JPS63112579A - ピペリジン誘導体の製法 - Google Patents
ピペリジン誘導体の製法Info
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- JPS63112579A JPS63112579A JP25478186A JP25478186A JPS63112579A JP S63112579 A JPS63112579 A JP S63112579A JP 25478186 A JP25478186 A JP 25478186A JP 25478186 A JP25478186 A JP 25478186A JP S63112579 A JPS63112579 A JP S63112579A
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- methane
- methoxy
- piperidylidene
- thienyl
- dimethyl
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- Pending
Links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明によって製造されるジ−（２−チェニル）・（Ｎ
、Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−３−ピペリジリデン）
メタン（化合物■と称する）の１水和物（化合物■と称
する）は鎮痙作用を有し、医薬として有用である。
、Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−３−ピペリジリデン）
メタン（化合物■と称する）の１水和物（化合物■と称
する）は鎮痙作用を有し、医薬として有用である。
［従来の技術］
化合物■の製法は特公昭４８−３１８８６号公報に記載
されている。又、化合カニはＪ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ。
されている。又、化合カニはＪ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ。
１５巻（９）９１６頁１９７２年にその物性が示されて
いる。
いる。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、特公昭４８−３１８８６号公報に記載さ
れている製法は非水系溶媒で反応を行う為、化合カニ（
化合物■の１水和物〉が得られない。又、Ｊ、Ｍｅｄ。
れている製法は非水系溶媒で反応を行う為、化合カニ（
化合物■の１水和物〉が得られない。又、Ｊ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、’１５巻（９）９１６頁１９７２年には化合
物■の製法が全く示されていない。
物■の製法が全く示されていない。
［問題点を解決するための手段］
本発明者は化合物■及び■に関し、従来の製法とまった
く異なる化合カニの製法について研究し、化合物■及び
■の新規な製法を見出し、本発明を完成した。
く異なる化合カニの製法について研究し、化合物■及び
■の新規な製法を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はジー（２−チエニル）・（Ｎ−メチ
ル−５−メトキシ−３−ピペリジリデン）メタンを一般
式 ％式％ （式中Ｍは ｘ−ｃｏｏ−、トシルオキシ塞、メシルオ
キシ基、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示される有機酸
メチルエステルと反応させて、ジー（２−チェニル）・
（Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−３−ピペリジリデ
ン）メタンの第４級塩又はその水和物とし、所望により
伯の第４級塩又はその水和物とすることを特徴とするピ
ペリジン誘導体の新規な製法を提供するものでおる。
ル−５−メトキシ−３−ピペリジリデン）メタンを一般
式 ％式％ （式中Ｍは ｘ−ｃｏｏ−、トシルオキシ塞、メシルオ
キシ基、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示される有機酸
メチルエステルと反応させて、ジー（２−チェニル）・
（Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−３−ピペリジリデ
ン）メタンの第４級塩又はその水和物とし、所望により
伯の第４級塩又はその水和物とすることを特徴とするピ
ペリジン誘導体の新規な製法を提供するものでおる。
［発明の効果］
このように、本発明によると、化合物■及び工が高純度
かつ高収率で得ることができる。
かつ高収率で得ることができる。
［実施例］
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピベリジリデン）メタン３．０ｇとｐ−トルエンス
ルホニルオキシメチルエステル５ｄの混合物を６０℃で
２時間攪拌した。放冷後反応生成物をエーテルで洗浄し
、エーテルをデカントした後残渣にメタノール３０ｄと
臭化ナトリウム２．０ｇを加え加熱溶解した。次いで、
減圧上濃縮し、残渣にクロロホルム３０７２を加え溶解
した。不溶物は濾別し、濾液を減圧上濃縮し得られた残
渣をイソプロピルアルコール・エーテルで再結晶し無色
結晶のジー（２−チェニル）・（Ｎ、Ｎ−ジメチル−５
−メトキシ−３−ピベリジリデン）メタン・ブロマイド
３．３４ｙを得た。このものは特公昭４８−３１８８６
号公報に記載の方法で別に合成したものとＮＭＲ，ＩＲ
が一致した。
３−ピベリジリデン）メタン３．０ｇとｐ−トルエンス
ルホニルオキシメチルエステル５ｄの混合物を６０℃で
２時間攪拌した。放冷後反応生成物をエーテルで洗浄し
、エーテルをデカントした後残渣にメタノール３０ｄと
臭化ナトリウム２．０ｇを加え加熱溶解した。次いで、
減圧上濃縮し、残渣にクロロホルム３０７２を加え溶解
した。不溶物は濾別し、濾液を減圧上濃縮し得られた残
渣をイソプロピルアルコール・エーテルで再結晶し無色
結晶のジー（２−チェニル）・（Ｎ、Ｎ−ジメチル−５
−メトキシ−３−ピベリジリデン）メタン・ブロマイド
３．３４ｙを得た。このものは特公昭４８−３１８８６
号公報に記載の方法で別に合成したものとＮＭＲ，ＩＲ
が一致した。
実施例２
実施例１で得たジー（２−チェニル）・（Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−５−メトキシ−３−ピベリジリデン〉メタン・ブ
ロマイド３．０ｇを水：メタノール（１０／１ ｖ／ｖ
）混合溶媒６．６−に加熱溶解し、これを室温で２時間
放置し、更に水冷上攪拌し、析出した結晶を濾取し、こ
れを室温で５時間風乾し、更に減圧下２時間乾燥して、
ジー（２−チェニル）・ （Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−メ
トキシ−３−ピペリジリデン）メタン・ブロマイドの１
水和物２．９１９を得た。 水分 ４．４０％（カール
フィシャー法） 実施例３ ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピペリジリデン）メタン５００ｍｇを塩化メチレン
１ｄに溶解し、氷・温冷却下メチルクロロホルメート１
６３＃１ｇの塩化メチレン溶液０．４ｍｌを１０分で滴
下した。引き続き同温度で３時間隈拌した後冷蔵庫で一
夜放置した。次いで３０分潅流した後、減圧上濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマト（クロロホルム：メタ
ノール１０／１ ｖ／ｖ）で精製し無色結晶のジー（２
−チェニル）・（Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−３
−ピペリジリデン〉メタン・クロライドを得た。
チル−５−メトキシ−３−ピベリジリデン〉メタン・ブ
ロマイド３．０ｇを水：メタノール（１０／１ ｖ／ｖ
）混合溶媒６．６−に加熱溶解し、これを室温で２時間
放置し、更に水冷上攪拌し、析出した結晶を濾取し、こ
れを室温で５時間風乾し、更に減圧下２時間乾燥して、
ジー（２−チェニル）・ （Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−メ
トキシ−３−ピペリジリデン）メタン・ブロマイドの１
水和物２．９１９を得た。 水分 ４．４０％（カール
フィシャー法） 実施例３ ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピペリジリデン）メタン５００ｍｇを塩化メチレン
１ｄに溶解し、氷・温冷却下メチルクロロホルメート１
６３＃１ｇの塩化メチレン溶液０．４ｍｌを１０分で滴
下した。引き続き同温度で３時間隈拌した後冷蔵庫で一
夜放置した。次いで３０分潅流した後、減圧上濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマト（クロロホルム：メタ
ノール１０／１ ｖ／ｖ）で精製し無色結晶のジー（２
−チェニル）・（Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−３
−ピペリジリデン〉メタン・クロライドを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ； ２゜７Ｂ−３，５０（１１
Ｈ）、 ３．７６−３．９２（ＩＮ、 ＣＨ−０）、３
．９８−４．９２ （４Ｈ，−ＣＨ２Ｎ−ＣＨ２−）、
６．７２−７、３４ （６Ｈ，ａｒｏｍ）
Ｈ）、 ３．７６−３．９２（ＩＮ、 ＣＨ−０）、３
．９８−４．９２ （４Ｈ，−ＣＨ２Ｎ−ＣＨ２−）、
６．７２−７、３４ （６Ｈ，ａｒｏｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジ−（２−チエニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピペリジリデン）メタンを一般式Ｍ−ＣＨ＿３ （式中ＭはＸ−ＣＯＯ−、トシルオキシ基、メシルオキ
シ基、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される有機酸メチルエステルと反応させて、ジ−（
２−チエニル）・（Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−メトキシ−
３−ピペリジリデン）メタンの第４級塩又はその水和物
とし、所望により他の第４級塩又はその水和物とするこ
とを特徴とするピペリジン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25478186A JPS63112579A (ja) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | ピペリジン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25478186A JPS63112579A (ja) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | ピペリジン誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112579A true JPS63112579A (ja) | 1988-05-17 |
Family
ID=17269792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25478186A Pending JPS63112579A (ja) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | ピペリジン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63112579A (ja) |
-
1986
- 1986-10-28 JP JP25478186A patent/JPS63112579A/ja active Pending
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