JPH02258797A

JPH02258797A - 新規なｎ↑６，ｎ↑６，２′―０―トリ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法

Info

Publication number: JPH02258797A
Application number: JP7829089A
Authority: JP
Inventors: Junko Imai; 今井　純子; Shigehiro Kataoka; 片岡　茂博; Nobuyuki Yamatsugu; 山次　信幸; Motohiko Kato; 元彦加藤
Original assignee: Kikkoman Corp
Current assignee: Kikkoman Corp
Priority date: 1989-03-31
Filing date: 1989-03-31
Publication date: 1990-10-19
Anticipated expiration: 2010-07-12
Also published as: JPH0764868B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規なＮ６．Ｎ’、２’−０−トリ置換−７
デノシン−３’、　５’−環状リン酸（以下Ｎ６Ｎ’、
２’−０−トリ置換−ＣＡＭＰ　と略称する）又はその
塩、及びその新規な製法に関する。

アデノノン−３’、　５’−環状リン酸（以下ＣＡＭＰ
と略称する）及びその誘導体は、種々の生理活性を有し
、生化学的試薬や医薬としての種々の用途が期待されて
いる。本化合物は新規化合物であり、抗炎症作用、血小
板凝集阻害作用、血圧降下作用等の優れた薬理作用が期
待される。

〔従来の技術〕

Ｎθ、　Ｎ’、　２’−０−）す置換−ＣＡＭＰ並びに
これを得る方法は知られていない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

Ｎ６．　Ｎ６．２’−０−トリ置換−ＣＡＭＰを得る方
法については未だ報告されておらず、本発明者らは、二
ハらを得る方法について鋭意倹討を重ねた結果、ＣＡＭ
Ｐ　又はその塩を水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水素化リチウム等の水素化アルカリ金属、あるいは、カ
リウム　ター／ヤルーブトキシド等の三級アルコキシド
、あるいは、ブチルリチウム等のアルキルリチウム化合
物、あるいは、ナトリウムアミド等の金属アミド、等の
強塩基存在下、有機・・ロゲン化物と反応させることに
より、Ｎ６．　Ｎ’、　２’−０−トリ置換−ＣＡＭＰ
　、又はその塩を効率良く製造し得ることを見出した。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、−最大一般式（式中Ｒは、アルキル基又はアラアルキル基を示し、Ａ
　は水素イオン、アルカリ金属イオン、アンモニウムイ
オン又は有機アンモニウムイオンを示す）で表わされる
Ｎ６．　Ｎ’、　２’−０−トリ置換−アデノシン−３
’、　５’−環状リン酸又はその塩であり、又本発明は（式中Ａ　は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アン
モニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを示す）で
表わされるアデノシン−３’、５’−環状リン酸又はそ
の塩を、強塩基存在下、−最大％式％［）（式中Ｒは、アルキル基又はアラアルキル甚ヲ示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す）で表わされる有機・・−ゲン
化物と反応させることを特徴とする−最大（式中Ｒ及びＡ　は、前記の意味を有する）で表わされ
るＮ’、Ｎ６，２’−０−トリ置換−アデノノン−３’
、　５’−環状リン酸又はその塩の製法である。

以下、本発明を詳述する。

本発明の出発物質として用いられるＣＡＭＰ又はその塩
は、例えば次のようにして製造できる。

アテニン、キノロースもしくはリボース及び無機リン酸
塩を含む培地を用いて、ミクロバクテリウム属に属し、
７デニン、キンロースもしくはリボースと無機リン酸塩
とからＣＡＭＰを生産する能力を有する菌を培養し、培
養物よりＣＡＭＰを特徴する特許第６５１７８１号明細
書参照）。更に遊離のＣＡＭＰ　にアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等ある
いは有機アミン好ましくはトリアルキルアミンを作用さ
せると、ＣＡＭＰ　　のリン酸部におけろアルカリ金属
塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩等、アルカリ土類
金属塩、例えばカルシウム塩、マグネンウム塩等、有機
アンモニウム塩、例えばトリエチルアンモニウム塩等を
得ることができる。

−最大（ｆｆｌ）で表わされる有機ハロゲン化物におけ
るＲ　としては、炭素数１〜１６、特に２〜１４のアル
キル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ヘキンル基、イソヘキシル基、−・ブチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デンル基、ドデンル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖状もしくは分
校状のアルキル基及びアラアルキル基、例えばベンジル
基、ニトロベンジル基、クロロベンシル基、メチルペン
シル基、ハイドロキシベンジル基、フェネチル基、フェ
ニルプロピル基等が挙げられる。

本発明を実施するに際しては、式（ＩＩ）の化合物を水
素化す）　ｌ）ラム、水素化カリウム、水素化リチウム
等の水素化アルカリ金属、あるいは、カリウム　ターン
ヤルーブトキンド等の三級アルコキシド、あるいは、ブ
チルリチウム等のアルキルリチウム化合物、あるいは、
ナトリウムアミド等の金属アミド、等の強塩基存在下、
式（１）の有機ハロゲン化物と反応させて、式（１）の
化合物を得る。

この反応は溶剤中で行ない、溶剤としては水、７　ル：
７−　ルＩＡ　例工Ｉｆメタノール、エタノール等、ｘ
　−ｆルｍ、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン等
、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等、有機カルボッ酸のニス＝　ル、例ｔ　ケ酢
ｍエチル等、又はジメチルスルホキ→す・イド等、単独
で又は２種以上の混合物として適宜用いられる。

式（ロ）の化合物に対する式（ｍ）の有機ハロゲン化物
の使用量は、通常３〜２０倍モル、好ましくは４〜１０
倍モル程度である。また、式（ＩＩ）の化合物に対する
塩基の使用量は、通常３〜２０倍モル、好ましくは４〜
１０倍モル程度である。この反応は一般に１０〜１５０
’Ｃ１好ましくは２０〜７０　’Ｃの温度において、静
置もしくは撹拌下に１時間以上、好ましくは３時間〜２
日間行なわれる。

式（１）の目的化合物な単離、精製するには、例工ばノ
リ力ゲル、アルミナ、イオン交換樹脂、活性炭等を用い
るカラムクロマトグラフィ、再結晶法、ｐＨ調製による
析出法、食塩を用し・る塩析法、有筬溶媒を用いる抽出
法等の精製法を単独で又は適宜組み合わせて行なうこと
ができる。式（１）の化合物の遊離酸に、例えばアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸
水素塩等あるいはアンモニア又は有機アミン、例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミンを作
用させることにより、式（１）の化合物の環状リン酸部
における対応する塩に導くことができる。

本発明により得られる式（１）のＮＧ　、　Ｎ６２’−
０−ト９置換−ＣＡＭＰ及びその塩の例としては、次の
ものが挙げられ、Ｎ’、ＮＧ、２’−０−トリメチル−
ＣＡＭＰ　、　Ｎ’、　Ｎ’、　２’−０−）リエチル
ーＣＡＭＰ　、　ＮＧ、　Ｎ８．２’−０−トリプロピ
ル−ＣＡＭＰ　、　Ｎ’、　Ｎ’、　２’−０−トリイ
ソプロピル−ＣＡＭＰ　、　ＮＧ、　ＮＧ、　２Ｌｏ−
トリブチル−ＣＡＭＰ　。

Ｎ’、　ＮＧ、　２’−０−）リイソプチルーＣＡＭＰ
Ｎ’、　Ｎ’、　２’−０−）リベンチルーＣΔＭＰＮ
６．　Ｎ’、　２’−０−１−リイソペンチルーＣＡＭ
Ｐ　。

Ｎ’、　ＮＧ、　２’−０−ト！Ｉ　＊−にヘンチル−
ＣＡＭＰ　。

ＮＧ、　ＮＧ、　２’−０−トリへキンルーＣＡＭＰＮ
６．Ｎ６，２’−０−）　Ｖイソへキンル〜ＣＡＭ２１
Ｎ’、　Ｎ’、　２’　−０−トリへブチル−ＣＡＭＰ
Ｎ６．　Ｎ”、　２’−０−トリイソヘプチル−ＣＡＭ
Ｐ　。

Ｎ’、　ＮＧ、　２’−０−）　！Ｊ　オ’）　チル−
ＣＡＭＰＮ’、　Ｎ’、　２’　−０−）リノニル−Ｃ
ＡＭＰ　、　Ｎ６Ｎ”、　２’−０−）リデンルーＣＡ
ＭＰ　、　Ｎ’、　Ｎ’２’−０−トリウンデルーＣＡ
ＭＰ　、　ＮＧ、　ＮＧ、　２’−０−トリドブフルー
ＣＡＭＰ　　、　ＮＧ、　　ＮＧ、　２’−０−トリウ
ンデルーＣＡＭＰ　、　ＮＧ、　ＮＧ、　２’−０−ト
リウンデルーＣＡＭＰ　、、ＮＧ、　ＮＧ、　２’−０
−トリウンデルーＣＡＭＰ　ＸＮ’、　ＮＧ、　２’−
０−トリへキサデンルーＣＡＭＰ　、　ＮＧ、　ＮＧ、
　２’−０−トリベンジル−ＣＡＭＰ　、　Ｎ’　　Ｎ
Ｇ、　２’−０−トリニトロベンジル−ＣＡＭＰ　、　
ＮＧ、　ＮＧ、　２’−０−）リクロロペンジルーＣＡ
ＭＰ　、　ＮＧ、　Ｎ’、　２’−０−トリハイドルキ
シベンジル−ＣＡＭＰ　、　Ｎ”、　Ｎ６２’−０−ト
！Ｊ　メチルヘン）ルーＣＡＭＰ　５Ｎ６Ｎ６．２’−
０−トリー２−フェニルエチル−ＣＡＭＰ　、　ＮＧ、
　ＮＧ、　２’　−〇　−トリー３−フェニルプロピル
−ＣＡＭＰ等、及びこれらのアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩及び有機アンモニウム塩等である。

また本発明によれば、新規化合物であるＮ６Ｎ６．２’
−０−トリ置換−アデノシン−３’、　５’環状り／酸
及びその塩を効率良く製造することができる。

〔発明の効果〕

本発明の新規なＮ’、　ＮＧ、　２’−０−トリ置換−
７デノシン−３’、　５’−環状リン酸又はその塩は、
例えば抗炎症作用、血小板凝集阻害作用、血圧降下作用
等の優れた薬理作用が期待されるものであり、また本発
明は該化合物を極めて効率良く提供することができるも
のであって、本発明は産業上極めて有意義なものである
。

以下、実施例により本発明を具体的に示す。

〔実施例〕

実施例ＩＮ’、　ＮＧ、　２’−０−ト！Ｉ　ｚチル−ＣＡＭＰ
　ｔ　トＵウム塩の製造：ＣＡＭＰのトリブチルアミン塩２．０６　！Ｉをジメチ
ルスルホキサイド２０　ｄに溶解し、これに水素化ナト
リウム６４０１９を添加し、３０分後にｎ−エチルブロ
マイド１．２０ｍ／を滴下する。次いで水素化す２＋ウ
ム　１６０　Ｍ９を添加し、３０分後にｎ−エチルブロ
マイド０．３ｐｘｌを滴下する操作を２回行ない、更に
８時間後にｎ−エチルブロマイド０．３ｍｌを滴下し、
室温で１夜撹拌する。反応液の溶媒を減圧留去し、残留
する油状物質を少量の水に溶解し、２Ｎ−塩酸を加えて
ｐＨ２に調整し、これを活性炭カラム（２，２Ｘ２８ｃ
＋＋＋）に吸着させ、水洗後、エタノール／水／２８％
水酸化アンモニウム（容量比；　　１０：１０：ｌ）を
用いて溶出する区分を採取し、これを減圧乾固する。得
られたカラメル状物質を少量のＩＮ　水酸化ナトリウム
に溶解し、これをシリカゲル薄層クロマトグラフィ（展
Ｄ［［；メタノール／りｐロホルム、容量比；３ニア）
により分離精製し、目的化合物の間吸収帯（Ｒｆ値０．
５付近）をかき取り、メタノールで抽出し減圧乾固する
と、ＮＧ、　ＮＧ、　２’−〇−トリエチルーＣＡ、Ｍ
Ｐ　　のナトリウム塩を９６０Ｍｇ（収率５５．２％）
得た。

元素分析値：　Ｃ＋ａＨ２４Ｎ　５０　ａＰ−Ｎａ・Ｈ
２０として測定値（％）計算値（％）４２．３７４２．２９５．４６５．５６１５゜３６１５．４５Ｕｖ　　：　ノ　Ｑ二を　”’　　　（ｅ　　）　　２
７７　　＜１７４００）　　ｎｒｎｍｐ　　：　１５８
〜１５９　’ＣＲｆ値：０．３０（展開溶媒；メタノール／クロロホル
ム、容量比；３ニア以下同じ）実施例２Ｎ’、Ｒ６，２’−０−トリプロピル−ＣＡＭＰの製造
：ＣＡＭＰ　のトリブチルアミン塩２．０　ｇをジメチル
スルホキサイド３０　ｙｒｌに溶解し、これに水素化ナ
トリウム　４６８　ｍｙを添加し、３０分後にｎ−７’
ロピルブロマイド０．９４　ｍｌを滴下する。次いで、
水素化す）　ＩＪウム　１５６　ｍｇを添加し、３０分
後にｎ−プロピルブロマイド０．３１屑／を滴下する操
作を２回行ない、室温で１夜撹拌する。反応液の溶媒を
減圧留去し、残留する油状物質を少量の水に溶解し、２
Ｎ−塩酸を加えて　ｐＨ２に調整し、これを活性炭カラ
ム（２，Ｉ　Ｘ　３１　ｃｔｔｒ）に吸着させ、水洗後
、エタノール／水／２８％水酸化アンモニウム（容量比
；　　１０：１０：ｌ）を用いて溶出する区分を採取し
、これを減圧乾固する。得られたカラメル状物質を少量
のメタノールに溶解し、２Ｎ−塩酸を加えてｐＨ２に調
整し、これをシリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶
媒；メタノール／クロロホルム、容量比；３５：６５）
により分離精製し、目的化合物の聞吸収帯（Ｒｆ値０．
６付近）をかき取り、メタノールで抽出し減圧乾固する
と、Ｒ６，Ｎ’、２’−０−トリプロピル−ＣＡＭＰを
８１０　ｍｙ　（収率４５．８％）得た。

元素分析値：　ＣＩ９Ｈ３ＯＮ　５０６Ｐ・３／　４　
Ｈ２０としてＨＮ測定値（％）　　　４８．３７　　６．４７　　１４．
７０計算値（％）　　　４８．６６　　６．７７　　１
４．９３Ｕｖ　　：　λ　０−上′：　”’　　　（ｇ
　　）　　２７７　　（１８８００）　　ｎｍｍｐ　　
：　１２３〜１２５℃ Ｒｆ値：０．３７実施例３Ｒ６，Ｎ’、２’−０−トリブチル−ＣＡＭＰ　の製造
：ＣＡＭＰのトリブチルアミン塩１．０３　ｇをジメチル
スルホキサイドＬＯｔｎｔに溶解し、これに水素化ナト
リウム　３２０　Ｒ９を添加し、３０分後にｎ−７’チ
ルブｐマイト０．８６ａ／を滴下する。次ｔ・で、水素
化す）Ｕラム８０巧を添加し、３０分後にΩ−ブチルブ
ロマイド０．２２屑／を滴下し、室温で１夜撹拌する。

反応液を２Ｎ−塩酸でｐＨ２に調整した後、溶媒を減圧
留去した。残留する油状物質に５０屑どのベンゼンを加
えて溶解し、水１５０１１１で４回抽出する。ベンゼン
層を分取し、こｈを無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧乾固する。得られたカラメル状物質を少量のメタノ
ールに溶解し、これをシリカゲル薄層クロマトグラフィ
（７１Ｍ溶媒；メタノール／クロロホルム、容量比；２
：８）により分離精製し、目的化合物の巽吸収帯（Ｒｆ
値０．２付近）をかき取り、メタノールで抽出し減圧乾
固すると、Ｒ６，Ｎ’、　２’−０−）１１ブーｙ−ｔ
Ｌ−−ＣＡＭＰ　’ｋ　４７０　Ｑ　（収１４７．３％
）得た。

元素分析値：Ｃ２□ＨｓｅＮ　５０６Ｐ・２／３Ｈ２０
として測定値（％）計算値（％）ＣＨＮ５２．２１　　　７．１９　　　１３．４２５１．８６
　　　７．３８　　　１３．７４ＵＶ　　；　λ　Ｏシ
！ｌＪ　　Ｎ・０Ｈ（ｔ　　）　　２７７　　（１８４
００）　　ｎｍｍｐ　　：　１０２〜１０４°ＣＲｆ値：０．４２実施例４Ｎ’、　Ｎ’、　２’−０−）リペンチルーＣＡＭＰの
製造：ＣＡＩｖｉＰのトリブチルアミン塩２．０６　、！；ｌ
をジメチルスルホキサイド２０Ｍ／に溶解し、これに水
素化ナトリウム　４８０　Ｑを添加し、３０分後にｎ−
７ミルブロマイド１．４８ｇ／を滴下する。次いで水素
化ナトリウム　１６０　Ｑを添加し、３０分後にｎ−ア
ミルブロマイド０．５ｍ／を滴下する操作を３回行ない
、室温で１夜撹拌する。反応液を２Ｎ　−塩酸でｐＨ２
に調整した後、溶媒を減圧留去した。残留する油状物質
に８０　ｄのベンゼンを加えて溶解し、水１５０　ｄで
４回抽出する。ベンゼン層を分取し、これを無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧乾固する。得られたカラメ
ル状物質を少量のメタノール？こ溶解し、これをシリカ
ゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒；メタノール／ク
ロロホルム、容量比；３ニア）により分離精製し、目的
化合物のＷ　吸収帯（Ｒｆ値０．５付近）をかき取り、
メタノールで抽出し減圧乾固すると、Ｎ８．　Ｎ６．２
’−０−トリベ／チル−ＣＡＭＰを９３７　ｍｇ　（収
率４３．５％）得た。

元素分析値：　Ｃ２５Ｈ４２Ｎ　５０　ａＰ・２／　３
　Ｈ２０トして測定値（％）計算値（％）５４．４３５４．４６ＨＮ８．０６　　　１２．５５７．９２　　　１２．７０Ｕｖ　　：　　λ　０．ＩＮ　　＋７°０１″（ｅ　）
２７７　　（１８１００）ｎｍｍｐ＋１１４〜１１６℃ Ｒｆ値＋０．４６実施例５Ｎ６．Ｎ’、２’−０−トリへブチル−ＣＡＭＰの製造
：ＣＡＭｐのトリブチルアミン塩３．０８　ｇをジメチル
スルホキサイド　１００　ａｔに溶解し、これにカリウ
ム　ターンヤルーブトキンド２．６９１１１７を添加し
、３０分後にｎ−へブチルブロマイド３．７６ｍ１を滴
下し、室温で２日間撹拌する。この間カリウム　ターシ
ャル−ブトキシド６フ３叩を添加し、３０　後室Ｅ　ｎ
−ヘプチルブロマイド０．９４　ｄを滴下する操作を４
回行なう。反応液を２Ｎ−塩酸で中和した後、溶媒を減
圧留去した。残留する油状物質を少量のメタノールを加
え、２Ｎ−塩酸を加えてｐＨ２に調整し、無機物の一部
を沈殿として除く。濾液を濃縮し、残渣に１５０　ｍｌ
のベンゼンを加えて溶解し、水２００　ｍｌで４回抽出
する。ベンゼン層を少容量に濃縮し、シリカゲル７０ｊ
ｙ（クロロホルム中に詰める）カラム上にのせる。この
カラムをクロロホルムで洗い、メタノール／クロロホル
ム（容量比；３：９７〜１：９）を用（・て溶出する目
的化合物を含む区分を採取し、これを減圧乾固すると、
Ｎ６．　Ｎ６．２’−０−トリへブチル−ＣＡＭＰ　　
を１．９５０１　（収率５２．２％）得た。

元素分析値：　Ｃ３＋Ｈ５４Ｎ　５０　ｏＰ”　５／　
４　Ｈ２０としてＣＨＮ測定値（％）　　　５７．６３　　８．４８　　１０．
７６計算値（％）　　　５７．６１　　８．８１　　１
０．８４ＵＶ　　：　　２０．’、’：　　””　　（
ｅ　）　２７７　　（１７４００）　　ｎｍｍｐ　　：
　１６６〜１６９°ＣＲｆ値：０．５８実施例６Ｎ６．　Ｎ６．２’−０−ト’）　ｆ　トラデフルー　
ＣＡＭＰの製造：ＣＡＭＰのトリフ′チルアミン塩３．０８，９ヲジメチ
ルスルホギサイド　１００　ｙｒｌに溶解し、これにカ
リウム　ターシャルーブトキンド２．６９　ｇを添加し
、３０分後にｎ−ミリスチルブロマイド７．１４肩ｔを
滴下し、室温で１日間撹拌する。この間カリウム　ター
ツヤルーブトキンドロ７３　Ｑを添加し、３０分後にｎ
−ミリスチルプルマイト１．フ９罰を滴下する。反応液
を２Ｎ−塩酸で　ｐＦｉ　２に調整した後、溶媒を減圧
留去した。残留する油状物質に１５０ｍどのエーテルと
　１５０　ｍｌの水を加えて振り、油状物質を溶解した
後、エーテル層を分取し、歩容量に濃縮する。これをシ
リカゲル６０ｇ（クロロホルム中に詰める）カラム上に
のせ、このカラムをヘキサン／クロロホルムＣ容、を比
；１゛１〜１：９）テ洗い、メタノール／クロロホルム
（容量比；１：９９〜１：９）を用いて溶出する目的化
合物を含む区分を採取し、この溶媒を減圧留去すると、
Ｎ’、　Ｎ６．２’−０−）リテトラデシルーＣＡＭＰ
を３．０８　ｇ　（収率５６．０％）得た。

元素分析値：Ｃ５□Ｈｏ　ａＮ　５０６Ｐ・３／　２　
Ｈ２０としてＣＨＮ測定値（％）　　　６５．８６　１０．２８　　７．４
１計算値（％）　　　６６．０６　１０．５５　　７．
４１ＵＶ　　：　λ　０ニニＩ′　ゞ°０１１（ε）２
７７　　（１９２００）ｎｍＲｆ値：０．６９実施例７Ｎ’、Ｎ’、２’−０−トリベンジル−ＣＡＭＰの製造
：ＣＡＭＰのトリブチルアミン塩２、ｏｓｙをジメチルス
ルホキサイド２０屑ｔに溶解し、こｈにカリウム　ター
シャル−ブトキシド１．３５　ｇを添加し、３０分後に
ｎ−ベンジルブロマイド１．４３　ａｔを滴下する。次
いでカリウム　ターシャルーブトキ／ド４４９１１ｇを
添加し、３０分後にｎ−ベンジルブロマイド０．４８　
ｄを滴下し、室温で４．５時間撹拌する。反応液に２Ｎ
−塩酸を加えてｐＨ２に調整した後、溶媒を減圧留去し
た。残留する油状物質に　１００　ｍｌのベンゼンを加
えて溶解し、水１５０　ｍｌで４回抽出する。ベンゼン
層を分取し、これを無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧乾固する。得られた油状物質を少量のメタノールに
溶解し、これをンリカゲル薄層クロマトグラフィ（展１
５ｆｌ媒；メタノール／クロロホルム、容量比；　　３
５＋６５）により分離精製し、目的化合物のＷ　吸収帯
（Ｒｆ値０．４５付近）をかき取り、メタノールで抽出
し減圧乾固すると、Ｎａ、Ｎａ２’−０−トリベンジル
−ＣＡＭＰを９０５　＊９　（収率３７．８％）得た。

元素分析値：　Ｃ３１Ｈ３ｏＮ　５０　ａＰ”　ｌ／　
３　Ｈ２０として測定値（％）計算値（％）６１．７０６１．４８ＨＮ５．１２　　　１１．５１５．１０　　　１１．５６ＵＶ　　：　λ　０二；り　９″０Ｈ（ｔ　）２７７　　（２１０００）ｎｍｍｐ：１２７〜
１２９°ＣＲｆ　　値：０．４２

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒは、アルキル基又はアラアルキル基を示し、Ａ
は水素イオン、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオ
ン又は有機アンモニウムイオンを示す）で表わされるＮ
＾６，Ｎ＾６，２′−Ｏ−トリ置換−アデノシン−３′
，５′−環状リン酸又はその塩。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ａは水素イオン、アルカリ金属イオン、アンモニ
ウムイオン又は有機アンモニウムイオンを示す）で表わ
されるアデノシン−３′，５′−環状リン酸又はその塩
を、強塩基存在下、一般式ＲＸ（III）（式中Ｒはアルキル基又はアラアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す）で表わされる有機ハロゲン化物と
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ及びＡは、前記の意味を有する）で表わされる
Ｎ＾６，Ｎ＾６，２′−Ｏ−トリ置換−アデノシン−３
′，５′−環状リン酸又はその塩の製法。