JPS60169461A - ２−メトキシフェニルピペラジン誘導体 - Google Patents
２−メトキシフェニルピペラジン誘導体Info
- Publication number
- JPS60169461A JPS60169461A JP59024074A JP2407484A JPS60169461A JP S60169461 A JPS60169461 A JP S60169461A JP 59024074 A JP59024074 A JP 59024074A JP 2407484 A JP2407484 A JP 2407484A JP S60169461 A JPS60169461 A JP S60169461A
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- JP
- Japan
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- compound
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- decrease
- stirring
- ethanol
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- Granted
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）で示される新規なフェニルピペラ
ジン誘導体およびその塩に関する。
ジン誘導体およびその塩に関する。
（式中Ｒは水素原子または水酸基を意味する）一般式（
１）で示される化合物は新規化合物であり例えば以下式
水する方法によって製造される。
１）で示される化合物は新規化合物であり例えば以下式
水する方法によって製造される。
化合物（Ｉｆ）を還元すると化合物（Ｉａ）または（Ｉ
ｂ）が生成する。化合物（Ｉａ）が生成するかまたは（
Ｉｂ）が生成するかは還元条件によって異なり、例えば
化合物（ＩＩ）の水素化ホウ素す） ＩＪウム還元では
化合物（Ｉａ）が得られ、亜鉛末を用いた還元では化合
物（Ｉｂ）が得られる。水素化ホウ素ナトリウムによる
還元は常法により、例えばエタノール、メタノール等の
アルコール中室温で数時間攪拌することにより行なわれ
、亜鉛末を用いる還元では、化合物（１）を加温下、酢
酸中１〜２時間攪拌せしめることにより行なわれる。反
応混合物から化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ）の単離は常
法により、例えば不溶物をＰ夫した後、抽出し、水洗し
、乾燥後濃縮しカラムクルマドグラフィー等の手段に付
すことにより行なわれる。
ｂ）が生成する。化合物（Ｉａ）が生成するかまたは（
Ｉｂ）が生成するかは還元条件によって異なり、例えば
化合物（ＩＩ）の水素化ホウ素す） ＩＪウム還元では
化合物（Ｉａ）が得られ、亜鉛末を用いた還元では化合
物（Ｉｂ）が得られる。水素化ホウ素ナトリウムによる
還元は常法により、例えばエタノール、メタノール等の
アルコール中室温で数時間攪拌することにより行なわれ
、亜鉛末を用いる還元では、化合物（１）を加温下、酢
酸中１〜２時間攪拌せしめることにより行なわれる。反
応混合物から化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ）の単離は常
法により、例えば不溶物をＰ夫した後、抽出し、水洗し
、乾燥後濃縮しカラムクルマドグラフィー等の手段に付
すことにより行なわれる。
本発明の化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ）は種々の有機酸
または無機酸と塩を形成する。塩としては薬学的に許容
される酸の塩が好ましく、このような酸としては例えば
、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸およびフマール
酔、マレイン酸、酒石酸、コハク酸等の有機酸がある。
または無機酸と塩を形成する。塩としては薬学的に許容
される酸の塩が好ましく、このような酸としては例えば
、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸およびフマール
酔、マレイン酸、酒石酸、コハク酸等の有機酸がある。
塩は常法に従い容易に製造することができる。
このようにして製造した本発明の化合物は降圧作用、脳
血流増大作用および心拍数を減少せしめ、かつ心筋虚血
による心室性不整脈を抑制する作用を有し降圧剤、抗不
整脈剤、虚血性心疾患治療剤および末梢血管拡張剤等の
循環器疾患治療剤として有用である。
血流増大作用および心拍数を減少せしめ、かつ心筋虚血
による心室性不整脈を抑制する作用を有し降圧剤、抗不
整脈剤、虚血性心疾患治療剤および末梢血管拡張剤等の
循環器疾患治療剤として有用である。
参考例。
Ｎ−（２−ブｐモエチル）フタルイミド１０．０８ｆ、
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン７．６８ｆ、
）リエチルアミン１０ｍＡ’をトル１冫１００ トルエンで抽出する。抽出液を水洗、芒硝で乾燥後濃縮
し、シリカゲルを用いたカラムクルマドグラフィー（溶
媒クロロルム）に付ｔ．！：５．７０ｆのＮ−２−（４
−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕エチ
ルフタルイミドを赤褐色の油状物として得る。
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン７．６８ｆ、
）リエチルアミン１０ｍＡ’をトル１冫１００ トルエンで抽出する。抽出液を水洗、芒硝で乾燥後濃縮
し、シリカゲルを用いたカラムクルマドグラフィー（溶
媒クロロルム）に付ｔ．！：５．７０ｆのＮ−２−（４
−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕エチ
ルフタルイミドを赤褐色の油状物として得る。
実施例１。
参考例で得たＮ−２−（４−（２−メトキシフェニル）
−１−ピペラジニル〕エチル７タルイミド２． ８ ８
ｆを１５０ｍＡ’のメタノールに溶解し、こ ′れに
水素化ホウ素ナトリウム８ｏｏ■を加え室温で５時間攪
拌する。減圧下溶媒を留去して得られる残渣よりジクロ
ルメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下溶媒を留去して得られる油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホルム
−エタノール＝５０：１）に付し無色粉末の２−Ｃ２−
Ｃ４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕
エチル〕−３−ハイドロキシ７タリミジンを得る。
−１−ピペラジニル〕エチル７タルイミド２． ８ ８
ｆを１５０ｍＡ’のメタノールに溶解し、こ ′れに
水素化ホウ素ナトリウム８ｏｏ■を加え室温で５時間攪
拌する。減圧下溶媒を留去して得られる残渣よりジクロ
ルメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下溶媒を留去して得られる油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホルム
−エタノール＝５０：１）に付し無色粉末の２−Ｃ２−
Ｃ４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕
エチル〕−３−ハイドロキシ７タリミジンを得る。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３６０，１６９５ｃｒｎ
ｏ しれをエタノールに溶解し塩化水素ガスを飽和し
塩酸塩となしエタノールを留去後書られる粗結晶をエタ
ノール−外−ヘキサンより再結晶すると融点１４９〜１
５６℃（分解）の無色針状晶２． ３ Ｏ ｆを得る。
ｏ しれをエタノールに溶解し塩化水素ガスを飽和し
塩酸塩となしエタノールを留去後書られる粗結晶をエタ
ノール−外−ヘキサンより再結晶すると融点１４９〜１
５６℃（分解）の無色針状晶２． ３ Ｏ ｆを得る。
実施例２。
参考例で得たＮ−２−（４−（２−牟ツメトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕エチルフタルイミド２．０Ｏ
ｆ．亜鉛末２． ０ ０ ｆ 、酢酸５０−の混合物を
６５〜７０℃で１時間攪拌する。不溶物を戸別後減圧下
溶媒を留去し得られる残渣をジクロルメタンで抽出する
。抽出液を飽和炭酸水素す） ＩＪウム水次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸す）リウムで乾燥後減圧下溶媒
を留去して得られる油状物をシリカゲルカラムクルマド
グラフィー（溶媒クロロホルム：エタノール−５００：
６）に付し無色油状物のＮ−２−（４−（２−メトキシ
フェニル）−１−ピペラジニル〕エチル７タリミジンを
得る。これをエタノールに溶解し塩化氷結晶して分解開
始点１６０℃の無色針状晶Ｌ６７２を得る。ＩＲスペク
ト／Ｌ／（ＫＢｒ） ： ２４５０ 〜２２２０、１７
１０ａ＋＋ ０ 出願人 中外製薬株式会社
ル）−１−ピペラジニル〕エチルフタルイミド２．０Ｏ
ｆ．亜鉛末２． ０ ０ ｆ 、酢酸５０−の混合物を
６５〜７０℃で１時間攪拌する。不溶物を戸別後減圧下
溶媒を留去し得られる残渣をジクロルメタンで抽出する
。抽出液を飽和炭酸水素す） ＩＪウム水次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸す）リウムで乾燥後減圧下溶媒
を留去して得られる油状物をシリカゲルカラムクルマド
グラフィー（溶媒クロロホルム：エタノール−５００：
６）に付し無色油状物のＮ−２−（４−（２−メトキシ
フェニル）−１−ピペラジニル〕エチル７タリミジンを
得る。これをエタノールに溶解し塩化氷結晶して分解開
始点１６０℃の無色針状晶Ｌ６７２を得る。ＩＲスペク
ト／Ｌ／（ＫＢｒ） ： ２４５０ 〜２２２０、１７
１０ａ＋＋ ０ 出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒは水素原子または水酸基を意味する）で示され
るフェニルピペラジン類およびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024074A JPS60169461A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | ２−メトキシフェニルピペラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024074A JPS60169461A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | ２−メトキシフェニルピペラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169461A true JPS60169461A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0353301B2 JPH0353301B2 (ja) | 1991-08-14 |
Family
ID=12128273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59024074A Granted JPS60169461A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | ２−メトキシフェニルピペラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169461A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4737501A (en) * | 1984-07-06 | 1988-04-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted piperazinyl oxindol compounds and cardiotonic compositions containing the same |
| US4999355A (en) * | 1988-03-08 | 1991-03-12 | Rhone-Poulenc | Isoindolinone derivatives, processes for preparing them and medicines containing them |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP59024074A patent/JPS60169461A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4737501A (en) * | 1984-07-06 | 1988-04-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted piperazinyl oxindol compounds and cardiotonic compositions containing the same |
| US4999355A (en) * | 1988-03-08 | 1991-03-12 | Rhone-Poulenc | Isoindolinone derivatives, processes for preparing them and medicines containing them |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0353301B2 (ja) | 1991-08-14 |
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