はこの種のインドリジン誘導体について鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに至つた。
ル基を意味する）・で示される新規な２−アルコキシイ
ンドリジン誘導体およびその製法に関するものである。
従来、一般式（１）で示される２−アルコキシインドリ
ジン誘導体については全く知られておらず、本発明者ら
はこの種のインドリジン誘導体について鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに至つた。
本発明の化合物は上記一般式（１）で表わされる２−ア
ルコキシインドリジン誘導体であり、この化合物は文献
未載の新規化合物である。
ルコキシインドリジン誘導体であり、この化合物は文献
未載の新規化合物である。
本発明の化合物は降圧作用、鎮痛作用、抗菌作用、抗炎
症作用等を有し医薬として有用である。
症作用等を有し医薬として有用である。
一般式（１）で示される本発明の化合物において置換基
である低級アルキル基としてはメチル、エチル、ブチル
、ヘキシル等の炭素数１〜６のアルキル基を例示するこ
とができる。本発明の一般式（１）で示される化合物は
例えば一般式（式中Ｒ．．ＲｌおよびＲ２は前記の同一
の意味を有し、Ｒ４は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン
原子を意味する。
である低級アルキル基としてはメチル、エチル、ブチル
、ヘキシル等の炭素数１〜６のアルキル基を例示するこ
とができる。本発明の一般式（１）で示される化合物は
例えば一般式（式中Ｒ．．ＲｌおよびＲ２は前記の同一
の意味を有し、Ｒ４は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン
原子を意味する。
）−工示される化合物をと一般式（式中Ｒ３は前記と同
一の意味を有する）で示されるジアルキル硫酸とを塩基
性物質の存在下、反応させることにより製造される。上
記一般式（２）の化合物の置換基Ｒ４の低級アルキル基
としては例えばメチル、エチル、プロピル、ヘキシル基
等の炭素数１〜６のアルキル基が、Ｘのハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、沃素原子等が挙げられる。
一の意味を有する）で示されるジアルキル硫酸とを塩基
性物質の存在下、反応させることにより製造される。上
記一般式（２）の化合物の置換基Ｒ４の低級アルキル基
としては例えばメチル、エチル、プロピル、ヘキシル基
等の炭素数１〜６のアルキル基が、Ｘのハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、沃素原子等が挙げられる。
上記一般式（２）の化合物は！公知化合物であり、例え
ばジャーナル．オブ．オーガニック．ケミストリー（Ｊ
．Ｏｒｇ，Ｃｈｅｍ）３６，２４５１（１９７１）に記
載の方法又はこれに準する方法により、容易に得られる
。また上記一般式（３）の化合物も入手容易な公知化合
物である。本発明の反応は通常不活性溶媒中で行うのが
好ましい。
ばジャーナル．オブ．オーガニック．ケミストリー（Ｊ
．Ｏｒｇ，Ｃｈｅｍ）３６，２４５１（１９７１）に記
載の方法又はこれに準する方法により、容易に得られる
。また上記一般式（３）の化合物も入手容易な公知化合
物である。本発明の反応は通常不活性溶媒中で行うのが
好ましい。
用いられる不活性溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール等の低級アルコール類が好適に用
いられる。塩基性物質としノては例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等が用いられる。塩基性物質及び一般式（３）で示され
るジアルキル硫酸の使用割合は、化合物（２）に対し、
約１〜２倍モル量程度が好ましい。又、反応温度は原料
の・種類、溶媒の種類等により必ずしも一定ではないが
通常室温付近が好ましい。以上の方法によつて得られる
、本発明の２−アルコキシインドリジン誘導体は通常公
知の精製法、例えば抽出、濃縮、蒸留、カラムクロマト
グ・ラフイー、再結晶等の手段により容易に精製、分離
される次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する
が、これはその一例に過ぎないものであつて、何らこれ
のみに限定されるものではない。
ノール、プロパノール等の低級アルコール類が好適に用
いられる。塩基性物質としノては例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等が用いられる。塩基性物質及び一般式（３）で示され
るジアルキル硫酸の使用割合は、化合物（２）に対し、
約１〜２倍モル量程度が好ましい。又、反応温度は原料
の・種類、溶媒の種類等により必ずしも一定ではないが
通常室温付近が好ましい。以上の方法によつて得られる
、本発明の２−アルコキシインドリジン誘導体は通常公
知の精製法、例えば抽出、濃縮、蒸留、カラムクロマト
グ・ラフイー、再結晶等の手段により容易に精製、分離
される次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する
が、これはその一例に過ぎないものであつて、何らこれ
のみに限定されるものではない。
実施例１
２−ベンジルー１−（エトキシカルボニルメチル）ピリ
ジニウムプロミド３．３６ｇ（１０ミリモル）、ジメチ
ル硫酸５．５２ｇ（１０ミリモル）をエタノール１００
ｍ１に溶解し、これに水酸化カリウム水溶液（水酸化カ
リウム１．２３ｇ１水４ｍ１）を滴下した後、室温下で
１時間攪拌する。
ジニウムプロミド３．３６ｇ（１０ミリモル）、ジメチ
ル硫酸５．５２ｇ（１０ミリモル）をエタノール１００
ｍ１に溶解し、これに水酸化カリウム水溶液（水酸化カ
リウム１．２３ｇ１水４ｍ１）を滴下した後、室温下で
１時間攪拌する。
この反応混合液を希塩酸で中和し、析出した無機物を淵
去し、淵液を濃縮する。残渣をアルミナカラムを用いて
分離すると融点１０５−１０ｒｃの２−メトキシー１−
フェニルインドリジン０．７収が得られる（収率３３％
）。実施例２実施例１と同様の操作により表１の化合物
を合成した。
去し、淵液を濃縮する。残渣をアルミナカラムを用いて
分離すると融点１０５−１０ｒｃの２−メトキシー１−
フェニルインドリジン０．７収が得られる（収率３３％
）。実施例２実施例１と同様の操作により表１の化合物
を合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または低級アルキル
基を、Ｒ＿３は低級アルキル基を意味する）で示される
２−アルコキシインドリジン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または低級アルキル
基を、Ｒ＿４は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を
意味する）で示される化合物と、一般式（Ｒ＿３）＿２
ＳＯ＿４ （式中Ｒ＿３は低級アルキルを意味する）で示される化
合物とを塩基性物質の存在下に反応させることを特徴と
する一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前記と同一の意味を有
する）で示される２−アルコキシインドリジン誘導体の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55031163A JPS6043067B2 (ja) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55031163A JPS6043067B2 (ja) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56127378A JPS56127378A (en) | 1981-10-06 |
| JPS6043067B2 true JPS6043067B2 (ja) | 1985-09-26 |
Family
ID=12323763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55031163A Expired JPS6043067B2 (ja) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043067B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5503937A (en) * | 1984-07-17 | 1996-04-02 | The Dow Chemical Company | Curable composition which comprises adducts of heterocyclic compounds |
| US5134239A (en) * | 1984-07-17 | 1992-07-28 | The Dow Chemical Company | Latent catalysts for epoxy-phenolic reactions |
-
1980
- 1980-03-11 JP JP55031163A patent/JPS6043067B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56127378A (en) | 1981-10-06 |
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