PL94231B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL94231B1 PL94231B1 PL18143574A PL18143574A PL94231B1 PL 94231 B1 PL94231 B1 PL 94231B1 PL 18143574 A PL18143574 A PL 18143574A PL 18143574 A PL18143574 A PL 18143574A PL 94231 B1 PL94231 B1 PL 94231B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- hydrogen
- carbon atoms
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
- C07D221/24—Camphidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jeit sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Rt
oznacza atom wodoru lub alifatyczna albo ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acylowa, R2 oznacza
atom wodoru, chloru lub bromu, Rj oznacza atom fluoru, grupe metylowa w pozycji 3, 4 lub 5 pierscienia
fenylowtgo lub gdy Ri oznacza alifatyczna lub ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acylowa albo gdy
Ra oznacza atom chloru lub bromu, równiez w pozycji 2 lub 6, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 2-4
atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, nitrylowa, karbamylowa, karboalkoksylowa, acetylowa lub 1-hydrok-
syetylowa, grupe karboksylowa, gdy co najmniej jeden z symboli Ri, R2, R4 lub R5 nie oznacza wodoru, grupe
alkoksybwa w pozycji 3, 4 lub 5 pierscienia fenylowego lub gdy Ra oznacza atom chloru lub bromu równiez
w pozycji 2 lub 6, oraz grupe amlnometylowa o wzorze 4, w którym R4 i R7 sa takie same lub rózne i oznaczaja
grupe alkilowa, cykloalkllowa lub hydroksycykloalkilowa albo razem z atomem azotu stanowia pierscien
pirolkiynowy, piperydynowy lub morfolinowy, R4 i R5 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru,
prosta lub roigale*lon«] grupe alkilowa o 1-5 atomach wegla, ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami
hydroksylowymi, grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksy¬
lowymi grupe cykloilkilowa o 6-7 atomach wegla, grupe benzylowa, morfolinokarbonylometylowa lub razem
z atomem azotu stanowia pierscien pirolidynowy, piperydynowy, heksametylenoaminowy, morfolinowy, N-me-
tylo-piperazynowy lub kamffdynowy.
Zwiazki O wzorze ogólnym 1 oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole z nieorganicznymi lub organicznymi,
kwasami wykazuja wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne, w szczególnosci dzialanie przeciwwrzodowe,
sekretolityczne, przeclwkaszlowe I wzrastajace dzialanie na wytwarzanie czynnika powierzchniowoczynnego lub
czynnika przeciwnie do dmowego pecherzyków pluc.
Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez reakcje zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym R2
i R3 maja wyzej podane znaczenie i H9 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, araikilowa lub
hydroksylowa, z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie i ewentualnie
nastepnie hydrolize produktu reakcji. Reakcje prowadzi sie skutecznie w rozpuszczalniku, takim jak tetralina lub
w nadmiarze stosowanej aminy o wzorze ogólnym 3, w temperaturze 100-200°C, zwlaszcza jednak w tempera¬
turze 120—180°C. Mozna jednak reakcje prowadzic równiez bez rozpuszczalnika.2 94 231
Ewentualnie nastepujaca hydrolize prowadzi sie zwlaszcza w obecnosci kwasu, jak kwas solny lub kwas
siarkowy lub w obecnosci zasady, jak lug sodowy w polarnym rozpuszczalniku, takim jak woda, etanol (woda lub
dioksan) woda, w temperaturze do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.
Jako wspomniane przy definicji R9 grupy wystepuja w szczególnosci: grupa metylowa, etylowa lub
fenylowa.
Jezeli otrzymuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R3 oznacza grupe nitrylowa, wówczas mozna
go ewentualnie przeprowadzic za pomoca czesciowej hydrolizy, np. za pomoca wodno-alkoholowego roztworu
lugu sodowego, w odpowiedni zwiazek karbamylowy o wzorze ogólnymi i/lub otrzymany zwiazek o wzorze
ogólnymi, w którym Ri oznacza atom wodoru, a Rj R3, R4 i R5 z wyjatkiem grupy zawierajacej reaktywny
atom wodoru, ma wyzej podane znaczenie, wówczas zwiazek ten ewentualnie acyluje sie. Reakcje te prowadzi
sie skutecznie za pomoca zdolnej do reakcji pochodnej kwasowej takiej jak halogenek kwasowy lub bezwodnik
kwasowy lub mieszany bezwodnik kwasowy albo w obecnosci srodka odciagajacego wode, takiego jak N,N'-dwu-
cykloheksylo-karbodwulmid.
Otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna ewentualnie przeprowadzic z nieorganicznymi lub organicz¬
nymi kwasami w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z1, 2 lub 3 równowaznikami odpowiedniego
kwasu. Odpowiednimi kwasami sa np. kwas solny, bromowodorowy, siarkowy, fosforowy, mlekowy, cytrynowy,
winowy, maleinowy lub fumarowy.
Stosowane jako produkty wyjsciowe zwiazki o wzorze ogólnym 2 wytwarza sie np. przez chlorowcowanie
odpowiednich pochodnych benzoksazyny lub przez odszczepienie wody z alkoholu 2-acetyloamino-benzylowego.
Jak juz wyzej wspomniano, nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 posiadaja wartosciowe wlasciwosci
farmakologiczne, zwlaszcza wykazuja one dzialanie przeciwwrzodowe, sekretolityczne, przeciwkaszlowe oraz
dzialanie wzmagajace wytwarzanie czynnika dzialajacego na powierzchni lub czynnika przeciwdodmowego
pecherzyków plucnych.
Poddano badaniom pod wzgleoVem czynnosci biologicznych nowych zwiazków, tytulem przykladu
nastepujace substancje:
A * chlorowodorek 2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-N,N-dwuetylobenzyloaminy,
B * chlorowodorek N-etylo-2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-N-cykloheksylo-benzyloaminy,
C * chlorowodorek M-etylo-2-amino-5-bromo-N-cykloheksylo-3-fluorobenzyloaminyf
D *¦ dwuchlorowodorek N-/2-amino-5-bromo-3-metylobenzylo/heksametylenoaminy),
E ¦ dwuchlorowodorek N-(2-amino-5-bromo-4-lll-rzed.butylobenzylo)-morfoliny,
F ¦ 5-acetylo-2-amino-343romo-N,N-dwumetylobenzyloamina i
G ¦ chlorowodorek 2-amino-3"bromo-N,N-dwumetylo-5-fluorobenzyloaminy.
1. Dzialanie sekretolityczne.
Próby odkrztuszania przeprowadzano na uspionych narkotycznie swinkach morskich lub królikach (Perry
i Boyd, Pharmacol.exp. Therpa. 73,65 (1941)). Substancje aplikowano kazdorazowo 6-8 zwierzetom doswiad¬
czalnym w dawce 8 mg/kg doustnie. Obliczanie wzmozenia wydzielania (wartosc z 2 godzin) nastepowalo na
drodze porównania Ilosci wydzieliny po i przed podaniem badanej substancji.
Badanie krazenia prowadzono kazdorazowo na 3 kotach wstanie narkozy chloralozo-uretanowej po
dozylnym podaniu dawki badanej substancji w kazdym z przypadków w ilosci 2,4 i 6 mg/kg.
Wyniki badan na swinkach morskich zestawiono w nizej podanej tablicy 1:
Tablica I
Substancja Wzmozenie wydzielania Dzialanie na uklad krazeniowy
A +90% 2,4 i 8 mg/kg: brak zmian
B +81% 2,4 i 8 mg/kg: brak zmian
C +100%
D +84%94 231
Wynik badan na królikach zebrano w tablicy II
Tablica II
Substancja Wzmozenie wydzielania
D +72%
E +77%
F +75%
2. Dzialanie przeciwwrzodoWe.
Dzialanie badanych substancji na owrzodzenia okreslano metoda K. Takagi'ego i inn. (Jap. J. Pharmac.
19,*418 (1969)). W tym celu samicom szczurów o ciezarze ciala 220—250 g w stanie narkozy eterowej otwierano
jame brzuszna i wyjmowano zoladek. Nastepnie w miejscu miedzy muscularis muscosae i podblona sluzowa
zoladka wstrzykiwano 0,05 ml 5% roztworu kwasu octowego. Po wstrzyknieciu jame brzuszna zamykano
z powrotem. Owrzodzenie powstajace po 3—5 dniach na blonie sluzowej w miejscu wstrzykniecia kwasu leczy sie
wciagu 3 tygodni dzieki domfeszkowywaniu badanej substancji w dawkach 50—100 mg/kg do karmy
(6 zwierzat/dawka). Zwierzeta kontrolne otrzymywaly tylko sproszkowana karme.
Po 3tygodniowym leczeniu zwierzeta usmiercano, wyjmowano zoladek (okreslano owrzodzenie mierzac
dlugosc i szerokosc wrzodu. Dzialanie substancji okreslano porównujac z wynikami otrzymanymi u zwierzat
kontrolnych (100%).
Przy dawkowaniu substancji A w ilosci 50 mg/kg doustnie stwierdzono zmniejszenie owrzodzenia o 62%,
a przy dawkowaniu 100 mg/kg doustnie, stwierdzono zmniejszenie owrzodzenia o 79% wobec zwierzat kontrol¬
nych.
3. Ostra toksycznosc.
Ostra toksycznosc badanych substancji okreslano orientacyjnie na grupach myszy bialych po jednorazo¬
wym podaniu dawki 1000 lub 2000 mg/kg doustnie. Wyniki podane sa w nastepujacej tablicy III:
Tablica III
Substancja Ostra toksycznosc
A >2000 mg/kg doustnie (zadne z 5 zwierzat nie padlo)
& >1000 mg/kg doustnie (zadne z 5 zwierzat nie padlo)
C >1000 mg/kg (zadne z 6 zwierzat nie padlo)
D >1000 mg/kg doustnie (zadne z 5 zwierzat nie padlo)
E >1000 mg/kg doustnie (zadne z 5 zwierzat nie padlo)
F ~1000 mg/kg doustnie (2 zwierzeta sposród 5 padly)
G >1000 mg/kg doustnie (zadne z 5 zwierzat nie padlo)
Nowe zwiazki o wzorze ogólnymi mozna do zastosowania farmaceutycznego przetwarzac w postacie
znanych preparatów farmaceutycznych, takich jak tabletki, drazetki, kapsulki, czopki, ampulki i roztwory
ewentualnie w polaczeniu z innymi substancjami czynnymi. Dawki jednostkowe wynosza przy tym 1-100 mg,
zwlaszcza 4-60 mg, a dawki dzienne wynosza 2—300 mg, zwlaszcza 4—200 mg.
W przypadku zwiazków o dzialaniu sekretolitycznym dawka jednostkowa wynosi 1—20 mg, zwlaszcza
4-15 mg, a w przypadku dzialania przeciwwrzodowego dawka ta wynosi 25—100 mg, zwlaszcza 30-60 mg.
Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu.
Przyklad I. 2-benzoilo-3-bromo-5-karboetoksy-NrN-dwuetylo-benzyloamina.
3,6 g bromowodorku 8-bromo-6-karboetoksy-2-fenylo-4H-3,1 -benzoksazyny ogrzewa sie z 4,4 g dwuetylo-
aminy w autoklawie przez 2 godziny do temperatury 150—160°C, po czym zateza w prózni do sucha.
Pozostalosc zadaje sie chloroformem i rozcienczonym amoniakiem, faze chloroformowa zateza sie, pozostalosc
rozpuszcza w etanolu i wytraca eterowym roztworem kwasu solnego nlorowodorek o temperaturze topnienia
220-222°C.4 94 231
Przykladll. 2^mino-343romo-5-karbamylo-N,N-dwuetylo-benzyloamina.
11 g 2-amino-34jromo-5-cyjano-N,N-dwuetylo-benzyloaminy z 70 ml etanolu i 100 ml 5n lugu sodowego
ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po oziebieniu rozciencza sie 100 wody i ekstrahuje chlorofor¬
mem. Ekstrakt chloroformowy suszy sie nad siarczanem sodowym, zateza i pozostalosc przekrystalizowuje
z izopropanolu. Otrzymuje sie 2-amino-3-bromo-5-karbamylo-N,N-dwuetylo-benzyloamine o temperaturze top¬
nienia 140-142°C.
Przyklad III.2-acetyloamino-3-bromo-5-karboetoksy-N/N-dwuetylo-benzyloamina.
1 g 2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-N,N-dwuetylo-benzyloaminy rozpuszcza sie w 2 ml chlorku 'acetylu
i przez 1 godzine ogrzewa do temperatury 50°C. Chlorek acetylu odparowuje sie w prózni, pozostalosc zadaje
zimnym rozcienczonym amoniakiem i chloroformem, odparowuje faze chloroformowa, pozostalosc oczyszcza za
pomoca chromatografii na zelu krzemionkowym (eluentroctan etylu), pozostalosc po odparowaniu eluatu
rozpuszcza sie w izopropanolu i doprowadza przez dodanie izopropano Iowego roztworu kwasu solnego i eteru do
krystalizacji chlorowodorku 2-acetyloamino-3-bromo-5-karboetoksy-NfN-dwuetylobenzyloaminy. Temperatura
topnienia 190-194°C.
Przyklad IV. 2-acetyloamino-3-bromo-N,N-dwuetylo-5-metylo-benzyioamina.
1,53g chlorowodorku 2-amino-3-bromo-N,N-dwuetylo-5-metylo-benzyloaminy rozpuszcza sie w 60 ml
bezwodnika octowego w temperaturze 75°C. Odparowuje sie w prózni do sucha i pozostalosc przekrystalizowuje
z etanolu. Otrzymany chlorowodorek 2-acetyloamimo-3-bromo-N,N-dwuetylo-6-metylo-benzyloaminy topnieje
w temperaturze 170—172°C.
Przyklad V. 2-acetyloamino-3-bromo-Nf5-dwumetylo-N-/trans-4-hydrok$ycykloheksylo/-benzyloamina.
2,2 g 2-amino-3-bromo-N,5-dwumetylo-N-/trans-4-hydroksycykloheksylo/-benzyloaminy rozpuszcza sie
w 100 ml metanolu i ogrzewa do wrzenia. W ciagu 2 godzin dodaje sie 75 ml bezwodnika octowego I oddestylo-
wuje powstajacy przy tym octan metylu. Odparowuje sie w prózni do sucha i po dodaniu znowu metanolu
odparowuje ponownie. Otrzymana pozostalosc rozpuszcza sie w etanolu i przeprowadza w chlorowodorek 2-ace*
tyloamino-3-bromo-N,5
roztworu kwasu solnego. Temperatura topnienia 246—248°C.
P r z y k l,a d VI. 3-bromo-2-butyryloamino-5-karboetoksy-N,N-dwuetylo-benzyloamina.
3 g 2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-N,N-dwuetylo-benzyloaminy rozpuszcza sie w 30 ml benzenu i z 3 ml
chlorku kwasu maslowego ogrzewa do temperatury 50°C przez 30 minut. Zateza sie w prózni do sucha
i pozostalosc oczyszcza za pomoca chromatografii na zelu krzemionkowym (eluentrbenzenjoctan etylu ¦ 6:1).
Otrzymuje sie 3-bromo-2-butyryloamino-5-karboetoksy-NrN-dwuetylo-benzyloamine, która przeprowadza sie
etano Iowym roztworem kwasu solnego w chlorowodorek o temperaturze topnienia 134°C.
Przyklad -VI 1.2-acetyloamino-3-bromo-5-karboetoksy-N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloamina.
Temperatura topnienia chlorowodorku 220—223°C. Wytwarza sie z 2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-N-cy-
kloheksylo-N-metylobenzyloaminy i chlorku acetylu analogicznie jak w przykladzie VI.
Analogicznie jak w przykladach I—VII wytwarza sie nastepujace zwiazki:
dwuchlorowodorek 4-bromo-2/6-bis-/pirolidyno-metylo/-acetanilidu o temperaturze topnienia 319°C (roz¬
klad);
dwuchlorowodorek 4-bromo-2,6-bis-/morfolino-metylo/-aniliny o temperaturze topnienia 251 —257°C (roz¬
klad);
dwuchlorowodorek 4-bromo-2,6-bis-/piperydyno-metylo/-acetanilidu o temperaturze topnienia 308-312°C
(rozklad);
N-/2-amino-5-metoksy-benzylo/-piperydyna, olej, potwierdzenia budowy za pomoca widm IR, UV i magne¬
tycznego rezonansu jadrowego;
2-acetylo-2-acetyloamino-N,N-dwuetylo-benzyloamina o temperaturze topnienia 102—103°C;
chlorowodorek 5-acetylo-2-amino-3-bromo-N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloaminy o temperaturze topnie¬
nia 229-231°C;
2-amino-3-bromo-N,N-dwumetylo-5-/1-hydroksy-etylo/-benzyloamina o temperaturze topnienia 69—72^C;_
dmchlorbwodorek 2-amino-5-bromo-3-dwumetyloaminometylo-N,N
topnienia 284-287°C (rozklad);
chlorowodorek 2-acetyloamino-5-bromo-N,N-dwuetylo-3-metylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia
192,5-194°C;
chlorowodorek 2-amino-5-bromo-N-cykloheksylo-N,3-dwumetylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia
206,5-207,5°C (rozklad);
N-/2-acetyloamino-5-bromo-3-metylo-benzylo/-morfolina o temperaturze topnienia 105—110°C;94 231 5
2-amirK>-5^romo-N,3
nia 122-123,5° C;
2-acetyloamino-54)romo-N,5-dwumetylo*N-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/-benzyloamina o temperaturze
topnienia 136,5-138°C;
chlorowodorek 2-acetyloamino-N,N,3-trójmetylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia 162—164°C;
dwuchlorowodorek N-/2-amino-54>romo-3-metylo-benzylo/-piperydyny o temperaturze topnienia
176-179°C (rozklad);
dwuchlorowodorek 4-amlno-5-bromo-lll-rzed.butylo-N,N-dwuetylo-benzyloaminy o temperaturze topnie¬
nia 201 -204*C (rozklad);
chlorowodorek 2-acetyloamino-5^romo-3-lll-rzed.bLrtylo-N-cykloheksylo-N-metylo-b8nzyloaminy o tem¬
peraturze topnienia 231 -234°C;
chlorowodorek 2-amino-3-bromo-5-lll-rzed.biJtylo-N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloaminy o temperaturze
topnienia 214-215°C (rozklad);
. chlorowodorek NV2-amino-5-bromo-4-lll-rzed.butylo-benzyloApirolidyny o temperaturze topnienia od
190°C (rozklad);
* NV2-acetyloamino-543romo-4*lll-rzed.butylo-benzylo/-piperydyna, o temperaturze topnienia 132-134°C;
2-acetyloamirK)^-brorTO-N-cykloheksylo*N-metylo-3-/N^
o temperaturze topnienia 194—199°C;
2-acetyloamino-5-bromo-4-l ll-rzed.butylo-N,N-dwuetylo-benzyloamina o temperaturze "topnienia
88-91 °C;
chlorowodorek 2-amlno-5-bromo-4-lll-rzed.butylo-N,cykloheksylo-N-metylo-benzyloaminy# o temperatu¬
rze topnienia 202-202,5°C (rozklad);
dwuchlorowodorek N-/2-amino*5-bromo-4-ll l-rzed.butylo-benzylo/-morfoliny o temperaturze topnienia
194-198°C (rozklad);
dwuchlorowodorek N-/2-acetyloamino-5-bromo-4-lll-rzed.butylo-benzylo/-N'-metylo-piperazyny o tempe¬
raturze topnienia powyzej 250°C (rozklad);
2-amino-54)romo-N-/trans-4-hydroksyK:ykloheksylo/-N-metylo-3-/N-metylo/-trans-44iydrok8yH:yklohek8yK
|oamlno/-metylo/*benzyloamina o temperaturze topnienia 179-180°C;
2-amino-34)romo-N/N-dwumetylo-5-metoksy-benzyloaminaf potwierdzanie budowy za pomoca widm IR,
UV i magnetycznego rezonansu jadrowego,
2-amino-N,N
gnetycznego rezonansu Jadrowego,
chlorowodorek NV5-acetylo-2-amino-benzylo/-heksametylenoaminy o temperaturze topnienia 205-207°C
(rozklad);
-acetylo-2*amino-3-bromo-N,N«dwumetylo-benzyloamina o temperaturze topnienia 92-95°C;
chlorowodorek 5-acetylo-2-amino-NfN-dwumetylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia 209-21 B°C
(rozklad);
N-etylo-2-amino-3-bromo-N-cykloheksylo-5-/1 -hydroksy-etylo/-benzyloamina o temperaturze topnienia
117-121°C;
chlorowodorek N^etylo^-amino-S-bromo-N-cykloheksylo-S-fluorolDenzyloaminy o temperaturze topnienia
176-178°C;
chlorowodorek N-etylo-2-amino-5-bromo-N-cyklohek8ylo-3-fluoro-benzyloaminy o temperaturze topnienia
193-196°C;
chlorowodorek 2-amino-5-bromo-N-cykloheksylo-3-fluoro-N-metylo-benzyloaminy o temperaturze topnie¬
nia 226-228°C (rozklad);
chlorowodorek 2-amino-5-bromo*3-fluoro-N-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/-benzyloaminy o temperatu¬
rze topnienia 231 -233°C (rozklad);
chlorowodorek N-/2-amino-3-bromo-5-fluorobenzylo/-morfoliny o temperaturze topnienia 230-232°C;
chlorowodorek 2-amino-3-bromo-N,N-dwumetylo-5-fluoro-benzyloaminy o temperaturze topnienia
241--243°C;
chlorowodorek 2-amino-5-bromo-N,N-dwumetylo-3-fluoro-benzyloaminy o temperaturze topnienia
263-265°C (rozklad);
chlorowodorek 2-amino-5-bromo-N,N-dwuetylo-3-metylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia
177-179°C (rozklad);
dwuchlorowodorek N-etylo-2-amino-5-bromo-N-cykloheksylo-3-metylo-benzyloaminy o temperaturze top¬
nienia 183-187°C (rozklad);6 94 231
2-acetyloamino-5-bromo-N-cykloheksylo-N,3-dwumetylo-benzyloamina o temperaturze topnienia
102-104°C;
N72-acetyloamino-5-bromo-3-metylo-benzylo/-pirolidyna o temperaturze topnienia 123-127°C;
dwuchlorowodorek N-/2-amino-5-bromo-3-metylo/-heksametylenoaminy o temperaturze topnienia
159-164°C (rozklad);
N-/2*acetyloamino-5bromo-3-mety[o-benzyloApiperydyna o temperaturze topnienia 119-124°C;
chlorowodorek 2-amino*5-karboetoksy-NfN-dwuetylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia 165—168°C;
chlorowodorek N-etylo-2-amino-3-bromo-5-karbok$y-N-cykloheksylo-benzyloaminy o temperaturze topnie¬
nia 227-229°C (rozklad);
2-amino-5-karboksy-N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloamina o temperaturze topnienia 200—205°C;
dwuchlorowodorek N-/2-amino-5-karboksy-benzylo/-heksametylenoaminy o temperaturze topnienia powy:
zej 121 °C (rozklad);
chlorowodorek 2-amino-5-karboksy-N,N-dwuetylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia 194—198°C;
chlorowodorek N-/2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-benzylo/-pirolidyny o temperaturze topnienia
204-205°C;
chlorowodorek 2-amino-34Dromo-5-karboetoksy-N-/tran9-4-hydrokBy-cykloheksylo/-benzyloaminy o tempe¬
raturze topnienia 137°C (rozklad);
chlorowodorek N-/2-amino-3-bromo-5-karboetoksy43enzylo/-heksametylenoaminy o temperaturze topnie¬
nia 219-221°C;
chlorowodorek N-etylo-2-amlno-N-cykloheksylo-5-metylo-benzyloamlny o temperaturze topnienia
189-191°C (rozklad);
chlorowodorek 2-amino-3-bromo-5-cyjano-N-cykloheksylo-N-metylo-ben2yloaminy o temperaturze topnie¬
nia 236-240°C;
chlorowodorek 2-amino-3-bromo-5-karboetoksy-N-cykloheksylo-N-metyloben2yloaminy o temperaturze
topnienia 212-215°C;
chlorowodorek 2-amino-5-bromo-NrN-dwuetylo-3-trójfluorometylo-benzyloaminy o temperaturze topnie¬
nia 198^200°C;
chlorowodorek 2-amino-3-bromo-N,N-dwuetylo-5-fluoro-benzyloaminy o temperaturze topnienia
182-184?C;
chlorowodorek N-etylo-2-amino-3-karrjoksy-N-cykloheksylo-benzyloaminy o temperaturze topnienia
193-197°C;
chlorowodorek N-etylo-2-amino-5-bromo-3-karbok8y-N-cykloheksylo-benzyloaminy o temperaturze topnie¬
nia 130-140°C.
Claims (12)
1. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wiórze ogólnym 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub alifatyczna, albo ewentualnie podstawiona grupe acylowa, R* oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, R3 oznacza atom fluoru, grupe metylowa w pozycji 3,4 lub 5 pierscienia fenylowego lub gdy Ri oznacza alifatyczna lub ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acylowa lub gdy R2 oznacza atom chloru lub bromu, równiez w pozycji 2 lub 6, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa 0 2—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, nitrylowa, karbamylowa, karbalkoksylowa, acetylowa lub 1-hydroksyetylowa, grupe karboksylowa, gdy co najmniej jeden z symboli Ri, R2, R4 lub Rg nie stanowi wodoru, grupe alkoksyIowa w pozycji 3,4 lub 5 lub gdy Ra oznacza atom chloru lub bromu, równiez w pozycji 2 lub 6 oraz grupe aminometylowa o Wzorze 4, W którym R« i R7 sa takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilowa, cykloalkilowa lub hydroksycykloalkllowa lub razem z atomem azotu stanowia pierscien pirolidynowy, plperydynowy lub morfollnowy, R4 i Rf sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa O 1—5 atomach wegla ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi, grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, ewentualnie podstawio¬ na 1 lub 2 grupami hydroksylowymi grupe cykloalkilowa o 5-7 atomach wegla, grupe benzylowa, morfolinokar- bonylornetyIowa lub razem z atomem azotu stanowia pierscien pirolidynowy, plperydynowy, heksametylenoami- nowy, morfollnowy, N-metylo-piperazynowy, lub kamfidynowy, oraz fizjologicznie dopuszczalnych soli z nieor¬ ganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ra i R3 maja wyzej podane znaczenie i R9 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa lub hydroksylowa, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R4 i R5 maja znaczenie podane wyzej w temperaturze 100—200°C i otrzymany produkt reakcji ewentualnie nastepnie hydrolizuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w jego fizjologicznie dopuszczalna sól z nieorganicznym lub organicznym kwasem.94 231 7
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny t y m , ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 120-180°C.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ewentualna hydrolize prowadzi sie w obecnosci kwasu lub w obecnosci zasady, w temperaturze do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.
5. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1 r w którym Ri oznacza alifatyczna albo ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acylowa, Ra oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, R3 oznacza atom fluoru, grupe metylowa w pozycji 3, 4 lub 5 pierscienia fenylowego lub gdy Ra oznacza atom chloru lub bromu, równiez w pozycji 2 lub 6, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 2—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, nitrylowa, karbamylowa, karboa IkoksyIowa, acetylowa, lub 1-hydroksyetylowa grupe karboksylowa, gdy co najmniej jeden z symboli Rj, Ra, R4 lub R5 nie stanowi wodoru, grupe al koksyIowa w pozycji 3, 4 lub 5 lub gdy R? oznacza atom chloru lub bromu, równiez w pozycji 2 lub 6 pierscienia fenylowego ora* grupe aminometylowa o wzorze 4, w którym R6 i R? sa takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilowa, cykloalkilowa lub hydroksycykloalkilowa lub razem z atomem azotu stanowia pierscien pirolidynowy, piperydynowy lub morfolinowy, R4 i Rfl sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1-5 atomach wegla ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi, grup# alkenylowa o 2—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi grupe cykloalkilowa o 5-7 atomach wegla, grupe benzylowa, morfolinokarbonylometylowa lub razem z atomem azotu stanowi* pierscien pirolidynowy, piperydynowy, heksametylenoaminowy, morfolinowy, N-metylo-piperazynowy lub kemffefynowy, oraz fizjologicznie dopuszczalnych soli z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ra i R3 maja wyzej podane znaczenie i R9 oznacza atom wodoru, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R4 i R$ maja znaczenie podane wyzej w temperaturze 100-200°C i otrzymany produkt reakcji ewentualnie nastepnie hydrolizuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnymi, w którym Rt oznacza atom wodoru i R3, R3, R4 i R5 z wyjatkiem grupy zawierajacej reaktywny atom wodoru, maja znaczenie podane wyzej acyluje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnymi ewentualnie przeprowadza w jego fizjologicznie dopuszczalna sól z nieorganicznym lub organicznym kwetem.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 120-180°C.
8. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym,ze hydrolize prowadzi sie w obecnosci kwasu lub w obecnosci zasady, w temperaturze do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.
9. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oznacza atom wodoru lub allfatyozna albo ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acylowa, R3 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, R* oznacza grupe karbamylowa, R4 i Rj sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1-5 atomach wegla ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi grupe cykloalkilowa o 5-7 atomach wegla, grupe benzylowa, morfolinokarbonylometylowa lub razem z atomem azotu stanowia pierscien* pirolldyhowy, piperydynowy, heksametylenoaminowy, morfolinowy, N-metylo-piperazynowy lub kamfldynowy, Oraz fizjologicznie dopuszczalnych soli z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym. R2 ma wyzej podane znaczenie, R3 oznacza grupe nitrylowa, R9 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa lub hydroksylowa, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R4 i R$ maja znaczenie podane wyzej w temperaturze 100—200°C i otrzymany produkt reakcji ewentualnie nastepnie hydrolizuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R* oznacza grupe nitrylowa przeprowadza sie za pomoca czesciowej hydrolizy w zwiazek o wzorze ogólnymi, w którym Ra oznacza grupe karbamylowa i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnymi ewentualnie przeprowadza w jego fizjologicznie dopuszczalna sól z nieorganicznym lub organicznym kwasem.
10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku*
11. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 120-180°C.
12. Sposób wedlug zastrz. 9; znamienny tym, ze ewentualna hydrolize prowadzi sie w obecnosci kwasu lub w obecnosci zasady, w temperaturze do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.94 231 WZÓR 1 WZÓR 2 -R. h-n; WZÓR 3 •R, -ch2-n; ^R. WZÓR 4 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742405322 DE2405322A1 (de) | 1974-02-05 | 1974-02-05 | Neue verfahren zur herstellung von benzylaminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL94231B1 true PL94231B1 (pl) | 1977-07-30 |
Family
ID=5906596
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL18143174A PL96532B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin |
PL18143674A PL94232B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143374A PL96785B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin |
PL18143574A PL94231B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143774A PL94234B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143274A PL94279B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143474A PL95668B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL18143174A PL96532B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin |
PL18143674A PL94232B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143374A PL96785B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL18143774A PL94234B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143274A PL94279B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | |
PL18143474A PL95668B1 (pl) | 1974-02-05 | 1974-04-12 | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CH (7) | CH609035A5 (pl) |
DE (1) | DE2405322A1 (pl) |
ES (1) | ES433900A1 (pl) |
PL (7) | PL96532B1 (pl) |
SU (7) | SU575021A3 (pl) |
-
1974
- 1974-02-05 DE DE19742405322 patent/DE2405322A1/de active Pending
- 1974-04-09 CH CH528877A patent/CH609035A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529277A patent/CH609329A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529077A patent/CH609037A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529177A patent/CH609038A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH528977A patent/CH609036A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529477A patent/CH592609A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-12 PL PL18143174A patent/PL96532B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143674A patent/PL94232B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143374A patent/PL96785B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143574A patent/PL94231B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143774A patent/PL94234B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143274A patent/PL94279B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143474A patent/PL95668B1/pl unknown
-
1975
- 1975-01-17 ES ES433900A patent/ES433900A1/es not_active Expired
- 1975-01-30 SU SU7502101047A patent/SU575021A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101063A patent/SU521838A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101049A patent/SU520035A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101060A patent/SU527134A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101058A patent/SU523634A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU752101062A patent/SU640657A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101064A patent/SU528866A3/ru active
-
1977
- 1977-04-28 CH CH529377A patent/CH617662A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU521838A3 (ru) | 1976-07-15 |
PL94232B1 (pl) | 1977-07-30 |
PL96785B1 (pl) | 1978-01-31 |
CH592609A5 (pl) | 1977-10-31 |
SU575021A3 (ru) | 1977-09-30 |
PL94234B1 (pl) | 1977-07-30 |
DE2405322A1 (de) | 1975-09-04 |
SU527134A3 (ru) | 1976-08-30 |
CH609036A5 (en) | 1979-02-15 |
CH609329A5 (en) | 1979-02-28 |
SU520035A3 (ru) | 1976-06-30 |
PL94279B1 (pl) | 1977-07-30 |
ES433900A1 (es) | 1976-12-01 |
CH609035A5 (en) | 1979-02-15 |
CH609038A5 (en) | 1979-02-15 |
CH609037A5 (en) | 1979-02-15 |
SU523634A3 (ru) | 1976-07-30 |
SU640657A3 (ru) | 1978-12-30 |
CH617662A5 (en) | 1980-06-13 |
PL95668B1 (pl) | 1977-11-30 |
SU528866A3 (ru) | 1976-09-15 |
PL96532B1 (pl) | 1977-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3813384A (en) | Basically substituted benzyl phthalazone derivatives,acid salts thereof and process for the production thereof | |
US4296126A (en) | 3-Aryloxy-3-aryl-propaneamines and their method of use | |
PL96218B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych benzyloamin | |
PL164989B1 (en) | Method of obtaining diamides of pyrimidin-4,6-dicarboxylic acid | |
US4320148A (en) | 2-Aminotetralin compounds, pharmaceutical compositions and method of producing central alpha1 agonist activity | |
JPH0625091B2 (ja) | ジヒドロジベンゾシクロヘプチリデン―エチルアミン誘導体その製法ならびに医薬組成物 | |
US3574221A (en) | Derivatives of aminoalkyl pyridines | |
US4061791A (en) | Anti-allergic oxanilate compounds | |
US4666910A (en) | (2-phenyl-2-(pyridyl-oxy, or -thio)-ethyl)-amines and salts thereof having anti-depressant properties | |
NO139169B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive aminoalkoholderivater av trans-hydroksy-kanelsyrer | |
US4242348A (en) | Novel basic substituted-alkylidenamino-oxylalkyl-carboxylic-acid esters | |
PL94231B1 (pl) | ||
US3980652A (en) | 2-(4-Methyl-piperazino)-3 or 5 cyano pyridine | |
JPH0597801A (ja) | インドール誘導体およびこれを有効成分とする抗潰瘍薬 | |
US4287211A (en) | Derivatives of phenylethylamines, processes for their preparation and related pharmaceutical compositions | |
AU641513B2 (en) | 5-isothiazolamine derivatives | |
US4081551A (en) | Oxime ethers having anti-depressive activity | |
USRE29628E (en) | Aminobenzyl-amines and salts thereof | |
KR800001679B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
PL94233B1 (pl) | ||
KR800001677B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
KR800001650B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
KR800001630B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
KR800001680B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
US3426037A (en) | Alpha-4-dimethylamino and pyrrolidino-1,2 diphenyl-3-methyl-2-butyl cyclopropane carboxylates |