JPS6155496B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は医薬品として有用な新規なフエニルア
セトアミド誘導体およびそれらの薬理学的に許容
できる塩に関するものである。さらに詳しくいえ
ば、本発明は強力な中枢抑制作用、鎮痛作用を有
し医薬品として有用な、一般式 （式中のR1は炭素数１〜３のアルキル基であり、
R2は炭素数４〜７のシクロアルキル基または炭
素数４〜７のシクロアルキルアルキル基であり、
Ｘは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙは水
素原子、水酸基または炭素数１〜３のアルコキシ
基であり、ｎは０〜２の整数である） で表わされる新規なフエニルアセトアミド誘導体
およびそれらの薬理学的に許容できる酸付加塩に
関するものである。 本発明者らは強力でかつ耽溺性の少ない鎮痛剤
を開発すべく種々検討した結果、本発明の前記一
般式（）で表わされるフエニルアセトアミド誘
導体が強い鎮痛作用を有しさらに耽溺性が弱く、
鎮痛剤として有用であること見い出し、本発明を
なすに到つた。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、マウスの酢酸投与によつて惹起するライ
ジング（writhing）反応を著しく抑制することに
より、その鎮痛作用を確認することができた。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は、たとえば、一般式 （式中のＷは水素原子、水酸基、ベンジルオキシ
基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、
R1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる化合物と、一般式 （式中のＸおよびｎは前記と同じ意味をもつ） で表わされるフエニル酢酸またはフエニル酢酸誘
導体またはその反応性官能的誘導体とを縮合剤の
存在下または非存在下に反応させ所望により生成
物を接触還元によりベンジル基を除去することに
より製造することができる。本製造方法はそれ自
体公知のアミド化反応であり、公知の方法に従つ
て行うことができる。すなわち、前記一般式
（）で表わされる化合物と、これと等モルない
しやゝ過剰モルの前記一般式（）で表わされる
フエニル酢酸またはフエニル酢酸誘導体とを不活
性有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、クロロ
ホルム、塩化メチレンなど中または無溶媒中で縮
合剤、例えばオキシ塩化リンの存在下または非存
在下に室温〜150℃で１〜８時間加熱するか、あ
るいは前記一般式（）で表わされる化合物と、
これと等モルないしやゝ過剰モルの前記一般式
（）で表わされるフエニル酢酸またはフエニル
酢酸誘導体の反応性官能的誘導体とを不活性有機
溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
オキサン、テトラハイドロフラン、クロロホル
ム、塩化メチレンなどの中で、塩基例えばピリジ
ン、トリエチルアミンなどの有機第３級塩基の存
在下に１〜８時間、０〜100℃に加熱し、反応混
合物を冷却後ベンゼンなどの有機溶媒を加え次い
でアルカリ水溶液で洗い、有機層を乾燥し減圧下
に濃縮し残留物を減圧蒸留するか、カラムクロマ
トグラフイなどで精製し、所望により生成物を接
触還元することにより目的物を得ることができ
る。この場合、原料として用いる前記一般式
（）で表わされる化合物は新規化合物であり、
一般式 （式中のＷは前記と同じ意味をもつ） で表わされる２−フエニルエチルアミンおよびそ
の誘導体を不活性溶媒、例えば水−ジオキサン中
で塩基例えば炭酸水素ナトリウムなどの存在下に
クロル酢酸クロライドとを反応させ次いで生成物
を不活性溶媒、例えばベンゼン中で塩基、例え
ば、トリエチルアミンの存在下に、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされるアミンと反応させ、一般式 （式中のＷ、R1およびR2は前記と同じ意味をも
つ） で表わされる化合物を得たのち、このものを不活
性有機溶媒、例えばエーテル中水素化リチウムア
ルミニウムで還元することにより製造することが
できる。本発明において、これらの化合物として
はＮ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２
−フエニルエチル−N′−エチル−N′−シクロプ
ロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニ
ルエチル−N′−プロピル−N′−シクロプロピル
メチルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニルエチ
ル−N′−メチル−N′−シクロヘキシルエチレン
ジアミン、Ｎ−２−フエニルエチル−N′−エチ
ル−N′−シクロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ
−２−フエニルエチル−N′−プロピル−N′−シ
クロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−
メトキシフエニル）エチル−N′−メチル−N′−
シクプロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−
（４−メトキシフエニル）エチル−N′−メチル−
N′−シクロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２
−（４−メトキシフエニル）エチル−N′−エチル
−N′−シクロプロピルメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−
N′−エチル−N′−シクロヘキシルエチレンジア
ミン、Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル
−N′−プロピル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−２−（４−メトキシフエニ
ル）エチル−N′−プロピル−N′−シクロヘキシ
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−エトキシフ
エニル）エチル−N′−メチル−N′−シクロプロ
ピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−エ
トキシフエニル）エチル−N′−エチル−N′−シ
クロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−
エトキシフエニル）エチル−N′−エチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２
−（４−プロポキシフエニル）エチル−N′−プロ
ピル−N′−シクロプロピルメチルエチレンジア
ミン、Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）
エチル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−ベンジルオ
キシフエニル）エチル−N′−メチル−N′−シク
ロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−ベ
ンジルオキシフエニル）エチル−N′−エチル−
N′−シクロプロピルメチルエチレンジアミン、
Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチル
−N′−エチル−N′−シクロヘキシルエチレンジ
アミン、Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニ
ル）エチル−N′−プロピル−N′−シクロプロピ
ルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−ベン
ジルオキシフエニル）エチル−N′−プロピル−
N′−シクロヘキシルエチレンジアミンなどを用
いることができる。また前記一般式（）で表わ
されるフエニル酢酸またはフエニル酢酸誘導体は
公知化合物であり、文献記載の方法に従つて容易
に製造することができ、これらの例としてはフニ
ル酢酸、２−、３−または４−メトキシフエニル
酢酸、２−、３−または４−エトキシフエニル酢
酸、２−、３−または４−プロポキシフエニル酢
酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６−、
３・４−または３・５−ジメトキシフエニル酢
酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６−、
３・４−または３・５−ジエトキシフエニル酢
酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６−、
３・４−または３・５−ジプロポキシフエニル酢
酸などをあげることができる。本発明においては
これらのカルボン酸の代りに、その反応性官能的
誘導体を用いることもでき、それらの例としては
酸塩化物、酸無水物、混合酸無水物、エステルな
どを用いることができる。これらの反応性官能的
誘導体は常法に従つて容易に製造することができ
る。例えば酸クロライドは一般式（）で表わさ
れるフエニル酢酸またはその誘導体と塩化チオニ
ルとをベンゼン中で数時間加熱することにより製
造することができる。また前記一般式（）で表
わされる化合物と前記一般式（）で表わされる
化合物とのアミド化反応において、原料として一
般式（）で表わされる化合物の酸塩化物を用い
る場合、適量の４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）
ピリジンまたは４−ピロリジノピリジンを触媒と
して用いると反応を好ましく促進させることがで
きる。さらに前記一般式（）で表わされる化合
物でベンゼン核上に水酸基をもつ化合物は水酸基
をベンジル基などで保護したのち、アミド化反応
を行う方が好ましい。この保護基は常法例えば接
触水添により除去することができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体において、遊離形のものは
粘性の油状物質であり、通常の有機溶媒、例えば
メタノール、エタノール、クロロホルム、塩化メ
チレン、エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに
可溶である。これらの遊離形の化合物は常法に従
い酸付加塩とすることができる。例えば一般式
（）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
の遊離形の化合物をエーテルに溶かし、次いでこ
の溶液に適量の塩酸ガスを加えることにより塩酸
塩を製造することができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体の酸付加塩は無色の結晶性
物質もしくはガラス状物質であり、相当する遊離
形の化合物と同様に強い中枢抑制作用、鎮痛作用
を有し、酸付加塩としては前記の塩酸塩のほか
に、硫酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩などをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新期化合物
であり、強い中枢抑制作用、鎮痛作用を有し医薬
品として有用である。 本発明をさらに詳述するために以下に参考例お
よび実施例を示す。なお参考例および実施例中の
化合物の沸点は未補正である。 参考例 １ ２−フエニルエチルアミン塩酸塩38ｇ、炭酸水
素ナトリウム80ｇをジオキサン600mlと水700mlに
溶解し氷冷下にクロル酢酸クロライド40ｇを滴下
し室温で２時間撹拌する。減圧下に反応液を濃縮
し次いで水を加えて結晶をろ取する。結晶をクロ
ロホルム−ｎ−ヘキサンより再結晶してＮ−（２
−フエニルエチル）クロルアセトアミド36.2ｇを
得る。Ｎ−（２−フエニルエチル）クロルアセト
アミド36.2ｇとＮ−メチルシクロプロピルメチル
アミン塩酸塩22.2ｇを200mlのベンゼンに加え、
40.7ｇのトリエチルアミンを加えて一夜加熱還流
する。冷却後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を
加えアルカリ性としベンゼン層を分取し水洗し乾
燥する。減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−２−フエニ
ルエチル−α−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピ
ルメチルアミノ）アセトアミド45.3ｇを得る。14
ｇの水素化リチウムアルミニウムをエーテル1000
mlにけんだくし氷冷撹拌下にＮ−２−フエニルエ
チル−α−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメ
チルアミノ）アセトアミド45.3ｇのエーテル溶液
を滴下する。室温で１時間撹拌後一夜加熱還流す
る。反応液を冷却後、氷冷撹拌下に10％水酸化ナ
トリウム水溶液を加えエーテル層を分取し、乾燥
後エーテルを留去する。残留物を減圧蒸留（130
〜135℃／１mmHg）してＮ−２−フエニルエチル
−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエチ
レンジアミン31.9ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νNH：3300cm-1 元素分析値 C15H24N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 77.53 10.41 12.06 実測値 77.46 10.46 11.98 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.05（ｍ、5H）、1.8（ｓ、1H）、2.15
〜3.0（ｍ、13H）、7.2（ｓ、5H） 以下同様な操作により下記の化合物を製造する
ことができる。
セトアミド誘導体およびそれらの薬理学的に許容
できる塩に関するものである。さらに詳しくいえ
ば、本発明は強力な中枢抑制作用、鎮痛作用を有
し医薬品として有用な、一般式 （式中のR1は炭素数１〜３のアルキル基であり、
R2は炭素数４〜７のシクロアルキル基または炭
素数４〜７のシクロアルキルアルキル基であり、
Ｘは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙは水
素原子、水酸基または炭素数１〜３のアルコキシ
基であり、ｎは０〜２の整数である） で表わされる新規なフエニルアセトアミド誘導体
およびそれらの薬理学的に許容できる酸付加塩に
関するものである。 本発明者らは強力でかつ耽溺性の少ない鎮痛剤
を開発すべく種々検討した結果、本発明の前記一
般式（）で表わされるフエニルアセトアミド誘
導体が強い鎮痛作用を有しさらに耽溺性が弱く、
鎮痛剤として有用であること見い出し、本発明を
なすに到つた。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、マウスの酢酸投与によつて惹起するライ
ジング（writhing）反応を著しく抑制することに
より、その鎮痛作用を確認することができた。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は、たとえば、一般式 （式中のＷは水素原子、水酸基、ベンジルオキシ
基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、
R1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる化合物と、一般式 （式中のＸおよびｎは前記と同じ意味をもつ） で表わされるフエニル酢酸またはフエニル酢酸誘
導体またはその反応性官能的誘導体とを縮合剤の
存在下または非存在下に反応させ所望により生成
物を接触還元によりベンジル基を除去することに
より製造することができる。本製造方法はそれ自
体公知のアミド化反応であり、公知の方法に従つ
て行うことができる。すなわち、前記一般式
（）で表わされる化合物と、これと等モルない
しやゝ過剰モルの前記一般式（）で表わされる
フエニル酢酸またはフエニル酢酸誘導体とを不活
性有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、クロロ
ホルム、塩化メチレンなど中または無溶媒中で縮
合剤、例えばオキシ塩化リンの存在下または非存
在下に室温〜150℃で１〜８時間加熱するか、あ
るいは前記一般式（）で表わされる化合物と、
これと等モルないしやゝ過剰モルの前記一般式
（）で表わされるフエニル酢酸またはフエニル
酢酸誘導体の反応性官能的誘導体とを不活性有機
溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
オキサン、テトラハイドロフラン、クロロホル
ム、塩化メチレンなどの中で、塩基例えばピリジ
ン、トリエチルアミンなどの有機第３級塩基の存
在下に１〜８時間、０〜100℃に加熱し、反応混
合物を冷却後ベンゼンなどの有機溶媒を加え次い
でアルカリ水溶液で洗い、有機層を乾燥し減圧下
に濃縮し残留物を減圧蒸留するか、カラムクロマ
トグラフイなどで精製し、所望により生成物を接
触還元することにより目的物を得ることができ
る。この場合、原料として用いる前記一般式
（）で表わされる化合物は新規化合物であり、
一般式 （式中のＷは前記と同じ意味をもつ） で表わされる２−フエニルエチルアミンおよびそ
の誘導体を不活性溶媒、例えば水−ジオキサン中
で塩基例えば炭酸水素ナトリウムなどの存在下に
クロル酢酸クロライドとを反応させ次いで生成物
を不活性溶媒、例えばベンゼン中で塩基、例え
ば、トリエチルアミンの存在下に、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされるアミンと反応させ、一般式 （式中のＷ、R1およびR2は前記と同じ意味をも
つ） で表わされる化合物を得たのち、このものを不活
性有機溶媒、例えばエーテル中水素化リチウムア
ルミニウムで還元することにより製造することが
できる。本発明において、これらの化合物として
はＮ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２
−フエニルエチル−N′−エチル−N′−シクロプ
ロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニ
ルエチル−N′−プロピル−N′−シクロプロピル
メチルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニルエチ
ル−N′−メチル−N′−シクロヘキシルエチレン
ジアミン、Ｎ−２−フエニルエチル−N′−エチ
ル−N′−シクロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ
−２−フエニルエチル−N′−プロピル−N′−シ
クロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−
メトキシフエニル）エチル−N′−メチル−N′−
シクプロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−
（４−メトキシフエニル）エチル−N′−メチル−
N′−シクロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２
−（４−メトキシフエニル）エチル−N′−エチル
−N′−シクロプロピルメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−
N′−エチル−N′−シクロヘキシルエチレンジア
ミン、Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル
−N′−プロピル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−２−（４−メトキシフエニ
ル）エチル−N′−プロピル−N′−シクロヘキシ
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−エトキシフ
エニル）エチル−N′−メチル−N′−シクロプロ
ピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−エ
トキシフエニル）エチル−N′−エチル−N′−シ
クロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−
エトキシフエニル）エチル−N′−エチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２
−（４−プロポキシフエニル）エチル−N′−プロ
ピル−N′−シクロプロピルメチルエチレンジア
ミン、Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）
エチル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−ベンジルオ
キシフエニル）エチル−N′−メチル−N′−シク
ロヘキシルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−ベ
ンジルオキシフエニル）エチル−N′−エチル−
N′−シクロプロピルメチルエチレンジアミン、
Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチル
−N′−エチル−N′−シクロヘキシルエチレンジ
アミン、Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニ
ル）エチル−N′−プロピル−N′−シクロプロピ
ルメチルエチレンジアミン、Ｎ−２−（４−ベン
ジルオキシフエニル）エチル−N′−プロピル−
N′−シクロヘキシルエチレンジアミンなどを用
いることができる。また前記一般式（）で表わ
されるフエニル酢酸またはフエニル酢酸誘導体は
公知化合物であり、文献記載の方法に従つて容易
に製造することができ、これらの例としてはフニ
ル酢酸、２−、３−または４−メトキシフエニル
酢酸、２−、３−または４−エトキシフエニル酢
酸、２−、３−または４−プロポキシフエニル酢
酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６−、
３・４−または３・５−ジメトキシフエニル酢
酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６−、
３・４−または３・５−ジエトキシフエニル酢
酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６−、
３・４−または３・５−ジプロポキシフエニル酢
酸などをあげることができる。本発明においては
これらのカルボン酸の代りに、その反応性官能的
誘導体を用いることもでき、それらの例としては
酸塩化物、酸無水物、混合酸無水物、エステルな
どを用いることができる。これらの反応性官能的
誘導体は常法に従つて容易に製造することができ
る。例えば酸クロライドは一般式（）で表わさ
れるフエニル酢酸またはその誘導体と塩化チオニ
ルとをベンゼン中で数時間加熱することにより製
造することができる。また前記一般式（）で表
わされる化合物と前記一般式（）で表わされる
化合物とのアミド化反応において、原料として一
般式（）で表わされる化合物の酸塩化物を用い
る場合、適量の４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）
ピリジンまたは４−ピロリジノピリジンを触媒と
して用いると反応を好ましく促進させることがで
きる。さらに前記一般式（）で表わされる化合
物でベンゼン核上に水酸基をもつ化合物は水酸基
をベンジル基などで保護したのち、アミド化反応
を行う方が好ましい。この保護基は常法例えば接
触水添により除去することができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体において、遊離形のものは
粘性の油状物質であり、通常の有機溶媒、例えば
メタノール、エタノール、クロロホルム、塩化メ
チレン、エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに
可溶である。これらの遊離形の化合物は常法に従
い酸付加塩とすることができる。例えば一般式
（）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
の遊離形の化合物をエーテルに溶かし、次いでこ
の溶液に適量の塩酸ガスを加えることにより塩酸
塩を製造することができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体の酸付加塩は無色の結晶性
物質もしくはガラス状物質であり、相当する遊離
形の化合物と同様に強い中枢抑制作用、鎮痛作用
を有し、酸付加塩としては前記の塩酸塩のほか
に、硫酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩などをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新期化合物
であり、強い中枢抑制作用、鎮痛作用を有し医薬
品として有用である。 本発明をさらに詳述するために以下に参考例お
よび実施例を示す。なお参考例および実施例中の
化合物の沸点は未補正である。 参考例 １ ２−フエニルエチルアミン塩酸塩38ｇ、炭酸水
素ナトリウム80ｇをジオキサン600mlと水700mlに
溶解し氷冷下にクロル酢酸クロライド40ｇを滴下
し室温で２時間撹拌する。減圧下に反応液を濃縮
し次いで水を加えて結晶をろ取する。結晶をクロ
ロホルム−ｎ−ヘキサンより再結晶してＮ−（２
−フエニルエチル）クロルアセトアミド36.2ｇを
得る。Ｎ−（２−フエニルエチル）クロルアセト
アミド36.2ｇとＮ−メチルシクロプロピルメチル
アミン塩酸塩22.2ｇを200mlのベンゼンに加え、
40.7ｇのトリエチルアミンを加えて一夜加熱還流
する。冷却後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を
加えアルカリ性としベンゼン層を分取し水洗し乾
燥する。減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−２−フエニ
ルエチル−α−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピ
ルメチルアミノ）アセトアミド45.3ｇを得る。14
ｇの水素化リチウムアルミニウムをエーテル1000
mlにけんだくし氷冷撹拌下にＮ−２−フエニルエ
チル−α−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメ
チルアミノ）アセトアミド45.3ｇのエーテル溶液
を滴下する。室温で１時間撹拌後一夜加熱還流す
る。反応液を冷却後、氷冷撹拌下に10％水酸化ナ
トリウム水溶液を加えエーテル層を分取し、乾燥
後エーテルを留去する。残留物を減圧蒸留（130
〜135℃／１mmHg）してＮ−２−フエニルエチル
−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエチ
レンジアミン31.9ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νNH：3300cm-1 元素分析値 C15H24N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 77.53 10.41 12.06 実測値 77.46 10.46 11.98 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.05（ｍ、5H）、1.8（ｓ、1H）、2.15
〜3.0（ｍ、13H）、7.2（ｓ、5H） 以下同様な操作により下記の化合物を製造する
ことができる。
【表】
実施例 １
Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチ
ル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン10ｇと４−メトキシフエニル酢酸
8.3ｇをベンゼン100mlに溶解し、この溶液にオキ
シ塩化リン7.7ｇを氷冷下に滴下する。室温で１
時間撹拌したのち５時間加熱還流する。冷却後10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分
取し水洗後乾燥する。減圧下にベンゼンを留去し
残留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ
（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−２−（４
−ベンジルオキシフエニル）エチル−Ｎ−２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノ）エチル−４−メトキシフエニルアセトアミド
10ｇを得る。次いでこのもの10ｇをエタノール
300mlに溶し、この溶液に濃塩酸３mlと塩化パラ
ジウム0.6ｇを加え４気圧で接触還元する。反応
液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、残留物にエ
ーテル500mlとジエチルアミン９ｇを加える。析
出するジエチルアミン塩酸塩をろ別し、ろ液を濃
縮し淡黄色油状物質のＮ−２−（４−ヒドロキシ
フエニル）エチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロプロピルメチルアミノ）エチル−４−メト
キシフエニルアセトアミド4.8ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νOH：3250cm-1、νCO：1630cm-1 元素分析値 C24H32O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 72.69 8.13 7.07 実測値 72.51 8.21 6.87 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.1（ｍ、5H）、2.2〜3.9（ｍ、15H）、
3.76〜（ｓ、3H）、6.6〜7.3（ｍ、8H）、8.38
（br、1H） 実施例 ２ ４−メトキシフエニル酢酸8.3ｇをベンゼン100
mlに溶解し、これにオキシ塩化リン7.7ｇを滴下
し30分間室温で撹拌する。次いで氷冷下にＮ−２
−（４−メトキシフエニル）エチル−N′−メチル
−N′−シクロプロピルメチルエチレンジアミン
8.2ｇのベンゼン20ml溶液を滴下し室温で30分間
撹拌し、さらに３時間加熱還流する。冷却後10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分取
し水洗し乾燥する。減圧下にベンゼンを留去し残
留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ（ベ
ンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色油状物質の
Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−Ｎ−
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルア
ミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセトアミ
ド９ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.26 8.24 6.55 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.3（ｍ、5H）、2.1〜4.0（ｍ、15H）、
3.8（ｓ、ｓ、3H、3H）、6.7〜7.3（ｍ、
8H） 実施例 ３ ４−メトキシフエニル酢酸6.9ｇを150mlのベン
ゼンに溶かし次いでオキシ塩化リン6.9ｇを加え
室温で30分間撹拌する。この反応液にＮ−２−フ
エニルエチル−N′−メチル−N′−シクロプロピ
ルメチルエチレンジアミン10ｇを加え室温で１時
間撹拌し、さらに３時間加熱還流する。反応液を
冷却後、反応液に10％水酸化ナトリウム水溶液を
加えベンゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下
にベンゼンを留去し、残留物を減圧蒸留（212〜
223℃／0.5mmHg）し、Ｎ−２−フエニルエチル
−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメ
チルアミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセ
トアミド11.9ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C24H32O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.83 8.73 7.44 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.1〜3.7（ｍ、15H）、
3.78（ｓ、3H）、6.7〜7.37（ｍ、9H） 実施例 ４ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン2.3ｇ、
トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン100mgを塩化メチレン50mlに溶
解し氷冷下に撹拌する。この溶液にフエニル酢酸
クロライド２ｇの塩化メチレン10mlの溶液を滴下
する。氷冷下１時間次いで室温で２時間撹拌す
る。反応液に10％水酸化ナトリウム水溶液を加え
塩化メチレン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下
に塩化メチレンを留去し残留物を活性アルミナカ
ラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）
で精製しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）エ
チルフエニルアセトアミド2.8ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C23H30ON2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 78.81 8.63 7.99 実測値 78.90 8.51 8.00 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.05（ｍ、5H）、2.1〜3.95（ｍ、
15H）、7.0〜7.5（ｍ、10H） 実施例 ５ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン3.5ｇ、
トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン20mgを塩化メチレン50mlに溶か
し、この溶液に２・５−ジメトキシフエニル酢酸
クロライド3.5ｇの塩化メチレン10ml溶液を氷冷
撹拌下に滴下し氷冷下に１時間反応させ、次いで
室温で２時間反応させる。反応液に10％水酸化ナ
トリウム水溶液を加え塩化メチレン層を分取し水
洗し乾燥する。減圧下に塩化メチレンを留去し残
留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ（ベ
ンゼン−酢酸エチル）で精製しＮ−２−フエニル
エチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロ
ピルメチルアミノ）エチル−２・５−ジメトキシ
フエニルアセトアミド4.6ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.31 8.44 6.83 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.1（ｍ、5H）、2.1〜3.9（ｍ、15H）、
3.73（ｓ、6H）、6.7〜7.45（ｍ、8H） 実施例 ６ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン8.1ｇと
３・４−ジメトキシフエニル酢酸７ｇをベンゼン
200mlに溶解しオキシ塩化リン6.1ｇを氷冷下に滴
下する。室温で１時間撹拌後３時間加熱還流す
る。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加えベ
ンゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下にベン
ゼンを留去し残留物を活性アルミナカラムクロマ
トグラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）により精製
しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）エチル−
３・４−ジメトキシフエニルアセトアミド10.6ｇ
を得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.11 8.58 6.69 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.1〜3.8（ｍ、15H）、
3.87（ｓ、3H）、3.9（ｓ、3H）、6.67〜7.4
（ｍ、8H） 実施例 ７ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロヘキシルエチレンジアミン3.8ｇと４−メ
トキシフエニル酢酸3.3ｇをベンゼン100mlに溶解
しオキシ塩化リン3.1ｇを氷冷下に滴下する。室
温で１時間撹拌後３時間加熱環流する。冷却後10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分
取し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留去し残留
物を減圧蒸留（248〜250℃／0.3mmHg）しＮ−２
−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ）エチル−４−メトキシフ
エニルアセトアミド5.5ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.34 8.93 6.84 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.85〜3.75（ｍ、24H）、3.8（ｓ、3H）、
6.7〜7.4（ｍ、9H） 実施例 ８ Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチ
ル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン3.4ｇ、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン0.1ｇ、トリエチルアミン３ｇを
塩化メチレン30mlに溶解し、この溶液に氷冷撹拌
下にフエニル酢酸クロライド２ｇの塩化メチレン
10ml溶液を滴下したのち、室温で２時間撹拌す
る。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化
ナトリウム水溶液を加えベンゼンで抽出し水洗し
乾燥したのち減圧下にベンゼンを留去し残留物を
活性アミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン−
酢酸エチル）で精製し黄色油状物質としてＮ−２
−（４−ベンジルオキシフエニル）エチル−Ｎ−
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルア
ミノ）エチルフエニルアセトアミド３ｇを得る。
このものをエタノール50ml、濃塩酸1.5mlに溶解
し塩化パラジウム100mgを加え４気圧で接触還元
を行う。反応液をろ過しろ液を減圧下に濃縮す
る。残留物にベンゼンを加え次いでジエチルアミ
ン３ｇを加え析出する、ジエチルアミン塩酸塩を
ろ別し、ろ液を減圧下に濃縮し、淡黄色油状物質
としてＮ−２−（４−ヒドロキシフエニル）エチ
ル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピル
メチルアミノ）エチルフエニルアセトアミド２ｇ
を得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νOH：3250cm-1、νCO：1620cm-1 元素分析値 C23H30O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.37 8.25 7.64 実測値 75.49 8.19 7.73 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.5（ｍ、5H）、2.1〜4.0（ｍ、15H）、
6.6〜7.4（ｍ、9H）、7.55（br、1H） 実施例 ９ Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチ
ル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン5.17ｇ、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン0.1ｇ、トリエチルアミン３ｇ
を塩化メチレン30mlに溶解し、氷冷下に２・５−
ジメトキシフエニル酢酸クロライド3.3ｇの塩化
メチレン10ml溶液を滴下したのち室温で２時間撹
拌する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水
酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼンで抽出す
る。ベンゼン層を水洗し乾燥する。減圧下に溶媒
を留去し残留物を活性アルミナカラムクロマトグ
ラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し黄色油
状物質のＮ−２−（４−ベンジルオキシフエニ
ル）エチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロ
プロピルメチルアミノ）エチル−２・５−ジメト
キシフエニルアセトアミド4.8ｇを得る。このも
の4.8ｇをエタノール60ml、濃塩酸1.5mlに溶かし
塩化パラジウム100mgを加え４気圧で接触還元を
行う。反応液をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮す
る。残留物にベンゼンを加え次いでジエチルアミ
ン３ｇを加える。析出するジエチルアミン塩酸塩
をろ取し、ろ液を減圧下に濃縮し淡黄色油状物質
のＮ−２−（４−ヒドロキシフエニル）エチル−
Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチ
ルアミノ）エチル−２・５−ジメトキシフエニル
アセトアミド３ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCH：3250cm-1、νCO：1620cm-1 元素分析値 C25H34O4N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.39 8.03 6.57 実測値 70.53 8.14 6.39 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.4（ｍ、5H）、2.1〜3.9（ｍ、15H）、
3.70（ｓ、ｓ、3H、3H）、6.5〜7.1（ｍ、
7H）、7.45（br、1H） 実施例 10 Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン４ｇ、ト
リエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン20mgを塩化メチレン50mlに溶か
し、この溶液に氷冷撹拌下２−メトキシフエニル
酢酸クロライイド５ｇの塩化メチレン10ml溶液を
滴下し室温で２時間撹拌する。反応液を減圧下に
濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えエーテル抽出する。エーテル層を水洗し乾燥す
る。減圧下に溶媒を留去し残留物を活性アルミナ
カラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸エチ
ル）で精製しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノ）エチル−２−メトキシフエニルアセトアミド
3.7ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C24H32O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.82 8.38 7.40 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、1.95〜4.15（ｍ、
15H）、3.8（ｓ、3H）、6.7〜7.6（ｍ、9H） 実施例 11 Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン4.5ｇ、
トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに溶解
し氷冷下撹拌する。この溶液に４−ｎ−プロポキ
シフエニル酢酸クロライド７ｇの塩化メチレン20
ml溶液を滴下する。室温で３時間撹拌したのち、
反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナト
リウム水溶液を加えエーテルで抽出する。エーテ
ル層を水洗し乾燥したのち、減圧下に濃縮する。
残留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ
（ベンゼン−酢酸エチル）で精製しＮ−２−フエ
ニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロ
プロピルメチルアミノ）エチル−４−ｎ−プロポ
キシフエニルアセトアミド4.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H36O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.61 8.91 6.83 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.2（ｍ、5H）、1.0（ｔ、3H）、1.8
（ｑ、2H）、2.35（ｓ、3H）、2.1〜4.2（ｍ、
12H）、3.9（ｔ、2H）、6.7〜7.6（ｍ、9H） 実施例 12 Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン４ｇ、ト
リエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン20mgを塩化メチレン50mlに溶解す
る。この溶液に氷冷撹拌下３−メトキシフエニル
酢酸クロライド3.5ｇの塩化メチレン10ml溶液を
滴下し室温で５時間撹拌する。反応液を減圧下に
濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えエーテルで抽出しエーテル層を水洗し乾燥す
る。減圧下に溶媒を留去し残留物を活性アルミナ
カラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸エチ
ル）で精製しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノ）エチル−３−メトキシフエニルアセトアミド
4.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C24H32O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.77 8.52 7.39 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.05（ｍ、5H）、2.0〜3.95（ｍ、
15H）、3.8（ｓ、3H）、6.6〜7.45（ｍ、9H） 実施例 13 Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−Ｎ
−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチル
アミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセトア
ミド１ｇをエーテル20mlに溶解し、この溶液に適
量の塩酸ガスを吹き込む。反応液を減圧下に濃縮
し、Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−
Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチ
ルアミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセト
アミド塩酸塩１ｇを得る。
ル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン10ｇと４−メトキシフエニル酢酸
8.3ｇをベンゼン100mlに溶解し、この溶液にオキ
シ塩化リン7.7ｇを氷冷下に滴下する。室温で１
時間撹拌したのち５時間加熱還流する。冷却後10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分
取し水洗後乾燥する。減圧下にベンゼンを留去し
残留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ
（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−２−（４
−ベンジルオキシフエニル）エチル−Ｎ−２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノ）エチル−４−メトキシフエニルアセトアミド
10ｇを得る。次いでこのもの10ｇをエタノール
300mlに溶し、この溶液に濃塩酸３mlと塩化パラ
ジウム0.6ｇを加え４気圧で接触還元する。反応
液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、残留物にエ
ーテル500mlとジエチルアミン９ｇを加える。析
出するジエチルアミン塩酸塩をろ別し、ろ液を濃
縮し淡黄色油状物質のＮ−２−（４−ヒドロキシ
フエニル）エチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロプロピルメチルアミノ）エチル−４−メト
キシフエニルアセトアミド4.8ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νOH：3250cm-1、νCO：1630cm-1 元素分析値 C24H32O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 72.69 8.13 7.07 実測値 72.51 8.21 6.87 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.1（ｍ、5H）、2.2〜3.9（ｍ、15H）、
3.76〜（ｓ、3H）、6.6〜7.3（ｍ、8H）、8.38
（br、1H） 実施例 ２ ４−メトキシフエニル酢酸8.3ｇをベンゼン100
mlに溶解し、これにオキシ塩化リン7.7ｇを滴下
し30分間室温で撹拌する。次いで氷冷下にＮ−２
−（４−メトキシフエニル）エチル−N′−メチル
−N′−シクロプロピルメチルエチレンジアミン
8.2ｇのベンゼン20ml溶液を滴下し室温で30分間
撹拌し、さらに３時間加熱還流する。冷却後10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分取
し水洗し乾燥する。減圧下にベンゼンを留去し残
留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ（ベ
ンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色油状物質の
Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−Ｎ−
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルア
ミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセトアミ
ド９ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.26 8.24 6.55 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.3（ｍ、5H）、2.1〜4.0（ｍ、15H）、
3.8（ｓ、ｓ、3H、3H）、6.7〜7.3（ｍ、
8H） 実施例 ３ ４−メトキシフエニル酢酸6.9ｇを150mlのベン
ゼンに溶かし次いでオキシ塩化リン6.9ｇを加え
室温で30分間撹拌する。この反応液にＮ−２−フ
エニルエチル−N′−メチル−N′−シクロプロピ
ルメチルエチレンジアミン10ｇを加え室温で１時
間撹拌し、さらに３時間加熱還流する。反応液を
冷却後、反応液に10％水酸化ナトリウム水溶液を
加えベンゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下
にベンゼンを留去し、残留物を減圧蒸留（212〜
223℃／0.5mmHg）し、Ｎ−２−フエニルエチル
−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメ
チルアミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセ
トアミド11.9ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C24H32O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.83 8.73 7.44 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.1〜3.7（ｍ、15H）、
3.78（ｓ、3H）、6.7〜7.37（ｍ、9H） 実施例 ４ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン2.3ｇ、
トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン100mgを塩化メチレン50mlに溶
解し氷冷下に撹拌する。この溶液にフエニル酢酸
クロライド２ｇの塩化メチレン10mlの溶液を滴下
する。氷冷下１時間次いで室温で２時間撹拌す
る。反応液に10％水酸化ナトリウム水溶液を加え
塩化メチレン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下
に塩化メチレンを留去し残留物を活性アルミナカ
ラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）
で精製しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）エ
チルフエニルアセトアミド2.8ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C23H30ON2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 78.81 8.63 7.99 実測値 78.90 8.51 8.00 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.05（ｍ、5H）、2.1〜3.95（ｍ、
15H）、7.0〜7.5（ｍ、10H） 実施例 ５ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン3.5ｇ、
トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン20mgを塩化メチレン50mlに溶か
し、この溶液に２・５−ジメトキシフエニル酢酸
クロライド3.5ｇの塩化メチレン10ml溶液を氷冷
撹拌下に滴下し氷冷下に１時間反応させ、次いで
室温で２時間反応させる。反応液に10％水酸化ナ
トリウム水溶液を加え塩化メチレン層を分取し水
洗し乾燥する。減圧下に塩化メチレンを留去し残
留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ（ベ
ンゼン−酢酸エチル）で精製しＮ−２−フエニル
エチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロ
ピルメチルアミノ）エチル−２・５−ジメトキシ
フエニルアセトアミド4.6ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.31 8.44 6.83 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.1（ｍ、5H）、2.1〜3.9（ｍ、15H）、
3.73（ｓ、6H）、6.7〜7.45（ｍ、8H） 実施例 ６ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン8.1ｇと
３・４−ジメトキシフエニル酢酸７ｇをベンゼン
200mlに溶解しオキシ塩化リン6.1ｇを氷冷下に滴
下する。室温で１時間撹拌後３時間加熱還流す
る。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加えベ
ンゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下にベン
ゼンを留去し残留物を活性アルミナカラムクロマ
トグラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）により精製
しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）エチル−
３・４−ジメトキシフエニルアセトアミド10.6ｇ
を得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34O3N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.11 8.58 6.69 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.1〜3.8（ｍ、15H）、
3.87（ｓ、3H）、3.9（ｓ、3H）、6.67〜7.4
（ｍ、8H） 実施例 ７ Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロヘキシルエチレンジアミン3.8ｇと４−メ
トキシフエニル酢酸3.3ｇをベンゼン100mlに溶解
しオキシ塩化リン3.1ｇを氷冷下に滴下する。室
温で１時間撹拌後３時間加熱環流する。冷却後10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分
取し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留去し残留
物を減圧蒸留（248〜250℃／0.3mmHg）しＮ−２
−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ）エチル−４−メトキシフ
エニルアセトアミド5.5ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.34 8.93 6.84 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.85〜3.75（ｍ、24H）、3.8（ｓ、3H）、
6.7〜7.4（ｍ、9H） 実施例 ８ Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチ
ル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン3.4ｇ、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン0.1ｇ、トリエチルアミン３ｇを
塩化メチレン30mlに溶解し、この溶液に氷冷撹拌
下にフエニル酢酸クロライド２ｇの塩化メチレン
10ml溶液を滴下したのち、室温で２時間撹拌す
る。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化
ナトリウム水溶液を加えベンゼンで抽出し水洗し
乾燥したのち減圧下にベンゼンを留去し残留物を
活性アミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン−
酢酸エチル）で精製し黄色油状物質としてＮ−２
−（４−ベンジルオキシフエニル）エチル−Ｎ−
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルア
ミノ）エチルフエニルアセトアミド３ｇを得る。
このものをエタノール50ml、濃塩酸1.5mlに溶解
し塩化パラジウム100mgを加え４気圧で接触還元
を行う。反応液をろ過しろ液を減圧下に濃縮す
る。残留物にベンゼンを加え次いでジエチルアミ
ン３ｇを加え析出する、ジエチルアミン塩酸塩を
ろ別し、ろ液を減圧下に濃縮し、淡黄色油状物質
としてＮ−２−（４−ヒドロキシフエニル）エチ
ル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピル
メチルアミノ）エチルフエニルアセトアミド２ｇ
を得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νOH：3250cm-1、νCO：1620cm-1 元素分析値 C23H30O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.37 8.25 7.64 実測値 75.49 8.19 7.73 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.5（ｍ、5H）、2.1〜4.0（ｍ、15H）、
6.6〜7.4（ｍ、9H）、7.55（br、1H） 実施例 ９ Ｎ−２−（４−ベンジルオキシフエニル）エチ
ル−N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエ
チレンジアミン5.17ｇ、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン0.1ｇ、トリエチルアミン３ｇ
を塩化メチレン30mlに溶解し、氷冷下に２・５−
ジメトキシフエニル酢酸クロライド3.3ｇの塩化
メチレン10ml溶液を滴下したのち室温で２時間撹
拌する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水
酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼンで抽出す
る。ベンゼン層を水洗し乾燥する。減圧下に溶媒
を留去し残留物を活性アルミナカラムクロマトグ
ラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し黄色油
状物質のＮ−２−（４−ベンジルオキシフエニ
ル）エチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロ
プロピルメチルアミノ）エチル−２・５−ジメト
キシフエニルアセトアミド4.8ｇを得る。このも
の4.8ｇをエタノール60ml、濃塩酸1.5mlに溶かし
塩化パラジウム100mgを加え４気圧で接触還元を
行う。反応液をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮す
る。残留物にベンゼンを加え次いでジエチルアミ
ン３ｇを加える。析出するジエチルアミン塩酸塩
をろ取し、ろ液を減圧下に濃縮し淡黄色油状物質
のＮ−２−（４−ヒドロキシフエニル）エチル−
Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチ
ルアミノ）エチル−２・５−ジメトキシフエニル
アセトアミド３ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCH：3250cm-1、νCO：1620cm-1 元素分析値 C25H34O4N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.39 8.03 6.57 実測値 70.53 8.14 6.39 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.4（ｍ、5H）、2.1〜3.9（ｍ、15H）、
3.70（ｓ、ｓ、3H、3H）、6.5〜7.1（ｍ、
7H）、7.45（br、1H） 実施例 10 Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン４ｇ、ト
リエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン20mgを塩化メチレン50mlに溶か
し、この溶液に氷冷撹拌下２−メトキシフエニル
酢酸クロライイド５ｇの塩化メチレン10ml溶液を
滴下し室温で２時間撹拌する。反応液を減圧下に
濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えエーテル抽出する。エーテル層を水洗し乾燥す
る。減圧下に溶媒を留去し残留物を活性アルミナ
カラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸エチ
ル）で精製しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノ）エチル−２−メトキシフエニルアセトアミド
3.7ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C24H32O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.82 8.38 7.40 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、1.95〜4.15（ｍ、
15H）、3.8（ｓ、3H）、6.7〜7.6（ｍ、9H） 実施例 11 Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン4.5ｇ、
トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに溶解
し氷冷下撹拌する。この溶液に４−ｎ−プロポキ
シフエニル酢酸クロライド７ｇの塩化メチレン20
ml溶液を滴下する。室温で３時間撹拌したのち、
反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナト
リウム水溶液を加えエーテルで抽出する。エーテ
ル層を水洗し乾燥したのち、減圧下に濃縮する。
残留物を活性アルミナカラムクロマトグラフイ
（ベンゼン−酢酸エチル）で精製しＮ−２−フエ
ニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロ
プロピルメチルアミノ）エチル−４−ｎ−プロポ
キシフエニルアセトアミド4.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H36O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.61 8.91 6.83 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.2（ｍ、5H）、1.0（ｔ、3H）、1.8
（ｑ、2H）、2.35（ｓ、3H）、2.1〜4.2（ｍ、
12H）、3.9（ｔ、2H）、6.7〜7.6（ｍ、9H） 実施例 12 Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−
シクロプロピルメチルエチレンジアミン４ｇ、ト
リエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン20mgを塩化メチレン50mlに溶解す
る。この溶液に氷冷撹拌下３−メトキシフエニル
酢酸クロライド3.5ｇの塩化メチレン10ml溶液を
滴下し室温で５時間撹拌する。反応液を減圧下に
濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えエーテルで抽出しエーテル層を水洗し乾燥す
る。減圧下に溶媒を留去し残留物を活性アルミナ
カラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸エチ
ル）で精製しＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノ）エチル−３−メトキシフエニルアセトアミド
4.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C24H32O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.77 8.52 7.39 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.05（ｍ、5H）、2.0〜3.95（ｍ、
15H）、3.8（ｓ、3H）、6.6〜7.45（ｍ、9H） 実施例 13 Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−Ｎ
−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチル
アミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセトア
ミド１ｇをエーテル20mlに溶解し、この溶液に適
量の塩酸ガスを吹き込む。反応液を減圧下に濃縮
し、Ｎ−２−（４−メトキシフエニル）エチル−
Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチ
ルアミノ）エチル−４−メトキシフエニルアセト
アミド塩酸塩１ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のR1は炭素数１〜３のアルキル基であり、
R2は炭素数４〜７のシクロアルキル基または炭
素数４〜７のシクロアルキルアルキル基であり、
Ｘは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙは水
素原子、水酸基または炭素数１〜３のアルコキシ
基であり、ｎは０〜２の整数である） で表わされるフエニルアセトアミド誘導体および
それらの薬理学的に許容できる塩。 ２ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ３ 一般式 （式中のY1は炭素数１〜３のアルコキシ基であ
り、R1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ４ 一般式 （式中のR1、R2およびＸは前記と同じ意味をも
つ） で表わされる特許請求の範囲番第１項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ５ 一般式 （式中のR1、R2およびＸは前記と同じ意味をも
つ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ６ 一般式 （式中のY1は炭素数１〜３のアルコキシ基であ
り、Ｘ、R1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ７ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ８ 一般式 （式中のＸ、R1およびR2は前記と同じ意味をも
つ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ９ 一般式 （式中のＸ、R1およびR2は前記と同じ意味をも
つ） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １０ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第３項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １１ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １２ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第５項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １３ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第６項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １４ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第８項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １５ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ） で表わされる特許請求の範囲第９項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １６ 式 で表わされる特許請求の範囲第２項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １７ 式 で表わされる特許請求の範囲第７項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １８ 式 で表わされる特許請求の範囲第１１項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 １９ 式 で表わされる特許請求の範囲第１１項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２０ 式 で表わされる特許請求の範囲第１１項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２１ 式 で表わされる特許請求の範囲第１１項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２２ 式 で表わされる特許請求の範囲第１２項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２３ 式 で表わされる特許請求の範囲第１２項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２４ 式 で表わされる特許請求の範囲第１３項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２５ 式 で表わされる特許請求の範囲第１４項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。 ２６ 式 で表わされる特許請求の範囲第１５項記載のフエ
ニルアセトアミド誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3992179A JPS55162758A (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Novel phenylacetamide derivative |
| EP80300817A EP0017376A1 (en) | 1979-03-30 | 1980-03-18 | Phenylacetamide compounds and an analgesic composition containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3992179A JPS55162758A (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Novel phenylacetamide derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55162758A JPS55162758A (en) | 1980-12-18 |
| JPS6155496B2 true JPS6155496B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=12566392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3992179A Granted JPS55162758A (en) | 1979-03-30 | 1979-04-02 | Novel phenylacetamide derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55162758A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA04000402A (es) | 2001-07-18 | 2004-03-18 | Gemin X Biotechnologies Inc | Compuestos de tipo pirrol, composiciones que los contienen, y metodos que los emplean para el tratamiento de cancer y enfermedades virales y para causar inmunosupresion. |
| DE102018100173A1 (de) | 2018-01-05 | 2019-07-11 | Otto Bock Healthcare Products Gmbh | Greifeinrichtung |
-
1979
- 1979-04-02 JP JP3992179A patent/JPS55162758A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55162758A (en) | 1980-12-18 |
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