JPS5890547A - ２−（グリシルレチノイルメチル）−ｎ−メチルピロリジンの第４級アンモニウム化合物の製造方法 - Google Patents
２−（グリシルレチノイルメチル）−ｎ−メチルピロリジンの第４級アンモニウム化合物の製造方法Info
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- JPS5890547A JPS5890547A JP57195840A JP19584082A JPS5890547A JP S5890547 A JPS5890547 A JP S5890547A JP 57195840 A JP57195840 A JP 57195840A JP 19584082 A JP19584082 A JP 19584082A JP S5890547 A JPS5890547 A JP S5890547A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本９発明は薬理学的に重要な新規の化合物、特に胃中−
二指腸潰瘍（ｇａｓｔｒｏｄｕｏｄｅｎａｌ ｕｌｃｅ
ｒｓ）の抑制剤としてのその薬理学的効果を特徴とする
グリシルレチン酸（ｇｌｙｃｙｒｒｈｅｔｉｎｉｃ ａ
ｃｉｄ ）の新規誘導体の製造方法に関し、該方法は第
１工程として次式２： で表わされるグリシルレチン酸またはそのエステルを、
次式３： で表わされる２−ハロゲノメチル−Ｎ−アルキルピロリ
ジンと反応させて、次式４： （上記式２，５及び４において、Ｒは水素原子または炭
素原子２乃至４個を有するアシル基を表わし、Ｒ１は低
級アルキル基、望ましくはメチル基を表わし、そしてＸ
は塩素または臭素原子を表わす。）で表わされる２−（
グリシルレチノイルメチル）−Ｎ−アルキルピロリジン
を中間体として生成し、そして第２工程として上記中間
体を、次式６： ％式％（６） で表わされるエステルと反応させて、次式１：（上記式
１及び６において、Ｒ及びＲ５は前記の意味を有し、Ｒ
２は低級アルキル基を表わ［２、そしてＹは）・ロゲン
原子または体酸基を表わす。）で表わされる２−（グリ
シルレチノイルメチル）−Ｎ−アルキルピロリジンの第
４級アンモニウム化合物を製造することから成る。
二指腸潰瘍（ｇａｓｔｒｏｄｕｏｄｅｎａｌ ｕｌｃｅ
ｒｓ）の抑制剤としてのその薬理学的効果を特徴とする
グリシルレチン酸（ｇｌｙｃｙｒｒｈｅｔｉｎｉｃ ａ
ｃｉｄ ）の新規誘導体の製造方法に関し、該方法は第
１工程として次式２： で表わされるグリシルレチン酸またはそのエステルを、
次式３： で表わされる２−ハロゲノメチル−Ｎ−アルキルピロリ
ジンと反応させて、次式４： （上記式２，５及び４において、Ｒは水素原子または炭
素原子２乃至４個を有するアシル基を表わし、Ｒ１は低
級アルキル基、望ましくはメチル基を表わし、そしてＸ
は塩素または臭素原子を表わす。）で表わされる２−（
グリシルレチノイルメチル）−Ｎ−アルキルピロリジン
を中間体として生成し、そして第２工程として上記中間
体を、次式６： ％式％（６） で表わされるエステルと反応させて、次式１：（上記式
１及び６において、Ｒ及びＲ５は前記の意味を有し、Ｒ
２は低級アルキル基を表わ［２、そしてＹは）・ロゲン
原子または体酸基を表わす。）で表わされる２−（グリ
シルレチノイルメチル）−Ｎ−アルキルピロリジンの第
４級アンモニウム化合物を製造することから成る。
グリシルレチン酸は甘草の根から生成され、そして抗炎
症剤（ａｎｔｉ−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ） ｌ
して、及ヒ消化性潰瘍（ｐｅｐｔｉｃ ｕｌｃｅｒｓ
）の治療に使用されてきた。
症剤（ａｎｔｉ−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ） ｌ
して、及ヒ消化性潰瘍（ｐｅｐｔｉｃ ｕｌｃｅｒｓ
）の治療に使用されてきた。
出願人は実験動物において人工的に誘発された胃十二指
腸潰瘍の治療と予防のために著しい効果を有するグリシ
ルレチン酸の特定の誘導体を見出した。
腸潰瘍の治療と予防のために著しい効果を有するグリシ
ルレチン酸の特定の誘導体を見出した。
本発明によれに、新規銹導体は次式１：（上記式１にお
いてＲは水素原子または炭素原子２乃至４個を有するア
シル基を表わし、そしテＲ１ｕ 低級アルキル基、望ま
しくはメチル基であり、そしてＲ３は低級アルキル基を
表わし、そしてＹ＃ｉハロゲン原子または硫酸基を表わ
す。）で表わされる２−（グリシルレチノイルメチル）
−Ｎ−アルキルピロリジンの第４級アンモニウム化合物
である。
いてＲは水素原子または炭素原子２乃至４個を有するア
シル基を表わし、そしテＲ１ｕ 低級アルキル基、望ま
しくはメチル基であり、そしてＲ３は低級アルキル基を
表わし、そしてＹ＃ｉハロゲン原子または硫酸基を表わ
す。）で表わされる２−（グリシルレチノイルメチル）
−Ｎ−アルキルピロリジンの第４級アンモニウム化合物
である。
上記第１工程の反応は適当な溶剤中で、そして適当な温
度で行われる。一般に反応物質は適当な溶剤、例えばイ
ソプロピルアルコール中で等分子量または僅かに異なる
量で混合され、そして得られた混合物を還流しながら沸
とうさせる。上記混合物を攪拌する必要はないが、攪拌
すれば時には促進される。本発明の方法は、その完全実
施のためには、それぞれの方法の実施の特定条件に依存
する時間を必要とするが、普−通は１２時間以上である
。
度で行われる。一般に反応物質は適当な溶剤、例えばイ
ソプロピルアルコール中で等分子量または僅かに異なる
量で混合され、そして得られた混合物を還流しながら沸
とうさせる。上記混合物を攪拌する必要はないが、攪拌
すれば時には促進される。本発明の方法は、その完全実
施のためには、それぞれの方法の実施の特定条件に依存
する時間を必要とするが、普−通は１２時間以上である
。
上記第１工程は、次式５：
で表わされる中間体化合物を得るために、そしてイソプ
ロピルアルコールを反応溶剤として実施する場合に最も
有利な結果を与える。その理由は、反応混合物を冷却す
ると、生成物が晶出するのでｆ過により容易に分離され
、適当な溶剤で洗滌し、そして最後に乾燥することがで
きるからである。
ロピルアルコールを反応溶剤として実施する場合に最も
有利な結果を与える。その理由は、反応混合物を冷却す
ると、生成物が晶出するのでｆ過により容易に分離され
、適当な溶剤で洗滌し、そして最後に乾燥することがで
きるからである。
上記のように第１工程で生成された式４で表わされる化
合物は、式１で表わされる本発明の対応第４級アンモニ
ウム化合物を製造するための中間体として使用される。
合物は、式１で表わされる本発明の対応第４級アンモニ
ウム化合物を製造するための中間体として使用される。
すなわち、本発明の第２工程は上床のようにして生成さ
昨た式４で表わされる中間体化合物を、弐Ｒ，Ｙで表わ
されるエステルと反応させて、式１で表わされる第４級
アンモニウム化合物を製造する方法よりなる。
昨た式４で表わされる中間体化合物を、弐Ｒ，Ｙで表わ
されるエステルと反応させて、式１で表わされる第４級
アンモニウム化合物を製造する方法よりなる。
上記第２工程の反応を実現するためによシ適当なエステ
ルは、硫酸メチル、ヨウ什メチル及び臭化メチルである
。上記陰イオンＹは薬理学的に、また化学的に重要であ
るなら、あらゆる場合に任意の普通の陰イオンで交換す
ることができ、この種の交換のために公知の任意の方法
を使用して例えば式１で表わされる化合物を、分子中に
導入すべき陳イオンの銀塩で処理するこ々ができる。
ルは、硫酸メチル、ヨウ什メチル及び臭化メチルである
。上記陰イオンＹは薬理学的に、また化学的に重要であ
るなら、あらゆる場合に任意の普通の陰イオンで交換す
ることができ、この種の交換のために公知の任意の方法
を使用して例えば式１で表わされる化合物を、分子中に
導入すべき陳イオンの銀塩で処理するこ々ができる。
上記第４級アンモニウム塩の生成は１式４で表わされる
化合物に対する不活性溶剤、例えはペンゼに１メチルイ
ソブチルケトン、ブタノンなどの中で一般に達成される
。該方法は室温または加熱して達成され、そして反応時
間は温度に依存する。普通は、生成さｔた第４級アンモ
ニウム塩は反応媒質中で沈殿し、そしてｆ過、洗滌及び
乾燥される。
化合物に対する不活性溶剤、例えはペンゼに１メチルイ
ソブチルケトン、ブタノンなどの中で一般に達成される
。該方法は室温または加熱して達成され、そして反応時
間は温度に依存する。普通は、生成さｔた第４級アンモ
ニウム塩は反応媒質中で沈殿し、そしてｆ過、洗滌及び
乾燥される。
上記本発明の方法は光学的に活性もしくは不活性の１−
アルキル−２−ハロメチルピロリジンおよび異なる異性
体形もしくは異性体混合物のグリシルレチン酸を使用し
て行なってよい。
アルキル−２−ハロメチルピロリジンおよび異なる異性
体形もしくは異性体混合物のグリシルレチン酸を使用し
て行なってよい。
次の実施例は本発明を説明し、そして明確にする。
実施例ｔ
グリシルレチン酸４０部、２−クロロメチル−Ｎ−メチ
ルピロリジン１０部及びインプロビルアルコール５００
部を混合し、次に還流、かつ攪拌しながら７２時間加熱
する。
ルピロリジン１０部及びインプロビルアルコール５００
部を混合し、次に還流、かつ攪拌しながら７２時間加熱
する。
反応中に生成され、そして濾過された固体倉温イソグロ
ビルアルコールで洗浄し、そして炉内で乾燥する。収量
は白色、結晶性固体の生成物３０乃至４０部であり、生
成物は２８０℃（補正なし）で分解しながら溶融する。
ビルアルコールで洗浄し、そして炉内で乾燥する。収量
は白色、結晶性固体の生成物３０乃至４０部であり、生
成物は２８０℃（補正なし）で分解しながら溶融する。
シリカ・ゲルによる薄層クロマトグラフィーにおいて、
ベンゼン：メタノールｌ：酸（７：３：１）混合物で溶
離するき、Ｒｐは０．４５を示し、ソシてベンゼン；ア
セトン：酢酸（７：３：１ ）混合物で溶離すると、Ｒ
Ｆは０．０５を示す。
ベンゼン：メタノールｌ：酸（７：３：１）混合物で溶
離するき、Ｒｐは０．４５を示し、ソシてベンゼン；ア
セトン：酢酸（７：３：１ ）混合物で溶離すると、Ｒ
Ｆは０．０５を示す。
上＆［体をジエチレングリコール中で１００℃で３〜５
分間アルカリ溶液で処理すると、薄層クロマトグラフィ
ーで示されるように、不変のグリシルレチン酸を再生す
る。
分間アルカリ溶液で処理すると、薄層クロマトグラフィ
ーで示されるように、不変のグリシルレチン酸を再生す
る。
実施例２゜
実施例１におけると同様煕して得られた２−（グリシル
レチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジン塩酸塩１０部
を水とアルコールとの混合物（！ｉ：１）３００部に溶
解する。上記溶液に什学童論量より僅かに高い水酸什ナ
トリウム水溶液を添加する。毎回クロロホルム５０部を
使用して５回上記溶液を抽出する。別々のクロロホルム
抽出物を水洗し、次に無水の音酸ナトリウム上で乾燥し
、そして最後に乾燥するまで蒸発する。かくして得られ
た固体残留物を、脱色剤として活性度を使用し、アルコ
ール−水から晶出させる。所望の生成物２−（グリシル
レチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジン塩基が融点１
２３〜１２５℃（補正なし）の白色、無定形の固体とし
て得られる。収率＃′ｉ８５〜９０％である。
レチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジン塩酸塩１０部
を水とアルコールとの混合物（！ｉ：１）３００部に溶
解する。上記溶液に什学童論量より僅かに高い水酸什ナ
トリウム水溶液を添加する。毎回クロロホルム５０部を
使用して５回上記溶液を抽出する。別々のクロロホルム
抽出物を水洗し、次に無水の音酸ナトリウム上で乾燥し
、そして最後に乾燥するまで蒸発する。かくして得られ
た固体残留物を、脱色剤として活性度を使用し、アルコ
ール−水から晶出させる。所望の生成物２−（グリシル
レチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジン塩基が融点１
２３〜１２５℃（補正なし）の白色、無定形の固体とし
て得られる。収率＃′ｉ８５〜９０％である。
実施例五
メチルイソブチルケトン５０部に溶解した２−（グリシ
ルレチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジン塩基に脅酸
メチル１２部を添加する。
ルレチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジン塩基に脅酸
メチル１２部を添加する。
得られた混合物を室温で５０分間、そして還流温度で加
熱しながら更に５０分間攪拌する。反応混合物を冷却し
、ｒ遇し、メチルイソブチルケトン１０部で、そして更
にｎ−へキサン１０部で洗浄し、そして得られた固体を
炉内で乾燥する。
熱しながら更に５０分間攪拌する。反応混合物を冷却し
、ｒ遇し、メチルイソブチルケトン１０部で、そして更
にｎ−へキサン１０部で洗浄し、そして得られた固体を
炉内で乾燥する。
得られた生成物は白色または僅かに着色した固体で、収
率７０〜８０チで、そして１点２７１〜２７５℃である
。該生成物はアルコール−水溶液から晶出させてもよい
。
率７０〜８０チで、そして１点２７１〜２７５℃である
。該生成物はアルコール−水溶液から晶出させてもよい
。
実施例４６
２−（グリシルレチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジ
ン６部、臭化メチル２部及びベンゼン５０部を有効な還
流冷却器をつけて６時間還流する。上記混合物を冷却し
、固体は濾過して捕集し、ベンゼン及びｎ−ヘキサンで
洗浄し、次に乾燥する。生成物２−（グリシルレチノイ
ルメチル）Ｎ−メチルピロリジン臭化メチルは、融点２
５０℃を有し、そして収率は８０チである。
ン６部、臭化メチル２部及びベンゼン５０部を有効な還
流冷却器をつけて６時間還流する。上記混合物を冷却し
、固体は濾過して捕集し、ベンゼン及びｎ−ヘキサンで
洗浄し、次に乾燥する。生成物２−（グリシルレチノイ
ルメチル）Ｎ−メチルピロリジン臭化メチルは、融点２
５０℃を有し、そして収率は８０チである。
本生成物並に実施例３の生成物は、二十日ネズミ、ネズ
ミ、モルモット、うさぎ及び犬に関する別りの試験で、
向神経性鎮ケイ剤、向筋肉性鎮ケイ剤、抗ヒスタミン剤
、抗潰瘍剤及び治癒剤としての顕著な活性を示し、そし
てその結果として強力な治療剤と考えられる。
ミ、モルモット、うさぎ及び犬に関する別りの試験で、
向神経性鎮ケイ剤、向筋肉性鎮ケイ剤、抗ヒスタミン剤
、抗潰瘍剤及び治癒剤としての顕著な活性を示し、そし
てその結果として強力な治療剤と考えられる。
実施例５゜
２−（グリシルレチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジ
ン１０部、ヨウ化メチル６部及びトルエン１００部を６
時間還流させる。生成された固体を濾過して分離し、次
に洗浄し、そして乾燥する。斯くして生゛成物、２−（
グリシルレチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジンヨウ
化メチル（融点２４７〜２５０℃）６〜１０部を得る。
ン１０部、ヨウ化メチル６部及びトルエン１００部を６
時間還流させる。生成された固体を濾過して分離し、次
に洗浄し、そして乾燥する。斯くして生゛成物、２−（
グリシルレチノイルメチル）Ｎ−メチルピロリジンヨウ
化メチル（融点２４７〜２５０℃）６〜１０部を得る。
実施例＆
ヨウ化メチルの代りに、臭化エチルを使用して、実施例
５におけるように行うと、生成物は られる。
５におけるように行うと、生成物は られる。
医事２０乃至５０％で生成され、そして融点は２２４〜
２２６℃を有する。
２２６℃を有する。
超施例７．（中間体）
グリシルレチン酸の代りに、アセデル誘導体針使用し、
実施例１におけるように行うと、収１は２０〜２５部で
ある。
実施例１におけるように行うと、収１は２０〜２５部で
ある。
延施例＆（中間体）
２−（アセチルグリシルレチノイルメチル）リーメチル
ピロリジン塩酸塩を使用して、実施料２におけるよ゛う
に実施する。
ピロリジン塩酸塩を使用して、実施料２におけるよ゛う
に実施する。
１例９
硫酸メチルを使用して実施例３におけるようこ実施する
と、融点２２０℃を有する生成物が得特許出願人 ランゾルラン ソシエ・サーク （ほか１名）
と、融点２２０℃を有する生成物が得特許出願人 ランゾルラン ソシエ・サーク （ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式１： （式中、 Ｒは水素原子または炭素原子数２乃至４個のアシル基を
表わし、 Ｒ％社低級アルキル基を表わし、 Ｒ２は低級アルキル基を表わし、雪１．てＹはハロゲン
原子または硫酸基を□わす。）で表わされる２−（グリ
フルレチノイルメチル）−Ｎ−アルキルピロリジンの第
４級アンモニウム化合物の製造方法において、次式２：
（式中、Ｒは式１で与えられた意味を有する。）で表わ
されるグリシルレチン酸またはそのエステルを、次式５
： （式中、 Ｒ１は式１で与えられた意味を有し、そしてＸはハロゲ
ン原子を表わす。） で表わされる１−アルキル−２−ノ＼ロメテルビロリジ
ンと反応させて次式４： （式中、 Ｒ及びＲ１は式１で与えられた意味を有す。）で表わさ
れる２−（グリシルレチノイルメチル）−Ｎ−アルキル
ピロリジンを生成し、この式４の生成物を次式６： Ｒ，Ｙ （６） （式中、Ｒ３及びＹは式１で与えられた意味を有する。 ） で表わされる化合物と反応させることよりなる式１で表
わされる２−（グリシルレチノイルメチル）−Ｎ−アル
キルピロリジンの第４級アンモニウム化合物の製造方法
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES423577A ES423577A1 (es) | 1974-02-23 | 1974-02-23 | Procedimiento de obtencion de derivados de acidos triterpe-nicos. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890547A true JPS5890547A (ja) | 1983-05-30 |
| JPS5842188B2 JPS5842188B2 (ja) | 1983-09-17 |
Family
ID=8466051
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49127893A Expired JPS5824431B2 (ja) | 1974-02-23 | 1974-11-06 | ２−（グリシルレチノイルメチル）−ｎ−ｘチルピロリジンの製造方法 |
| JP57195840A Expired JPS5842188B2 (ja) | 1974-02-23 | 1982-11-08 | ２−（グリシルレチノイルメチル）−ｎ−メチルピロリジンの第４級アンモニウム化合物の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49127893A Expired JPS5824431B2 (ja) | 1974-02-23 | 1974-11-06 | ２−（グリシルレチノイルメチル）−ｎ−ｘチルピロリジンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5824431B2 (ja) |
| DE (1) | DE2423491A1 (ja) |
| DK (1) | DK175874A (ja) |
| ES (1) | ES423577A1 (ja) |
| FR (1) | FR2261763A1 (ja) |
| SE (1) | SE421306B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003062260A1 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpene quaternary salts as biologically active surfactants |
-
1974
- 1974-02-23 ES ES423577A patent/ES423577A1/es not_active Expired
- 1974-03-29 DK DK175874*A patent/DK175874A/da unknown
- 1974-05-15 DE DE2423491A patent/DE2423491A1/de not_active Withdrawn
- 1974-11-06 JP JP49127893A patent/JPS5824431B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-02-24 FR FR7505649A patent/FR2261763A1/fr active Granted
- 1975-02-24 SE SE7502018A patent/SE421306B/xx unknown
-
1982
- 1982-11-08 JP JP57195840A patent/JPS5842188B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7502018L (ja) | 1975-08-25 |
| SE421306B (sv) | 1981-12-14 |
| JPS50112364A (ja) | 1975-09-03 |
| JPS5824431B2 (ja) | 1983-05-20 |
| JPS5842188B2 (ja) | 1983-09-17 |
| DK175874A (ja) | 1975-10-20 |
| DE2423491A1 (de) | 1975-09-04 |
| ES423577A1 (es) | 1976-05-16 |
| FR2261763B1 (ja) | 1980-01-25 |
| FR2261763A1 (en) | 1975-09-19 |
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