SU523634A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents

Способ получени производных бензиламина или их солей

Info

Publication number
SU523634A3
SU523634A3 SU2101058A SU2101058A SU523634A3 SU 523634 A3 SU523634 A3 SU 523634A3 SU 2101058 A SU2101058 A SU 2101058A SU 2101058 A SU2101058 A SU 2101058A SU 523634 A3 SU523634 A3 SU 523634A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromo
amino
hydrochloride
decomp
cyclohexyl
Prior art date
Application number
SU2101058A
Other languages
English (en)
Inventor
Кекк Иоганнес
Ноль Клаус-Рейнхольд
Пипер Хельмут
Крюгер Герд
Пюшманн Зигфрид
Original Assignee
Др. Карл Томэ Гмбх, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др. Карл Томэ Гмбх, (Фирма) filed Critical Др. Карл Томэ Гмбх, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU523634A3 publication Critical patent/SU523634A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • C07D221/24—Camphidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

R 2 - водород, хлор или бром; R,, - фтор, неразветвленный или раз ветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил-, циано-, карбамоил-, карбокси алкокси-, 1-оксиэтилгруппа или аминометил группа формулы(1а) -CRj-N где R и RY - одинаковые или различ ные алкил, циклоалкил или оксициклоалкил или вместе с атомом азота образуют пирро диноБое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо; R. и R « - одинаковые или различ ные водород, неразветвленный или разветвленный , незамещенный или замещенный од ной или двум  оксигруппами алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двум  оксигруппами циклоалкил с 5-7 атомами углерода, бензил- или морфолинокарбонилметилгруппа , или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пи перидиновое, гексаметиленаминовое, морфолиновое , N -метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо; или их солей, обладающих высокой биол гической активностью. Согласно изобретению описываетс  способ получени  производных бензиламина общей формулы (1) или их солей, заключающийс  в том, что альдегид общей формулы (П) где R. - RZ имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с амином общей формулы (III) где R. и R,- имеют вышеуказанные значени , или с соответствующим формамидом в присутствии муравьиной кислоты, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Восстановительное аминирование провод т , предпочтительно, при температурах между 5О и 25О С, в случае необходимости , в растворителе и при одновременной отгошсе образовавшейс  воды; предпочтительно при взаимодействии амина общей форму5 44 лы (II)  /или муравьиной кислоты, последиюю одновременно используют как растворитель . Если R и/или Ry в соединении общей формулы (Ul) означает атом водорода, то полученную реакционную смесь после взаимодействи  с разбавленной кислотой, например 2 н. сол ной , нагревают с обратным холодильником. Если получают соединение общей формулы (I), где Rg - цианогруппа, то это соединение частичным гидролизом, например водно-спиртовым раствором едкого натра, можно переводить в соответствующее карбамоильное соединение общей формулы (I) и/или, если получают соединение общей формулы (Т), где R -атом водорода и R,- К, (за исключением содержащего реакционноспособный атом водорода радикала), имеют вышеуказанные значени , то его в случае необходимости можно дополнительно ацилировать . Это взаимодействие целесообразно проводить с реакционноспособным производным кислоты, таким как галогенид кислоты, ангидрид кислоты или смешанный ангидрид кислоты, или в присутствии обезвоживающего средства, такого как N , N -дициклогексилкарбодиимид . Полученные соединени  общей формулы (Т) неорганическими или органическими кислотами можно переводить в их соли с одним или двум  или трем  эквивалентами соответствующей кислоты. В качестве кислот используют такие как сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , молочна , лимонна , винна , малеинова  иди фумарова  кислоты . Примененные в качестве исходных вешеств соединени  общей формулы (П) получают обычными способами, например, окисvieHHeM соответствующего бензилового спирта , целесообразно, с окисью марганца, или гидролизом соответствующего нитрила. Пример. N этил-2-амино-3-бром-б-карбокси- Ы -циклогексилбензиламин. 2,5 г 2 амино-3 бром-5 карбоксибензальдегида с 8,5 гN -этил-циклогексиламина и 3,2 г муравьиной кислоты в течение восьми часов нагревают до 100 С; в вакууме досуха н остаток хроматографически очищают метанолом на силикагеле . Из растворител  обработкой сол ной кислотой получают гидрохлорид с точкой плавлени  227-229 С (разложение). Пример 2. 2-амино-З-бром-5-карбэтокси- 1 , N -диэткл бензил амин. 2,7 г 2-амино-3-бром-5-карбоэтоксибензальдегида , 5 г диэтиламина и 3 г муравьиной кислоты в течение шести часов нагревают до 12О С. Реакционную смесь раздел ют на разбавленный аммиак и хлороформ , хлороформную фазу сушат, сгущают досуха к остаток хроматографически оч1-пдают толуолом/ацетоном {4:1) на силикагеле Из растворител  обработкой хлористым во- цородом в этаноле получают гидрохлорид с точкой плавлени  165-168 С.
Пример 3. 2-амино 3-бром-5-карбамоил- N , N -диэтилбензиламин,
11 г 2-амино-3-бром-5 циано- N , N -диэтилбензиламина в 70 мл этанола и 100 мл 5 и. раствора едкого натра кип т т с обратным холодильником. После охлаждени  разбавл ют 1ОО мл воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт сушат над сульфатом натри , сгущают и остаток перекристаллизовывают из изопропанола . Получают 2-амино-З-бром-б-карбамоил- N , N -дизтилбензиламин с точкой плавлени  140-142 С.
Пример 4. 2-ацетамино-З-бром5-карбэтокси- N ,Ы -диэтилбензиламин.
1 г 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-N ,N -диэтилбензиламина раствор ют в 2 мл хлористого ацетила и в течение одного часа нагревают до температуры 50 С. Хлорис тый ацетил упаривают в вакууме, остаток раздел ют на холодный разбавленный аммиак и хлороформ, хлороформный раствор упаривают , продукт очищают хроматографией на силикагеле (растворитель уксусный эфир), остаток от упаривани  элюата раствор ют в изопропаноле, и добавлением сол ной кислоты в изопропаноле и простого эфира гидрохлорид 2-ацетамино-З-бром-5- карбэтокс-и ,Ы-диэтилбензиламина довод т до кристаллизации. Точка плавлени  19О-1У4
Пример 5. 2-ацетамино-З-бром-N , N -диэтил-5-метилбензиламин,
1,53 г гидрохлорида 2-амино-З-бром-N N -диэтил-5-метилбензиламина при температуре 75 С раствор ют в 50 мл ацетангидрида . В вакууме сгущают досуха и остаток перекристаллизовывают из этанола. Полученный гидрохлорид 2-ацетамино-З-бром-N , N -диэтил-5-метилбензиламина плавитс  при 17 О-17 2 С.
Пример 6. 2-ацетамино-З-бром-Н ,5-диметил- М-{транс-4-оксициклогексил )-бензиламин.
2, 2 г 2-амино-З-бром-М ,5-диметилN -(транс-4-оксициклогексил)-бензиламина раствор ют в 100 мл метанола и нагревают до кипени . В течение двух часов добавл ют 75 мл ацетангидрида и отгон ют образовавщийс  метиловый эфир уксусной кислоты . В вакууме сгущают досуха и после добавлени  метанола снова упаривают. Полученный остаток раствор ют в этаноле, и сол ной кислотой в этаноле перевод т в
гидрохлорид 2-ацетамино-З-бром- N,5-диметил- М-(транс-4-оксициклогексил)-бен зиламина. Точка плавлени  246-248°С.
Пример 7. 3-бpoм-2-бyтиpилaминo-5-кapбэтoкcи- N,Ii -диэтилбензиламин.
3 г 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-К ,N -диэтилбензиламина раствор ют в ЗО мл бензола и 3 мл хлорида масл ной кислоты в течение 30 мин нагревают до температурь/ 50 С. В вакууме сгущают досуха и остаток хроматографически очищают бензолом/уксусным эфиром (6:1) на силикагеле; получают 3-бром- 2-бутириламино-5-карбэтокси- Ki,N-диэтилбензиламин, который обработкой сол ной кислотой в этаноле перевод т в гидрохлорид с точкой плавлени  134°С.
Пример 8. 2-ацетамино-З-бром-5-карбэтокси- N -циклэгексил- К -метилбен зиламин.
Точка плавлени  гидрохлорида 22О-223 Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси- N-циклогексил- N - метилбензиламина и ацетилхлорида аналогично примеру 7,
Аналогично примерам 1-8 получают следующие соединени :
дигидрохлорид 4-бром- 2,6-бис- (пирроли инометил )-ацетанилида, т.плавл. 319 С (разл.);
дигидрохлорид 4-бром- 2,6-бис- (морфрлинометил )-анилина, т;, плавл. 251-257 С (разлож.);
дигидр охл ор ид 4-бром - 2,6-бис-(пиперидинометил )-ацетанилида, т.плавл. 308312°С (разл.);
N -(2-амино-5-метоксибензил) -пипериди
2-амино-3-бром- N, N -диметил-5-(. 1-окс:иэткл )-бензиламин, т.плавл. 69-72 С;
дигидрохлорид 2-амино-5-бром-3-димегиламинометил- |Ч , N -диметилбензил а мима , т.плавл. 284-287°С (разл.);
гидрохлорид 2-ацетиламино-5-бромN ,N -диэтил-3-метилбензиламина, т.плавл. 192,5-194°С;
гидрохлорид 2-амино-5-бром- N-циклогексил- W, 3-диметилбензиламина, т. плавл 206,5-207,5°С (разл.);
N -(2-aцeтилaминo-5-бpoм-3-мeтилбeнзил )-мopфoлин, т. плавл. 105-1Ю С;
2-амино-5-бром- N , З-диметил-N -(тран-4-оксициклогекси )-бензиламин, т. плавл. 122-123,50С;
2-ацетил амино-5-бром- Ц , 3-диметил- N -(транс-4-оксициклогексил)-бензиламин т.плавл. 136,5-138°С;
гидрохлорид 2-ацетиламино- N , N , 3-триметилбензиламина, т.плавл. 162 164°С;

Claims (2)

  1. дигидрохлорид N - (2-амино-5-бром-3метилбензил )-пиперидина, т, плавл. 176179°С (разл.): дигидрохлорид 4-амино-5-бром-3-трет. -бутил- N , N -диэтилбензипамина, т.плавл 2О1-204 С (разл.); гидрохлорид 2-ацетиламино-5-бром-3-трет .-бутил-N -цикпогексил-N -метипбензип амина, т, плавл. 231-234 С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-трет.-бутил-N -циклогексил- N-метипбензиламина т.плавл. 214-215 С (разл.); гидрохлорид N -(2-амино-5-бром-4-трет .-бутилбензил)-пирропидина, т.плав , от (разл.); N -(2-ацетиламино-5-бром-4-трет.-бути бензил -пиперидин, т.плавл. 132-134 С; 2-ацетиламино-5-бром- N-циклогексил-N-метил-3- ( N -метилциклогексиламинометил )-бензиламин, т. плавл. 194-199 С; 2-ацетил ами но-5-бром-4-трет. - бутил-V1 ,N -диэтилбензиламин, т.плавл. 88-91°С гидрохлорид 2-амино-5-бром-4-трет,-бутил-N -циклогексип- N-метилбензиламин т. плавл. 202-202,5°С (разл,); гидрохлорид N-( 2-амино-5-бром-4 -трет.-бутилбензил)-морфолина, т.ппавл. 194-198 с (разл.); дигидрохлорид N -(2-адетиламино-5-бром-4-трет .-бутилбензил)- N -метилпипер зина, т.плавл. от 250 С (разл.); 2-амино-5-бром- N -(тpaнc-4-oкcиIШклoгeкcил ) - N -метил- 3- N-метил- (транс-4-ок сициклогексиламино)-метил -бензиламин, т.плавл. 179-180°С; 2-амино-3-бром- N , N -диметил-5-ме токси бензил амин; 2-амино- Ы , N -диметил-5-метоксибензиламин; N -этил-2-амино-3-бром- N-циклогексил -5-( 1-оксиэтил)-бензиламин, т. плавл. 117 гидрохлорид N -этил- 2-амино- З-бром - N -циклогексил-5-фторбензиламина, т.плавл 176-178°С; гидрохлорид N -этил 2-амино-5-бром 41 -циклогексил-3-фторбензиламина, т.плавл 193-195°С; гидрохлорид 2-амино-5-бром- N-циклогексил-3-фтор- М метилбензиламина, т.плавл 226--228°С (разлож.); гидрохлорид 2- амино- 5-бром- 3-фтор- Ц- (транс-4-оксициклогексил) -бензил амина, т.плавл. 231-233°С (разл.); гидрохлорид К -(2-амино-3-бром-5фторбензил )-морфолина, т.плавл. 230 232°С; гидрохлорид 2-амино-3-бром- N, N-д метил-5-фторбензиламина, т.плавл. 241243° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-к, N-ди метил-3-фторбензиламина, т.плавл, 263 265°С (разл.); гидрохлорид 2-амино-5-бром- N, N -ди этил-3-метилбензиламина, т.плавл, 177179°С (разл.); дигидрохлорид N -этил-2-амино-5-бромН -циклогексил- 3-метилбензил амина, т.плавл. 183-187°С (разл.); 2-ацетиламино- 5-бром- N -циклогексил-N ,3-диметилбензиламин, т.плавл. 102-104°С; N -( 2-ацетиламино-5-бром-3-метилбензил )-пирролидин, т.плавл. 123-127 С; дигидрохлорид N -(2-амино-5-бром-3метил )-гексаметиленамина, т.плавл. 159164°С (разл.); N -(2-ацетиламино-5-бром-3-метилбензил )-пиперидин, т.плавл, 119-124 С; 2-амино-5-карбокси- М-циклогексил-N -метилбензиламин, т.плавл. 2ОО-2О5°С; дигидрох/юрид N - (2-ами но- 5-кар боксибензил )-гексаметиленамина, т. плавл. от 121°С (разл,); гидрохлорид 2-амино-5-карбокси- N, N- диэтилбензиламина, т. плавл. 194-198 С; гидрохлорид N -(2-амино-3-бром 5карбэтоксибензил )-пирролидина, т. плавл. 204-205°С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-карбэтокси- N-( транс-4-оксициклогексил )-бензиламина , т.плавл. (разл.); гидрохлорид N - (2-амино- 3-бром 5-карбэтоксибензил )-гексаметиленамина, т. плавл. 219-221°С; N -этил-2-амино- N-циклогидрохлорид гексил-5-метил бензил амина, т.плавл. 189191°С (разл); гидрохлорид 2-амино-З-бром-5-циан- N -циклогексил- М -метилбензиламина, т.плавл. 236-240 С; гидрохлорид 2-амино-З-бром-5-карбэтокси- N-циклoгeкcил-N « метилбензиламина, т, плавл. 212-215°С; гидрохлорид 2-амино-5-бром- N , N -диэтил-3-трифторметилбензиламина , т.плавл, 198-200°С; гидрохлорид 2-амино-3-бром- N , N -диэтил-5-фторбензиламина , т.плавл. 182184°С; гидрохлорид N -этил-2-амино-3-карбоки- N-циклогексилбензиламина, т.плавл, 193-197°С; гидрохлорид N -этил-2-амкно-5-бром-3-карбокси N -циклогексилбензиламина , т,ппавл. 13О-1400С. Формула изобретени  1, Способ получени  производных бениламина общей формулы (I) R.-b. ./К где R - водород, алифатический или не- замещенный или замещенный ароматический ацильный радикал; 1, - водород, хлор или бром; J - фтор, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил -, циано-, карбамоил-, карбокси- , карбалкокси-, апкокси-, 1-оксиэтилрруппа или аминометилгруппа формулы (la):
    где R/
    R - одинаковые или различные алкил, циклоалкил или оксициклоалкил или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое , пиперидиновое или морфолиновое кольцо;
    Кд и -одинаковые или различные водород, неразветвленный или разветвленный , незамещенный или замещенный одной или двум  оксигруппами алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двум  оксигруппами циклоалкил с 5-7 атомами углерода, бензил- или мор52
    где R-R имеют выщеуказанные значени , подвергают взаимодействию с амином общей формулы (III)
    .
    H-)f
    5
    где R. и R- имеют вышеуказанные значени , или с соответствующим формамидом в присутствии муравьиной кислоты с послеующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
  2. 2. Способ по п. 1, отдичающийс   тем, что процесс провод т при температуре 5О-250 С. 4 фолинокарбонилметилгруппа, или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое , гексаметиленаминовое, морфолиновое , N -метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо; или их солей, отличающийс  тем, что альдегид общей формулы II
SU2101058A 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей SU523634A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742405322 DE2405322A1 (de) 1974-02-05 1974-02-05 Neue verfahren zur herstellung von benzylaminen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU523634A3 true SU523634A3 (ru) 1976-07-30

Family

ID=5906596

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101063A SU521838A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU7502101047A SU575021A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU752101062A SU640657A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101049A SU520035A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензаламина или их солей
SU2101064A SU528866A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101058A SU523634A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101060A SU527134A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101063A SU521838A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU7502101047A SU575021A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU752101062A SU640657A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101049A SU520035A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензаламина или их солей
SU2101064A SU528866A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101060A SU527134A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Country Status (5)

Country Link
CH (7) CH609035A5 (ru)
DE (1) DE2405322A1 (ru)
ES (1) ES433900A1 (ru)
PL (7) PL95668B1 (ru)
SU (7) SU521838A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
PL95668B1 (pl) 1977-11-30
SU521838A3 (ru) 1976-07-15
PL96785B1 (pl) 1978-01-31
SU520035A3 (ru) 1976-06-30
CH609038A5 (en) 1979-02-15
DE2405322A1 (de) 1975-09-04
ES433900A1 (es) 1976-12-01
PL94279B1 (ru) 1977-07-30
PL96532B1 (pl) 1977-12-31
SU527134A3 (ru) 1976-08-30
CH609037A5 (en) 1979-02-15
PL94232B1 (ru) 1977-07-30
CH609036A5 (en) 1979-02-15
SU575021A3 (ru) 1977-09-30
PL94234B1 (ru) 1977-07-30
SU528866A3 (ru) 1976-09-15
CH592609A5 (ru) 1977-10-31
PL94231B1 (ru) 1977-07-30
CH609035A5 (en) 1979-02-15
SU640657A3 (ru) 1978-12-30
CH617662A5 (en) 1980-06-13
CH609329A5 (en) 1979-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2927924A (en) Novel phenethyl-substituted piperazines
SU645553A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
US3374244A (en) N-(dialkylaminoalkyl)adamantanecarboxamides and related compounds
US4032559A (en) N,2-dicyanoacetimidates
JPS6055503B2 (ja) 新規置換ベンズアミド，その製造法およびこれを有効成分とする鎮吐剤
SU523634A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
US2819305A (en) Aminoalkylamides of butoxybenzoic acid
US4032530A (en) Certain pleuromutilins
KR880001320B1 (ko) 2-시클릭아미노-2-(1, 2-벤지속사졸-3-일)아세트산 에스테르 유도체들의 제조방법
US3562276A (en) Diarylcyclopropane piperazides possessing enhanced antihistaminic,antiserotoninic and antiexudative activity
US4474783A (en) Cyclopropylmethyl piperazines, the process for preparing the same and their use in therapeutics
US2681931A (en) Basic amides of bicyclo [2. 2.1]-5-heptene-2-carboxylic acid and 2-norcamphanecarboxylic acid and derivatives thereof
US4107164A (en) Certain pleuromulilin ester derivatives
JP2001521498A (ja) Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法
JP4083800B2 (ja) 抗虚血性ヒドロキシルアミン誘導体および医薬組成物
US4091095A (en) Phosphinyl compounds
RU2248974C2 (ru) Способ получения {2-[4-(альфа-фенил-п-хлорбензил)пиперазин-1-ил]-этокси}-уксусной кислоты и новые промежуточные соединения
US4243665A (en) 2-Heterocyclylalkyl-6-methoxy-naphthalenes
US6127362A (en) 9,10-diazatricyclo[4,4,1,12,5 ] decane and 2,7-diazatricyclo [4,4,0,03,8 ] decane derivatives having analgesic activity
US3446811A (en) 2-phenoxy-2-phenyl acetamides
US5432284A (en) Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives
US4208326A (en) Pleuromutilin esters
NO750713L (ru)
US3185705A (en) 2-phenyl-5, 5-di-esters and di-amides of 2-pyrroline and the corresponding pyrrolidines
US4062891A (en) N-formyl-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-methylamine