JPS6113474B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6113474B2
JPS6113474B2 JP14782976A JP14782976A JPS6113474B2 JP S6113474 B2 JPS6113474 B2 JP S6113474B2 JP 14782976 A JP14782976 A JP 14782976A JP 14782976 A JP14782976 A JP 14782976A JP S6113474 B2 JPS6113474 B2 JP S6113474B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nicotinate
value
dehydro
chromenyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP14782976A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5373567A (en
Inventor
Shizumasa Kijima
Yoji Yamagishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eisai Co Ltd
Original Assignee
Eisai Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Eisai Co Ltd filed Critical Eisai Co Ltd
Priority to JP14782976A priority Critical patent/JPS5373567A/ja
Publication of JPS5373567A publication Critical patent/JPS5373567A/ja
Publication of JPS6113474B2 publication Critical patent/JPS6113474B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次の一般式（） （式中Ａ、Ｂは水素原子を表わす。また、Ａ−Ｂ
間で結合手を形成する場合もある。） で表わされる新規なクロメニルニコチネート化合
物に関するものである。
本発明の化合物（）は循環系に対する作用を
有し、特に微小循環系に対する促進作用に優れて
いる。また、化合物（）の毒性も非常に低い事
が確認された。これより化合物（）は、高血圧
症、糖尿病、動脈硬化症等の微小循環系障害に基
因する各種疾患の治療および予防への応用が期待
される。
本発明の化合物（）の合成法は、その化学構
造上、種々の方法が存在するが、次に述べる方法
もその一方法である。即ち、次の一般式（） （式中Ａ、Ｂは前記の意味を表わす。） で表わされるクロメノール化合物にニコチン酸ま
たはその反応性誘導体を反応させる方法により容
易に目的とする化合物(1)を得る方法である。この
方法において、ニコチン酸を反応させる場合に
は、オキシ塩化燐、チオニルクロライド、クロル
炭酸エチルエステル、パラートルエンスルホン酸
クロライド、D.C.C（ジシクロヘキシルカルボジ
イミドの略）等の通常エステル結合形成に際して
使用される縮合剤を適宜使用するのが望ましい。
ニコチン酸の反応性誘導体としては、ニコチン酸
クロライド、ニコチン酸ブロマイド等の酸ハライ
ド、ニコチン酸無水物（混合酸無水物もその一で
ある）、各種活性エステル等を挙げる事ができ
る。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例 １ ３・４−デハイドロ−α−トコフエリルニコチ
ネートの合成 ３・４−デハイドロ−α−トコフエロール10.7
ｇをピリジン100mlに溶解し、これにニコチン酸
クロライド・塩酸塩5.3ｇを加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、反応溶液を水中に分散し、
次いでベンゼン抽出した。ベンゼン層を分取し、
５％苛性ソーダ水溶液、水で順次洗滌したのち、
芒硝で乾燥し、次いで減圧濃縮し、目的物として
褐色油状物13.3ｇを得た。本品をシリカゲルカラ
ムクロマト精製して淡黄色油状物12.8ｇを得た。
（収率96.1％） 元素分析値：C35H51NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 78.75 9.63 2.62 実測値（％） 78.68 9.63 2.67 IR測定値（cm-1）： 3060、1740、1640、1610 NMR測定値（CDCl3、τ値）： 0.56（1H）、1.14（1H）、1.42（1H）、2.54
（1H）、3.49（1H）、4.40（1H）、7.87（3H）、
7.93（3H）、7.96（3H）、8.40（3H）、8.63
（3H）、8.80（18H）、9.16（12H） MS測定値（ｍ／ｅ値）： 533（M+）、518、427、308、202、106 実施例 ２ ３・４−デハイドロ−α−トコトリエニルニコ
チネートの合成 ３・４−デハイドロ−α−トコトリエノール
12.4ｇをピリジン100mlに溶解し、これに無水ニ
コチン酸7.5ｇを加え、50℃で２時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を水中に分散し、次いでベ
ンゼン抽出した。ベンゼン層を分取し、５％苛性
ソーダ水溶液、水で順次洗滌したのち、芒硝で乾
燥し、次いで減圧濃縮し、目的物として褐色油状
物15.4ｇを得た。本品をシリカゲルクロマト精製
して淡黄色ワツクス状結晶（融点49−51℃）14.0
ｇを得た。（収率90.4％） 本品をエタノールを溶媒として再結晶して白色
結晶（融点50−51℃）を得た。
元素分析値：C35H45NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 79.65 8.60 2.65 実測値（％） 79.61 8.63 2.64 IR測定値（cm-1）： 3060、1740、1670、1640、1610 NMR測定値（CDCl3、τ値）： 0.56（1H）、1.14（1H）、1.52（1H）、2.54
（1H）、3.49（1H）、4.40（1H）、4.88（3H）、
7.87（3H）、7.93（3H）、7.96（3H）、8.00
（12H）、8.34（3H）、8.42（9H）、8.63（3H） MS測定値（ｍ／ｅ値）： 527（M+）、512、421、308、270、202、106

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａ、Ｂは水素原子を表わす。また、Ａ−Ｂ
    間で結合手を形成する場合もある。） で表わされるクロメニルニコチネート化合物。 ２ ３・４−デハイドロ−α−トコフエニルニコ
    チネートである特許請求の範囲第１項記載のクロ
    メニルニコチネート化合物。 ３ ３・４−デハイドロ−α−トコトリエニルニ
    コチネートである特許請求の範囲第１項記載のク
    ロメニルニコチネート化合物。
JP14782976A 1976-12-10 1976-12-10 Chromenyl nicotinate compound Granted JPS5373567A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14782976A JPS5373567A (en) 1976-12-10 1976-12-10 Chromenyl nicotinate compound

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JP14782976A JPS5373567A (en) 1976-12-10 1976-12-10 Chromenyl nicotinate compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5373567A JPS5373567A (en) 1978-06-30
JPS6113474B2 true JPS6113474B2 (ja) 1986-04-14

Family

ID=15439171

Family Applications (1)

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JP14782976A Granted JPS5373567A (en) 1976-12-10 1976-12-10 Chromenyl nicotinate compound

Country Status (1)

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JP (1) JPS5373567A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61136250A (ja) * 1984-12-07 1986-06-24 Kanto Seiki Kk 厚膜ハイブリツドｉｃ基板への端子固着法
JPH0365629B2 (ja) * 1986-12-16 1991-10-14

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61136250A (ja) * 1984-12-07 1986-06-24 Kanto Seiki Kk 厚膜ハイブリツドｉｃ基板への端子固着法
JPH0365629B2 (ja) * 1986-12-16 1991-10-14

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JPS5373567A (en) 1978-06-30

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