JPS60146887A - 環状エステル化合物 - Google Patents
環状エステル化合物Info
- Publication number
- JPS60146887A JPS60146887A JP412584A JP412584A JPS60146887A JP S60146887 A JPS60146887 A JP S60146887A JP 412584 A JP412584 A JP 412584A JP 412584 A JP412584 A JP 412584A JP S60146887 A JPS60146887 A JP S60146887A
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- JP
- Japan
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- lower alkyl
- compound
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- acid
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- Pending
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な環状エステル化合物に関する。
本発明の環状エステル化合物は下記一般式(1)%式%
(式中、R1は低級アルキル基を、R2,R3はそれぞ
れ水素原子、低級アルキル基、ペンシル基、ナフチル基
、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有するこ
とのあるフェニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、シクロヘキシルアルキル基を、また互いに結合して直
鎖状または分校状の低級アルキル基の置換基を有するこ
とのある炭素数4〜6のシクロアルキル基を形成しても
よいを意味する。)上記一般式(1)中、R’、R2及
びR3の低級アルキル基;アルコキシカルボニルアルキ
ルのアルキル基及びアルコキシ部分のアルキル基ニジク
ロヘキシルアルキル、炭素数4〜6のシクロアルキルの
アルキル基の好適な例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル基等が挙げられる。ハロゲン基としては塩素
、臭素、弗素等が挙げられる。
れ水素原子、低級アルキル基、ペンシル基、ナフチル基
、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有するこ
とのあるフェニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、シクロヘキシルアルキル基を、また互いに結合して直
鎖状または分校状の低級アルキル基の置換基を有するこ
とのある炭素数4〜6のシクロアルキル基を形成しても
よいを意味する。)上記一般式(1)中、R’、R2及
びR3の低級アルキル基;アルコキシカルボニルアルキ
ルのアルキル基及びアルコキシ部分のアルキル基ニジク
ロヘキシルアルキル、炭素数4〜6のシクロアルキルの
アルキル基の好適な例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル基等が挙げられる。ハロゲン基としては塩素
、臭素、弗素等が挙げられる。
本発明の環状エステル化合物には、上記一般式(1)で
示される通り、二重結合に基づく幾何異性体が存在して
おり、本発明はこれらをも当然包含する。
示される通り、二重結合に基づく幾何異性体が存在して
おり、本発明はこれらをも当然包含する。
鴫本発明の上記一般式(1)で表わされる環状エステル
化合物は、文献未載の新規化合物であり、例えば抗炎症
剤、抗菌剤として有用である。
化合物は、文献未載の新規化合物であり、例えば抗炎症
剤、抗菌剤として有用である。
本発明の一般式(1)で表わされる環状エステル化合物
は、例えば以下の方法により製造される。
は、例えば以下の方法により製造される。
下記一般式(2)で示される化合物に、ジメチルホルム
アミド(DNF)中で塩化チオニルを作用させる方法で
、次の反応式で表わされる。
アミド(DNF)中で塩化チオニルを作用させる方法で
、次の反応式で表わされる。
(2)
(1)
(式中、Rl 、 R2及びR3は前記に同ヒ)化合物
(2)と塩化チオニルとの反応は、好適には溶媒中で行
われる。溶媒としてはジメチルホルム7ミドが特に好ま
しい。塩化チオニルの量は一般に化合物(2)に対して
、約1〜1.2倍等量使用するのが有利である。反応温
度も適宜選択すればよいが、一般にO℃〜室温程度で行
うのが有利である。尚、本反応において、出発原料とし
て用いられる化合物(2)も文献未載の新規化合物であ
り、例えばβ−置挨−α−メルカプトプロペン酸(3)
−より、以下に示す工程によって製造される。
(2)と塩化チオニルとの反応は、好適には溶媒中で行
われる。溶媒としてはジメチルホルム7ミドが特に好ま
しい。塩化チオニルの量は一般に化合物(2)に対して
、約1〜1.2倍等量使用するのが有利である。反応温
度も適宜選択すればよいが、一般にO℃〜室温程度で行
うのが有利である。尚、本反応において、出発原料とし
て用いられる化合物(2)も文献未載の新規化合物であ
り、例えばβ−置挨−α−メルカプトプロペン酸(3)
−より、以下に示す工程によって製造される。
(3) (4)
(2)
(式中、Rl 、 R2及びR3は前記に同じ)即ち、
β−置換−α−メルカプトプロペン酸(3)に塩基の存
在下、酸ハロゲン化物(4)を反応させることにより化
合物(2)が得られる。
β−置換−α−メルカプトプロペン酸(3)に塩基の存
在下、酸ハロゲン化物(4)を反応させることにより化
合物(2)が得られる。
上記方法により得られた本発明化合物(1)の単離、精
製は抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常
の操作によって行われる。
製は抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常
の操作によって行われる。
以下、本発明の環状エステル化合物の合成例を実施例と
して、さらに出発原料化合物の合成例を参考例として次
に説明する。
して、さらに出発原料化合物の合成例を参考例として次
に説明する。
参考例1
β−(4−メチルフェニル)−α−メルカプトプロペン
酸2gを、10%水酸化カリウム水溶液30m lに溶
解しエーテル5mlを加え、水冷撹拌下3−フェニルプ
ロピオニルクロライド1.7gを滴下した。
酸2gを、10%水酸化カリウム水溶液30m lに溶
解しエーテル5mlを加え、水冷撹拌下3−フェニルプ
ロピオニルクロライド1.7gを滴下した。
水冷下30分撹拌した。次に冷塩酸水に注加し析出物を
口取し、エタノール−水から再結晶すると、融点155
〜157℃のα−(3−フェニル−プロピオニル)千オ
ーβ−(4−メチルフェニル)プロペン酸(化合物A)
が1.5g得られた。収率44.6%。
口取し、エタノール−水から再結晶すると、融点155
〜157℃のα−(3−フェニル−プロピオニル)千オ
ーβ−(4−メチルフェニル)プロペン酸(化合物A)
が1.5g得られた。収率44.6%。
参考例2〜7
゛参考例1と同様の操作により、第1表に記載の化合物
B−Gを合成した。
B−Gを合成した。
実施例1
α−(3−フェニルプロピオニル)チオ−β−(4−メ
チルフェニル)プロペン酸0.5gヲ、ジメチルホルム
アミド8mlに溶解させた。水冷下、塩化チオニル0.
2mlを滴下した。滴下後、室温で30分撹拌した。次
に氷水中に反応液を注加し、クロロホルム50m lで
抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去し黄色油状物を得た。この油状物をシリカゾルカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)に
て精製し、融点95〜99℃の黄色結晶(化合物1)を
0.51?得た。収率88.2%。
チルフェニル)プロペン酸0.5gヲ、ジメチルホルム
アミド8mlに溶解させた。水冷下、塩化チオニル0.
2mlを滴下した。滴下後、室温で30分撹拌した。次
に氷水中に反応液を注加し、クロロホルム50m lで
抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去し黄色油状物を得た。この油状物をシリカゾルカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)に
て精製し、融点95〜99℃の黄色結晶(化合物1)を
0.51?得た。収率88.2%。
実施例2〜7
実施例1と同様の操作により、第2表に記載の化合物2
〜7を合成した。
〜7を合成した。
尚、表の元素分析の項において、Cは計算値を、Fは分
析値を示す。 − (以上) 特許出願人 大鵬薬品工業株式会社 代理人 弁理士田村 巌
析値を示す。 − (以上) 特許出願人 大鵬薬品工業株式会社 代理人 弁理士田村 巌
Claims (1)
- (式中、R1は低級アルキル基を、R2、R3はそれぞ
れ水素原子、低級アルキル基、ベンジル基、ナフチル基
、フェノキシ基、置換基として/%ロゲン原子を有する
ことのあるフェニル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、シクロヘキシルアルキル基を、また互いに結合して
直鎖状または分校状の低級アルキル基の置換基を有する
ことのある炭素数4〜6のシクロアルキル基を形成して
もよ(1を意味する)で表わされる環状エステル化合物
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP412584A JPS60146887A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 環状エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP412584A JPS60146887A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 環状エステル化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60146887A true JPS60146887A (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=11576061
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP412584A Pending JPS60146887A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 環状エステル化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60146887A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7400556B2 (en) | 2003-01-23 | 2008-07-15 | Citizen Watch Co., Ltd. | Electronic timepiece with solar cell |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP412584A patent/JPS60146887A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7400556B2 (en) | 2003-01-23 | 2008-07-15 | Citizen Watch Co., Ltd. | Electronic timepiece with solar cell |
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